OLEH kELOMPOK 2:
Kimia farmasi merupakan suatu disiplin ilmu gabungan kimia dan farmasi yang
terlibat dalam desain, isolasisintesis, analisis ,identifikasi, pengembangan bahan-bahan alam
dan sintetis yang digunakan sebagai obat-obat farmasetika, yang dapat digunakan untuk terapi.
Bidang ini juga melakukan kajian terhadap obat yang sudah ada, berupa sifat kimia fisika,
struktur, serta hubungan struktur dan aktivitas. Kimia farmasi bertujuan untuk mengetahui
sifat-sifat kimia dan fisika dari bahan obat maupun obat jadi. Proses mengenal sifat-sifat kimia
fisika bahan obat disebut dengan identifikasi atau sering juga disebut analisa. Secara umum
teknik analis obat ada dua yaitu analisis kualitatif dan kuantitatif.
Antibiotik adalah segolongan senyawa, baik alami maupun sintetik, yang mempunyai
efek menekan atau menghentikan suatu proses biokimia di dalam organisme, khususnya dalam
proses infeksi oleh bakteri. Penggunaan antibiotic khususnya berkaitan dengan pengobatan
penyakit infeksi, meskipun dalam bioteknologi dan rekayasa genetika juga digunakan sebagai
alat seleksi terhadap mutan atau transforman. Antibiotik bekerja seperti pestisida dengan
menekan atau memutus satu mata rantai metabolisme, hanya saja targetnya adalah bakteri.
Antibiotik adalah zat-zat kimia yang dihasilkan oleh fungi dan bakteri. Yang memiliki khasiat
mematikan atau menghambat pertumbuhan kuman, sedangkan toksisitasnya bagimanusia
relatif kecil (Tjay dan Rahardja, 2002). Suatu obat antibiotik memperlihatkan toksisitas
selektif jika obat ini lebih toksik terhadap organisme yang menyerang dari pada sel hospes
(Katzung dan Trevor, 1994).
Banyak antibiotic seperti penisilin, merupakan obat yang kurang toksik karena obat
tersebut mempengaruhi pertumbuhan mikroorganisme. Antibiotik lainnya (misalnya,
kloramfenikol) bersifat kurang spesifik dan dapat mengancam kehidupan pada penderita
infeksi karena potensinya menimbulkan efektoksik yang serius (Mycek, dkk., 2001).
Tetrasiklin pertama kali ditemukan oleh Lloyd Conover. Berita tentang Tetrasiklin
yang dipatenkan pertama kali tahun 1955. Tetrasiklin merupakan antibiotika yang memberi
harapan dan sudah terbukti menjadi salah satu penemuan antibiotika penting. Antibiotik
golongan tetrasiklin yang pertama ditemukan adalah klortetrasiklin yang dihasilkan oleh
Streptomyces aureofaciens. Kemudian ditemukan oksitetrasiklin dari Streptomyces rimosus.
Tetrasiklin sendiri dibuat secara semi sintetik dari klortetrasiklin, tetapi juga dapat diperoleh
dari spesies Streptomyces lain.
Adapun metode identifikasi obat secara konvensional dapat dilakukan melalui 3 tahap,
yaitu :
2.2.1 Organoleptis
Warna : kuning
Stabil di udara tetapi pada pemaparan dengan cahaya matahari kuat menjadi gelap.
Dalam larutan dengan pH lebih kecil dari 2, potensi berkurang, dan cepat rusak dalam
larutan alkali hidroksida. (Ditjen POM, 2021).
2.2.2 Keasaman
Keasamaan-kebasaan Ph larutan 1,0 % tidak kurang dari 3,5 dan tidak lebih dari 4,5
(Ditjen POM, 1979).
2.2.3 Kelarutan
Sangat sukar larut dalam air; mudah larut dalam larutan asam encer dan dalam larutan
alkali hidroksida; sukar larut dalam etanol; praktis tidak larut dalam klroform dan dalam
eter. (Ditjen POM, 2021).
2.3 Struktur Umum
Rumus Kimia: C 22 H 24 Cl N 2 O 8
• Reaksi Benedick
Tetrasiklin bila ditambahkan benedick lalu dipanaskan akan menghasilkan larutan
hijau lumut.
• Reaksi formalin asam sulfat
Tetrasiklin ditambahakan formalin + H2SO4 pekat akan menghasilkan larutan
coklat kuning.
• Reaksi Marquis
Tetrasiklin ditambahkan dengan marquis akan menghasilkan warna hitam dengan
cincin.
• Reaksi Molisch
2 ml tetrasiklin tetesi dengan 2 tetes reagen molisch (0,5 gr alfa naftol dalam 20 ml
etanol 96%) miringkan tabung reaksi dan tuang 2 ml asam sulfat pekat melalui
dinding tabung (jangan dikocok) amati munculnya cincin warna ungu pada bata dua
cairan.
1. Tetrasiklin
2. Oksitetrasiklin
3. Klortetrasiklin
4. Demeklsiklin HCL
5. Doksisiklin
6. Minosiklin
7. Tetrasiklin HCL
8. Dosisikli HCL
9. Minosiklin HCL
10. Tigesiklin
Tetrasiklin mengikat ribosom bakteri pada subunit 30S, mencegah docking transfer
RNA yang membawa asam amino baru untuk penambahan rantai protein yang memanjang.
(Jason C & Conan, 2018)
BAB III
TAHAP IDENTIFIKASI OBAT
3.1 TETRASIKLIN
Nama kimia : (4S, 4aS, 5aS, 12aS)-4-(Dimetilamino)-1, 4, 4a, 5, 5a,6,11,12a-oktahidro-
3, 6, 10, 12, 12a-pentahidroksi-6 metil-1, 11-diokso-2-naftasena
karboksamida [60-54-8]
Pemeriksaan organoleptis
http://id.fengchengroup.o
rg/pharmaceutical-
api/antibiotics/chlortetra
cycline-hydrochloride-
or.html
FI ED VI HAL 1702
Uji kelarutan
Uji Keasaman
pH : Antara 3,0 dan 7,0; lakukan penetapan menggunakan suspensi dalam air yang
mengandung 10 mg per mL.
Larutan Sampel :
Penentuan unsur-unsur
Unsur selain karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O) pada obat yang diidentifikasi. Unsur-
unsur lain yang diperiksa tersebut adalah nitrogen (N). Keberadaan unsur-unsur tersebut
sangat berpengaruh terhadap langkah pengujian senyawa obat tersebut.
Ket: terdapat gugus fenol, gugus amida, gugus alkohol, gugus amin tersier, gugus amin
primer, keton.
Uji unsur
Reaksi :
(Milky)
Reaksi :
2H + CuO → Cu + H2O
Rekasi :
Rekasi :
Kesimpulan :
Reaksi :
H2O2 →2H2O + O2
Uji gugus fungsi (uji golongan)
- uji hinsberg
Zat + NaOH 25% + aqua dest +
benzene sulphonyl chlorida, kocok
lalu dinginkan → garam
sulfonamida (larut) + HCL pekat
→ tidak larut
- uji hinsberg
Zat + NaOH 25% + aqua dest +
benzene sulphonyl chlorida, kocok
lalu dinginkan → tidak ada
reaksi+HCL pekat→ larut
fenol
- uji kertas litmus https://youtu.be/
Kertas lakmus → biru menjadi HSGlfbV7W84
merah
- uji Liebermann’s
1) Zat + Sodium nitrit , panaskan
diatas bunsen + H2SO4 pekat dan
kocok →biru tua atau hijau
2) biru tua atau hijau + aqua dest
→ merah atau coklat
3) merah atau coklat + natrium
hidroksida ( NaOH )→biru atau
hijau
Alkohol
- uji lucas https://youtu.be/
sekunder xotWCss9bVI
Zat + reagen lucas, kocok (1-5
menit )→ tidak larut, keruh
Alkohol
Zat + reagen lucas, kocok → tidak https://youtu.be/
tersier larut, keruh xotWCss9bVI
2 Zat + nessler
→coklat hitam
3 Reaksi marquiss :
zat+ formalin +
H2SO4 p →merah
anggur
4 Zat + pereaksi
Frohnde → kuning
kecoklatan
5 Zat + pereaksi
amonium molibdat
→ endapan kuning
3.2 Doksisiklin
1. Reaksi Pendahuluan
Pemeriksaan Organoleptis
Bentuk Warna Bau Rasa
2. Uji Kelarutan
Kelarutanya : Sangat sukar larut dalam air , larut dalam etanol 95% P , praktis tidak larut
dalam kloroform P dan dalam eter P . Larut dalam asam encer , larut dalam alkali disertai
peruraian .
3. Uji Keasaman
Larutan Sampel :
→ Celupkan kertas lakmus biru → merah (asam)
4. Penentuan Unsur-unsur
5. Uji Unsur
Unsur C :
Cara Kerja
• Reaksi Pengarangan : minosiklin dimasukan ke cawan porselin dengan api kecil, diamati
warna nyala terdapat adanya jelaga kemudian dengan api besar Jelaga hilang :
C23H27N3O7 → api kecil → amati warna nyala → terdapat jelaga → api besar → jelaga
hilang
Unsur H
Cara Kerja :
• Reaksi Penfield 0,5 g minosiklin + 50 mg tembaga oksida masukkan ke dalam tabung
reaksi lalu panaskan maka akan terbentuk gas lalu dialirkan kedalam tabung reaksi yang
berisi air kapur menimbulkan tetes air pada dinding tabung reaks : 0,5 g C23 H27N3O7 +
50 mg CuO→ Menimbulkan tetes air pada dinding tabung reaksi
Unsur O
Cara Kerja
• Pereaksi Feroks : Kertas feroks ditetesi minosiklin berubah menjadi warna merah :
KompleksFe+3[Fe(CNS)6]-3 ditetesi C23 H27N3O7 → Kertas berubah menjadi warna
merah
• Masukkan larutan hidrogen peroksida dalam tabung reaksi tambah natrium oksida
panaskan diatas bunsen kemudian lidi dibakar diatas Bunsen lalu masukkan kedalam
tabung reaksi jangan menyentuh larutan lalu akan menimbulkan api nyala : H2O2 dalam
tabung reaksi + NaO2 panaskan → bakar lidi diatas Bunsen → masukkan ke dalam tabung
reaksi → nyala api
Unsur N
Cara Kerja
• Reaksi lassaigne : minosiklin tambah sodium sianida tambah fero sulfat → natrium fero
sianida tambah natrium sulfat menjadi warna biru-hijau.: C23 H27N3O7 + 6NaCN +
FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2SO4 (Warna biru-hijau)
• Minosiklin tambah natrium fero sianida tambah besi klorida→ ferosianida besi tambah
natrium klorida menjadi warna biru-hijau : C23 H27N3O7 + 3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3→
Fe4[Fe(CN)6 + 12NaCl → Warna biru-hijau
6. AnalisisGugusfungsi
FENOL :
AMIN TERSIER :
Cara Kerja
Reaksi Hoffmaan :
KETON :
GUGUS AMIDA :
AMIN PRIMER :
Cara Kerja
• Uji Diazo : minosiklin tambah asam klorida 2N tambah 1 ml air tambah natrium nitrit
teteskan β- naftol dalam natrium hidroksidamenghasilkan endapan jingga lalu merah :
C23 H27N3O7 + HCl 2N + 1 ml air + NaNO2 + β-naftol dalam NaOH → endapan
jingga lalu merah
ALKOHOL :
1. ReaksiAzo
Zat + Diazo A + Diazo B + NaOH→merah
2. ReaksiParri
Zat + ½ ml reagenparri + NH3 nitrat→merah
7. Uji Spesifik
• Metode TBA :
sebanyak 4,0-40,0 mg doksisikline dan transfer ke Erlenmeyer bersih dan kering dan
tambahkan dengan 10 ml asam asetat glasia. Kemudian, tambahkan 2 ml raksa (II) asetat
5 %, dan campur / kocok selama 2 menit. Tambahkan 2 tetes Kristal violet sebagai
indicator dan titrasi dengan asam perklorat 0.01 M dengan titik akhir titrasi berwarna biru.
• Metode Iodometri :
timbang setara tablet doksisiklin hyclate sebanyak1-8 mg. Transfer ke dalam Erlenmeyer
100 mL dan tambahkan dengan 10 mL air. Larutan diasamkan dengan penambahan 5 mL
HCI 2 M. 10mL bromate-bromide larutan (5 mMKBrOs) ditambahkan kedalam
Erlenmeyer menggunakan pipet. Campur dengan baik dan diamkan selama 20 menit.
Cucidengan air sebanyak 5 mL dan 5 mL kaliumiodida 10 %. Kelebihan iodine kemudian
dititrasi dengan 0,03 M natrium tiosulfat dan tambahkan larutan kanji.
3.3 mynocycline
No Nama obat struktur Raksi (minimal 3) Hasil/lampiran
.
1. Minocycline
(Harjadi,W.1993)
2. Uji Pendahuluan
a. Organoleptis Warna : putih
Rasa : pahit
Bau : lemah
b. Kelarutan Mudah larut dalam air
Sukar larut dalam eter P
Agak sukar larut dalam aseton P
(FI ed V, hal. 1191)
c. Keasaman
d. Unsur Unsur C Mekanisme reaksi Warna hitam
Ketika air ditambahkan NA2S2O3
tidak terjadi perubahan warna pada
larutanya itu tidak berwarna kemudian Sampel + Air +
ketika ditambahkan belerang terlihat NA2S2O3 + S
bahwa belerang ini tidak larut dalam
air.
Ketika larutan dipanaskan terdapat Unsur N
gelembung. Terdapat endapan
belerang yang berwarna kuning dan Sampel + NaOH+
terlihat bahwa filtratnya tidak HCl+ FeCl3→
berwarna.Ketika dilakukan Endapan hitam
penyaringan residu dengan
menggunakan kertas saring
didapatkan residu yang berwarna
kuning.
(https://www.academia.edu/38495701/
LAPORAN_PRAKTIKUM_KIMIA_
ANORGANIK_BELERANG_)
5. Reaksi Kristal
• Reaksi asam
pikrat
minocycline + C6H3N3O7 →
Kristal Sebanyak 1-2 mg
serbuk zat
ditambahkan 1-2 tetes
larutan pereaksi
ditambahkan diatas
kaca objek, dibiarkan
beberapa menit hingga
terbentuk kristal dan
amati dibawah
mikroskop.
(http://lib.ui.ac.id/file?
file=digital/2016-
9/20181240-S33011-
Netty%20Seine.pdf )
DAFTAR PUSTAKA
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI: Jakarta.
Dirjen POM. 2021. Farmakope Indonesia Edisi VI. Depkes RI: Jakarta.
Gallagher, J.C. & MacDougall, C. 2018. Antibiotuc Simplified. 4th ed. Jones & Bartlett Learning.
Nonong, Y.H. Satari, M H. (2021).Tetrasiklin sebagai salah satu antibiotik yang dapat
menghambat pertumbuhan Staphylococcus aureus resisten-Metisilin (MRSA). FKG :
Universitas Padjadjar.
Tjay T. H. & Rahardja S, 2008.Obat-obat Penting. Penerbit PT. Elex Media Computindo
kelompok kompas-Gramedia : Jakarta