HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik II dengan judul “Pembuatan

Iodoform”, disusun oleh :
Nama : 1. Mutiata
2. Nita Aryuni
3. Retni Nadya Sari
4. Taupik Hidayat
Kelompok : I (Satu)
Kelas : Pendidikan Kimia A
telah dikonsultasikan dan diperiksa oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan
dinyatakan diterima.

Makassar, November 2021

Koordinator Asisten, Asisten,

Muh. Arif Kamaluddin Muthmainnah Damsi, S.Pd

NIM. 1613141004

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Munawwarah, S.Pd, M.Pd

NIP. 199305312019032019
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform
B. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat memahami mengenai:
1. Prinsip kerja dan teknik- teknik rekristalisasi zat pada organik
2. Reaksi haloform
3. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan karboksilat untuk
menunjukkan adanya gugus metil keton dan alkohol sekunder.
C. LANDASAN TEORI
Senyawa organohalogen adalah senyawa yang digunakan sebagai pelarut
inteksida dan bahan –bahan dalam sintesis senyawa organik. Kebanyakan
senyawa organohalogen adalah sintetik. Senyawa organohalogen agak jarang
dijumpai dalam alam. Tiroksin suatu penyusun dari hormon tiroid teroglobulin,
adalah suatu senyawa iod yang terdapat dalam alam. Senyawa halogen agak lebih
lazim dalam organisme laut, seperti ganggang dan rumput laut. Zat warna ungu
terius adalah suatu senyawa brom , yang diperoleh dalam jumlah kecil dari jenis
langkah siput di pulau kreta. Ungu tirius digunakan sebagai zat warna oleh
keluarga raja Phoenix dan sesudah itu bangsa romawi (Fessenden dan Fessenden,
1982: 166).
Senyawa halogen organik terdapat dibeberapa bahan alam, tetapi pada
umumnya senyawa halogen banyak dibuat di dalam laboratorium. Senyawa ini
dapat dibuat melalui halogenasi alkena dan senyawa aromatik atau melalui adisi
hidrogen halida pada alkena dan alkuna. Senyawa-senyawa halogen organik
merupakan senyawa-senyawa yang penting dalam reaksi organik, karena senyawa
ini merupakan bahan dasar untuk membuat senyawa-senyawa yang lebih penting
atau lebih berguna (Rasyid, 2009: 109).
Reaksi haloform melibatkan reaksi metil keton dengan larutan halogen
basa (X2 di mana X=Cl, Br, atau I) menghasilkan haloform (CHX3) ditambah ion
karboksilat. Prosesnya dimulai dengan serangan terhadap hidrogen dari gugus
metil diikuti oleh serangan oleh halogen. Penambahan setiap atom halogen
membuat atom hidrogen yang tersisa pada karbon yang sama lebih asam (karena
penarikan elektron oleh halogen). Proses berguna dalam sintesis karboksilat
dengan satu atom
karbon lebih sedikit (Moore, 2010: 168).
Reaksi haloform (juga dikenal sebagai reaksi Lieben iodoform atau Lieben
haloform) menguraikan dua langkah konversi metil keton menjadi asam
karboksilat melalui tiga kali lipat halogenasi menjadi trihalkaton diikuti oleh
reaksi basa menjadi karboksilat dan haloform. Reaksi asam karboksilat.

Variasi yang penting adalah senyawa-senyawa seperti metil karbinol juga

mengalami reaksi haloform karena senyawa-senyawa tersebut khas teroksidasi
dengan metil keton yang sesuai dalam kondisi reaksi. Reaksi ini sangat dikenal
sebagai "Uji iodoform” dalam kimia organik kualitatif. Reaksi Haloform memiliki
sejarah yang panjang dan kaya. Menariknya, penemuan awal dari reaksi haloform
semuanya melibatkan perlakuan etanol dengan iodium, klorin, dan bromin dengan
adanya alkali untuk menghasilkan haloform masing-masing setelah oksidasi
etanol menjadi asetaldehida (Jack, 2007: 610).
Halogenasi Alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Uji ini
tidaklah spesifik untuk metil keton. Iod merupakan zat pengoksidasi lembut, dan
senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil
juga akan menunjukan
uji positif. Uji iodoform
Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton yaitu Bromoform (CHBr3) dan
kloroform (CHCl3). Isitilah untuk menyebut CHX3 adalah haloform
(Fessenden dan Fessenden, 1986: 42).
Uji iodoform biasa digunakan untuk mengetahui apakah suatu senyawa
memiliki struktur metil keton. Uji iodoform merupakan pereaksi yang terdiri dari
iodin dan natrium hidroksida (natrium hipoiodit) (Riswiyanto, 2010: 254).
Iodoform (CHI3) merupakan senyawa yang diperoleh dari reaksi etil
alkohol/aseton dengan iodium alkali. Jika dipakai etil-alkohol terjadi reaksi:
C2H5OH + 4I2 + 6KOH CHI3 + HCOOK + 5KI + 5H2O
Cara lain untuk membuat CHI3 adalah elektrolisis larutan yang mengandung
etanol/aseton, natrium karbonat dan kalium iodide. Iodoform adalah zat padat
yang berbentuk kristal dengan warna kuning limau, mempunyai bau khas.
Kegunaan iodoform adalah untuk: (a) bahan antiseptik, (b) membuktikan adanya
etil alkohol dan beberapa alkohol lain (melalui uji iodoform) (Parlan dan Wahjudi,
2003: 115).
Uji iodoform merupaka uji dimana apabila etanol , asetaldehida, atau
aseton direaksikan dengan I2 dan KOH , iodoform berwarna kuningyang
mengendap. Iodoform digunakan sebagai antiseptik. Hanya alkohol, aldehida
atau keton yang
memiliki gugus metil yang didapat dari kloroform atau iodoform (Mittal, 2002:
5). Uji iodoform adalah metode laboratorium untuk identifikasi metil katon (keton
di mana salah satu gugus R adalah gugus metil). Uji positif menghasilkan
senyawa idoform. Iodoform adalah endapan kuning dengan bau yang khas.
Oksidasi menggunakan natrium hipoiodit, yang dihasilkan melalui reaksi iodium
dengan natrium hidroksida (Moore, 2010: 158). Hasil uji reaksi dengan iodoform
sama dengan uji reaksi menggunakan potasium dikromat yang ditandai dengan
terbentuknya endapan kuning pada larutan. Uji reaksi menggunakan potasium
dikromat menunjukkan perubahan warna menjadi warna jingga (Sari, 2018: 34).
 I2 mempunyai kelarutan yang sulit larut didalam air. Untuk melarutkan I 2
difasa sumber digunakan KI yang akan melarutkan I2 menjadi bentuk I3-difasa air.
Kesetimbangan reaksi kelarutan iodin ini dalam bentuk I 3- merupakan dasar utama
untuk mengekstrak iodin kedalam pelarut organik kloroform. Dalam hal ini perlu
dicari kondisi yang tepat untuk mempermudah terjadinya proses transisi iodin
terekstrak dari fasa sumber ke fasa membran kloroform dan kemudian ke
fasa
penerima (Refinel, 2011: 55 – 56).
Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam
kamar
gelap, maka tidak terjadi reaksi. Jika dibawah sinar atau suhu tinggi maka terjadi
reaksi eksoterm. Satu atau lebih atom hidrogen diganti menjadi atom klor. Reaksi
ini dinamakan dengan klorinasi. Reaksi ini merupakan reaksi subtitusi, karena
atom klor menggantikan atom hidrogen. Reaksi yang serupa yaitu brominasi,
dimana terjadi jika halogen yang dipakai adalah brom. Jika halogen berlebihan,
reaksi akan berlanjut dan menghasilkan reaksi yang mengadung banyak halogen.
Jadi, metana berlebih dapat menghasilkan metilenklorida dan kloroform (Rasyid,
2009: 55).
Kalsium hidroksida yang dicampur dengan iodoform yang dilarutkan
dengan minyak silikon merupakan sediaan berminyak, memiliki tingkat kelarutan
dan difusi yang terendah didalam jaringan sehingga akan mengurangi aktivitas
anti bakterinya (Gunawan, 2016: 162). Dalam penelitian tampak bahwa
penambahan iodoform ke dalam bubuk sealer memiliki pengaruh pada
fisikokimianya yaitu sifat kelarutan dan waktu pengerasan. Dimana hanya dalam
kurung waktu 24 jam, penambahan iodoform, dalam proporsi 1,1 g dan 0,55 g
dapat menurunkan nilai pH sealer (Carlos, 2014: 129). Yodium dan iodoform
terutama bertindak sebagai antiseptik yang mempromosikan penyembuhan dengan
asepsis. Dapat disimpulkan bahwa pembalut iodoform adalah alat yang sangat
baik untuk pengelolaan pengeringan stopkontak (Sing, 2012: 325).
Kristalisasi AP dengan sistem pendingin terkontrol memiliki beberapa
kelebihan dibanding kristalisasi dengan sistem pendinginan secara “alamiah”.
Di antaranya, mampu mengontrol proses nukleasi primer sehingga dihasilkan
kristal berbentuk mendekati bulat, kemurnian yang diperoleh cukup tinggi
yaitu 99,67% tanpa perlu rekristalisasi, CSD yang terbentuk sangat sempit,
ukuran kristal yang terbentuk hampir seragam yaitu sebesar 40 Mesh (Pinalla,
2011: 131).
Melting point atau titik leleh merupakan temperatur dimana suatu zat padat
dalam pipa kapiler mengalami perubahan wujud menjadi zat cair. Suhu titik leleh
akan semakin tinggi seiring berat molekul bahan yang semakin berat. Penentuan
indikator kemurnian suatu zat dapat dilihat dari perbandingan hasil uji suhu titik
leleh yang dilakukan dengan suhu titik leleh menurut literatur, dimana
perbedaan
suhu titik leleh tersebut tidak terlalu besar (Khairunnisa, 2019: 64).
D. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
a. Gelas ukur 10 mL (2 buah)
b. Gelas ukur 100 mL (1 buah)
c. Labu Erlenmeyer 250 mL (1 buah)
d. Labu Erlenmeyer 500 mL (1 buah)
e. Gelas kimia 250 mL (1 buah)
f. Corong Buchner (1 buah)
g. Kaca arloji (1 buah)
h. Penjepit tabung (1 buah)
i. Tabung reaksi (3 buah)
j. Rak tabung reaksi (1 buah)
k. Pipet tetes (3 buah)
l. Botol semprot (1 buah)
m. Neraca analitik (1 buah)
n. Hot plate (1 buah)
o. Termometer 0ᵒC - 100ᵒC (1 buah)
p. Stopwatch (2 buah)
q. Spatula (1 buah)
r. Lap kasar (1 buah)
s. Lap halus (1 buah)
2. Bahan
a. Padatan kalium iodida (KI)
b. Larutan aseton (CH3COCH3)
c. Larutan natrium hipoklorit 5% (NaClO)
d. Larutan isopropil alkohol (C3H8OH)
e. Larutan dioksan (C4H8O2)
f. Larutan natrium hidroksida 10% (NaOH)
g. Larutan iodium (I2)
h. Larutan asetofenon (C8H8O)
i. Larutan etilasetoasetat (C6H10O3)
j. Aquades (H2O)
k. Aluminium foil
l. Kertas saring Whattman
E. PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan Iodoform
a. Sebanyak 10 gram padatan KI ditimbang kemudian dimasukkan ke dalam
labu Erlenmeyer.
b. Sebanyak 100 mL H2O ditambahkan ke dalam labu Erlenmeyer.
c. Sebanyak 4 mL larutan aseton ditambahkan di dalam labu Erlenmeyer.
d. Sebanyak 140 mL larutan natrium hipoklorit 5% ditambahkan sedikit demi
sedikit sambil dikocok.
e. Larutan didiamkan selama 56 menit atau sampai terbentuk endapan.
f. Larutan disaring dengan corong Buchner yang dilapisi dengan kertas saring
Whattman.
g. Larutan dicuci dengan aquades sebanyak 3 kali.
h. Kristal yang sudah disaring didiamkan sampai kering.
i. Kristal ditimbang menggunakan timbangan analitik.
2. Pengujian Iodoform
a. Sebanyak 4 tetes isopropil alkohol, asetofenon, dan etilasetoasetat
dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
b. Sebanyak 5 ml dioksan ditambahkan di masing-masing tabung reaksi
c. Sebanyak 1 mL larutan NaOH 10% ditambahkan pada masing-masing
tabung.
d. Sebanyak 1 mL larutan iodium 20% ditambahkan pada masing-masing
tabung.
e. Selama 3 menit tabung reaksi dipanaskan di atas hot plate dengan suhu 60ᵒC .
f. Masing-masing tabung reaksi didiamkan selama 3 menit.
g. Sebanyak 1 mL larutan iodium 20% dan larutan NaOH 10% ditambahkan di
masing-masing tabung.
h. Masing-masing tabung ditambahkan 1 mL H2O, perubahan warna yang
terjadi diamati.

F. HASIL PENGAMATAN
1. Pembuatan iodoform

No. Perlakuan Hasil

1. 10 gr KI + 100 mL H2O Padatan KI larut
2. + Larutan 4 mL aseton Larutan tidak berwarna
3. + NaClO 5% 140 mL Larutan keruh
4. + didiamkan 56 menit Terbentuk endapan
5. + disaring + dicuci H2O Kristal berwarna kuning
6. + ditimbang 0,1 gr kristal
2. Pengujian iodoform
No. Perlakuan Hasil
Alkohol (isopropil alkohol) 4 tetes + Tidak berwarna pada bagian
5 mL dioksan + 1 mL iodium 20% + atas dan terdapat lapisan
1 mL NaOH 10% + dipanaskan 60ᵒC kuning bagian bawah
1.
+ didiamkan 3 menit +1 mL NaOH
10% + 1 mL iodium 20% + 1 mL
H2O
Asetofenon 4 tetes + 5 mL dioksan + Berwarna orange kecoklatan
1 mL iodium 20% + 1 mL NaOH bagian atas dan terdapat
2. 10% + dipanaskan 60ᵒC + didiamkan lapisan tidak berwarna pada
3 menit +1 mL NaOH 10% + 1 mL bagian bawah
iodium 20% + 1 mL H2O
 Etilasetoasetat 4 tetes + 5 mL Berwarna kuning bagian
dioksan + 1 mL iodium 20% + 1 mL atas dan terdapat lapisan
NaOH 10% + dipanaskan 60ᵒC + kuning kecoklatan bagian
3.
didiamkan 3 menit +1 mL NaOH bawah
10% + 1 mL iodium 20% + 1 mL
H2O

G. ANALISIS DATA
Diketahui:
Volume aseton = 10 mL
Massa KI = 10 gram
Volume NaOCl = 140 mL
Mr Aseton = 58 g/mol
ρ Aseton  = 0,79 g/mL
Mr CHI3 = 393,73 g/mol
Mr  NaOCl = 74,5 g/mol
Mr KI = 166 g/mol
ρ NaOCl = 1,11 g/mL
Massa praktek = 0,1 g
Ditanyakan: % rendemen    =............?
Penyelesaian: 
Massa aseton = ρ aseton x V aseton
= 0,79 g/mL x 10 mL
= 79 gram 
Massaaseton
mol aseton =
Mr aseton
79 gram
=
58 g / mol
= 1,36 mol
massa KI
Mol KI =
Mr KI
10 g
=
166 g /mol
= 0,06 mol 
 Massa NaOCl = NaOCl x V NaOCl
= 1,11 g/mL x 140 mL
= 155,4 gram
massa NaClO
mol NaOCl =
Mr NaClO

155,4 g
=
74,5 g /mol
= 2,09 mol
     O O
││    ││
     CH3-C-CH3 + 3KI + 3NaOCl             CH3-C-ONa + CHI3 + 3KCl + 2NaOH  
M:  0,05  0,06      2,09  - - -              -
B:   0,02       0,06     0,06 0,02      0,02     0,06     0,04
S:   0,03   - 2,03 0,02         0,02    0,06      0,04
massa CHI3 = mol CHI3 × Mr CHI3
= 0,02 mol × 393,73 g/mol
= 7,9 gram
massa praktek
% rendemen = ×100%
massa teori
0,1 gram
= ×100%
7,9 gram
  = 1,27%
H. PEMBAHASAN
Reaksi haloform melibatkan reaksi metil keton dengan larutan halogen
basa (X2 di mana X=Cl, Br, atau I) menghasilkan haloform (CHX3) ditambah ion
karboksilat (Moore, 2010: 168). Iodoform merupakan suatu senyawa yang
diperoleh dari hasil reaksi antara iodin dan aseton dan asetaidehid dalam suasana
basa. Iodoform (Triiodometana, CHI3) berupa zat padat hablur kuning dengan bau
khas, dan antiseptik lemah. Uji iodoform biasa digunakan untuk mengetahui
apakah suatu senyawa memiliki struktur metil keton. Uji iodoform merupakan
pereaksi yang terdiri dari iodin dan natrium hidroksida (Riswiyanto, 2010: 254).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform,
untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai
terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning (Fessenden dan Fessenden,
1986: 42).
Prinsip dasar percobaan ini yaitu reaksi halogenasi dengan reaksi subtitusi
atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur. Prinsip kerja dari
percobaan ini yaitu penimbangan, pengukuran, penambahan, pengendapan,
penyaringan, pencucian dan pengeringan kristal iodoform. Percobaan ini
bertujuan untuk mengetahui prinsip kerja dan teknik – teknik kristalisasi zat padat
organik, mengetahui reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam
karboksilat dan untuk menunjukkan adanya gugus CH2CO dan CH3COHOH.
1. Pembuatan Iodoform
Percobaan ini dilakukan untuk membuat kristal iodoform
yang diperoleh dari reaksi antara iodin dan aseton serta
natrium hipoklorit dalam suasana basa. Percobaan ini
diawali dengan melarutkan kristal

Gambar 1 KI dalam aquades untuk

Kristal KI ditimbang mengionkan KI menjadi ion K+
dan ion I-.
Kemudian, larutan KI ditambahkan aseton, dimana
Gambar 2
aseton berfungsi sebagai pendonor gugus alkil (metil) Ditambahkan 4 mL
aseton dan 140 mL
-CH3 yang nantinya akan beraksi dengan ion I -
NaOCl
membentuk
iodoform. Pada penambahan aseton dihasilkan larutan yang tidak berwarna.
Selanjutnya, larutan tersebut ditambahkan dengan NaOCl yang bertujuan untuk
mengikat ion I- membentuk NaOI yang akan beraksi dengan aseton membentuk
iodoform. Penambahan NaOCl ini dilakukan secara perlahan-lahan, sedikit demi
sedikit yang bertujuan agar reaksi dapat berjalan sempurna dan hasil yang
diperoleh dapat maksimal. Penambahan NaOCl ini juga dilakukan sambil dikocok
yang bertujuan untuk mempercepat reaksi, karena pengocokan akan menyebabkan
terjadinya tumbukan antar partikel sehingga reaksi terjadi semakin cepat. Dimana
NaOI yang terbentuk ini akan terurai menjadi ion NaO + dan I- yang akan bereaksi
dengan aseton membentuk garam karboksilat (CH3COO-Na+) dan iodoform
(CHI3).
Pada penambahan NaOCl larutan berwarna keruh.
Selanjutnya, campuran didiamkan tujuannya agar endapan
dapat turun kepermukaan labu Erlenmeyer dan agar
proses pemisahan dapat berlangsung sempurna. Setelah
Gambar 3 didiamkan diperoleh larutan berwarna
Larutan didiamkan
kekuningan dan terdapat endapan
56 menit
kuning. Endapan kemudian disaring menggunakan corong
Buchner, tujuannya untuk memisahkan antara endapan dan
pelarutnya dan diperoleh kristal iodoform berwarna kuning.
Gambar 4
Cuci kristal dengan air sebanyak tiga kali. Hal ini dilakukan Kristal dicuci
dengan air
untuk mengikat sisa-sisa garam yang merupakan hasil
reaksi yang
masih terdapat dikristal yaitu garam karboksilat. Air digunakan karena sifat
garam sendiri yang mudah larut dalam air. Kemudian dikeringkan agar pada saat
penimbangan diperoleh berat kristal muni.
Hasil penimbangan diperoleh berat
kristal dengan kerats saring yaitu 1,2
gram, dimana berat kertas saring adalah
1,1 gram, maka berat kristal murni
Gambar 6
Gambar 5 adalah 0,1 gram. Adapun analisis untuk Kristal
Kristal yang
menghitung rendemennya, diperoleh dirimbang
terbentuk
rendemen 1,27 %
artinya tingkat keberhasilan dalam pembuatan iodoform yang diperoleh ini hanya
1,27%. Karena seharusnya kristal kafein yang diperoleh sebanyak 7,9 gram tetapi
dalam percobaan hanya diperoleh 0,1 gram. Hal tersebut diakibatkan karena
aseton dan iodin tidak bereaksi secara sempurna yang mengakibatkan tidak semua
membentuk iodoform dan juga kurang lamanya pendinginan dan pengeringan
sehingga kristal tidak semua terbentuk.
Adapun mekanisme reaksinya yaitu:
KI H 2 O K+ + I-
→

Tahap 1 :

O O

CH3 C CH3 + NaOCl + KI CH3 C CH3 + KCl + NaOI

(Aseton)

Pada tahap ini, NaOCl yang ditambahkan akan bereaksi dengan KI, dimana
NaOCl
terionisasi menjadi Na+ dan OCl- bereaksi dengan KI yang terionisasi menjadi K+
dan I- sehingga membentuk NaOI dan KCl.
Tahap 2 :

O H O
H3C - C - CH2 + Na - O- - I- H3C - C - CH2I + NaOH
Selanj
utnya, pada tahap kedua NaOI yang terbentuk bereaksi dengan aseton. Dimana,
pada tahap ini terjadi reaksi subtitusi antara atom H dari gugus metil (CH 3) aseton
tersubtitusi dengan ion I- dari NaOI. Sehingga satu atom H dari gugus metil pada
aseton digantikan oleh I- dan atom I pada NaOI digantikan oleh atom H pada
gugus metil aseton, sehingga gugus metil aseton yang mulanya memiliki 3 atom H
tersisa menjadi 2 atom H dan digantikan dengan I. Hasil dari reaksi ini yaitu
terbentuk CH3COCH2I dan NaOH.
Tahap 3 :

O H O
H3C - C - CHI + NaO- I- H3C - C - CHI2 + NaOH

Selanjutnya, tahap ketiga ini mekanisme reaksinya sama dengan tahap kedua.
Dimana, hasil yang diperoleh dari tahap kedua akan bereaksi kembali dengan
NaOI, yaitu terjadi reaksi subtitusi antara atom H dari gugus metil keton yaitu
CH2I tersubtitusi dengan ion I- dari NaOI. Sehingga satu atom H dari gugus metil
pada keton digantikan oleh I- dan atom I pada NaOI digantikan oleh atom H pada
gugus metil keton. Hasil dari reaksi ini yaitu terbentuk CH3COCHI2 dan NaOH.
Tahap 4 :

O H O
- - H3C - C - CI3 + NaOH
H3C - C - CI2 + NaO I

Selanjutnya, tahap keempat ini mekanisme reaksinya sama dengan tahap ketiga.
Dimana, hasil yang diperoleh dari tahap ketiga akan bereaksi kembali dengan
NaOI, yaitu terjadi reaksi subtitusi antara atom H dari gugus metil keton yaitu
CHI2 tersubtitusi dengan ion I- dari NaOI. Sehingga satu atom H dari gugus metil
pada keton digantikan oleh I- dan atom I pada NaOI digantikan oleh atom H pada
gugus
metil aseton. Hasil dari reaksi ini yaitu terbentuk CH3COCI3 dan NaOH.
Tahap 5 :

O O-
+
CH3 C CI3 + Na
+
+ OH- CH3 C CI3 + Na

OH

O- O

CH3 C CI3 + Na
+
CH3 C + Na
+
+ CI 3
-

OH OH
O O
+
H
H3C C + +
Na + -
CI 3 CH3 C + Na
+
+ CHI 3
OH O-

O O

H3C C + +
Na + CHI 3 CH3 C + CHI 3
O- ONa

Tahap kelima ini merupakan tahap terakhir dari mekanisme reaksi iodoform.
Dimana, pada tahap ini terjadi reaksi subtitusi yaitu CI 3 dari senyawa keton
tersubtitusi dengan Na+O- pada NaOH membentuk natrium etanoat dan atom H
pada NaOH tersubtitusi dengan CI3 membentuk iodoform. Hasil dari reaksi ini
yaitu terbentuk CH3-CO-O-Na+ yang merupakan natrium etanoat dan CHI3 yang
merupakan senyawa iodoform.
2. Pengujian Iodoform
Pengujian iodofrom adalah pengujian uji khas untuk senyawa metil
hidrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunannya
menghasilkan anion anolat. Pengujian iodoform bertujuan untuk mengidentifikasi
adanya iodoform dalam larutan. Pada pengujian digunakan tiga sampel yaitu
isopropil alkohol, asetofenon dan etilasetoasetat.
a. Pengujian Isopropil Alkohol
Pada pengujian isopropil alkohol direaksikan dengan dioksan yang
berfungsi sebagai reagen menstabilkan ion - ion. Adapun fungsi dari penambahan
dioksan yaitu menstabilkan ion dan reagen yang memberi warna coklat.
Kemudian ditambahkan NaOH 10% yang berfungsi untuk mempercepat reaksi
dan memberi suasana basa serta untuk pengendapan. Dilakukan pada suasana basa
karena apabila pada suasana asam akan melepaskan H+ maka dikhawatirkan
iodida akan berikatan dengan garam. Kemudian ditambahakn iodium yang
berfungsi sebagai penyedia gugus I. Dimana, I2 merupakan pengoksidasi dimana
akan mengoksidasi ispropil alkohol menjadi aseton dan akan bersubtitusi dengan
I- menghasilkan iodoform. Kemudian dipanaskan yang bertujuan untuk
mempercepat terbentuknya endapan karena iodoform tidak terbentuk pada suhu
kamar. Hasil yang diperoleh dari pengujian ini terbentuk endapan atau hablur
kuning. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa isopropil alkohol dapat digantikan oleh
halogen iodium
membentuk iodoform. Uji iodoform dengan uji positif iodoform berwarna
kuning
yang mengendap (Mittal, 2005: 5). Adapun reaksi yang terjadi yaitu:
H H O H
H O
-
OH NaOH
H C CH OH H C C C H H C C ONa + CHI 3
I2
H
H CH3 H H
b. Pengujian Asetofenon
Pengujian kedua, digunakan asetofenon yang kemudian ditambahkan
dengan dioksan yang bertindak sebagai pelarut yang menstabilkan ion dan NaOH
10% menghasilkan larutan bening. Fungsi NaOH sendiri yaitu untuk
mempercepat reaksi, memberi suasana basa dan untuk mengendapkan iodoform.
Dilakukan pada suasana basa karena apabila pada suasan asam akan melepaskan
H+, maka dikhawatirkan iodin yang berikatan dengan garam. Kemudian
ditambahakn iodium yang berfungsi sebagai penyedia gugus I. Hasil percobaan
ini yaitu terbentuk hablur kuning. Hal ini telah sesuai dengan teori bahwa
iodoform dapat berupa endapan kuning/ hablur kuning yang terbentuk. Uji
iodoform dengan uji positif iodoform berwarna kuning yang mengendap (Mittal,
2005: 5). Hal ini terjadi karena asetofenon adalah metil keton yang merupakan
salah satu dari empat jenis senyawa organik yang dapat bereaksi dengan iodium
dan natrium hidroksida dalam pembuatan iodoform karena subtitusi hanya dapat
berlangsung pada H alfa yang mempunyai gugus karbonil yang sangat
elektronegatif yang mampu menarik elektron pada ikatan H alfa sehingga ikatan
antara H alfa dengan C semakin dekat.. Adapun reaksinya
O O

CH3 ONa
+ 3I 2 + 4NaOH + CHI 3
+ 3H2O + 3NaI

Asetofenon Natrium Benzoat Iodoform

c. Pengujian Etilasetoasetaat
Pengujian ketiga digunakan Etilasetoasetat yang kemudian ditambahkan
dengan dioksan yang bertindak sebagai pelarut yang menstabilkan ion dan NaOH
10% menghasilkan larutan bening. Fungsi NaOH sendiri yaitu untuk
mempercepat reaksi, memberi suasana basa dan untuk mengendapkan iodoform.
Dilakukan pada suasana basa karena apabila pada suasan asam akan melepaskan
H+, maka dikhawatirkan iodin yang berikatan dengan garam. Hasil pengujian pada
tabung ketiga yang berisi larutan etilasetoasetat terbentuk juga hablur kuning. Hal
ini tidak sesuai dengan teori karena seharusnya etilasetoasetat ini tidak bereaksi
dikarenakan etilasetoasetat adalah alkil alkanoat yang merupakan senyawa
organik yang tidak dapat bereaksi dengan iodium dan natrium hidroksida dalam
pembuatan iodoform karena subtitusi hanya dapat berlangsung pada H alfa yang
mempunyai gugus karbonil yang sangat elektronegatifannya sehingga mampu
menarik elektron ikatan pada H alfa sehingga ikatan antara H alfa dengan C
semakin dekat dan lemah akibat H alfa tersebut mudah tersubtitusi oleh adanya I.
Pada uji ini tidak terbentuk endapan kuning karena etilasetoasetat tidak memiliki
atom C
alfa (Riswiyanto, 2009: 254). Persamaan reaksinya adalah:

O O
CH3 C CH2 C OC2H5 + NaOH

Gambar 8
Hasil pengujian isopropil
alkohol, asetofenon, dan
etilasetoasetat

H. KESIMPULAN DAN SARAN

1. Kesimpulan
a. Prinsip kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat padat organik adalah
pencampuran, pengendapan, penyaringan, pencucian, pengeringan,
penimbangan dan uji titik leleh. Adapun massa CHI3  yang diperoleh yaitu 0,1
gram dengan rendemen 1,27%
b. Reaksi haloform adalah suatu reaksi yang menghasilkan pembentukan CHX 3
dari metil keton yang mengalami halogenasi dalam suasana basa. 
c. Reaksi haloform digunakan untuk mengidentifikasi adanya metil keton
dengan cara mereaksikan I2 dalam basa berair yang akan menghasilkan
haloform dengan bau khas, berwarna kuning, dan tidak larut dalam media
reaksi. Diperoleh Isopropil alkohol dan asetofenon menunjukkan hasil yang
positif yang ditandai dengan terbentuknya endapan kuning. Sedangkan
etilasetoasetat memberikan hasil yang negatif karena tidak memiliki H alfa.
2. Saran
Diharapkan kepada praktikan agar lebih berhati-hati dalam melaksanakan
praktikum terutama pada saat menuang larutan, agar larutan tidak tumpah. Selain
itu, sebaiknya sebelum menyaring kristal, kertas saring kosong ditimbang terlebih
dahulu agar berat kristal yang diperoleh akurat.

DAFTAR PUSTAKA
Carlos, Milton., Gisele Faria., Marcus Vinicus., Katia Christina Keine., Alailson
Dpmingos Dos Santos., Marco Anthonio Hungaro Duarte., and Patricia
Maria Poll Kopper. 2014. The Impact of the Addition of Iodoform
Physicochemical Properties of an Epoxy-basedendodontic Sealer.
J Appl Oral Sci. Vol. 22. No. 2.

Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta:
Erlangga.

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Jakarta:
Erlangga.

Gunawan, Simyardika., Tunjung Nugraheni., dan Ema Mulyawati. 2016.

Perbedaan Daya Antibakteri Medikamen Saluran Akar Berbasis Seng
Oksida Kombinasi Klindamisin Hidroklorida 5% dan Kalsium
Hidroksida Terhadap Bakteri Enterococcus Faecalis. J.Ked Gi. Vol. 7.
No. 2. ISSN:206-0218.

Jack, Jie. 2007. Name Reactions Functional Group Transformations. Canada: All
Right Reserved.

Khairunisa, Lita F., Asri Widyasanti., dan Sarifah Nurjanah. 2019. Kajian
Pengaruh Kecepatan Pengadukan terhadap Rendemen dan Mutu Kristal
Pathchouli Alcohol dengan Metode Cooling Crystallization. Jurnal
Keteknikan Pertanian Tropis dan Biosistem: Vol. 7. No. 1.

Mittal, Alok and Jyoti Mittal. 2002. Objective Chemistry. New Delhi: New Age
International Limited, Publishers.

Morre, John and Richard H.Langley. 2010. Organic Chemistry II For Dummies.
Hoboken: Wiley Publishing.

Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang: JICA.

Pinalia, Anita. 2011. Kristalisasi Amonium Perklorat (AP) dengan Siste

Pendinginan Terkontrol untuk Menghasilkan Kristal Berbentuk Bulat.
Jurnal Teknologi Dirgantara: Vol. 9. No. 2.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar: Badan Penerbit UNM.

Refinel., Zaharasmi Kahar., dan Sukmawati. 2011. Transpor Iodin Melalui

Kloroform dengan Teknik Membran Cair Fasa Buah. J.Ris Kimia.
Vol. 5. No. 1. ISSN: 1978-628X.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Sari, Maya dan Najmiatul Fajar. 2018. Analisa Kualitatif dan Kuantitatif
Kandungan Alkohol pada Tapai Ketan di Kota Batusangkar. Jurnal
Sains dan Teknologi. Vol. 10. No. 2. ISSN:2085-8019.

Sing, Vibha., Somdipto Das., and Nand Kishore Sharma. 2012. Iodoform : A
boon in Diguise. Journal of Stomatology. Vol 2.
 JAWABAN PERTANYAAN

1. Ujilah larutan iodoform dalam air. Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut
dalam rekristalisasi iodoform? Jelaskan.
2. Tulislah persamaan reaksi untuk percobaan-percobaan di atas!
3. Bila hendak membuat 10 gram iodoform menggunakan etanol, berapa banyak
etanol dan larutan natrium hipoklorit 5% yang diperlukan?
4. Bagaimana caranya memisahkan asam karboksilat yang dihasilkan dalam
reaksi haloform di atas?
5. Tulislah struktur molekul etilasetat, methanol, n-butil alkohol, sek-butil
alkohol dan 4-metil-2-pentanol. Apakah senyawa-senyawa tersebut positif
terhadap pengujian iodoform?
Jawab :
1. Air tidak dapat digunakan sebagai pelarut dalam rekristalisasi iodoform karena
air bersifat polar sedangkan iodoform bersifat nonpolar. Rekristalisasi
merupakan teknik pemurnian dengan cara melarutkan zat yang akan
dimurnikan pada pelarut yang sesuai (polar dengan polar dan nonpolar dengan
nonpolar).
2. Persamaan reaksi :
a. Pembuatan Iodoform.
Tahap I

O O

CH3 C CH3 + NaOCl + KI CH3 C CH3 + KCl + NaOI

(Aseton)

Tahap II

O O

CH3 C CH3 + NaOI CH3 C CH2I + NaOH

Tahap III
 O O H

CH3 C CH2I + NaOI CH3 C C I2 + NaOH

Tahap IV

O H O I

CH3 C C I2 + NaOI CH3 C C I2 + NaOH

Tahap V

O O-
+
CH3 C CI3 + Na
+
+ OH- CH3 C CI3 + Na

OH

Tahap VI

O- O

CH3 C CI3 + Na
+
CH3 C + Na
+
+ CI 3
-

OH OH

Tahap VII
O O
+
H
H3C C + +
Na + CI 3
-
CH3 C + Na
+
+ CHI 3
OH O-

Tahap VIII

O O

H3C C + +
Na + CHI 3 CH3 C + CHI 3
O- ONa

b. Pengujian Iodoform
1) Dengan Isopropil alkohol
H H O H
H O
-
OH NaOH
H C CH OH H C C C H H C C ONa + CHI 3
I2
H
H CH3 H H

2) Dengan Asetofenon
O O

CH3 ONa
+ 3I 2 + 4NaOH + CHI 3 + 3H2O + 3NaI

Asetofenon Natrium Benzoat Iodoform

3) Dengan Etilasetoasetat

O O
CH3 C CH2 C OC2H5 + NaOH

3. Dik : Massa Iodoform = 10 gram

Mr CHI3 = 394 gram/mol
Dit : massa etanol dan NaOCl ............?
Penyelesaian :
n CHI3 = massa CHI3 = 10 gram = 0,025 mol
Mr CHI3 394 g/mol
Karena,
Mol CHI3 = Mol C2H5OH
Maka, mol etanol = 0,025 mol
Mr etanol = 46 gram/mol
Jadi,
Massa etanol = ( Mr x mol) etanol
= 46 g/mol x 0,025 mol
= 1,15 gram
Mol CHI3 = mol NaOCl
Maka,
mol NaOCl = 0,025 mol
 Mr NaOCl = 74,5 gram/mol
Jadi,
Massa NaOCl = (Mr x mol ) NaOCl
= 74,5 gram/mol x 0,025 mol
= 1,86 gram
4. Cara memisahkan asam karboksilat yang dihasilkan dalam reaksi haloform di
atas yaitu dengan cara menghidrolisis larutan, kemudian dilakukan
penyaringan untuk mendapatkan endapan atau kristal iodoform murni.
5. Struktur molekul dari :
a. Etil asetat :
O

H3C C C2H5

(Positif)
b. Metanol :
CH3OH
(Negatif)
c. n-butil alkohol :
H2 H2 H2
H3C C C C OH
(Negatif)
d. Sek-butil alkohol :
H2
H3C C CH CH3

OH
(Positif)
e. 4-metil-2-pentanol :
H H2 H
H3C C C C CH3

CH3 OH
(Positif)
TUGAS RESPON
1. Apa syarat suatu larutan dijadikan sebagai pelarut?
Syarat-syarat larutan baku primer:
a. Zat harus mudah diperoleh, dimurnikan, dikeringkan (jika mungkin pada
suhu 110-120 °C) dan disimpan dalam keadaan murni. (Syarat ini biasanya
tak dapat dipenuhi oleh zat- zat terhidrasi karena sukar untuk menghilangkan
air-permukaan dengan lengkap tanpa menimbulkan pernguraian parsial.)
b. Zat harus tidak berubah berat dalam penimbangan di udara; kondisi ini
menunjukkan bahwa zat tak boleh higroskopis, tak pula dioksidasi oleh udara
atau dipengaruhi karbon dioksida.
c. Zat tersebut dapat diuji kadar pengotornya dengan uji- uji kualitatif dan
kepekaan tertentu.
d. Zat tersebut sedapat mungkin mempunyai massa relatif dan massa
ekuivalen yang besar.
e. Zat tersebut harus mudah larut dalam pelarut yang dipilih.
f. Reaksi yang berlangsung dengan pereaksi harus bersifat stoikiometrik dan
langsung.
Syarat-syarat larutan baku sekunder:
a. Derajat kemurnian lebih rendah daripada larutan baku primer
b. Mempunyai berat ekivalen yang tinggi untuk memperkecil kesalahan
penimbangan
c. Larutannya relatif stabil dalam penyimpanan.
2. Bagaimana rinsip dasar dan prinsip kerja ekstraksi soxchlet?
Prinsip kerjanya yaitu terjadi aliran terus menerus dari pelarut melalui suatu
larutan yang akan di ekstrak. Prinsip dasarnya yaitu pemanasan, penguapan,
pendinginan, pengembunan.
3. Apa fungsi MgO?
Fungsi penambahan  MgO ini yaitu untuk mengikat zat lain selain kafein.
Penambahan MgO ini diperoleh larutan berwarna hijau kecoklatan.

4. Apa fungsi H2SO4?

H2SO4 5% untuk menurunkan pH larutan sehingga kafein tidak mengalami
kerusakan karena pada suasana pH yang tinggi kafein sangat mudah rusak. Oleh
karena itu, ditambahkan asam sulfat untuk menurunkan pHnya sehingga diperoleh
kafein yang baik.