Kimia Organik

ASAM KARBOKSILAT
DAN TURUNANNYA

FARMASI A
2013/2014
KELOMPOK 3 :
 ASAM KARBOKSILAT```````
Asam karboksilat atau Asam alkanoat
merupakan senyawa KARBON yg mengandung
gugus fungsi –COOH.
O
R C
OH

memiliki Rumus umum : CnH2nO2

n= jml C

maka C3H6O2
 Tata Nama Asam Karboksilat (IUPAC)
1. Penamaan dimulai dengan pemberian nama
awalan ASAM + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (-COOH) +
akhiran -oat.
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C
dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang
diberi nomor 1.

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
3. Jika terjadi lebih dari satu cabang, maka
penulisan / penamaannya menurut abjad.

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
maka pada penamaan rantai utama diberi
akhiran -dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL (LAZIM)ASAM
KARBOKSILAT
 Ini didasarkan pada sumber alami asam yg bersangkutan.
berikut adalah beberapa nama trivial asam karboksilat :
 Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Jika menggunakan nama trivial, maka posisi
gugus-gugus penggantian atau cabang-cabang
dinyatakan dengan huruf latin.
Atom karbon yang terikat langsung pada gugus
–C00H yaitu atom C nomor 2 ditandai dengan
, atom C nomor 3 ditandai dengan , atom C
nomor 4 ditandai dengan , atom C nomor 5
ditandai dengan  dan seterusnya.
 ISOMER ASAM KARBOKSILAT
asam karboksilat memiliki 2 bentuk isomer yaitu:
1. Isomer Fungsi
 memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus
fungsi berbeda.

 ASAM KARBOKSILAT (-COOH) berisomer

fungsi dengan ESTER (-COO).
2. Isomer struktur , ada dua macam :
>> isomer Rangka
>> isomer Posisi
 isomer Rangka (Rumus molekul sama, tapi
bentuk rangka beda).
Isomer Posisi (Rumus molekul sama, tapi
letak gugus fungsi beda).
##contoh C4H8O2
 SIFAT – SIFAT ASAM KARBOKSILAT
== sifat FISIKA :
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen yg cukup kuat melalui gugus fungsi.
 sehingga mempunyai titik didih & titik lebur
yg relatif tinggi jika dibandingkan dg alkana dg
jml atom C yg sama.
C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-

+ 
 Asam karboksilat dengan jml atom C sedikit
(suku rendah)  senyawanya cenderung
mudah menguap dg bau tajam.
jika jml atom C –nya banyak  senyawanya
semakin sukar menguap.

 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan

kovalen polar  sehingga senyawa bersifat
POLAR (mudah larut dlm air).
-

O
+

C+ - H
H3C  O
 di dalam air, asam karboksilat dapat
berasosiasi antarmolekulnya, yaitu dua
molekul bergabung membentuk satu molekul.

== sifat KIMIA :

 larutan asam karboksilat merupakan asam yg
paling kuat diantara golongan senyawa karbon
yg lain. Harga tetapan keseimbangannya (Ka)
berkisar 10 -5.
Reaksi umum ionisasinya :
 Reaksi asam karboksilat dgn basa atau logam
reaktif akan membentuk garam yg mudah larut.

 Reaksi penggantian gugus OH pada karboksilat.

1. reaksi karboksilat dgn PCl5, PCl3, atau SOCl2 
membentuk ALKANA KARBOKLORIDA.
 2. reaksi karboksilat dgn NH3  membentuk
AMIDA.

 Reaksi asam karboksilat dgn alkohol 

membentuk ESTER (reaksi ESTERIFIKASI).
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dgn oksidator kuat

2. Hidrolisis karbonitril (RCN) pada suhu tinggi dan dalam
lingkungan asam kuat
 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT dalam
kehidupan sehari-hari
asam laktat pada susu
 dihasilkan oleh susu pada fermentasi laktosa.
 digunakan pada pembuatan keju, minuman
ringan, dan asinan.

asam sitrat pada jeruk

 digunakan dalam industri obat-obatan,
pembutan kertas dan tekstil.

asam glutamat pada kecap

 garam glutamat (MSG) yg digunakan untuk
penyedap masakan.
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

• Ester
• Halida asam karboksilat
• Anhidrida karboksilat
• Amida
• Nitril
 ESTER ```````
ESTER atau alkil alkanoat adalah senyawa
KARBON yg mengandung gugus –COO-.
O
R C
OR'

memiliki Rumus umum sama dg ASAM

KARBOKSILAT = CnH2nO2
 Tata Nama ESTER (IUPAC)
Tata Nama :
• Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat
pada atom oksigen.
• Diikuti dengan nama asam karboksilat
dengan menghilangkan kata asam.
Contoh :
Sifat Fisik :
• Polar
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
• Mr <, berbau harum  spesifik : buah, bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
 Pembuatan Ester :

• Ester dapat dibuat dari reaksi antara

asam karboksilat dan alcohol dengan
bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.
O O
+
H
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel
 Beberapa Reaksi Ester :

1. Reduksi
O

C O CH2 CH3 CH2 OH

LiAlH 4 + CH3 CH2 OH
H2O
etil benzoat benzil alkohol etanol
 2. Hidrolisis
hidrolisis
Ester asam karboksilat + alkohol
+
H
O

CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH

 Kegunaan ESTER
ESTER berupa lemak dpt digunakan sbg
SABUN  seperti asam PALMITAT
(C15H31COOK).

 ESTER memberikan aroma buah pada produk

makanan dan minuman, sediaan obat-obatan
perawatan tubuh dan pembersih.
 Halida asam adalah senyawa turunan
asam karboksilat dengan rumus molekul
R(C=O)X. Penamaan halida asam sangat
sederhana, yaitu dengan menyebutkan
nama halida setelah gugus alkil. Salah satu
contoh halida asam adalah asetil klorida
dengan rumus struktur CH3COCl.

 Pembuatan halida asam

Asam karboksilat + tionil klorida

R - COOH + SOCl2 RCOCl + HCl + SO2

 Anhidrida asam adalah senyawa turunan
asam karboksilat yang mempunyai gugus asil
(RC=O) terikat pada oksigen sebagai pengganti
hidrogen. Rumus umum anhidrida asam adalah
([RC=O]O[O=CR]). Tata nama anhidrida asam
adalah dengan mengganti kata asam menjadi
anhidrida. Contoh anhidrida adalah anhidrida
asetat dengan rumus CH3CO-O-OCCH3.

 Pembuatan Anhidrida
Halida asam + garam karboksilat

R - CO-Cl + R' - CO-ONa RCO - O - CO-R' + NaCl

 Amida adalah suatu jenis senyawa kimia
yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis
pertama adalah gugus fungsional organik yang
memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan
dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu
senyawa yang mengandung gugus fungsional ini.
Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

 Pembuatan amida
Halida asam + amina

R - COOCl + R'NH2 RCONH-R' + HCl

 Nitril adalah senyawa yang mempunyai
ikatan rangkap tiga C dengan N. Rumus umum
nitril adalah RC≡N. Nitril terkenal sebagai
senyawa yang sangat beracun. Penamaan
senyawa nitril adalah dengan menambahkan
akhiran -nitril setelah nama alkana. Contoh
senyawa nitril adalah pentananitril dengan
rumus struktur CH3CH2CH2CH2C≡N.

 Pembuatan Nitril
• Alkil halida + Natrium
sianida
• RCl + NaCN

R - Cl + NaCN RCN + NaCl

 Kelompok 3 oleh :
ANALISTIANA
DEWI AYU Y.
VIVIT M.
HASTI SUNNY
AYU LUKITA S.
ERNIS L.

FARMASI [A]

UNIVERSITAS
PEKALONGAN
  MATUR NUWUN   