LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN 5 ”PEMBUATAN METHIL BENZOAT”

Kelas : B S1 FARMASI TRANSFER

Golongan 3: Kelompok 5

Dosen Pembimbing :
1. Sikni Retno K., S.Farm.,M.Sc., Apt.
2. Richa Yuswantina, S.Farm., Apt., M.Si
3. Nova Hasani F., S.Farm.,M.Sc., Apt.

Nama Kelompok:
1. Fajriannur (052191111)
2. Hafni Zuhroh (052191197)
3. Armiatin Damayanti (052191198)
4. Indah Mahendra Wardani (052191199)

Tanggal Praktikum : 4 Oktober 2019

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS NGUDI WALUYO
UNGARAN
2019
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ..........................................................................................1

DAFTAR ISI ........................................................................................................2
A. JUDUL PRAKTIKUM ...........................................................................3
B. TANGGAL PELAKSANAAN ................................................................3
C. TINJAUAN PUSTAKA ...........................................................................4
D. ALAT DAN BAHAN ...............................................................................5
E. CARA KERJA..........................................................................................5
F. DATA DAN ANALISIS...........................................................................7
G. PEMBAHASAN .......................................................................................8
H. KESIMPULAN ......................................................................................13
I. DAFTAR PUSTAKA .............................................................................14
LAMPIRAN ........................................................................................................15

2
A. JUDUL PRAKTIKUM
“PEMBUATAN ASETALDEHIDA”

B. TANGGAL PELAKSANAAN
JUM’AT, 4 OKTOBER 2019

C. TINJAUAN PUSTAKA
Aldehida dan keton adalah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik
yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang
terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom
hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehida (R
dalam rumus ini) dapat berupa alkil, aril, atau H. Aldehida dapat dibuat dari oksidasi
alkohol primer. Aldehid dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Keton
dapat dibuat melalui oksidasi alkohol sekunder dan tidak mudah dioksidasi lebih
lanjut. Aldehida dan keton mengalami reaksi umum bagi senyawa karbonil (Ralp
J.Fessenden, Joans S.Fessenden, 1982).

(1). Struktur Keton (2). Struktur Aldehida

(Ralp J.Fessenden, Joans S.Fessenden, 1982).

Asetaldehida merupakan senyawa aldehida yang banyak digunakan dalam

berbagai proses industri kimia. Pemurnian asetaldehida dilakukan dengan cara
destilasi, proses ini dikenal dengan nama German process. Modifikasi proses ini
dikembangkan oleh Chisso Process. Dalam proses ini suhu proses lebih rendah dan
tanpa menggunakan recycle asetilena. Proses ini menggunakan asam sulfat yang
merupakan komponen aktif dan korosif, sehingga ketahanan alat terhadap korosi
harus diperhatikan. Reaksi pembentukan asetaldehida dilakukan dengan proses
dehidrogenasi etanol fase uap. Dehidrogenasi merupakan proses pelepasan atom H
dari ikatan etanol (C2 H5 OH) dalam bentuk gas H2 , sehingga didapat produk yang
lebih reaktif berupa asetaldehida dengan rumus molekul CH3 CHO. (Husin, dan
Hasfita, 2006).

3
 Kalium dikromat adalah suatu senyawa yang mempunyai kegunaan luas bagi
kehidupan manusia. Contoh dari penggunaaan kalium dikromat yang umum dijumpai
yaitu pada industri penyamakan kulit, bahan celup untuk lukisan, hiasan pada
porselin, percetakan, photolithography, warna print, bahan untuk petasan, bahan
pembuatan korek api, penjernihan minyak kelapa, jalan, spon, dan untuk baterai serta
depolarisator pada sel kering.Kalium dikromat ini merupakan garam kalium tidak
stabil dalam bentuk bebas dan juga merupakan oksidator kuat, khususnya dalam
larutan asam (Ir.Hj.Siti Miskah, dkk, 2015).
Sifat-sifat kalium dikromat (Ir.Hj.Siti Miskah, dkk, 2015) :
Rumus : K 2 Cr2 O7
Massa molar : 294.19
gr/mol Warna : oranye-
merah
Titik didih : ~500OC
Titik leleh : 3970C
Kelarutan : 123 gr/lt pada 20OC

Kegunaan kalium dikromat yaitu antara lain :

1. Larutan kalium dikromat yang diasamkan dengan asam sulfat encer
digunakan untuk :
a. Mengoksidasi alkohol sekunder menjadi keton
b. Mengoksidasi alkohol primer menjadi aldehid
c. Mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat

2. Sebagai pengoksidasi dalam titrasi. Kalium dikromat sering kali digunakan untuk
menentukan konsentrasi ion besi (II) dalam larutan. Hal ini dilakukan sebagai
alternatif pergunaan larutan kalium permanganat.
(Ir.Hj.Siti Miskah, dkk, 2015).

4
D. ALAT DAN BAHAN
NO ALAT BAHAN
1. Etanol Labu Destilasi 100 mL
2. Kalium Bikromat Lampu Spiritus
3. Asam Sulfat Pekat Pendingin Leibig 80 cm
4. NaOH Pipa Along
5. Perak Nitrat Labu Alas Bulat
6. Fenilhidrazin Erlenmeyer
7. Ammonium Sulfida Pipet Tetes
8. Amonia Tabung Reaksi
9. Cu Sulfat Beaker glass
10. Seignette Gelas Ukur
11. Formaldehida
12. Khloralhidrat
13. Aseton
14. Sublimat

E. CARA KERJA
Pembuatan Asetaldehida dari Etil Alkohol

Tambahkan
Hubungkan
Masukkan 7,5 gram campuran 30 mL air
pendingin dengan
Kalium Bikromat dan 5,5 mL Asam
labu destilasi
Sulfat Pekat

Jika perlu lakukan Reaksi akan Tambahkan 10 mL

pemanasan nyala berjalan dengan larutan etil alkohol
api kecil sendirinya 96 %

Lakukan percobaan
Tampung destilat
reaksi berikutnya

5
1. Reaksi – reaksi terhadap Asetaldehid

a. Reduksi Larutan Perak Amoniakal

Tambahkan larutan
Teteskan amoniak,
NaOH agak berlebih Ambil sebagian
hingga endapan yang
ke larutan perak destilat
terbentuk hilang
nitrat

Tambahkan beberapa tetes

Masukkan dalam
larutan Perak Amoniakal, kocok,
tabung reaksi yang
panaskan sampai suhu 70 0 C,
bersih
Amati !

b. Reduksi Reagen Fehling

Larutkan 69,3 gram Cu sulfat

Reagen Fehling A
dalam 1 L air

Larutkan 346 gram

Tambahkan air
Reagen Fehling B Seignette dan 100
hingga 1 L
gram NaOH

Identifiaksi Fehling A+B

La rutan destilat di dalam Ta mbahkan reagen

Pa na skan, a mati !
ta bung reaksi Fehling A+B s ama banyak

c. Pendamaran Oleh Alkali

Seba gian larutan

Pema nasan
des tilat Ta mbahkan larutan Pa na skan, a mati !
di teruskan, amati !
di masukkan tabung Na OH 10 % (ca ta t)
(ca ta t)
rea ksi

d. Pembentukan Fenilhidrazin

Ma s ukkan sebagian
Ta mbahkan sedikit
l a rutan destilat ke Ama ti !
rea gen fenilhidrazin
ta bung reaksi

6
 2. Reaksi-reaksi Terhadap Formaldehida

Kerjakan reaksi-reaksi 1 a,b,c,d Gunakan larutan formaldehida

diatas terhadap Formaldehida 5%, amati !

3. Reaksi-reaksi Terhadap Khloralhidrat

Kerjakan reaksi-reaksi 1 a,b,c,d Gunakan larutan Khloralhidrat

diatas terhadap Khloralhidrat 10%, amati !

F. DATA DAN ANALISIS

Perhitungan

BJ Etanol : 0,789 gram/mL

BM Etanol : 46,07 gram/mol
Volume Etanol : 10 mL
BJ Asetaldehida : 0,788 gram/mL
BM Asetaldehida : 44,05 gram/mol
Volume Asetaldehid : 7,6 mL (didapatkan dari hasil destilasi)
1. Mol Etanol
Berat Etanol = BJ x Volume Etanol
= 0,789 gram/mL x 10 mL
= 7,89 gram
Mol Etanol = Berat
BM
7,89 𝑔𝑟𝑎𝑚
= = 0,171 mol
46,07 gram/mol
Mol etanol = Mol asetaldehid (0,171 mol)
2. Berat Asetaldehida
Berat Asetaldehida = Mol x BM Asetaldehida
= 0,171 mol x 44,05 gram/mol
= 7,532 gram
3. Volume Teoritis
Volume = Berat
BJ Asetaldehida
= 7,532 gram
0,788 gram/mL
= 9,558 mL
7
 4. Rendemen
Rendemen = Volume Destilasi x 100 %
Volume Teoritis
7,6 𝑚𝐿
= 𝑥 100%
9,548 𝑚𝐿
= 79,60 % v/v
G. PEMBAHASAN

Senyawa asetaldehida merupakan golongan aldehida yang memiliki sekurangnya satu

atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Prinsip percobaan ini adalah pembuatan
senyawa asetaldehid dari oksidasi parsial alkohol primer yaitu etanol dengan oksidator
K2 Cr2 O 7 dan bantuan katalis asam yaitu H2 SO4 . Oleh karena itu, pada pembuatan asetaldehida
dilakukan destilasi dengan memasukkan 7,5 gram K 2 Cr2 O7 yang berfungsi sebagai oksidator
ke dalam labu destilasi yang kemudian ditambahkan 30 mL air dan 5,5 mL larutan H2 SO4
pekat setelah itu ditambahkan 10 mL larutan etil alkohol 96%, dan dilakukan proses destilasi
hingga diperoleh destilat yang diinginkan. Fungsi dari bahan K2 Cr2 O7 yakni sebagai oksidator
dan fungsi dari larutan H2 SO 4 pekat yaitu sebagai katalis asam. Penambahan etil etanol 96%
dilakukan guna terjadi oksidasi alkohol primer, untuk pencampuran etil etanol 96% dan
larutan H2 SO4 (p) ini dilakukan melalui dinding labu destilasi agar tidak merusak campuran
karena reaksi dengan H2 SO4 (p) bersifat eksoterm. Ketika larutan etil etanol 96% dimasukkan
ke dalam campuran yang telah berisi K 2 Cr2 O7 , air, dan larutan H2 SO4 pekat, terjadi reaksi
yang menyebabkan dinding destilasi menjadi panas, hal ini yang dinamakan H2 SO4 (p)
bersifat eksoterm. Setelah didapatkan destilat dengan menunggu proses destilasi selama
kurang lebih 60 menit, destilat di tampung di erlenmeyer yang kemudian di ukur untuk
dihitung rendemen yang diperoleh. Pada percobaan kali ini didapatkan rendemen destilasi
yang diperoleh yakni sebesar 79,60 % dengan volume destilat sebesar 7,6 mL. Hal ini tidak
sesuai dengan volume teoritis yakni sebesar 9,558 mL. Organoleptis dari destilat yang
dipeorleh yakni, berbentuk cairan, berwarna kuning, berbau aromatis seperti alkohol.

Destilat yang diperoleh selanjutnya diuji identifikasi dengan menggunakan beberapa

reagen seperti Perak amoniakal, fehling A+B, NaOH 10% dan Larutan fenilhidrazin. Selain
hasil destilat yang diuji juga dilakukan uji identifikasi oleh Formaldehida 5% dan Kloralhidrat
10% sebagai bagian dari golongan aldehida yakni senyawa yang memiliki gugus C-H-O.
Hasil destilat yang diperoleh dibagi ke dalam 5 tabung reaksi masing-masing di teteskan
sebanyak 10 tetes ke dalam tabung reaksi bersih yang telah di beri label nama identifikasi

8
masing-masing per tabungnya. Pada tabung 1 diteteskan 10 tetes hasil destilat ke dalam
tabung tanpa dilakukan reaksi dengan larutan apapun. Hal ini bertujuan sebagai pembanding
atau disebut dengan larutan kontrol dan untuk membandingkan ketika tabung reaksi lain
direaksikan dengan larutan-larutan pereaksi. Pada tabung 1a, hasil destilat di teteskan dengan
larutan perak amoniakan membentuk larutan bening yang kemudian dipanaskan dan tidak
terjadi perubahan apapun. Uji ini disebut juga dengan uji tollens. Prinsip dari uji Tollens ini
adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu sampel dengan
menambahkan reagen Tollens yaitu perak amoniakal dimana akan terjadi reaksi reduksi
oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens
direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada
dinding dalam tabung reaksi. Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton
berdasarkan sifat kemudahan oksidasi. Pada pembanding formaldehida atau formalin dan
Kloraldehida setelah ditambah pereaksi Tollens yang tak berwarna dan dipanaskan didapatkan
endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi pada senyawa Kloralhidrat, sedangkan pada
senyawa Formaldehid terbentuk endapan hitam yang kemduian menjadi bening ketika
dipanaskan. Hal ini menunjukkan hasil yang positif pada uji Tollens. terhadap Kloralhidrat,
sedangkan negatif terhadap hasil destilat dan formaldehida. Bila suatu senyawa positif
terhadap reagen ini ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding tabung
reaksi.

Berikut mekanisme reaksinya :

Aldehid dengan pereaksi tollens (oksidator lemah) dioksidasi menjadi asam

karboksilat,yang ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak.

R-CHO+2 Ag(NH3)2OH  2 Ag+R-COONH4+ +3NH3+H2O

Pada tabung 1b, hasil destilat di tetesi dengan pereaksi fehling A+B sebanyak 10 tetes
sama banyak ke dalam tabung reaksi dan didapatkan hasil biru bening dan dipanaskan
menjadi biru tua. Sedangkan pada formaldehida didapatkan hasil biru bening yang ketika
dipanaskan menjadi biru tua kehijauan. Pada kloralhidrat didapatkan hasil biru muda dan
ketika dipanaskan menjadi biru kehiauan tua. Pemanasan yang dilakukan hanya dengan
tabung reaksi dipanaskan diatas lampu spiritus secara langsung bukan pada penangas air
ataupun didalam beakerglass berisi air dan dipanaskan diatas lampu spiritus dengan kontrol
suhu 60-70o C. Sehingga pembentukan hasil nya tidak sempurna, hal ini terjadi akibat
keterbatasan waktu yang ada. Prinsip dari uji fehling ini adalah membedakan gugus aldehid
9
dan keton dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Fehling. Dalam reaksi ini terjadi
reaksi reduksi dan oksidasi. Aldehid dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion
Cu2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Pereaksi Fehling merupakan kompleks ion Cu(II) tartrat
dalam larutan asam. Ion Cu(II) direduksi menjadi ion Cu2 O (endapan berwarna merah bata).

Persamaan reaksinya seperti berikut :

CH3-CHO + 2CuO  CH3-COOH + Cu2 O

Biru merah bata

Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel ditujukan jika terbentuk endapan merah
bata. Sedangkan hasil yang diperoleh tidak membentuk endapan merah bata dengan alasan
faktor pemanasan yang kurang sempurna. Hasil percobaan yang diperoleh tidak sesuai
dengan literatur karena seharusnya Kloralhidrat dan formaldehid merupakan gugus aldehid,
yakni memiliki gugus OH bebas sehingga ketika diuji dengan fehling seharusnya
membentuk endapan merah bata.

Pada tabung 1c, 2c, dan 3c hasil destilat, formaldehida 5% dan Kloralhidrat 10%
ditambahkan larutan NaOH 10% sebanyak 10 tetes pada masing-masing tabung dan
menghasilkan larutan bening pada tabung 1c yakni hasil destilat yang kemudian dipanaskan
tidak terjadi perubahan. Pada tabung 2c yakni formaldehida dihasilkan larutan bening
kemudian dipanaskan dan tidak terjadi perubahan apapun. Pada tabung 3c yakni
Kloralhidrat diahsilkan endapan putih yang dipanaskan menjadi larutan bening. Pada uji
terakhir yakni penambahan fenilhidrazin untuk tabung 1d, yakni hasil destilat menghasilkan
endapan kuning. Sedangkan pada 2d, yakni formaldehida menghasilkan endapan kuning
kecoklatan. Pada tabung 3d, yakni Kloraldehida menghasilkan cairan kuning tanpa endapan
yang terbentuk. Pada uji kali ini tidak dilakukan pemanasan. Semua senyawa aldehida dan keton
menghasilkan endapan dengan pereaksi fenilhidrazin. Reaksi ini umum digunakan untuk
mengetahui adanya gugusaldehid dan keton. Warna endapan yang terbentuk bervariasi mulai dari
kuning hingga merah.

10
H. KESIMPULAN

Dari percobaan tersebut dapat disimpulkan :

1. Pembuatan senyawa asetaldehid diperoleh dari oksidasi parsial alkohol primer yaitu
etanol dengan oksidator K2 Cr2 O7 dan bantuan katalis asam yaitu H2 SO4 , sehingga
menghasilkan hasil destilat sebanyak 7,6 mL dan rendemen sebesar 79,60%.
2. Dilakukan uji identifikasi senyawa aldehida yakni uji tollens atau perak amoniakal,
fehling A+B, Larutan NaOH 10%, dan Larutan Fenilhidrazin, dan didapatkan hasil
yang kurang memenuhi sesuai literatur.

11
I. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R J and Fessenden, JS. 1982. Kimia organik, diterjemahkan oleh

Pudjaatmakan, A.H, Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239, Penerbit Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R J and Fessenden, JS. 1982. Kimia organik, diterjemahkan oleh

Pudjaatmakan, A.H, Edisi Ketiga, Jilid 2, hal. 5-15, Penerbit Erlangga, Jakarta.

Husin, Husin, dan Fikri. 2006. Studi Oksidasi Etanol Menjadi Asetaldehida
Menggunakan Katalis Molibdenum Oksida Berpenyangga Al3 O3 , TiO2 , dan SiO2 .
Jurnal Rekayasa Kimia dan Lingkungan, Vol. 5, No. 1, hal. 8-16, 2006. Universitas
Syiah Kuala Darussalam. Banda Aceh.

Miskah, Siti, dkk. 2015. PENAMBAHAN K2Cr2O7TERHADAP WAKTU AWAL

PENYALAAN PADA BIOBRIKET DARI CAMPURAN BATUBARA DAN
TONGKOL JAGUNG. Naskah Publikasi Jurnal Teknik Kimia Vol.3 No.21. Fakultas
Teknik Universitas Sriwijaya. Sumatera Selatan.

Purnama, Hery, dan Aryanto, 2016. PRARANCANGAN PABRIK

ASETALDEHIDA DENGAN PROSES DEHIDROGENASI ETANOL
KAPASITAS 30.000 TON/TAHUN. Naskah publikasi Univeritas
Muhammadiyah Surakarta. Surakarta.

Sudjadi. 1986. Metode Pemisahan. Kanisius : Yogyakarta.

12
 LAMPIRAN
Lampiran 1.TitranAsetaldehida

Lampiran 2.RangkaianAlatDestilasi

Lampiran3.Hasil Uji Coba Asetaldehida

No. Pereaksi SebelumPemanasan SesudahPemanasan Hasil Keterangan
1. Perak (+) Terbentuk Perak
Amoniak

2. Fehling A+B (-) WarnaLarutanBiruTua

13
3. NaOH (+) LarutanBening

4. Fenilhidrazin (-) LarutanKuning

Lampiran4.HasilUjiCobaFormaldehida
No. Pereaksi SebelumPemanasan SesudahPemanasan Hasil Keterangan
1. Perak (+) Terbentuk Perak
Amoniak

2. Fehling A+B (-) WarnaLarutanBiruTua

3. NaOH (+) LarutanBening

4. Fenilhidrazin (-) LarutanKuning

Lampiran5.HasilUjiCobaKhloralhidrat
No. Pereaksi SebelumPemanasan SesudahPemanasan Hasil Keterangan

14
1. Perak (+) Terbentuk Perak
Amoniak

2. Fehling A+B (-) WarnaLarutanBiruTua

3. NaOH (+) LarutanBening

4. Fenilhidrazin (-) LarutanKuning

15