MAKALAH KIMIA ORGANIK Amina

BAB I

PENDAHULUAN

I.1. Latar belakang

Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsure yang paling lazim terdapat dalam system
kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam
nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan ,maupun
hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen
trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N.

Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan
fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan
diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah dua fenil etil amina.Sejumlah dua fenil etil amina
lain bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik.Senyawa senyawa ini dirujuk sebagai amina
simpatomimetik karena senyawa senyawa ini,sampai batas tertentu,meniru kerja faali norepinafrina dan
epinafrina.

Sebelum tahun masehi,senyawa efedrina di extrak dari tanaman mahuanjg di tiongkok dan
digunakan sebagai obat.sekarang,senyawa ini merupakan obat peluruh dahak yang aktiv dalam obat
tetes hidung dan obat flu.efedrin menyebabkan menyusutnya membrane hidung, yang membengkak
dan menghampat keluarnya lendir hidung.

I.2. Tujuan

a. Mengetahui klasifikasi dan tatanama amina

b. Mengetahui ikatan dalam amina

c. Mengetahui sifat – sifat amina

d. Mengetahui pembuatan amina

e. Mengetahui garam – garam amina

f. Mengetahui reaksi substitusi dengan amina

g. Mengetahui penggunaan amina dalam sintesis.

BAB II

II.1. Kajian teori

AMINA

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah
tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti
alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan
tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol

diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung
hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada
atom nitrogen (Stoker, 1991).

Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan tersier adalah:

CH3CH2NH2 + CH3CO2H CH3CH2NH3 -O2CCH3

etilamonium asetat

atau

etilamina aseta

34.5OC 56OC 117OC

Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau
sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot
molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk
ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan
hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentukikatan
hidrogen dengan air.

Dan berikut merupakan beberapa sifat fisis amina

Nama

Struktur

Titik Didih oC

Kelarutan dalam air

Metilamina

CH3NH2

-6.3

Dimetilamina

(CH3)2NH

7.5

Trimetilamina

(CH3)3N

Etilamina

CH3CH2NH2

17

Benzilamina

C6H5CH2NH2
185

Anilina

C6H5NH2

184

37 /100 ml

PEMBUATAN AMINA

à Cara Reaksi Reduksi

a. Pembuatan amina primer

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk
sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida,
kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer,
yakni etilamina.

Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi
selanjutnya.

b. Pembuatan amina sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang
terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus
etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina
sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada
atom nitrogen.

a. Pembuatan amina tersier

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.

Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia
berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier,
yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.

Reaksi Substitusi Dengan Amina

Ikatan dalam amina

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atomnitrogen sp3
yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektronmenyendiri dalam
orbital sp3 yang tersisa.

Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron menyendiri memembentuk
ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersifat
kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi karena terjadinya
inverse yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu berlangsung
lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp2). Akibatnya ialah piramida nitrogen itu menjentik sehingga
dindingdalam menjadi dinding luar, mirip payung yang terhenbus angin kencang. Energi yang diperlukan
untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma
karbon-karbon.

Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan timbalbalik
antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi sepasang enantiomer.
Basa Troger adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena antara kedua nitrogen mencegah
pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara banyangan cermin, sehingga basa Troger dapat
dipisahkan menjadi sepasang enantiomer.

Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah pada garam amonium kuterner.
Senywa ini secara struktur mirip senywa yang mengandung atom karbon sp3. Jika empat gugus yang
berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat kiral dan garam itu dapat dipisah sebagai
enantiomer – enantiomer.

Penggunaan amina dalam sintesis

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik
yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul
yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari
amina telah dibahas dalam buku lain.

Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen
amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak
sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil
nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida
sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina
primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).

-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida,
lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran
alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di
laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu dalam
suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam
diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa
tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa
amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah
striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-
vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat). Berikut
adalah beberapa senyawa yang dapat diperoleh dari amina:

- Garam amina

- Amida

- Imida

- Enamina

- Garam arildiazonium

- Alkena

R3N + R’X R3NR’X- (Garam Amina)

O O
R2NH + R’CCl R2NCR’ (Amida)

RNH2 primer + R’2C O RN CR’2 (Imina)

O NR2

R2NH sekunder + R’2CHCR’ R’2C CR’ (Enamina)

NaNO2

HCl

0o

NaNO2

HCl

ArNH2 ArN2+Cl- (Garam Arildiazonium)

CH3I

Ag2O,H2O

kalor

NR’2

R2CHCR2 R2C CR2 (Alkena)

GARAM AMINA

Garam yang terbentuk oleh amina adalah zat kristal yang dapat segera larut dalam air. Larut Banyak
alkaloid (misalnya kina dan atropin) digunakan medicinally dalam bentuk garam larut ('hydrochlorides').
Jika alkali (natrium hidroksida) ditambahkan ke larutan garam seperti amina bebas adalah dibebaskan.

Reaksi suatu asam amina dengan suatu asam mineral (seperti CHl) atau suatu asam karboksilat (seperti
asam asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi nama menurut salah satu dari
dua cara: sebagai garam ammonium tersubstitusi atau sebagai kompleks amina-asam.

(CH3)3N: + HCl (CH3)3NH+ Cl-

trimetilamonium klorida

atau

trimetilamina hidroklorida

CH3CH2NH2 + CH3CO2H CH3CH2NH3 -O2CCH3

etilamonium asetat

atau

etilamina aseta