Spektro UV - MHSW

School of Pharmacy- ITB
Daerah uv
uv jauh : 100 – 200 nm

uv dekat : 200 – 400 nm
visibel : 400 – 700 nm

ABSORBSI RADIASI
pada Daerah UV
Akibat transisi elektronik
elektron terluar/elektron ikatan/

elektron tak ikatan
dipromosikan
ke tingkat yg lebih tinggi

Elektron yg berperan
dlm proses absorbsi uv
Elektron ikatan
Elektron terluar yg lgs berperan
pd pembentukan ikatan antara atom2
Elektron tak ikatan
Elektron terluar yg tak berpasangan

(pada atom O, N, S, Halogen)

?
Gugus fungsi yg menyebabkan

terjadi absorbsi sinar UV

Gugus fungsi
yg menyebabkan
terjadi absorbsi sinar UV
Kromofor Auksokrom

Kromofor
Gugus tak jenuh
C=C C=O N=O
Gugus tak jenuh

yg berikatan dengan atom
yg mempunyai elektron sunyi
C = C– O-
Gugus tak jenuh terkonjugasi

C=C-C=C

Auksokrom
Gugus yg mempunyai
elektron sunyi
-O-H -NH2
Jika auksokrom terikat pada kromofor
absorbsi kromofor bergeser

ke  yang lebih besar

Tingkatan energi elektronik
E *
*
n


E *
*
Energi besar 100-200 nm

hc
E=

 100-200 nm kecil
makin kecil 
E makin besar
E *
*
Transisi yg mungkin terjadi pada

Pada molekul organik jenuh
yg tidak mempunyai atom
dengan pasangan elektron sunyi
C-C C-H
E *
*
Energi 150-250 nm

E *
*

Pada molekul organik jenuh
yg mempunyai ≥ 1 atom
dengan pasangan elektron sunyi
(elektron tak ikatan)
C-O C-S C-N C-Cl

E *
*
Energi 200-700 nm

E *
*
Pada molekul organik tidak jenuh
C=C C C
E *
*
Pada molekul organik tidak jenuh
C=O C=S C=C-O-

Transisi yang mungkin terjadi ?
CH2 = CH- O- CH3

CH2 = CH- O- CH3
H H H
 
  n
C C O C H


H H

CH2 = CH- O- CH3
Transisi yang mungkin terjadi ?
 * ya/tidak
 * ya/tidak
 * ya/tidak
 * ya/tidak
n * ya/tidak
n * ya/tidak

Sikloheksena
Transisi yang mungkin terjadi
 * ? n * ?
 * ? n * ?
 * ?
 * ?
4 jenis transisi yang sering terjadi
 * 150 nm
n * < 200 nm
 * tidak terkonjugasi < 200 nm

 * terkonjugasi > 200 nm
n * 300 nm

Pergeseran ke arah  lebih besar
Batokromik
E makin kecil

Pergeseran ke arah  lebih kecil
Hipsokromik
E makin besar

OH

Dalam 2 molekul yg berbeda
Perbedaan energi
antara tingkat
elektron yg sama
Tidak identik
karena lingkungan berbeda

pada masing-masing dalam molekul

Senyawa A Senyawa B
E E
*
*
 
Energi yg dibutuhkan untuk terjadinya

transisi  *

senyawa B < senyawa A
Transisi  *
CH2=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

Transisi  *
CH2 CH CH CH2
O
CH3 C CH3

Intensitas absorbsi
Absorban
Serapan

Intensitas absorbsi
Transisi  *
10-100 x dari pada
Transisi n *
Transisi n *

A
 *
n *
nm

2' 3'
8
O 1'
B 4'
7 C
A
6 6' 5'
5
II O
I
BAND II BAND I
240-285 nm 300-400 nm
A ring B ring
(Benzoyl system) (Cinnamoyl system)
Rantai terkonjugasi
makin panjang
ikatan rangkap terkonjugasi
makin besar  maksimum

 maks lebih besar ?
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2

 maks lebih besar ?
CH2

Prediksi  maksimum diena terkonjugasi
Diena terkonjugasi
Homoanular CH2 CH CH CHOH

Diena terkonjugasi
Heteroanular

Prediksi  maksimum diena terkonjugasi
tidak berlaku bagi sistem aromatik
 maksimum sistem 217 nm

diena induk
Penambahan untuk:
diena homoanular (dalam lingkar) 36 nm
setiap ikatan rangkap luar lingkar 5 nm
setiap substituen alkil atau residu 5 nm
luar lingkar
Perpanjangan 1 sistem terkonjugasi 30 nm
Penambahan auksokrom:
O-asil 0 nm
O-alkil 6 nm
S-alkil 30 nm
Cl, Br 5 nm
N (alkil)2 60 nm
Ikatan rangkap eksosiklik

Prediksi  maksimum  maksimum sistem 217 nm
diena induk
Penambahan untuk:
C9H19
CH3 diena homoanular (dalam lingkar) 36 nm
setiap ikatan rangkap luar lingkar 5 nm
CH3 setiap substituen alkil atau residu 5 nm
luar lingkar
Perpanjangan 1 sistem terkonjugasi 30 nm
Penambahan auksokrom:
CH3 CO O-asil 0 nm
O-alkil 6 nm
O S-alkil 30 nm
Cl, Br 5 nm
N (alkil)2 60 nm

Prediksi  maksimum
turunan benzena tersubstitusi
RC6H4COZ
C Z

Prediksi  maksimum turunan benzena tersubstitusi
 maksimum sistem induk: nm

Z = alkil 246
O Z=H 250
Z = OH atau O-alkil 230
Penambahan untuk setiap:
C Z R = alkil (o / m, p) 3, 10
R = OH, OMe, O-alkil (o / m, p) 7, 25
R = Cl (o / m, p) 0, 10
R = Br (o / m, p) 2, 15
R
R = NH2 (o / m, p) 13, 58
R = NHMe (p) 73
R = N(Me)2 (o / m, p) 20, 85

Substitusi cincin benzen dengan:
Gugus pemberi elektron

(OH, OCH3, NH2, X )
Batokromik
Gugus penarik elektron

(NO2, C=C, C=O, CH3 )
Hipsokromik


(OH, OCH3, NH2, X )
Posisi
para
(NO2, C=C, C=O, CH3 )
Batokromik

(OH, OCH3, NH2, X )
Posisi
orto/
meta
(NO2, C=C, C=O, CH3 )
Hipsokromik
C=C terkonjugasi dengan C=O
 maksimum > 250 nm

C=C tak terkonjugasi dengan C=O
 maksimum < 200 nm

Z = alkil 246
Z=H 250
Z = OH atau O-alkil 230
Penambahan untuk setiap:
R = alkil (o / m, p) 3, 10
R = OH, OMe, O-alkil (o / m, p) 7, 25
R = Cl (o / m, p) 0, 10
R = Br (o / m, p) 2, 15
R = NH2 (o / m, p) 13, 58
R = NHMe (p) 73
R = N(Me)2 (o / m, p) 20, 85

turunan keton dan aldehida ,  tak jenuh
O=C-C=C-
 

turunan keton dan aldehida ,  tak jenuh
O=C-C=C-C=C
   

Keton lingkar 6, ,  tak jenuh 215
Keton tak lingkar, ,  tak jenuh 215
Aldehid ,  tak jenuh 207
Penambahan untuk setiap
substituen:
Prediksi  maksimum Perpanjangan sistem terkonjugasi 30
turunan keton dan aldehida Ikatan rangkap luar lingkar 5
,  tak jenuh Diena homoanular 39
Substitusi alkil (, ,  dst) 10, 12, 18
-OH (, , ) 35, 30, 50
-O asetil (, , ) 6
-O metil (, , , ) 35, 30, 17,31
-S alkil () 85
- Cl (, ) 15, 12
-Br (, ) 25, 30
-NR2 () 5
Keton tak lingkar, ,  tak jenuh 215
Keton lingkar 5, ,  tak jenuh
Prediksi  maksimum 202
Aldehid ,  tak jenuh 207
Penambahan untuk setiap
substituen:
Perpanjangan sistem terkonjugasi 30
Ikatan rangkap luar lingkar 5
Diena homoanular 39
Substitusi alkil (, ,  dst) 10, 12, 18
-OH (, , ) 35, 30, 50
-O asetil (, , ) 6
-O metil (, , , ) 35, 30, 17,31
-S alkil () 85
- Cl (, ) 15, 12
-Br (, ) 25, 30
-NR2 () 5
Hukum Lambert Beer
A= . b. C
A = a. b. C
1%
A = . b. C
1cm

A= . b. C
 = koefisien ekstinksi molar

= absorptivitas molar
(L/mol cm)
C = mol/L

A = a. b. C
a = absorptivita (L/ g cm)
C = g/L

1%
A= . b. C
1cm
1%
 = absorptivita jenis
1cm
C= %

Hubungan
antara
 dan a

Hubungan
antara
1%
a dan E
1cm

Hubungan
antara
1%
 dan E
1cm

Peluang transisi
 = 0,87 x 10 .
20 P. a
 = koefisien ekstinksi molar

P = peluang terjd transisi ( 0 - 1)
a = luas molekul sasaran yg

mengabsorpsi

Peluang transisi
 = 0,87 x 1020. P. a
Kromofor dengan ukuran 10 Ao
P= 1
  104
Klasifikasi nilai 
 ≥ 104
Intensitas absorpsi
tinggi
 10 - 10
3 4
Intensitas absorpsi
menengah
< 103
Intensitas absorpsi
menengah
 102 - 103
Peluang transisi
rendah

Kurva Absorpsi
Kurva Kalibrasi
Stereo Spektrogram

It
%T= x 100
I0
% T = % sinar yg ditransmisikan
It = Intensitas sinar yg ditransmisikan
I0 = Intensitas sinar datang

I0
A = log
It
A = log I0 - log It
I0 = Intensitas sinar datang
It = Intensitas sinar yg ditransmisikan

I0
A = log
It
A = log I0 - log It I0 = 1
A = 0 – log It
= - log It
= - log T
A = - log T
Penyimpangan Hukum Beer
Kurva kalibrasi
tidak memberikan garis linier

Hukum Beer berlaku
C = 10-7 – 10-2 M

Mengapa
pengukuran harus
dilakukan pada  maksimum ?

Pada  maksimum
Kepekaan paling besar
Ketelitian paling besar
Absorban relatif konstan

Keuntungan Spektrofotometri uv-visibel
Kepekaan tinggi
C: 10-7 – 10-2 M
Ketelitian baik
Kesalahan : 1-3 %
Dapat diterapkan secara luas

Senyawa tdk mengabsorpsi uv,
direaksikan secara kimia
mengabsorpsi uv
Mudah dan cepat

PENERAPAN SPEKTROFOTOMETRI UV-VIS
Kualitatif
Kuantitatif

FLAVONOID
250 350 nm
FLAVONOID
 * n *

OH
Sikloartenol

N OH
Atropin

HO CH=CH-COOH
Asam para kumarat

CH3O
HO O O
Skopoletin

O
Antrakuinon

Beta karoten

Thank you

Spektro UV - MHSW

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Spektro UV - MHSW

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

School of Pharmacy- ITB

uv jauh : 100 – 200 nm

School of Pharmacy- ITB

Akibat transisi elektronik

elektron terluar/elektron ikatan/

School of Pharmacy- ITB

Elektron tak ikatan

Elektron terluar yg tak berpasangan

School of Pharmacy- ITB

Gugus fungsi yg menyebabkan

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

Gugus tak jenuh

Gugus tak jenuh terkonjugasi

School of Pharmacy- ITB

Jika auksokrom terikat pada kromofor

absorbsi kromofor bergeser

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

Energi besar 100-200 nm

School of Pharmacy- ITB

Transisi yg mungkin terjadi pada

School of Pharmacy- ITB

Transisi yg mungkin terjadi pada

C-O C-S C-N C-Cl

School of Pharmacy- ITB

Transisi yg mungkin terjadi pada

Pada molekul organik tidak jenuh

Transisi yg mungkin terjadi pada

Pada molekul organik tidak jenuh

C=O C=S C=C-O-

CH2 = CH- O- CH3

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

Transisi yang mungkin terjadi ?

School of Pharmacy- ITB

Transisi yang mungkin terjadi

 * tidak terkonjugasi < 200 nm

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

karena lingkungan berbeda

School of Pharmacy- ITB

Energi yg dibutuhkan untuk terjadinya

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

10-100 x dari pada

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

makin besar  maksimum

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

Homoanular CH2 CH CH CHOH

School of Pharmacy- ITB

tidak berlaku bagi sistem aromatik

 maksimum sistem 217 nm

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB

School of Pharmacy- ITB