MONOTERPEN IRIDOID PADA TUMBUHAN

&
SERANGGA
Cornelia Ratna Kusuma
(20/470045/PBI/01741)
Organisme dapat menghasilkan metabolit yang tidak memiliki
peran internal dalam pertumbuhan dan perkembangan
melainkan menengahi interaksi dengan organisme lain.
Metabolit tersebut disebut dengan metabolit sekunder.
 PERAN METABOLIT SEKUNDER

Tumbuhan
Menghasilkan metabolit sekunder terpene, fenolik dan
01 alkaloid sebagai pertahanan terhadap herbivora dan
patogen.

Serangga
Menghasilkan beragam metabolit sekunder sebagai
01 pertahanan, feromon seks, sinyal agregasi, dan alarm
calls.
 (E)-β-caryophyllene, olefin seskuiterpen yang
ditemukan pada tanaman seperti jagung, ganja, limau,
Arabidopsis dan kumbang Harmonia axyridis.
Pada tanaman maupun
serangga, terkadang
ditemukan keseragaman Aktinidin iridoid ditemukan pada
honeysuckle, Actinidia polygama dan
senyawa tertentu meliputi serangga Philonthus politus.
struktur yang sama persis
hingga detail stereokimianya.
Cyanogenic glikosida linamarin ditemukan pada
singkong, lotus dan ngengat Zygaena filipendulae .
Adanya kesamaan metabolit sekunder pada beberapa tumbuhan dan
serangga menimbulkan pertanyaan tentang peran biologisnya.
Mungkinkah metabolit diproduksi oleh satu organisme untuk meniru
atau mengganggu fungsinya dalam organisme lain ????
GOLONGAN TUMBUHAN DAN SERANGGA YANG
MEMPRODUKSI IRIDOID

(belum diketahui)

1-14C-G P

Metilsiklopentanoid monoterpen atau iridoid merupakan metabolit sekunder yang dapat

ditemukan pada tanaman maupun serangga, misalnya pada tumbuhan berbiji kelompok
Angiospermae, dan serangga kelompok Coleoptera (misalnya kumbang dan kutu daun),
sedangkan pada Hemiptera belum diketahui senyawa iridoid tersebut diproduksi atau tidak.
 ACTINIDINE

Iridoid nonglikosidik yang ditemukan pada tanaman dan serangga termasuk senyawa
yang mengandung nitrogen actinidine dan feline attractant nepetalactone

Pelabelan 1-14C-GGP pada actinidine mengidentifikasi asal isoprenoidnya dan

menunjukkan setidaknya terdapat sebagian jalur biosintetik umum yang sama dengan
iridoid sejati. Berdasarkan penelitian, senyawa iridoid banyak diproduksi oleh
tanaman, namun hanya sedikit yang disintesis de novo oleh serangga.
 FUNGSI BIOLOGIS IRIDOID

ANTIMIKROBA DAN ANTIJAMUR

Actinidine diproduksi oleh A. polygama, Nepeta
clarkei , Nepeta leucophylla, dan akar Valeriana
officinalis.

INTERFERENSI INTERSPESIFIK PERTAHANAN TERHADAP

& INTRASPESIFIK PREDATOR
Interspesifik → (4aS,7S,7aR)-nepetalactone Actinidine diproduksi oleh rove beetles dan stick
diproduksi oleh catmint dan kutu daun dari genus insects
Sitobion dan Brevicoryne sehingga senyawa
tanaman dapat mengganggu komunikasi kutu.
Intraspesifik → campuran feromon beberapa
spesies kutu yang mengandung stereoisomer FEROMON SEKS
nepetalactone dan nepetalactol dapat menjaga
interaksi intraspesifik. Nepetalactone diproduksi oleh kutu daun
JALUR BIOSINTESIS IRIDOID PADA TUMBUHAN
&
SERANGGA
Biosintesis iridoid pada tanaman umumnya fokus pada
pembentukan secologanin yang diteliti pada spesies C. roseus.
Jalur biosintetik iridoid tanaman dan serangga memiliki langkah
enzimatik yang sama.
Pada C.roseus, pembentukan GDP, intermediet sentral
dalam biosintesis monoterpenoid dikatalisis oleh IDS
spesifik, sintase GDP heterodimer

Defosforilasi GDP menjadi geraniol oleh sintase geraniol,

dengan kedua langkah enzimatik terletak di plastida

Geraniol kemudian diubah menjadi 8-hidroksigeraniol oleh

geraniol 8-oksidase yang juga dapat mengubah 8-
hidroksigeraniol menjadi 8-oksogeraniol

8-hidroksigeraniol dapat dimetabolisme lebih lanjut

menjadi 8-oksogeranial dengan aktivitas oksidoreduktase
8-hidroksigeraniol spesifik NAD+
 SIKLISASI IRIDOID PADA TUMBUHAN
&
SERANGGA

Siklisasi 8-oksogeranial untuk membentuk cincin iridoid umumnya terkait

berbagai protein pada tumbuhan dan serangga

Pada C.roseus, oksidoreduktase rantai pendek yang bergantung pada

NAD(P)H bernama sintase iridoid ditemukan mengkatalisis siklisasi reduktif
8-oksogeranial menjadi cis-trans-iridodial dialdehida.
Di lain sisi, pada kumbang remajaP.cochleariae, siklisasi 8-oksogeranial
menjadi chrysomelidial melibatkan protein yang homologi dengan protein
pengikat hormon remaja.
 SIKLISASI IRIDOID PADA TUMBUHAN
&
SERANGGA
Siklisasi pada tanaman, misalnya nepetalactol, diubah oleh lima langkah enzimatik tambahan menjadi
secologanin, prekursor alkaloid monoterpen indole .

Pada catmint, oksidoreduktase mengkatalisis konversi nepetalactol menjadi nepetalactone .

Namun, pada kutu daun, nepetalactol yang diubah menjadi nepetalactone masih harus diteliti lebih lanjut,
tetapi peran oksidoreduktase dengan aktivitas yang serupa dengan yang ditemukan pada tanaman tidak
boleh dikesampingkan.

Biosintesis iridoid pada tumbuhan dan terutama pada serangga, perbedaan dalam enzim pembentukan GDP,
oksidasi geraniol dan enzim siklisasi menunjukkan bahwa tercipta jalur biosintesis yang independen pada
tumbuhan dan serangga.
 DAFTAR PUSTAKA

Beran, F., Kollner T.G., Gershenzon, J., and Dorothea Tholl. 2019. Chemical convergence between plants
and insects: biosynthetic origins and functions of common secondary metabolites. New Phytologist 223:
52–67
Thank you