TERPENA

MAKALAH

Diajukan untuk Memenuhi Salah Satu Tugas Mata Kuliah

Biokimia I
Dosen Pengampu: Dian Riana Ningsih, S.Si., M.Si

Disusun oleh :
Aprilia Nafi Nuraini K1A017005
Imtiyazul Aghniya K1A017037
Feni Sugi Astuti K1A017051
Lintang Cahya DK K1A017059

KEMENTERIAN RISET, TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
PURWOKERTO
2019

i
 KATA PENGANTAR
Puji dan syukur, kami panjatkan ke Hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena
berkat limpahan Rahmat dan Karunia-nya kami dapat menyusun makalah yang
berjudul “Terpena” dengan baik dan tepat pada waktunya.
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas kelompok mata kuliah
Biokimia I yang didalamnya berisikan penjelasan mengenai terpena dan
strukturnya, klasifikasi, identifikasi, sifat kimia serta manfaat dari terpena itu
sendiri.
Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, untuk itu
kritik dan saran diperlukan agar dapat menyusun makalah yang lebih baik lagi
kedepannya. Semoga makalah ini dapat bermanfaat khususnya bagi kami sebagai
penulis, dan umumnya bagi semua pihak yang membaca makalah ini.

Purwokerto, 09 April 2019

Penulis

ii
 DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.......................................................................................................ii
BAB I.................................................................................................................................1
PENDAHULUAN.............................................................................................................1
1.1. Latar Belakang...................................................................................................1
1.2. Rumusan Masalah..............................................................................................1
1.3 Tujuan................................................................................................................1
BAB II...............................................................................................................................3
PEMBAHASAN................................................................................................................3
2.1 Tinjauan Umum Tepeniod..................................................................................3
2.2 Klasifikasi dan Fungsi Terpenoid.......................................................................3
a. Monoterpenoid...................................................................................................4
b. Seskuiterpenoid..................................................................................................4
c. Diterpenoid.........................................................................................................4
d. Triterterpenoid....................................................................................................5
e. Tetra terpenoid...................................................................................................5
2.3 Identifikasi terpenoid................................................................................................6
2.4 Sifat Terpen..............................................................................................................6
2.5 Biosintesis Terpena..................................................................................................7
2.6 Manfaat Terpena....................................................................................................11
BAB III............................................................................................................................12
PENUTUP.......................................................................................................................12
3.1 Kesimpulan............................................................................................................12
DAFTAR PUSTAKA......................................................................................................13

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa metabolit sekunder merupakan molekul kecil yang dihasilkan dari
organisme. Metabolit sekunder biasanya terdapat dalam tanaman. Senyawa ini
bukan merupakan senyawa komponen dasar untuk proses kehidupan. Beberapa
contoh senyawa metabolit sekunder diantaranya terpena/terpenoid, flavonoid,
alkaloid dan fenilpropanoid (Djauhariya dan Hernani, 2004).
Terpena atau terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang
mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan.
Senyawa terpena dan terpenoid merupakan penggabungan antara unit-unit
isoprene dan isopentan dan terbentuk di dalam tumbuhan sebagai hasil proses
biosintesis. Contoh dari golongan terpenoid adalah monoterpen, seskuiterpen,
diterpen, triterpen, tetraterpenoid dan politerpenoid (Robinson, 1995).
Penelitian mengenai terpenoid telah banyak dilakukan melihat manfaatnya
yang begitu luas dalam dunia kesehatan. Terpenoid pada tumbuhan berguna
sebagai hormon pertumbuhan dan sebagai pelindung untuk menolak seranggaserta
serangan mikroba. Sedangkan pada pengobatan, senyawa ini dapat mengendalikan
aktivitas bakteri gram posistif dan bakteri gram negatif (Robinson, 1995).
1.2. Rumusan Masalah
1. Apa itu terpena dan bagaimana strukturnya?
2. Bagaimana pengelompokkan yang terdapat dalam senyawa terpena serta
cara mengidentifikasinya?
3. Bagaimana sifat-sifat kimia yang dimiliki terpena?
4. Apa yang dimaksud biosisntesis terpena dan bagaimana mekanismenya?
5. Apa saja manfaat terpena dan peran pentingnya bagi makhluk hidup?
1.3 Tujuan
1. Mengetahui pengertian terpena serta strukturnya.
2. Mengetahui klasifikasi yang terdapat dalam terpena serta cara
mengidentifikasinya.
3. Mengetahui sifat-sifat kimia dari terpena.

1
4. Mengetahui dan menjelaskan mengenai biosintesis terpena serta
mekanismenya.
5. Mengetahui manfaat dan peran penting terpena bagi makhluk hidup

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Tinjauan Umum Tepeniod

Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen,
atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid
mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima.
Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian terpenoid
mempunyai kerangka karbon yang di bangun oleh dua atom atau lebih unit C5
yang disebut isopren, unit unit isopren biasanya saling berkaitan dengan teratur,
dimana “kepala” dari unit satu berkaitan dengan “ekor” unit yang lain, kepala
adalah merupakan ujung terdekat kecabang metil dan ekor merupakan ujung yang
lain seperti yang ditunjukan pada gambar berikut:

Susunan kepala-ke-ekor ini disebut kaidah isopren. Kaidah ini merupakan ciri
khas dari sebagian terpenoid sehingga dapat dijadikan dasar penetapan terpenoid,
sehingga dapat digunakan sebagai dasar penetapan struktur terpenoid (Achmad,
1986)
Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel
tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam mempunyai struktur siklik dan
mempunyai satu gugus pungsi atau lebih (Harborne, 1987). Salah satu
senyawaterpenoid adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis
terpenoid yang mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan
pembelahan sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor.
2.2 Klasifikasi dan Fungsi Terpenoid
Senyawa terpenoid dapat diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit isopren
yang menyusunnya seperti yang tercantum pada tabel 1.
N Jumlah Atom Jumlah Unit Isopren Kelas Terpenoid Contoh
o C
1 10 2 Monoterpenoid Geraniol
2 15 3 Seskuiterpenoid Santonin
3 20 4 Diterpenoid Fitol

3
4 30 6 Triterpenoid Lanosterolo
5 40 8 Tetraterpenoid β-Karoten
6 >40 >8 Politerpenoid karet alam
Tabel 1. Klasifikasi terpenoid berdasarkan jumlah unit isoprene
a. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang paling sederhana,
terbentuk dari dua unit isopren dan merupakan dua komponen minyak atsiri yang
berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, mudah menguap dan berbau
harum (Robinson, hal. 140). Monoterpenoid dapat dibagi menjadi tiga golongan
yaitu asiklik, monosiklik dan bisiklik. Contoh asiklik adalah geraniol, linalool,
yang termasuk monosiklik seperti α terpinol, limonena, yang termasuk bisiklik
seperti α pinena, dan kamfor.
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C15,
biasanya di anggap berasal dari tiga satuan isopren. Sama seperti monoterpenoid,
seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak astiri, berperan penting dalam
memberi aroma pada buah dan bunga. Seskuiterpenoid asiklik terpenting adalah
farnesol (gambar 3). Beberapa seskuiterpenoid lakton berdaya racun dan
merupakan kandungan tumbuhan obat yang sudah banyak digunakan.
Sekuiterpenoid ini juga berfungsi sebagai penolak serangga, insektisida,
membantu pertumbuhan tumbuhan dan dapat berkerja sebagai fungisida
(Robinson, 1995). Contoh senyawa seskuiterpenoid adalah farnesol, γ-bisabolena,
dan santonin
c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C20 yang
berasal dari empat satuan isopren. Karena titik didihnya tinggi, biasanya
diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan, kebanyakan
penyebarannya sangat terbatas. Barang kali satu-satunya diterpen yang tersebar
luas adalah senyawa induk asiklik yaitu fitol (gambar 4) yang terdapat dalam
bentuk ester dalam molekul klorofil. Banyak diterfen siklik dapat dianggap
berasal dari fitol dengan pembentukan cincin (Harborne, 1987, hal. 142)

4
Senyawa terpenoid banyak yang berfungsi sebagai fungisida, racun terhadap
serangga, ada juga senyawa diterpenoid yang berkerja sebagai obat anti tumor
karena efek sitotoksiknya dan ada yang mempunyai aktifitas antivirus (Robinson,
1995).
d. Triterterpenoid
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik
yang disebut skualen. Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, bernetuk kristal,
biasanya bertitik leleh tinggi (harborne, 1987, hal.147) Senyawa triterpenoid dapat
dikelompokan menjadi triterpenoid trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik.
Triterpenoid tetrasiklik menarik perhatian karena berkaitan dengan biosintesa
steroid, contohnya adalah lanosterol. Triterpenoid pentasiklik merupakan
triterpenoid yang paling penting dan tersebar luas, contohnya α-amirin dan β-
amirin (gambar 5) senyawa triterpenoid umumnya ditemukan pada tumbuhan
berbiji dan hewan (Robinson, 1995, hal. 153).
Beberapa triterpenoid menunjukan aktivitas fisiologi dan senyawa ini merupakan
komponen aktif dalam tumbuhan obat yang telah digunakan untuk penyakit
termasuk diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan
hati, dan malaria (Robinson, 1995).
e. Tetra terpenoid
Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang disusun oleh delapan
unit isopren (C40). Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid
contohnya adalah β-karoten. Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut
dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua tumbuhan dan
dalam berbagai jaringan. Senyawa tetraterpenoid dapat berupa senyawa asiklik,
monosiklik atau bisiklik (Robinson, 1995) senyawa asiklik dapat di gambarkan
dengan kerangka sebagai berikut:

5
2.3 Identifikasi terpenoid
Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid dalam suatu sampel dapat
digunakan pereaksi lieberman-burchard (anhidrida asam asetat dan H2SO4 pekat)
senyawa terpenoid akan menunjukan warna merah sampai ungu jika direaksikan
dengan pereaksi liebermann-burchard (Aliunir, 2000)

2.4 Sifat Terpen

a. Sifat Kimia
 Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna tetapi beberapa
senyawa kompleks spesies aromatik berwarna, tidak larut dalam
air, dapat disuling, dan beraroma harum.
 Bersifat Aktif Optik
 Dapat bekerja sebagai insektisida atau berdaya racun terhadap
hewan kelas tinggi
 Ditepenoid mempunyai titik didih tinggi sehingga tidak ditemukan
dalam minyak atsiri
 Merupakan senyawa aktif dalam tumbuhan obat
 Glikosida jantung atau racun jantung yang strukturnya menyerupai
saponin steroid yang mempunyai kelarutan dan pembentukan busa
yang sama.
 Tetrapenoid, pigmen yang larut dalam lemak, misalnya eter,
kloroform, benzene, dan alkohol panas.
 Apabila terdapat dalam konsentrasi tinggi, terpenoid mengkristal
dalam bentuk kristal yang tidak berwarna.
b. Sifat Fisika
 Berat Jenis Terpen

6
 Berat jenis komponen terpen teroksigenasi lebih besar
dibandingkan dengan terpen tak teroksigenasi
 Indeks Bias Terpen
Semakin panjang rantai senyawa terpen, semakin besar pula indeks
biasnya. Semakin banyak komponen berantai panjang seperti
sesquiterpen atau komponen bergugus oksigen dalam senyawa
terpen tersebut, maka kerapatan medium (terpen) akan bertambah
sehingga cahaya yang datang akan lebih sukar untuk dibiaskan. Hal
ini menyebabkan indeks bias terpen lebih besar yang tidak
mempunyai gugus fungsional.
 Monoterpena dan seskuiterpena bersifat mudah menguap (C10 dan
C15),diterpena menguap yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta
pigmen karotenoid (C40)berupa senyawa berbentuk kristal bertitik
leleh tinggi.

(Hariana, 2004)

2.5 Biosintesis Terpena

Semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2=C(CH2)-CH=CH2 dan
kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan isoprene.
Senyawa tersebut dipilah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah
satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut; dua (C10), tiga (C15), empat (C20),
enam (C30), atau delapan (C40) satuan. Terpenoid terdiri atas beberapa macam
senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpena dan
sesquiterpena yang mudah menguap, diterpen yang lebih sukar menguap, sampai
senyawa yang tidak menguap, yaitu triterpena dan sterol. Setiap golongan
terpenoid tersebut sangat penting baik pada pertumbuhan dan metabolisme
maupun pada ekologi hewan dan tumbuhan (Harbone, 1987).

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang

besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang
bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit
isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat
(mevalonic acid : MVA). Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

7
 Gambar 1. Jalur asetat dalam pembentukan IPP yang
merupakan batu bata pembentukan terpenoid via asam
mevalonat (Dewick, 1997)

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi

dasar yaitu :

1. Pembentukan isopren aktif berasal dariasam asetat melalui asam

mevalonat
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk
mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid

8
 3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid

Mekanisme dari ahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan
asam asetoasetat.

Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan

kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang
sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat. Reaksi-reaksi berikutnya
adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan
Isopentenil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit
isopren aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan
penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren
untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan
elektron dari ikatan rangkap IPP terhhadap atom karbon dari DMAPP yang
kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang
menghasilkan Geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua
senyawa monoterpenoid.

Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan

mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang
merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid.
senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosffat (GGPP)
yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama.

9
10
2.6 Manfaat Terpena
1. Terpenoids tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk
kualitas aromatik
2. Berperan dalam tradisional herbal remdies dan beberapa di bawah
penyelidikan untuk antibakterial, antineoplastik, dan farmasi
fungsi.
3. Membantu dalam proses sintesis organik dan pemulihan sel-sel
tubuh.
4. Dapat digunakan sebagai obat radang ginjal, radang selaput lendir
mata, virus hepatitis, antibakteri, dan kanker.
5. Merupakan bahan dasar wangi-wangian atau minyak gosok.
6. Diterpenoid lain memberi harapan lain sebagai oabat anti tumor,
karena efek sitoksiknya.
7. Seskuiterpenoid mempunyai bioaktivitas ang cukup besar
sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin
serta regulator pertubuhan tanaman dan pemanis.
8. Antioksidan sebagai penangkap radikal bebas yang dapat
mematikan sel-sel otak dan merevitalisasi pembuluh darah.
9. Pertahanan terhadap serangga dan penyakit serta elicitors dari
antifeeding reaksi di beberapa vertebrates. Zat ini menarik dan
serangga pollinators mereka implicated di pheromonal
komunikasi dan interaksi diallelopathic.
10. Farnesol digunakan sebagai pengatur stomata pada gandum.
11. Untuk mensintesis senyawa kompleks yang tidak dihasilkan oleh
hewan.

11
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
1. Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen,
atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian
terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan
lima. Terpena memiliki rumus molekul (C5H8)n.
2. Klasifikasi jenis-jenis terpena adalah monoterpenoid, seskuiterpenoid,
diterpenoid, triterpenoid, tetrapenoid, dan politerpenoid yang dibedakan
berdasarkan jumlah atom C dan jumlah unit isopren.
3. Terpena memiliki sifat kimia dan sifat fisik. Sifat kimia terpena antara
lain, merupakan cairan tidak berwarna, bersifat aktif optik, sebagai toksik
hewan, senyawa aktif untuk tumbuhan obat, tidak larut dalam air, berbau
harum. Sedangkan sifat fisika terpena antara lain, berat jenis dari terpen
teroksigenasi lebih besar dari terpen yang tak teroksigenasi, indeks biar
terpen yang tidak mempunyai gugus fungsional lebih besar, dan untuk
monoterpena dan seskuiterpena lebih mudah menguap.
4. Terdapat reaksi dasar biosintesis terpena, yaitu :
a. Pembentukan isopren aktif berasal dariasam asetat melalui asam
mevalonat
b. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk
mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid
c. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid
5. Manfaat dari terpena adalah dapat digunakan sebagai bahan dasar wangi-
wangian atau minyak gosok, pertahanan terhadap serangga dan penyakit,
sebagai antibakteri, antineoplastik, dan dapat membantu dalam proses
sintesis organik dan pemulihan sel-sel tubuh.

11
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka.
Aliunir, dkk, 2000, Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jurusan Kimia
FMIPA. UNP.
Dewick, P.M., 1997. Medical Natural Product A Biosynthetic Approach. UK:
John Willey and Sons.
Djauhariya, E., dan Hernani. 2004. Gulma Berkhasiat Obat. Jakarta: Seri
Agrisehat.
Harborne, J.B, 1987. Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Menganalisis
Tumbuhan. Bandung: Penerbit ITB.
Hariana, A, 2004. Tumbuhan Obat dan Khasiatnya Seri 1. Jakarta: Penerbit
Swadaya

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB Press.

.

11