La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,

Neurotransmisor humano
propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e
hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como
oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos
vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están
presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de
procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la
hemoglobina….

11-cis-retinal compuesto responsable de la visión.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la
base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos,
detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas…….

La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas,
nuevos

Benomil (Fungicida)
perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos
orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como
la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que
positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.

El origen de la química orgánica

Sello en honor Berzelius

El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida
poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se
consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había
logrado con compuestos inorgánicos.
En 1823, Friedrich Wöhler, completó sus estudios de medicina en Alemania y viajó a Estocolmo
para trabajar bajo la supervisión de Berzelius.

Urea.
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos
cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. La transformación observada por
Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea,
aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también
pueden sintetizarse en el laboratorio.

Síntesis Orgánica

Sacarina
La síntesis de compuestos es una de las partes más importantes de la química orgánica. La primera
síntesis orgánica data de 1828, cuando Friedrich Wöhler obtuvo urea a partir de cianato amónico.
Desde entonces más de 10 millones de compuestos orgánicos han sido sintetizados a partir de
compuestos más simples, tanto orgánicos como inorgánicos.

Entre los compuestos obtenidos por los químicos orgánicos en los últimos años, se pueden citar
moléculas de gran importancia práctica, como la sacarina. Otros tienen principalmente interés
teórico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y enlace en moléculas muy
tensionadas.

Cubano

El cubano (C8H8), recibe este nombre por su forma de cubo. Cada vértice está formado por un
carbono que se enlaza a otros tres idénticos y a un hidrógeno. Durante mucho tiempo fue
considerada como una molécula teórica, hasta que en 1964 fue sintetizado por el profesor Philip E.
Eaton, de la Universidad de Chicago.

A continuación, se detalla la síntesis del cubano. Sorprendente compuesto, cuya existencia deja
clara las enormes posibilidades sintéticas que nos brinda la química orgánica.

La síntesis realizada por el Dr Philip E. Eaton, parte de la 2-ciclopentenona. En la primera etapa se

halogena con NBS la posición alílica. El segundo paso consiste en la halogenación del alqueno y en
una última etapa se realiza una doble eliminación promovida por la trietilamina.
En los pasos anteriores obtuvimos un dieno, que condensa consigo mismo mediante la reacción de
Diels - Alder

Protección del grupo carbonilo situado en el puente del biciclo, utilizando como reactivo etanodiol
en medio ácido. El grupo protector formado es un acetal, muy estable en medios básicos.

Reacción fotoquímica [2+2]. En ella se unen dos alquenos formado ciclos de cuatro

Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Las tres etapas que siguen eliminan el grupo ácido de la molécula. Reacción denominada
descarboxilación.

Desprotección del grupo carbonilo.

Oxidación de la cetona a ácido carboxílico.

Etapas de descarboxilación.
Veo que has tenido la paciencia de llegar al final de esta síntesis. Imagino que te parece muy
complicada, ¿me equivoco?.

La síntesis del cubano se basa en reacciones bastante elementales, todas ellas estudiadas en los
primeros cursos de química orgánica, que todo químico debe conocer. La gran dificultad de esta
síntesis (o de cualquier otra), está en elegir el reactivo de partida adecuado y la secuencia de
reacciones que nos llevará al producto final. Ahí, es donde radica la dificultad de toda síntesis.

El propósito más importante de esta Web, es dar a conocer las principales reacciones de los
compuestos orgánicos, haciéndolas familiares al estudiante mediante multitud de ejemplos.

Mi deseo, es que después de revisar estas páginas, puedas enfrentarte a la síntesis de moléculas
relativamente complejas con éxito, igual que hizo Philip E. Eaton en 1964 con el Cubano. Tienes 10
millones de compuestos orgánicos que ya han sido sintetizados para practicar.

¿Qué es la Química Orgánica?

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura,

Neurotransmisor humano
propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e
hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como
oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos
vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están
presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de
procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la
hemoglobina….

11-cis-retinal compuesto responsable de la visión.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la
base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos,
detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas…….

La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas,
nuevos

Benomil (Fungicida)
perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos
orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como
la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que
positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones.
 Química - Química Orgánica
También se conoce como química del carbono porque este elemento está presente en todas sus
moléculas.

Hay una serie de elementos que forman parte principalmente de estos compuestos: Carbono (C),
Hidrógeno (H), Oxígeno (O), Nitrógeno (N).

El carbono (C) tiene 4 electrones en la capa de valencia. Por tanto va a formar siempre 4 enlaces
covalentes.

Los enlaces pueden ser: simples, dobles y triples.

El carbono puede unirse con otros carbonos formando de esta manera cadenas de compuestos
carbonados.

El hidrógeno solo tiene un electrón formando un enlace covalente simple.

Los compuestos orgánicos se representan mediante una fórmula que puede ser empírica, molecular
y estructural.

Empírica: Con/En la empírica se expresa la proporción en la que están los distintos elementos.

Molecular: Indica el número de átomos totales del compuesto.

Estructural: Indica todos los enlaces que existen en la molécula.

Como la fórmula estructural es muy larga se suele escribir de una manera más simplificada.

CH3-CH=CH-CH3

Isomería: Dos compuestos orgánicos son isómeros si tienen la misma forma molecular y distinta
fórmula estructural. Esto implica que sus propiedades van a ser diferentes.

Hidrocarburos: Son compuestos orgánicos formados solamente por carbono e hidrógeno.

Podemos clasificarlos en: Alcanos, Alquenos y Alquinos.

Alcanos: En ellos todos los enlaces Carbono-Carbono (C-C) son simples.

Alquenos: En ellos hay al menos un enlace doble.
Alquinos: En ellos hay al menos un enlace triple.

Alcanos
Nomenclatura de los Alcanos:

- Se cuenta el número de Carbonos de la cadena y se le asigna una raíz en función del número de
estos.

1 Carbono: met-
2 Carbono: et-
3 Carbono: prop-
4 Carbono: but-
5 Carbono: pent-
...

- Se le añade el sufijo -ano

- Si existen cadenas ramificadas, utilizamos los siguientes criterios:

* Tomamos como cadena principal a la que mayor número de carbonos tenga.

* Asignamos a cada átomo de "C" de la cadena un número localizador.
* Comenzamos a contar por el extremo que tenga más próxima la rama.
* Se nombran anteponiendo el localizador al nombre del hidrocarburo.
* Los nombres de los sustituyentes añadiendo al nombre de la raíz el sufijo -il o -ilo.

- Si aparecen más de un radical (o más de un sustituyente), hemos de nombrar a todos por orden
alfabético. Si se repite alguno se le añade el prefijo di-.

Propiedades físicas y químicas de los alcanos

Propiedades Físicas

Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que
el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura
ambiente de bajo peso molecular.

Propiedades Químicas

Los alcanos reaccionan muy poco. La combustión puede ser completa o incompleta.
La combustión es completa cuando el oxígeno es abundante.
La combustión es incompleta cuando el oxígeno es escaso

Peligros de la combustión Incompleta

* El CO es tóxico.
* Reacciona con la hemoglobina de la sangre impidiendo que esta sea transportada con oxígeno a la
sangre.
* Puede dar lugar a partículas de carbón no quemadas (este hollín que se deposita en las chimeneas
y a la larga puede provocar incendios).

Peligros de la combustión completa

* La combustión completa produce dióxido de carbono (CO2). Este gas ocasiona junto a otros como
el metano el efecto invernadero. Este efecto, mantiene la temperatura de la tierra pues impide que
salgan las radiaciones infrarrojas del suelo.
Actualmente debido al aumento de las combustiones esta aumentando la concentración de CO2 en la
atmósfera.

Fuentes de hidrocarburos

* El petróleo: Se obtiene los distintos hidrocarburos por destilación. Al llegar a una refinería se
somete al petróleo a una destilación fraccionada, separándolo en distintas fracciones en función de
su punto de ebullición. Puede suceder que las cantidades obtenidas de alguna fracción sean
insuficientes por lo tanto procede a realizar nuevos procesos, entre ellos está el craqueo (cracking).
El craqueo consiste en romper cadenas largas, obteniendo otras mas pequeñas que sean más útiles.
Suele realizarse por medio de calor o en presencia de catalizadores.

* Gas Natural: Es también un combustible fósil que esta formado principalmente por metano (CH4).
Se emplea fundamentalmente para la producción de energía porque es un gas que contamina menos
que el carbón pero que también contribuye al aumento de la concentración de CO2. Este metano
también puede obtenerse de la descomposición de la materia viva.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono = carbono (C=C) en su
estructura.

Nomenclatura de los Alquenos:

* La cadena principal es la que tiene mayor número de dobles enlaces.

* Se empiezan a contar los localizadores de forma que el número que asignemos al enlace sea el
menor.
* Se nombran igual que los alcanos sustituyendo el sufijo -ano por -eno indicando el localizador del
doble enlace.

Propiedades físicas y químicas de los alquenos

Propiedades físicas

Son similares a las de los alcanos

Propiedades químicas

Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos.
Entre las reacciones más características, se encuentran:

* La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.

* Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y
en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas
inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los
polimeros.

QUIMICA ORGANICA
 CONCEPTO:

Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los com-

puestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación

a la industria y al desarrollo tecnológico.

Es llamada tambien Química de los Compuestos del Carbono,

en esta rama de la Química se exceptuan a los compuestos: CARBONATOS,

FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Química

Inorgánica.

• GENERALIDADES:

 Antiguamente la química se dividia en inorgánica o mineral y en orgánica,deno-

minada asi porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos
vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital.

 En 1826 el químico alemán Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgá-

nico artificialmente que fue la úrea a partir de compuestos inorgánicos.

 Los compuestos Orgánicos estan formados por:

*Elementos Organógenos: C, H, O, N.

Elementos Secundarios : F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.

 Los compuestos orgánicos en solución acuosa se ionizan muy debilmente.

 Según el numero de elementos primordiales los compuestos orgánicos pueden

ser : Binarios, Terciarios , Cuaternarios.

 Presentan el fenomeno de la isomeria es decir la misma formula global repre -

senta varios compuestos.

 CLASIFICACION DE LA QUIMICA ORGÁNICA:

HIDROCARBUROS: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

FUNCIONES OXIGENADAS: ALCOHOL,ETER, ALDEHIDO,CETONA,ESTER,

AC. CARBOXILICO,JABON

FUNCIONES NITROGENADAS: AMINA,AMIDA,NITRILO,IMINA,AMINOACIDO

 PROPIEDADES DEL ATOMO DEL CARBONO:

PROPIEDADES FISICAS:
El carbono existe en dos formas Alotrópicas : el grafito y el

diamante (estado puro).Ambos son cristalinos y los atomos estan enlazados fuertemente covalentes.

* El grafito es blando de color gris, punto de fusión elevado, bu-

en conductor de la electricidad y posee brillo metálico.

Debido a que la union entre los diversos planos es debil,el gra-

fito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el
grafito es un buen lubricante.

El punto de fusion elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los atomos del mismo plano lo
que motiva que se precise elevada enregia para desordenarlos. La conductividad eléctrica y brillo metalico
se explican

por el cuarto electrón semisuelto que puede saltar de un atomo a otro .

Se utiliza como electrodos inertes en pilas o celdas galvánicas.

* El diamante presenta diversas variedades, conocido por su

dureza(10 en la escala de Mohs), y punto de fusion elevado : 3 500°C, se emplean

para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros,etc. y diamantes transpa-

rentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la
electricidad.

Carbones Natural y Artificial:

I. NATURAL:

Los carbones que se encuentran en la naturaleza proceden de proce-

sos de carbonización de vegetales que quedaron enterrados al producirse cataclis-

mo siendo sometidos en estas condiciones a presiones y temperaturas elevadas y

procesos fermentativos aneróbicos.

Todos ellos tienen estructura amorfa y son: antracita,hulla,

lignita, turba.

II. ARTIFICIAL:

Se obtiene por la intervención del hombre.

Carbón de Coke: Es una de las materias básicas en el proceso de obtención de hie-

rro queda como residuo sólido en la destilación de la hulla en ausencia de aire.

Carbón Vegetal: De la combustión de la materia es muy poroso por lo cual posee

propiedades absorventes de gases. En forma de láminas se utiliza en las máscaras

antigas tambien absorve sust. en disolución coloidal y se utiliza para retener el ben

ceno del gas de alumbrado.

Carbón Animal o de huesos: Se produce en la carbonización de huesos de animales

en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio con 10% C , tiene gran

poder absorvente y se emplea para decolorar disoluciones por ebullición en peque-

ñas porciones.

Negro de humo: Tambien llamado hollin se obtiene por la combustión incompleta

de sustancias orgánicas ; es deficiente la cantidad de oxigeno por lo que en la industria se obtiene el

negro de humo mediante la combustión incompleta del gas

natural que contiene metano.El negro de humo se emplea en la fabricación de tinta china cintas para
máquina de escribir ,etc.

Carbón de Retorta: Es el carbón que queda incrustado en las paredes de las retortas de material
refractario donde se realiza la destilación de la hulla; es un

carbón muy duro conductor del calor y la electricidad que se usa para construir

electrodos de aparatos eléctricos.

PROPIEDADES QUIMICAS :

LA COVALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hibridos son de

igual intensidad de energia y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales

y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces , un
buen ejemplo seria el del metano.

En el metano los 4 hidrogenos son atraidos por el carbono con la misma fuerza ya que sus 4 enlaces son
de la misma clase.

LA TETRAVALENCIA: En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoria estructural dicha

propiedad del atomo de carbono como dice Mourey, es la guia mas segura en la edificación de la quimica
orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son
covalentes e iguales entre si.

El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos elctrones en el subnivel 2p.

De acuerdo a la configuración electronica que describimos de-

beriamos esperar que el carbono se comporte como divalente puesto que tiene 2

orbitales o electrones sin aparear . Este hecho se explica con la hibridación que

a seguir voy a explicar.

LA HIBRIDACION: Es la función de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente
subnivel , resultando orbitales de energía constante y de igual forma :por ejemlpo. la configuración
electrónica del boro debido a sus conglomerados atomicos tiende a excitarse y como consecuencia se
obtiene el fenómeno de hibridación. debido al traslado de un electron 2s al reempe 2p luego
de esto se origina un reacomodo energético formando 3 orbitales hibridos sp²

quedando un orbital 2p puro.

LA AUTOSATURACION: Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de

carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta
propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia

de los demas elmentos quimicos . Al compartir sus electrones con otros atomos de

carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un
par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS:

Compuestos Organicos:

• Esta formado principalmente por : C, H, O, N

• El numero de compuestos orgánicos excede considerablemente al número de compuestos

inorgánicos .

• Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente.

• Los compuestos organicos son generalmente insolubles en agua debido a su

baja polaridad.

• Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen

fácilmente.

* Los cuerpos orgánicos reaccionan entre si lentamente debido al enlace

covalente.

* Las sustancias orgánicas al disolverse no se ionizan, por lo tanto sus moléculas no conducen a la
electricidad.

* Los cuerpos orgánicos son inestables aún a bajas temperaturas frente al calor y la luz.

Compuestos Inorgánicos:

• Estan constituidos por átomo de cualquier elemento.

• Resisten a la acción del calor.

• Los compuestos inorgánicos prevalece el enlace ionico.

• Los compuestos inorgánicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad

pero insolubles en disolventes orgánicos.

• Los compuetos cuando se encuentran en solución son buenos conductores del calor y la
electricidad.
 • Los compuestos inorgánicos poseen reacciones instantáneas.

• Las moléculas inorgánicas son menos complejas que los compuestos de carbo-

no, debido a su bajo peso molecular.

• Los compuestos inorgánicos son estables a las condiciones de temperaturas

altas.

 HIDROCARBUROS:

CONCEPTO: Los hidrocarburos constituyen la función fundamental de la quimica orgánica por la cual se
le llama tambien Función Madre o Soporte ,

debido a que los demas compuestos orgánicos se consideran derivados de

esta función. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios formados por atomos de carbono e
hidrógeno , se podria decir que constituye la fun-

ción quimica mas importante.

Los hidrocarburos presentan dos tipos de reacciones:

Combustión completa (exceso de oxigeno)

Combustión incompleta (deficiencia de oxigeno)

CLASIFICACION:

Alifáticos: La cual a su vez se subdivide en :

 H.C. Saturados: Alcanos.

 H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos, Diinos, etc.

 Ciclo Alifáticos: Ciclo alcano, ciclo alqueno, ciclo alquino, etc.

Aromáticos: Alquibencenos o arenos.

INTRODUCCION

En los órganos de los animales , plantas se elaboran u sin nú-

mero de sustancias químicas como son los glúcidos , lípidos , albúminas,etc. cuyo

estudio junto con los hidrocarburos, y sus derivados constituyen parte de la química llamada orgánica; el
carácter dominante de estos compuestos es conte-

ner uno o mas atomos de carbono.

Hasta principios del siglo pasado se creyó que los compuestos orgánicos solo se podian formar en los
organismos vivos mediante la fuerza vital considerandose imposible, de ahí el mérito de de Friedrich
Wholer fue eliminar esta vieja creencia.

La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicos no fue

comprendida hasta 1828 en que este aleman logro la primera preparación de un comp. organico en tubo
de prueba a partir de los comp. inorganicos sin la intervención de una célula viva: la sintesis de la úrea ,
componente de la orina

producto del metabolismo animal, Wholer obtuvo la úrea a partir del cianato de amonio haciendo
reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio.

La sintesis de la úrea dio paso para obtener un gran numero de compuestos orgánicos a partir de los
compuestos inorgánicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas
leyes generales de

la Química.

BIBLIOGRAFIA

Compendio Preuniversitario de Química, Walter Cartolin Fernández

Manual Teórico-Práctico de Química,Ana Medina C. - Nelva Rios H.

Libro de Química,Carlos Emilio Vasquez Urday

Química Orgánica,Federich Akknann

Química General,Ignacio Puig

Química Elemental, Iacobucci Celsi