UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QMC 5118 – QUÍMICA PARA ENGENHARIA DE MATERIAIS 2
PROFESSOR BERNARDO DE SOUZA

LISTA DE EXERCÍCIOS # 1

1. Organize os compostos abaixo em ordem crescente de acidez e diga em cada caso o porquê
de sua escolha.
O
O Cl
O
H 3C
H H 3C OH
OH H
H
metanol ácido acético ácido cloroacético

2. Por que as aminas aromáticas são (em geral) bases mais fracas que as aminas simples?

NH 2 NH 2

anilina (pKa = 9,3) ciclohexilamina (pKa = 10,66)

3. Os açúcares podem ser encontrados na natureza em duas formas ciclizadas, Furanose ou

Piranose (figura abaixo). Prediga qual das formas deve em geral ser a mais estável e por
quê.
H OH H
H
H O HO O
HO HO
HO H
HO H
H OH H OH
H OH OH
H

Piranose Furanose
4. Organize os hidrocarbonetos abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição e energia
de combustão.

Pentano 2-metil-butano 2,2-dimetil-propano

5. O químico alemão J. Bredt propôs, em 1935, que bicicloalcenos, como o 1-norboneno, que
possuem uma dupla ligação para o carbono ponte, eram muito tensionados para existir.
Você concorda com a proposta de Bredt? Justifique.

1-norboneno

6. Por que os haletos possuem pontos de fusão e ebulição maiores do que a maioria dos
alcanos correspondentes?

7. Faça um esquema diferenciando o mecanismo SN1 do SN2 para um haleto qualquer,

incluindo um diagrama de energia mostrando o que acontece em cada etapa da reação.

8. Um engenheiro precisou sintetizar um poliisopreno (figura abaixo) de densidade mais alta

do que o normal e usou um feixe de elétrons para ramificar a cadeia. Desenhe um esquema
de como deve ter ficado a cadeia resultante e justifique sua resposta lembrando que a
irradiação gera radicais livres.

monômero do poliisopreno
9. O terc-butanol reage rapidamente em solução concentrada de HCl para gerar um composto
de maior massa molecular, porém com ponto de ebulição menor. Desenhe o mecanismo da
reação e explique porque o produto final tem ponto de ebulição menor.

OH

terc-butanol

10. Desenhe o mecanismo da seguinte reação e preveja o seu produto majoritário.

O
HCl