ISOMERIA ÓPTICA

PROFº: IVAN BRONZE Frente: 04 Aula: 13 MA190607

SF(N) / CN(M)

1- DEFINIÇAO: Nota: Alguns autores do ensino médio consideram a

È caso de isomeria espacial onde os isômeros,
apresentam um comportamento diferente diante da luz
polarizada, porque possuem diferentes fórmulas
espaciais.
A ativídade óptica, isto é, capacidade de desviar o
plano de vibração da luz polarizada, é observada nos
compostos que apresentam assimetria molecular. O caso
mais importante é os dos compostos que apresentam
carbono assimétrico ou quiral (carbono que apresenta 4
ligantes diferentes).
NOÇÕES SOBRE A LUZ POLARIZADA
Luz não polarizada ou luz natural: A luz é uma forma
de energia radiante cujas as ondas eletromagnéticas
apresentam infinitos planos de vibração durante sua
propagação.
Luz polarizada: É a luz cujas as ondas eletromagnéticas
apresentam um único plano de vibração.
Polarizadores: Existem substâncias capazes de polarizar
a luz; essas substâncias quando atravessadas pela luz
natural, deixam passar apenas as ondas que vibram num
determinado plano e absorvem as demais; a luz ao sair
desse meio, vibra num único plano, logo está polarizada.
mistura racêmica como composto racêmico, porém se
observamos o conceito de isômeros espaciais (compostos
que apresentam mesma fórmula molecular e diferentes
fórmulas espaciais), conclui-se que a forma racêmicaé na
verdade uma mistura equimolecular de isômeros
destrógiros e levógiros, portanto não se trata de um
isômero óptico.
3- CONDICÃO PARA OCORRER ISOMERIA
ª Assimetria molecular, molécula assimétrica ou
molécula Quiral: É aquela que não conseguimos dividir
de modo que os dois lados da divisão sejam iguais, isto é,
não posui plano de simetria.
ª Plano de simetría: É aquele que divide a molécula em
duas partes iguais.
NOTA: A causa mais comum (embora não a única) da
quiralidade ou assimetria nas moléculas é a presença de
um átomo ligado a 4 grupos diferentes, chamados de
carbonos Assimétrico.
Exemplo 1 : 2-Butanol

Polarímetro: É o aparelho utilizado para medir o ângulo

de desvio do plano da luz polarizada, causada por uma
substância opticamente ativa.
Observe que este carbono está ligado a quatro grupos
2- CLASSIFICAÇÃO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
diiferentes (H, CH3-, -OH, -CH2-CH3), logo ele é
assimétrico ou quiral o composto apresenta isomeria
2.1- Isômero Destrógiro (d ou +). É aquele que promove
óptica.
o desvio do plano da luz polarizada para direita.
Exemplo 2 : 2-Propanol
2.2- Isômero Levógiro ( l ou - ). É aquele que promove o
desvio do plano da luz polarizada para esquerda.

2.3- Mesoisômeros: São isômeros opticamente inativos,

apesar de apresentar carbono assimétrico, por
compensação interna ou intramolecular, isto é,
compensação ocorre dentro da própria molécula, pois sua
molécula é simétrica apresentando plano de simetria.
Observe que este carbono não apresenta quatro
IMPORTANTE!
ligantes diferentes, pois existem dois grupos iguais (CH3-),
A mistura racêmica (forma racêmica ou racemato)
logo não apresenta isomeria óptica.
é a mistura equimolecular de isômeros destrógiros e
Com um carbono assimétrico são possíveis duas
levógoros, ou seja, uma mistura onde 50% das moléculas
fórmulas espaciais diferentes (não sobreponíveis), uma
representam um isômero destrógiros e 50% representam
delas representa o destrógiro e a outra o levógiro no qual
um isômero um isômero levógiro, ocorrendo
são chamadas nesse caso de enancíômeros ou
compensação intermolecular (compensação externa).
anantiomorfos, sendo também conhecidos como
Logo o racemato é inativo, ou seja não promove desvio
antípodas ópticos pois desviam a luz polarizada em
no plano de vibração da luz polarizada.
sentidos opostos.

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 Observo exemplo abaixo para o ácido láctico (2- Os enanciômeros apresentam as seguintes
Hidróxipropanóico) características.

ª Propriedades físicas iguais (ponto de ebulição, fusão,

etc.)
ª Fórmulas espaciais diferentes
ª Poder rotatório específico diferente
ª Propriedades fisiológicas diferentes, devido as
diferentes disposições espaciais dos seus átomos em
torno do carbono assimétrico ou quiral.

Veja a seguir uma série de propriedades

4- CÁLCULO DOS ÍSÔMEROS ÓPTICOS
Para calcularmos os isômeros ópticos possíveis
para uma determinada fórmula estrutural plana com um
carbono assimétrico ou carbono assimétrico diferentes
usamos as seguintes fórmulas. (Regra de Lebel e Van't
Hoff).
2n, onde o resultado fornece os isômeros ativos e n é
igual ao n° de *C diferentes.
fisiológicas diferentes dos enanciômeros. Perceba que
essas propriedades são diferentes disposições dos
átomos ou grupos de átomos ou substituintes em torno do
carbono quiral.
Isômeros ópticos X hormônio
A adrenalina ou epinefrina possui um centro
quiral, logo são possíveis dois isômeros ópticos, mas
apenas um deles possui efeito fisiológico no nosso
organismo (acelera os batimentos cardíacos numa
situação de stress)

NOTA: O n° de misturas racêmicas será sempre igual a

metade do n° de isômeros ativos.

EX1: Calcular e representar o total de isômeros ópticos do

2-Butanol. Isômeros ópticos X Sabores
O aspartame possui dois carbonos assimétricos, sendo
possíveis quatro isômeros ópticos, sendo dois deles de
sabor doce e dois de sabor amargo.

N° de isômeros ópticos ativos = 2n = 21 = 2

⎧1 − Destrógiro(d )
⎨
⎩1 − Levógiro(l )

A metade dos ativos corresponde a mistura

racêmica = 1 dl
O 2-Butanol apresenta 1-destrógiro (d), 1-levógiro
(l) e uma mistura racêmica (dl).
d-2-Butanol
1-2-Butanol Isômeros Ópticos X Metabolismo
dl-2-Butanol
TOTAL= 2 isômeros ópticos A glicose destrógira tem participação fundamental
no metabolimo das células humanas, entretanto a glicose
Representação dos isômeros levógira não participa do metabolismo.

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