PERCOBAAN 3

SINTESIS SENYAWA DERIVAT PIRAZOLINA

NAMA : Intan Wulan Sari

NIM : 1813015051

KELOMPOK : 3 (tiga)

KELAS : A 2018

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MULAWARMAN

2021
 TUGAS PENDAHULUAN

1. Jelaskan aktivitas biologis dari senyawa pirazolina!

Jawab:
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, senyawa pirazolina terdiri dari
gugus fungsi metoksi dan halogen yang memiliki aktivitas antimikroba yang baik.
Selain itu, senyawa pirazolina juga memiliki aktivitas biologis sebagai antibakteri
antijamur, antidepresi, antitumor, antioksidan, antiinflamasi, antikanker dan
antikonvulsan (Jadhav dkk., 2009; Kumar dkk., 2013 & Renuka dkk., 2013).

2. Jelaskan sifat kimia dan fisik senyawa pirazolina!

Jawab:
Pirazolin adalah turunan dihidro pirazol yang merupakan senyawa golongan
azol dengan struktur lingkar lima yang mengandung 2 atom nitrogen (Puspita dkk.,
2014).
Nama senyawa : N – fenil – 3 - (2'4'-diklorofenil) – 5 - (4-hidroksi-3
metoksifenil) pirazolina
Rumus Molekul : C22H18Cl2N2O2
Massa : 412,07
Berat Molekul : 413,30
Titik Leleh : 506,37 ºC
Titik Didih : 783,98ºC
Energi Gibbs : 416,03 )kJ/mol)
Log P : 5,4
pKa : 8,926
(ChemDraw)
3. Jelaskan fungsi penambahan asam asetat dalam sintesis pirazolina!
Jawab:
Fungsi penambahan asam asetat dalam sintesis pirazolina yaitu sebagai reagen
siklisasi agar senyawa pirazolin teroksidasi membentuk senyawa N-fenil-3-(2', 4'-
diklorofenil)-5-(4-hidroksi-3-metoksifenil) pirazolina (Puspita, 2014).

4. Jelaskan jenis reaksi yang terjadi pada sintesis N-fenil-3-(2',4'-diklorofenil)-5-(4-

hidroksi-3-metoksifenil) pirazolina !
Jawab:
Pirazolina dapat disintesis melalui 2 tahapan reaksi. Pertama adalah sintesis
senyawa kalkon melalui reaksi kondensasi aldol menggunakan turunan
benzaldehid dan keton sebagai bahan dasar dalam suasana asam atau basa. Kedua,
sintesis senyawa kalkon dengan turunan hidrazin membentuk senyawa pirazolin
(Singh dkk., 2009).

5. Jelaskan data hasil analisis sintesis N-fenil-3-(2',4'-diklorofenil)-5-(4-hidroksi-3-

metoksifenil) pirazolina atau senyawa derivat pirazolina lainnya berdasarkan
sumber literasi (terkait dengan analisis instrumentasi yang digunakan dalam
prosedur sintesis)!
Jawab:
Spektrum C NMR menunjukkan bahwa jumlah atom karbon sesuai dengan
jumlah atom karbon dari pirazolin yang disintesis. Pergeseran kimiawi pada δ
150,1 ppm menunjukkan adanya C = N, δ 44,1 ppm dan 65,4 ppm menunjukkan
C4 dan C5 pada pirazolin dan δ 56,1 ppm menunjukkan karbon dalam OCH3.
Spektrum H-NMR menunjukkan proton tipikal pirazolin. Pergeseran kimiawi
δ 3,18 ppm (Ha) muncul pada doublet puncak doublet dengan konstanta kopling
(Jax = 9 Hz dan Jab = 16,5 Hz), δ 3,55 ppm (Hb) muncul pada doublet puncak
doublet dengan konstanta kopling (Jbx = 10,5 Hz dan Jba = 16,5 Hz), dan 4,88
ppm (Hx) muncul di puncak triplet, menunjukkan proton pada C4 dan C5.
 Pergeseran kimiawi δ 6,95 ppm (d, 1H), δ 6,86 ppm (d, 1H) dan δ 6,82 ppm
(dd, 1H) menunjukkan proton pada C-2 ', C-5' dan C-6 '. Pergeseran kimiawi δ
7,39 ppm (d, 1H), δ 7,24 ppm (dd, 1H) dan δ 7,61 ppm (d, 1H) menunjukkan
proton pada C-3 ", C-5" dan C-6 ". pergeseran kimia 3,89 ppm dengan puncak
singlet menunjukkan 3 proton pada OCH3.
Pita IR pada 617 cm-1 menunjukkan adanya kelompok (C-Cl). Pita IR di
1126 cm-1 menunjukkan adanya (C-O fenol), pita pada 1165 cm-1 menunjukkan
adanya kelompok (O-CH3), pita pada 1527 cm-1 menunjukkan adanya (C = C
aromatik) kelompok, pita pada 3255 cm-1 menunjukkan adanya (C-H aromatic),
kelompok, pita pada 1257 cm-1 menunjukkan kehadiran kelompok (C-N), pita
pada 1597 cm1 menunjukkan adanya kelompok (C = N), pita pada 3294 cm-1
menunjukkan adanya kelompok (NH), dan pita pada 3417 cm-1 menunjukkan
adanya kelompok (O-H). Semua gugus fungsi yang teridentifikasi dalam spektrum
inframerah menunjukkan kesesuaian.
Analisis menggunakan spektroskopi massa menunjukkan bahwa berat
molekul adalah ditunjukkan dengan spektrum massa yang dihitung sebagai
C16H14N2O2Cl2 m / z 336 sesuai dengan berat molekul senyawa hasil sintesis.
(Khotimah dkk, 2018)

6. Jelaskan reaksi pembentukan senyawa pirazolina dan tuliskan mekanisme reaksi

pembentukan N-fenil-3-(2',4'-diklorofenil)-5-(4-hidroksi-3-metoksifenil)
pirazolina !
Jawab :
 Cl Cl OCH3
Cl Cl OH NH2
HN
CH3COOH OH
OCH3 + C2H5OH N N
O

2'4'-dichloro-4-hydroxy-3-methoxychalcone Phenylhydrazine

N-phenyl-3-(2', 4'-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) pyrazoline

Mekanisme Reaksi pembentukan N-phenyl-3-(2', 4'-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) pyrazoline

Cl Cl OH Cl Cl OH

C+ OCH3
OCH3
O
O- H
H2N N

Cl Cl OH

OCH3
O N+
H
H NH Cl Cl OH

OCH3
OH2 N
H
NH

Cl Cl OH

+ OCH3
O N+
H H
H NH
Cl Cl OH

OCH3
H
N N
-H 2O

Cl Cl OH
H
Cl Cl OCH3
C+ OCH3
N N- OH
N N

N-phenyl-3-(2', 4'-dichlorophenyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) pyrazoline

 DAFTAR PUSTAKA

ChemDraw, 2016 ChemBioDraw. Diakses dari

:http://www.cambridgesoft.com/Ensemble_for_Chemistry/ChemDraw/Chem
DrawProfessional/Default.aspx, pada tanggal 31 Maret 2021.

Hariyanti, Desy., Teruna, Hilwan Yuda., Jasril. 2014. Sintesis Analog 4-Bromo
Pirazolin Dari Kalkon Inti Naftalen Dengan Katalis Asam dan Uji
Aktivitasnya Sebagai Antibakteri. JOM FMIPA Volume 1 No. 2

Jadhav, S.B., Shastri, R.A., Gaikwad, K.V., & Gaikwad, S.V. 2009. Synthesis and
antimicrobial studies of some novel pyrazoline and isoxazoline derivatives.
E-Journal of Chemistry. 6(S1):183-188.

Khotimah, N., Rahmadani, A., Rahmawati, D., & Ardana, M. (2018). Synthesis and
Bioactivity of 3-(2, 4-Dichlorophenyl)-5-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)
Pyrazoline. Journal of Tropical Pharmacy and Chemistry, 4(4), 189-193.

Kumar, N., Bhatnagar, A., & Dudhe, R. 2013. Synthesis of 3-(4,5-dihydro1-phenyl-5-

substitutedphenyl-1Hpyrazol-3-yl)-2h-chromen-2-one derivatives and
evaluation of their anticancer activity. Arabian Journal of Chemistry. 1-10.

Puspita, Ary., dkk. 2014. Sintesis Pirazolin Dari Kalkon 3-Kloro Inti Naftalen dan Uji
Aktivitasnya Sebagai Antibakteri. JOM FMIPA Volume 1 No. 2 Hal 403-
410.

Renuka, N., & Kumar, K.A. 2013. Synthesis and biological evaluation of novel
formyl-pyrazoles bearing coumarin moiety as potent antimicrobial and
antioxidant agents. Elsevier Journal. 23:6406- 6409.