Apuntes de Química Orgánica

Alcanos
Parafinas; Hidrocarburos Saturados, pueden ser lineales, ramificados o ciclicos

Alquenos
Oleafinas; Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces C=C, pueden ser lineales,
ramificados o ciclicos. Estos son adyacentes, conjugados y aislados

Alquinos
No oleafinas; Hidrocarburos insaturados, pueden ser lineales, ramificados o ciclicos.

Estos hidrocarburos no son llamados funciones

Hidrocarburos Aromaticos
Son todos aquellos que pueden o no poseer anillos aromaticos pero que deben cumplir
con las reglas de aromaticidad

La regla de Hückel es una norma que permite saber rápidamente si una molécula
cíclica es aromática.

4n + 2 = Nº e- π

Tipos de estructuras

Formula Minima
Formula Molecular C7H16
Formula Simplificada
Formula Desarrolada CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

IUPAC
Estas recién se cumplen para 5 átomos de carbono en adelante ya que se usan para
1,2,3,4 metil, etil, propil, butil respectivamente

Regla de la secuencia – Carl, Ingold y Prelog

Cuando poseemos igual peso atomico, predomina el doble enlace
Conformación Espacial del ciclo hexano

Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 – (trans) 8 nonatetraeno

Los 2 primeros trans el otro cis/ (trans) 2 – (trans) 4 – (cis) 7 nonnatrieno

Numéro de insaturacion = Nº C – ½ Nº H – ½ X + ½ N + 1

C6H10 = 6 – ½ 10 + 1 = 2

1 INSATURACION: C=C; C=O;

2 INSATURACIONES: C C; C N;

Biciclos y triciclos
Ac. Carboxilico R C OH -oico

O
Ac. Fosforico O

R P

OH
Ac. Sulfunico S OH

R
Alcano H3C CH3 -ano
Alchol OH -ol Hidroxi

R C R
H
Aldehido O -al Formil

C R

H
Aldimina R H

C N

H Primaria
R R

C N

H Secundaria
Alquenos H2C CH2 -eno
Aminas H

H H
Amidas O

R C NH2
Anhidrido O O

H3C C O C CH3
Azocompuestos R N N R
Carboxilato O

R C O carga -
Cetoimina R

R N N

H
Cetona H2C O -ona Oxo
Cianato R O C -ciano
Disulfuro R S S R
Epoxidos H O H

R R
Ester O -ato de –ilo

R C O R
Eter R O R Metil etil eter
Fosfatos O

R O P OH

OH
Fosfina R P R

R
Haluros de alquilo R X
Haluros de acilo O

R C X
Hidracina H H

N N

R R
Imida O O

H
Amonio NR4 carga +
Cuaternario
Isocianato R N C O
Isocianuro R N C carga -
Nitrilo R C N
Isotiocianato R N C S
Nitro O
N
O
Nitroso N O
Peracidos O

R C

O OH
Sulfona O O

R R
Tiocianato R S C N
Tiol R SH
 Acronimos

Siglas que presentan en forma resumida moléculas complejas

B2H6  Dibromo
DMSO  Dimetil sulfoxido
DMF  Dimetil formaamida
LDA  Diisopropil lamiduro de litio
MCPBA  Acido m-cloroperbenzoico
NBS  m-bromo succinimida
NaBH4  Borhidruro de sodio
LiAlH4  Hidruro de litio y aluminio
TsCl  Cloruro de tosilo

Sustitución Nucleofilica

SN2: Sustitución Nucleofilica bimolecular

SN1: Sustitución Nucleofilica mono molecular

Para que cualquiera de los 2 procesos se lleven a cabo hay que tener en cuenta 3 factores
fundamentales:
 Condiciones de la reaccion (Calor, Luz. Etc)
 Nucleofilo
 Grupo Saliente

Nucleofilo: Compuesto con carga negativa (o pares libres) que tiene afinidad por los
núcleos

SN2: Sustitución Nucleofilica bimolecular

 Mecanismo concertado (1 solo paso). A medida que el nucleofilo avanza para
unirse, el grupo saliente rompe el enlase con el C
 Es común en sustratos (compuesto que es atacado por el nucleofilo) primarios y
metilicos
 Es una reacción de segundo orden
 La reacción depende tanto del nucleofilo como del grupo saliente
V= k.[CH3.X]x[Nuc-]
 Los mejores solventes son aproticos y apolares o poco polares

Nucleofilo
 Debe ser fuerte (que tenga carga negativa)
 Debe ser mas fuerte que su especie sin carga
 Ataca siempre al átomo de carbono
 Siempre forma un nuevo enlace
 Puede llegar a trabajar como base pero deja de ser llamado nucleofilo
 La nucleofilia decrece de izquierda a derecha en la tabla periódica y aumenta de
arriba hacia abajo