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GERMÁN FERNÁNDEZ

Versión: 1.0
DERECHOS DE AUTOR
i

DERECHOS DE AUTOR
Los derechos de copia y reproducción de este documento son propiedad de Germán Fernández. El pre-
sente documento se distribuye en forma gratuita a través de la página http://www.quimicaorganica.org. Se
permite la reproducción para uso personal y docente, siempre que no se altere el contenido del documento.

Este pdf contiene los primeros cuatro capítulos del libro de nomenclatura:
Capítulo 0. Fundamentos de Nomenclatura Orgánica
Capítulo 1. Nomenclatura de Alcanos
Capítulo 2. Nomenclatura de Cicloalcanos
Capítulo 3. Nomenclatura de Alquenos.

El pdf con todos los capítulos podrá descargarse en la siguiente dirección:

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CONTENIDOS
ii

CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGÁNICA

CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Etano (Alcano)

CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMÁTICOS

CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES


Eteno (Alqueno)

CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ÉTERES

CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Etino (alquino)

CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS

CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ÉSTERES

CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS Etanol (Alcohol)

CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.

CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS

Etanal (Aldehído)

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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre único y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgánico. El gran número de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgánicos más sencillos.

Partículas que indican el número de carbonos que posee una cadena lineal

Nº carbonos Partícula Alcano Fórmula


1 met metano CH4
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH2CH2CH2CH3
5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3
6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo H2


H2 C
C H2C CH2 H2C
Nº carbonos Partícula Cicloalcano CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C
3 cicloprop ciclopropano C
H2
4 ciclobut ciclobutano
H2 H2
5 ciclopent ciclopentano H2 C
C CH2 C CH2
6 ciclohex ciclohexano H2C CH2 H2C H2C CH2
CH2
7 ciclohept cicloheptano H2C
H2C CH2 H2C CH2
C CH2
8 ciclooct ciclooctano C H2C C
H2 H2
H2
9 ciclonon ciclononano

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.2

Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidrocarbu-
ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo Fórmula


metilo -CH3
etilo -CH2CH3
propilo -CH2CH2CH3
butilo -CH2CH2CH2CH3
pentilo -CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formación del nombre


El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH CH3
H
7 CH 5 CH 3 C O
H3C 6 C 4 C 2 C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
H2 H 1
H cadena grupo
sustituyentes
principal funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación.
Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.

La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.3

Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabéticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.

Molécula 0.1.

CH3 CH3 O Cadena principal: 8 carbonos (octano)


6 Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
H3C 7 CH H CH H C
8 C 4 CH3
5C 3
C 2
Grupo funcional: cetona en posición 2 (-ona)
H2 1
CH OH Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
H3C CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetización se realiza por las letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona

cadena grupo
Sustituyentes principal funcional

Molécula 0.2.

O CH3 Cadena principal: más larga que contenga los grupos funcionales (butano)
Numeración: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor
C H CH OH
HO 1 C2 3 C 4 localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente.
CH O Grupo funcional: ácidos carboxílicos en posiciones 1,4 (-oico).
HO CH2
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posición 2 y metilo en posición 3.
OH Nombre: Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo cadena grupo
funcional sustituyentes principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetización se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localización de los grupos ácido, puesto que, sólo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.4

Función Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)

Cationes (amonio) N ......onio

O
Ác. carboxílicos a) ácido ......oico carboxi.......
C
OH b) ácido ......carboxílico

O O

Anhídridos a) anhídrido ......oico


O

O
a) .......ato de alquilo alcoxicarbonil.......
Ésteres C
b) .......carboxilato de alquilo
OR

O
a) halogenuro de .......oilo
Haluros de ácido halogenocarbonil....
C b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl

O
a) .......amida
Amidas C carbamoíl.......
NH2 b) .......carboxamida

Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......


b) ........carbonitrilo

O
a) .......al oxo.......
Aldehídos C
H b) .......carbaldehído formil, oxometil

Cetonas C a) ......ona oxo.....

Alcoholes R OH a) .....ol hidroxi.....

Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....

Tioles SH a) ........tiol mercapto....

Aminas NH2 a) ......amina amino.......

Iminas NH a) .......imina imino........

Tabla 1. Grupos Funcionales


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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidación (con excepción de sales de
amonio e iminas). Así, los ácidos carboxílicos y sus derivados, con grado de oxidación 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehídos y cetonas con grado de oxidación 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidación 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como


principal aquella que aparece más arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrándose como
prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molécula 0.3

OH O Función Principal: Aldehído (-al)


6 4 2 Cadena principal: hexano
5 3 1 H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)
Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional

Molécula 0.4

OH O Función Principal: éster (-ato de metilo)


Cadena principal: heptano
7 5 3 1 O
6 4 2 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
NH2 CH3 OCH3 en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

cadena grupo
sustituyentes ordenados principal funcional
alfabéticamente

Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes independientemente de que sean funciones


orgánicas o simples grupos alquilo.

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CAPÍTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)


Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor número de átomos de carbono.
2. El mayor número de cadenas laterales.
3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales.

Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en general)


Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función)
2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor número de átomos de carbono.
4. Mayor número de dobles enlaces.
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.

Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal


Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabético.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así
sucesivamente hasta encontrar la que decida.

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NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la más ramificada

1
CH3
2
1 3 5 7
2 4 6
4 6 CH3
H3C 3 5
CH2 H2C
7 H3C CH3
8

3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

CH3 CH3 CH3 CH3

1 3 5 1 3 5
4 6 2 4 6 7
2

CH3
2,4-Dimetilhexano 2,3,6-Trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

H3C CH3 H2
H3C CH3
C H
CH C CH H3C C
H3C H3C C
H3C H2
CH3
Isopropilo tert-Butilo Isobutilo sec-Butilo

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

1
CH3
2
H2
8 6 4 2 1 4 6 C
7 5 3 H3C 3 5 CH3

CH2 Br 7
H3C 8

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molécula 1.1.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


CH3
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo
1 2 3 5
4 la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentano

Molécula 1.2.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


CH3
Numeración: Se numera para que los metilos tomen los localizadores más
1 3 5
2 4 bajos.

CH3 Sustituyentes: Metilos en posición 2, 3


Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Molécula 1.3.

1 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

2 Numeración: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la


3 simetría de la molécula.
CH3
H3C 4 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.3

Molécula 1.4.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.


CH3
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los
1 3 5 6 7 8 menores localizadores: 2,3,5,7
2 4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3 CH3 CH3
para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

Molécula 1.5.

7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


6 Numeración: Se numera para que los metilo tomen los menores
5
CH3 localizadores.
H3C 4
Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
3 CH3
indicar que son tres.
2
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1

Molécula 1.6.

10
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
9
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
7 5 3
H3C 8 6 4 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
H3C CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molécula 1.7.

1 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese


CH3
2 CH3 que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la
3 roja, por estar más sustituida.
5 6 8
H3C 7
4 Numeración: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
H3C CH H2C Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
CH3
CH3 Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molécula 1.8.

Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.


H3C CH3 Numeración: Indiferente.
1 2 3
Sustituyentes: Metilos en posición 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.4

Molécula 1.9.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


1
2 3 4 5 Numeración: Indiferente, la molécula es simétrica
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
H2C
CH3 Nombre: 3-Etilpentano

Molécula 1.10.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


1 3 5
2 4 Numeración: Indistinta, la molécula es simétrica
H3C CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 3. El nombre se construye
CH3 escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabéticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

Molécula 1.11.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe


CH3 CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
8 6 4 2 1 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
7 5 3
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
H2C CH3 CH3
CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posición 6.
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molécula 1.12.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


CH3 CH3 CH3 Numeración: Los localizadores para los sustituyentes son menores
si comenzamos la numeración por la izquierda.
1 3 5 7 9
2 4 6 8
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4,8 e isopropilo en 5 .
CH Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
H3C CH3

Molécula 1.13.

H3C Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


CH2
Numeración: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,
6 4 2 1
5 3 que va antes alfabéticamente, tome el localizador más bajo.
Sustituyentes: Metilo en posición 4. Etilo en posición 3.
CH3
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.5

Molécula 1.14.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los

1 3 5 7 9 sustituyentes los localizadores más bajos posibles.


2 4 6 8
Sustituyentes: tert-butilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

Molécula 1.15.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


3 2 1 Numeración: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7 5 3 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
6 4

8 2 Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

9 1

10

Molécula 1.16.

Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.


H3C CH3
Numeración: Indiferente, debido a la simetría de la molécula.
1 3 4
2 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
H3C CH3 indicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molécula 1.17.

10 Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


9 Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
8 más ramificada.
6 4 Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente.
7 5
Sustituyentes: Metilos en posición 2,8 y propilos en 4,7 .
3
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1

Molécula 1.18.

6 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


Numeración: los menores localizadores para los sustituyentes se
5
consiguen comenzando la numeración desde la izquierda.
1 3
2 4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.6

Molécula 1.19.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 8 9
2 4 6 10 sustituyentes los localizadores más bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3

Molécula 1.20.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


9 8 7 5
6 Numeración: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores
4 menores.
2 1
3 Sustituyentes: Metilos en 2,3,5
Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molécula 1.21.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La


cadena horizontal también tiene 9 carbonos, pero sólo 3 sustituyentes
1 3 5
2 4 Numeración: comienza por el extremo más proximo al primer

7 6 sustituyente.
9 8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 4-Etil-2,7-dimetil-5-butilnonano

Molécula 1.22.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.


1
3 2 1 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
2
3
sustituyente (metilo de la posición 3).
8 6 4
7 5 Sustituyentes: Metilo en posición 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
9 7.
10 Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
11

Molécula 1.23.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


Numeración: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 3 5 6 7 localizadores 2,2,3,3,6.
2 4

Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,6.


Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.7

Molécula 1.24.

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.


Numeración: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 en 2 por la izquierda hay sólo uno.
6 4
5 3
2 Sustituyentes: metilos en posición 2,4,5 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-Tetrametilhexano

Molécula 1.25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el máximo
2
número de cadenas laterales. .
1
Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3 5 7
2 4 6 sustituyentes los menores localizadores.
1
8 Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9 en 4.

10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molécula 1.26.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


10 8
9 Numeración: comienza por el extremo más proximo al primer
sustituyente.
6 4
7 5 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-
3 metilpropilo en 6.
2 1
2 Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
3 1

Molécula 1.27.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

7 5
Numeración: comenzando por la derecha encontramos metilos en
6
2,3, por la izquierda sólo hay metilo en 2.
8 4
2 1 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,9; etilo en 7.
9 3
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10

Molécula 1.28.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.


CH3 CH3 Cl
Numeración: comienza por la izquierda, el metilo de la posición 4
3 5 7
2 4 6 8 decide.
1
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Cl Br
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.8

Molécula 1.29.

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.


H3C H CH3
CH3 C Numeración: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Sustituyentes: metilos en posición 2,5 e isopropilo en 6.
1 3 5 7 9
2 4 6 8 Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
CH3 Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetización.

Molécula 1.30.

Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)


CH3 Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
H3C C CH3 sustituyentes los menores localizadores.

1 3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
5 7
2 4 6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3 Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alf abetización.

Molécula 1.31.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


CH3 Numeración: es indiferente por la simetría de la molécula.
H3C CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 4.
1 3
4
5
6 7 Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
2

Molécula 1.32.

CH3 Cadena principal: la de mayor longitud que posee el máximo

CH2
número de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH3 H2C Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)

1 3 5 7 9
Sustituyentes: Metilo en posición 2, etilo en 5 y propilo en 4.
2 4 6 8 10
H2C CH2 Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

CH3 CH3

Molécula 1.33.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

CH3
Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)

1 3 5 7 9 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4, etilos en 4,5, isopropilo


4 8 11
2 6 10
en 5 y propilo en 6.
CH3 Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de
carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécu-
la. Es innecesaria la numeración del ciclo.

CH3 H2 H2
C C CH3
CH3 C
H2

Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Cl
CH3 CH3
H2
3 C 4 3
4 2 5
2 3 1 2
5 CH3 6
1 4 6
5 7 1

Br Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

CH3 H3C

4 3 F
4 2
5 3 5
6 2 6 1
1 7 8

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molécula 2.1.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


CH3
Numeración: comienza en el sustituyente: metilo.
1
Sustituyentes: Metilo en posición 1
3 2 Nombre: Metilciclopropano

Molécula 2.2.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


CH3 Numeración: comienza en un metilo y continúa hacia el seguno metilo. Los
1 sustituyentes debe tomar los menores localizadores
2
3
Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
H3C
Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

Molécula 2.3.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


H3C CH3 Numeración: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la
1

2
dirección del tercero, para asignarles los menores localizadores.
3
H3C Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.3

Molécula 2.4.

CH3 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).


Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente y prosigue hacia
2
1 el metilo.
3
CH3 Sustituyentes: etilo en posición 1 y metilo en 2.
C
H2
Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molécula 2.5.

H2 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).


H3C C
1 CH3 Numeración: la numeración debe otorgar los menores localizadores a los

2 sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue


3
CH3 hacia el segundo etilo por el camino más corto.
C
H2 Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.
Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molécula 2.6.

Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).


CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
4 1
CH3
C
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posición 1.
H2
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
3 2
CH3

Molécula 2.7.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


Numeración: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6 4 2 1
5 3 localizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molécula 2.8.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


6 Numeración: comienza el el carbono del sustituyente.
5 1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.

4
2 Nombre: Ciclopropilciclohexano
3

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.4

Molécula 2.9.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


2 3
3 Numeración: localizador 1 al sustituyente.
2
1
1
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posición 1.
4 Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
5

Molécula 2.10.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


Numeración: comienza en el isopropilo (va antes alfabéticamente) y prosigue

1 hacia el segundo sustituyente por el camino más corto.


5
1 2
3
4 Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.
2
Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
4 3

Molécula 2.11.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1 CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.
6 2
Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
3 Nota: la notación cis indica que los sustituyentes están orientados hacia el
5
4 mismo lado.

Molécula 2.12.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1 CH3
6 Sustituyentes: metilos en 1,2.
2
Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
3
5 Nota: la notación trans indica que los sustituyentes están orientados a lados
4
opuestos

Molécula 2.13.

CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

1 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes..


6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5 3 CH3
4

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2.5

Molécula 2.14.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeración: otorga los menores localizadores 1,3.
1
6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5 3 CH3 Nota: trans, indica que los metilos están orientados a lados opuestos del ciclo.
4

Molécula 2.15.

Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).


9 8 7 6 5 4 3 2 1 Numeración: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente
más cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molécula 2.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. Es
1
6 indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.
5 3 Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
4

CH3

Molécula 2.17.

Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).


Numeración: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano

Molécula 2.18.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).

5
Numeración: la numeración comienza en el cloro (va el primero
4
6 3 alfabéticamente) y continúa hacia el etilo (localizadores menores).
7 2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8 1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.6

Molécula 2.19.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


1 Cl Numeración: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
6
2 los sustituyentes.
5 3 Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
4 Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molécula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeración: comienza en el bromo (va antes alfabéticamente) y
3 4
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
2 1
Cl Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br

Molécula 2.21.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


Numeración: indiferente
2 Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
1
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molécula 2.22.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).


Numeración: otorga a los sustituyentes los localizadores más bajos.
2 4 6
1 3 5 Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.

Br Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Molécula 2.23.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).


H2
C Numeración: indiferente.
1
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

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2.7

Molécula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C 2 Numeración: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
1
3 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
H3C
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6 4
5 Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la af abetización. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molécula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeración: localizador 1 a la posición en que se une el ciclopentilo a la cadena
1 principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molécula 2.26.

Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)


H2
C Numeración: indiferente
1
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano

Molécula 2.27.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).


Numeración: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C CH2 alfabéticamente.
2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molécula 2.28.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).


Numeración: indiferente.
1 2
1 3 Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.
Nombre: sec-Butilciclooctano.

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CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.8

Molécula 2.29.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

1 2 Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.


1 3
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posición 1.
Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molécula 2.30.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


H3C H CH3
C Numeración: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetización. Se
1 prosigue la numeración en la posición que otorga el menor localizador al metilo.
6 2
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
5 Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
3 CH3
4

Molécula 2.31.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

1 Numeración: menores localizadores a los sustituyentes.


CH3
6 Sustituyentes: etilo en posición 1, metilo en 2 y propilo en 4.
2

5 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4

Molécula 2.32.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).


Numeración: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1 2 4
3 localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molécula 2.33.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).


Numeración: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1 3 5 6
2 4

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NOMENCLATURA DE ALQUENOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

H2
C
HC
H2C CH2 H2C CHCH3 CH2
H3CHC CHCH3
HC
C
H2
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces
(aunque no sea la más larga)

1 3 5 6 4 2 1 7 5 3
2 4 5 3 6 4
6 2

7 1

5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Br Cl

3 Br 5 3
1 4 5 1 3 5 7 6 1
2 4 4 2
2
CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación
cis/trans.

1 4 4 H 1
H3C CH3 H CH3
2
3 3
2C C3 C C3 1 2 4 5 4 5
1 H
2
H H H3C H
H H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno

La notación cis- indica grupos iguales (hidrógenos) al mismo lado del doble
enlace. La notación trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minúscula y separado del nombre por un guión.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molécula 3.1.

Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5


CH3
carbonos), pent-2-eno.
3
1 2 4 5 Numeración: doble enlace con el menor localizador.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molécula 3.2.

Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).


CH3
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5 3 1
4 2 doble enlace.

CH3 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4.


Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

Molécula 3.3.

Br Cadena principal: más larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
7 5 CH3
3
6 4 doble enlace.
2
Sustituyentes: Metilo en posición 3 y bromo en 6.
1 Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.3

Molécula 3.4.

Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).


Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7 5 3
6 4 1 Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.
2

Cl Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Molécula 3.5.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).


CH3
Numeración: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5 1 sustituyente que va antes alfabéticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posición 6 y cloro en 3.
2
4
Nombre: 3-cloro-6-metilciclohexeno
3
Cl Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Molécula 3.6.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).


1 2 Numeración: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
8 3 Sustituyentes: no tiene.

7 4
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
6 5
cantidad di-, tri-, tetra-..

Molécula 3.7.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)


Numeración: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
1
CH3 enlaces. Además, se numera para que el metilo ocupe el localizador más
6
2
bajo.
5 3 Sustituyentes: Metilo en posición 2.
4
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molécula 3.8.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).


Numeración: comienza por el extremo derecho para que los
7 5 3 1 localizadores de los dobles enlaces sean los menores.
6 4 2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.4

Molécula 3.9.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


CH3
Numeración: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-
1 3 5 6 dores a dobles enlaces y metilo .
2 4
Sustituyentes: metilo en posición 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molécula 3.10.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).

CH3 CH3 Numeración: menores localizadores a los dobles enlaces.


Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
1 3 5 7
2 4 6 8 Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3

Molécula 3.11.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


Numeración: comienza en el extremo más próximo al doble enlace.
Cl Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.

1
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
3 5 6 7
2 4
Nota: en la alf abetización no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molécula 3.12.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)


Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1 3 5 localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
2 4 6 7
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molécula 3.13.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).


Numeración: indiferente (molécula simétrica)
1 3 5 Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
2 4 6

Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.5

Molécula 3.14.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


Numeración: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
1 3 5 7
2
4 6 menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno

Molécula 3.15.

H Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).


Numeración: menor localizador al doble enlace.
H 5 7
6 8
4 Sustituyentes: no tiene.
3
2 Nombre: cis-Oct-3-eno
1 Nota: la notación cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molécula 3.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).


H Br Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.

3
Sustituyentes: bromos en 1,4.
1 2 4
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br H Nota: trans- indica hidrógenos a lados opuestos del alqueno.

Molécula 3.17.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)

3 Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome


1 2 4 5
localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molécula 3.18.

CH2 Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).


1 Numeración: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posición 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.

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http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php
http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html
CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.6

Molécula 3.19.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).

5
Numeración: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
7 3 1
6 4 2 los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molécula 3.20.

Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).


Numeración: el primer doble enlace está a igual distancia de ambos
1 3 5 7 9
2 4 6 8 extremos pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeración por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molécula 3.21.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).


CH3 Numeración: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
indiferente).
1 3
4
2 Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molécula 3.22.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)


1 2 3 4 5 Numeración: dobles enlaces con los menores localizadores.
H2C C C CH2CH3
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno

Molécula 3.23.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).

1 3 5 Numeración: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles


4 6 7
2
enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
CH3 Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.

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CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.7

Molécula 3.24.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


CHCH3
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes alfabéticamente
1
5 (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino más corto.
2 Sustituyentes: etilideno en posición 1 y metilo en 3.
4
3 Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
CH3

Molécula 3.25.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


4 1
2
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes en el orden
5 3 3
alfabético (etenilo)
6 2 Sustituyentes: etenilo en posición 1 y prop-2-enilo en posición 3.
1
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molécula 3.26.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)


CH2 Numeración: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetización,
6 5 prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
7 4 Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
8 Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
3 Cl
1 2
Br

Molécula 3.27.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


Numeración: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4 2
numeración hacia el sustituyente por el camino más corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posición 3.
5 1 Nombre:3-Etenilciclohexeno.
6

Molécula 3.28.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


1 3 5
4 6
2 Numeración: otorga al sustituyente el menor localizador.
1 Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posición 3.
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

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