Soal Quis Kimia Medisinal Pertemuan 3-4

Hubungan Struktur Dan Aktivitas Obat Antihistamin

Rabu 5/5/2020 Jam 13.00-14.40

1. Jelaskan beda antara senyawa histamine dengan senyawa anti histamine

Jawab : Histamin adalah zat kimia yang diproduksi oleh sel-sel di dalam tubuh ketika
mengalami reaksi alergi atau infeksi. Namun jika diproduksi secara berlebihan,
histamin bisa menyebabkan masalah dan mengganggu beberapa fungsi tubuh.
Antihistamin adalah obat-obatan yang digunakan untuk mengobati rinitis
alergi dan alergi lainnya. Antihistamin dapat memberikan rasa lega ketika seseorang
mengalami hidung tersumbat, bersin, atau gatal karena serbuk sari, tungau debu rumah,
atau alergi hewan.

2. Jelaskan mekanisme kerja dari anti obat histamine h2 dan hubungan struktur dan
aktivitas obat anti histamine h2 beserta contoh
Jawab : Antagonis H2 adalah senyawa yang secara bersaing menghambat interaksi
histamine dengan reseptor h2 sehingga dapat menghambat asam lambung. Mekanisme
kerja Mempunyai struktur serupa dengan hitamine yaitu mengandung cincin imidazol,
tetapi yang membedakan adalah panjang gugus rantai sampingnya. Sekresi asam
lambung dipengaruhi oleh histamine, gastrin, dan asetilkolin, antagonis H2
menghambat secara langsung kerja histamin pada sekresi asam lambung dan
menghambat kerja potensial histamine pada sekresi asam yang dirangsang oleh gastrin
atau asetilkolin, sehingga histamine mempunyai efikasi intrinsik dan efikasi potensial,
sedang gastrin dan asetilkolin hanya mempunyai efikasi potensial
Contoh :
Modifikasi pada cincin : cincin imdazol dapat membentuk 2 tautomer yaitu : ‘N-H dan
“N-H. Bentuk ‘N-H lebih dominan dan diperlukan untuk aktifitas antagonis H2 dan
mempunyai aktifitas 5 kali lebih kuat daripada “N-H
Modifikasi pada rantai samping : untuk aktifasi optimal cincin harus terpisah dari gugus
N oleh 4 atom C atau ekivalennya. Pendekatan rantai dapat menurunkan aktivitas
antagonis H2. Pengantian 1 gugus metilen pada rantai samping dengan isosteriktioeter
maka dapat meningkatkan aktivitas antagonis.
Modifikasi pada gugus N : penggantian gugus amino rantai samping dengan gugus
guanidin yang bersifat basa kuat maka akan menghasilkan efek antagonis H2 lemah dan
masih bersifat parsoal agonis. Penggantian gugus guanidin yang bermuatan positif
dengan gugus tiourea yang tidak bermuatan atau tidak terionisasi pada PH tubuh dan
bersifat polar serta masih membentuk ikatan hydrogen maka akan mneghilangkan efek
agonis dan memberikan efek antagnis H2 100x lebih kuat dibanding “N-H.
3. Jelaskan maksud dari rumus struktur berikut

CH N N R

piperazin
X
Jawab :
X : gugus H, Cl
R : CH2 - H2
mempunyai efek antihistamin sedang, dengan awal kerja lambat pada masa
kerja panjang 9-24 jam.
Penggunaan : antiemetik, antimual, antivertigo serta mengurangi gejala alergi
seperti urtikaria.