SENYAWA HIDROKARBON

Dr. Santi Nur Handayani, M.Si

Jurusan ilmu kelautan

FAKULTAS Perikanan dan ilmu kelautan
UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
PURWOKERTO
 PENDAHULUAN
2

❑ Kimia Organik didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon karena semua

senyawa organik mengandung karbon.
❑ Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon, yang terdiri dari
karbon dan hidrogen.
❑ 3 golongan senyawa hidrokarbon : Alkana, Alkena, dan Alkuna.
❑ Sumber utama hidrokarbon : gas alam dan minyak bumi.
❑ Klasifikasi senyawa karbon didasarkan pada kesamaan gugus fungsi, yaitu atom
atau gugus atom yang memberi sifat khas pada suatu senyawa.
 PERBEDAAN
3
SENYAWA KARBON DAN SENYAWA HIDROKARBON

senyawa yang mengandung senyawa yang

tidak hanya unsur C dan H mengandung hanya
tetapi juga unsur lain seperti C dan H saja
O , N , S , P atau halogen

* alkana Alkanol * alkena

* Alkoksi alkana * alkuna * Alkanal
* Alkanol * Alkanoat * Alkil alkanoat
 PENDAHULUAN
4

❑ Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen.

❑ Karbon (NA=6) terletak pada periode 2 golongan IVA. Sesuai dengan golongannya, karbon mempunyai
4 elektron valensi
.
.C.
.
❑ Karbon dapat membentuk ikatan rangkap atau rangkap tiga
❑ Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai atom karbon (= rantai karbon).
❑ Rantai karbon dapat berupa ik. tunggal, rangkap atau rangkap tiga.
❑ Bentuk rantai karbon :
❑ Lurus (tidak bercabang)
❑ Bercabang
❑ Terbuka
❑ Melingkar
 A. ALKANA
5

• Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh (= setiap atom karbon dalam alkana membentuk 4
ikatan kovalen tunggal)
• Alkana mempunyai rumus umum

CnH2n+2 , n= banyaknya atom

• Berdasarkan posisinya, atom karbon dibedakan atas : atom C primer (1°), sekunder (2°),
tersier (3°), dan kuarterner (4°).

1° CH3
1° H3C – 2°CH2 – 3°CH – 2°CH2 – 4°C –CH3 1°
2° CH2 1° CH3 1° CH3
ISOMERI DAN TATA NAMA ALKANA
6
❖ Isomer = senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.
❖ Contoh : isomer butana ada 2 yaitu n-butana dan isobutana.
❖ n= normal, digunakan untuk rantai lurus, iso digunakan untuk isomer yang mempunyai satu
gugus CH3 yang terikat pada rantai induk pada atom karbon nomer 2.
 TATA NAMA
7
ALKANA

❖ Setiap senyawa dinamai sesuai dengan rantai terpanjang dalam molekulnya (=rantai induk). Jika ada
dua atau lebih rantai terpanjang, maka dipilih yang mempunyai cabang terbanyak.

❖ Cabang2 yang terikat pada rantai induk disebut alkil ( disimbolkan R). Nama gugus alkil diturunkan dari
nama alkana dan mengganti akhiran ana menjadi il.

❖ Posisi cabang ditunjukkan dengan awalan angka. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai
sehinga posisi cabang mendapat nomor terkecil.

❖ Jika terdapat 2 atau lebih cabang yang sama, maka ditunjukkan dengan awalan di, tri, tetra, penta dst.

❖ Cabang2 ditulis menurut urutan alfabet.

misal : etil ditulis lebih dahulu daripada metil

 Sifat fisik alkana
-T I T I K D I D I H A L K A N A R E N D A H ,
-T D L E B I H R E N D A H D A R I S E N YAWA L A I N
YA N G B M N YA S A M A
-A L K A N A D E N G A N B E R AT M O L E K U L R E N D A H
YA I T U J U M L A H ATO M K A R B O N 1 – 4
( M E TA N A , E TA N A , P R O PA N A , B U TA N A )
ADALAH GAS
-A L K A N A D E N G A N B E R AT M O L E K U L YA N G
L E B I H T I N G G I M I S A L N YA B E N S I N D A N
M I N YA K TA N A H B E R B E N T U K C A I R .
-A L K A N A D E N G A N B E R AT M O L E K U L YA N G
S A N G AT T I N G G I S E P E RT I PA R A F I N D A N
L I L I N A D A L A H PA D AT.
Tabel 6. Sifat Fisika Sepuluh Alkana Pertama

Nama alkana Rumus struktur Titik leleh (oC) Titik didih (oC) Kerapatan (g/ml
pada 0oC)

Metana CH4 -182 -164 0,555(gas)

Etana CH3CH3 -183 -88 0,509(gas)

Propana CH3CH2CH3 -190 -42 0,501(gas)

Butana CH3(CH2)2CH3 -138 0 0,579(gas)

Pentana CH3(CH2)3CH3 -130 36 0,626

Heksana CH3(CH2)4CH3 -95 69 0,659

Heptana CH3(CH2)5CH3 -90 98 0,684

Oktana CH3(CH2)6CH3 -57 126 0,703

Nonana CH3(CH2)7CH3 -51 151 0,718

Dekana CH3(CH2)8CH3 -30 174 0,730

 SIKLOALKANA

• Pemberian nama sesuai dengan jumlah atom C yang

membentuk lingkar.
• Contoh:

siklopentana sikloheksana
• Langkah pertama: tentukan jumlah karbon yang membentuk
lingkar sebagai nama induk.
• Langkah kedua: beri nomor dimulai dengan ujung terdekat
dengan cabang.
• Langkah ketiga: beri nama rantai cabang., substituen sama
lebih dari satu maka diberi awalan di,tri, tetra dll
 KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL
11

 rantai utama

CH3 CH2 CH2 CH―CH3 CH2

| | | |
CH3 CH2 CH3 CH2
| |
CH3 CH2
|
CH3
metil etil propil isopropil butil
 Kemungkinan Cabang Butil
12

rantai utama

CH2 CH- CH3 CH3- CH- CH3 CH2

| | | |
CH2 CH2 CH3 CH- CH3
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
butil secunder butil tersier butil isobutil
 CH3
CH2

CH3 CH3
CH3
Contoh:
1-etil-2-metil sikloheksana 1,3-dimetilsiklopentana

Senyawa di-substitusi sikloalkana mempunyai dua bentuk yaitu bentuk cis dan trans.

Contoh: CH3 CH3

CH3

CH3
cis-1,4-dimetil sikloheksana trans-1,4-dimetilsikloheksana
SIFAT FISIK SIKLOALKANA

 Menyerupai rantai terbuka

 relatif nonpolar dan lembam (inert) terhadap pereaksi.
 Perbedaan dengan alkana rantai terbuka
 sikloalkana relatif kurang bebas gerakannya
 dibanding alkana rantai terbuka, krn pd rantai terbuka
ikatan antar C-C bebas bebas berotasi.
Nama sikloalkana Rumus struktur Titik leleh (oC) Titik didih (oC) Kerapatan (g/ml
pada 0oC)

Siklopropana C3H6 -127,6 -32,7

Siklobutana C4H8 -50,0 12,0 0,720

Siklopentana C5H10 -93,9 49,3 0,7457

Sikloheksana C6H12 6,6 80,7 0,7786

Sikloheptana C7H14 -12,0 118,5 0,8098

Siklooktana C8H16 14,3 148,5 0,8349

 2.3 Sifat dan Reaksi Kimia

• Alkana susah bereaksi

• Reaksi yang terjadi pada alkana adalah reaksi halogenasi,
oksidasi dan pemecahan (cracking).
• Reaksi halogenasi dapat dilakukan dengan bantuan
panas atau cahaya, reaksi oksidasi tidak dapat dilakukan
dengan oksidator kuat maupun oksidator lemah,
sedangkan cracking dapat dilakukan dengan
menggunakan katalisator
 Reaksi halogenasi

• CH4 + Cl2 ⎯⎯→ CH3Cl + HCl

Metana klorin klorometana
• CH3Cl + Cl2 ⎯⎯→ CH2Cl2 + HCl
• Klorometana diklorometana

• CH2Cl2 + Cl2 ⎯⎯→ CHCl3 + HCl

Diklorometana triklorometana

• CHCl3 + Cl2 ⎯⎯→ CCl4 + HCl

triklorometana tetraklorometana
 Oksidasi

 Alkana tak dpt dioksidasi oleh oksidator lemah atau

kuat seperti KMnO4
 Alkana dpt dioksidasi oleh O2 (pembakaran)
 CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 211 kkal/mol
CH3CH2CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O +
526 kkal/mol
 Cracking (pemecahan)

 Dpt mengubah senyawa dari BM tinggi ke rendah

 Cracking dgn panas dan katalisator mgh alana dan
alkena
 CH3(CH2)15CH3 → CH3(CH2)8CH3 + CH2=CH(CH2)4CH3
 Alkana alkana alkena
 BM dan titik didih tinggi
 Cracking dgn uap mgh alkena
 Sumber Alkana

 gas alam dan minyak bumi

 Gas alam mengandung 80% metana, 10% etana dan
suatu campuran alkana lain dengan titik didih rendah,
misalnya propana, butana dan 2-metilpropana
(isobutana).
 Minyak bumi mrpkn campuran beribu 2 HK, diperoleh
dari dekomposisi tumb dab hewan
 Pemurnian Minyak bumi
• Gas, titik didih dibawah 20oC, mrpkn camp propana,
butana, dan 2-metilpropana dikenal LPG
• Nafta, titik didih antara 20o – 200oC, campuran dari
alkana dan sikloalkana C4 –C10, yang juga mengandung
senyawa aromatik yaitu bensena, toluena dan xilena
• Kerosen, atau minyak tanah, titik didih 175o – 275oC,
merupakan campuran dari hidrokarbon C9 –C15.
 Oli, titik didih 200o-400oC, mpakan campuran
hidrokarbon C15 – C25. Fraksi ini dikenal bahan bakar
untuk mesin disel.
 Minyak pelumas, titik didih di atas 350oC
 Aspal, merupakan residu dari pemisahan secara
destilasi.
 Batu bara

Proses Fischer-Tropsch

Alkana
dan alkena CH2=CH2
linier LPG
Hidrokarbo C4
• Batu bara + H2O CO2 + H2 Bahan bakar
disel
Hidrokarbon
Reduk
lain
siCH3
OH

• Gambar 4. Produksi Metanol dan Hidrokarbon Dari Batubara Melalui

C1
 A. SIFAT KIMIA
24
ALKANA

❖ Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi. Reaksi yang terpenting dari alkana adalah :

a. Pembakaran : pada pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon, atom C terbakar menjadi CO2
sedangkan atom H menjadi H2O.

contoh : reaksi pembakaran propana

C3H8 + 5O2 3CO2 + 4 H2O

b. Substitusi atau pergantian : Atom H dari alkana digantikan oleh atom atau gugus atom lain.

contoh : Klorinasi metana (atom H diganti oleh atom klorin)

H H

H – C – H + Cl2 H – C – Cl + HCl

H H
 A. SIFAT KIMIA
25
ALKANA

c. Pengretakan atau cracking : bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa adanya oksigen
akan terjadi pemutusan rantai atau pembentukan senyawa2 tidak jenuh.

contoh :

C14H30 C7H16 + C7H14

tetradekana heptana heptena
 B. ALKENA
26

❑ Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap – C = C –.
❑ Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst.
❑ Rumus umum alkena :

CnH2n

❑ Jika dibandingkan dengan rumus umum alkana (CnH2n+2), ternyata alkena mengikat 2
atom H lebih sedikit. Oleh karena itu disebut tidak jenuh.

❑ Kekurangan atom H pada alkena dikarenakan 2 elektronnya dipasangkan dengan sesama

atom karbon membentuk ik rangkap.
 B. TATA NAMA
27
ALKENA

❑ Nama alkena didapat dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi ena.

contoh : C2H5 Etena

C3H6 Propena

C4H8 Butena

❑ Rantai induk dipilih rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

❑ Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.

contoh : 7C – 6C – 5C –4C – 3C = 2C - 1C

❑ Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan
rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil)

contoh : 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH3 1-butena

CH3CH2 CH = CH2 CH3CH2CH2 CH = CHCH3

1-butena 2-heksena

CH3CH2 CH CH2 CH3CH2CH2 C CCH3

1-butuna 2-heksuna
CH3CH2CH2C CH CH2 = CH2CH2C CH
1-pentuna 1-penten-4-una

H3 C CH3
CH3
1-metilsiklopentena 3,5-dimetilsikloheksena

CH3 CH2CH3 H CH2CH3

C=C
C=C
CH3 H
H H
cis-2-pentena trans-2-pentena
 Soal latihan
29

1. CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3

CH3
2. CH3 – CH2 – C – CH = C – CH3
(CH3)2 CH3
3. CH3 – CH = CH – CH – CH3
C2H5
4. CH2 = CH – CH = C– CH3
5. CH3 – C = CH – C = CHCH3
C2H5 C2H5
 B. ISOMERI
30
ALKENA

❑ Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-
butena, 2-metil propena. (tuliskan !)

❑ Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena

❑ Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan !

Sifat-sifat Fisik Alkena dan alkuna

•B E R S I FAT N O N - P O L A R
•A L K E N A DA N A L K U N A B M R E N DA H
PA DA T E M P K A M A R B E R B E N T U K G A S .
•L A R U T DA L A M P E L A R U T N O N P O L A R
•A L K U N A L E B I H L A R U T DA L A M A I R DA R I
PA DA A L K E N A .
• A L K E N A DA N A L K U N A M E M P U N YA I
K E R A PATA N YA N G L E B I H K E C I L J I K A
D I B A N D I N G K A N D E N G A N K E R A PATA N
AIR.
Tabel. Sifat Fisika Alkena dan Alkuna
Berat Molekul Rendah
Nama IUPAC Rumus Struktur Titik Leleh (oC) Titik Didih (oC)

Etena H2C CH2 -104 -169

Propena H3CHC CH2 -47 -185

1-Butena H3CH2CH CH2 -6 -185

1-Pentena H3CH2CH2CH CH2 30 -138

Asetilen HC CH -81 -84

Propuna H3CC CH -102 -23

1-Butuna H3CH2CC CH -126 8

2-Butuna H3CC CCH3 -32 47

1-Pentuna H3CH2CH2CC CH -90 40

 B. SIFAT KIMIA
33
ALKENA

❑ Alkena jauh lebih reaktif dibandingkan alkana. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap – C = C – .
Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap itu.

1. Adisi (= penambahan = penjenuhan)

contoh :

a. Adisi hidrogen pada etena menghasilkan etana

CH2 = CH2 + H2 Pt/Ni CH3 – CH3

(Pt/Ni berfungsi sebagai katalisator, yaitu zat yang dapat mempercepat barlangsungnya reaksi
dan zat itu tidak ikut bereaksi)

b. Adisi klorin pada propena menghasilkan 1,2-dikloropropana

CH2 = CH – CH3 + Cl2 CH2Cl – CHCl – CH3

1-2-dikloropropana
 B. SIFAT KIMIA
34
ALKENA

cont’d

c. Adisi HCl pada propena menghasilkan 2-kloropropana

CH2 = CH – CH3 + HCl CH3 – CHCl – CH3

2-kloropropana

2. Pembakaran : pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO2 dan uap air.

contoh : C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O

3. Polimerisasi

adalah proses penggabungan molekul2 sederhana menjadi molekul besar. Molekul yang bergabung
disebut monomer, sedangkan hasil penggabungan disebut polimer.

contoh : polietena (polimer dari etena), karet dan plastik.

 C. ALKUNA
35

• Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mempunyai satu ikatan
rangkap tiga – C C–
• Rumus umum :

CnH2n-2

• Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dari alkana, oleh karena itu alkuna lebih tidak
jenuh dibanding alkena.
• Pada alkuna, 4 elektron digunakan untuk membentuk ikatan rangkap 3.
 C. ALKUNA
36

TATA NAMA DAN ISOMERI ALKUNA

• Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi
una.
contoh : C2H2 Etuna
C3H4 Propuna
C4H6 Butuna
• Tata nama sama dengan alkana dan alkena.
• Isomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna mempunyai 2 isomer (1-butuna dan 2-
butuna). ( Tuliskan strukturnya)
• Pentuna mempunyai 3 isomer. Sebut dan tuliskan strukturnya.
 D.Reaksi adisi alkena dan alkuna

1. Hidrogenasi dengan H2 katalisator logam

menghasilkan alkana
2. Hidrohalogenasi dengan HX (asam halida)
terbentuk alkil halida
3. Halogenasi dengan Cl2 dalam CCl4 terbentuk
dihalida
4. Pembentukan halohidrin dengan Br2 /H2O
5. oksimerkurasi
6. Hidroborasi
7. Hidroksilasi dengan KMnO4 atau OsO4 terbentuk
diol
 Pembuatan Alkena
1. ELIMINASI HX DARI ALKIL HALIDA

Br CH3CH2OH
+ KOH + KBr + H2O

Bromosikloheksena Sikloheksana

2. DEHIDRASI ALKOHOL
H3C OH
H3C
H2O / THF

50o C
1-metilsikloheksanol 1-metilsikloheksena
 Pembuatan alkuna
1. ALKILASI ASETILIDA
Terminal alkuna :

HC C Na + RCH2Br RCH2C CH

Internal alkuna :

RC C Na + R'CH2Br R'CH2C CR

2. DEHIDROHALOGENASI

KOH / etanol
R-CH-CH-R' R-C C-R' + H2O + KBr
atau NaNH2, NH3
Br Br