Kariernya tidak berjalan lama, 15 tahun kemudian ia disingkirkan, karena pergantian rezim.
Machiavelli kemudian bergabung dengan kelompok anti rezim, dan ditangkap kemdian dipenjara
dan setalah itu diasingkan di sudut kota.
Dalam pengasinganya Machiavelli banyak melahirkan karya, salah satunya buku pegangan untuk
penguasa yaitu, Il Principe.