BAB I

PENDAHULUAN
1.1  LATAR BELAKANG
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting
dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari
senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan
senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan
dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa
sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa
alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.

1.2  RUMUSAN MASALAH

Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain :
1.        Apa yang dimaksud dengan alkaloid ?
2. Apa saja sifat-sifat Alkaloid ?
3. Apa saja jenis-jenis Alkaloid ?

1.3  TUJUAN
1.      Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid.
2.      Untuk memahami sifat-sifat senyawa alkoid.
3.      Untuk memahami jenis-jenis senyawa alkaloid.
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 DEFENISI ALKALOID
Alkaloid merupakan senyawa heterosiklis yang mempunyai atom N dan bersifat basa,
dapat larut dalam asam ( HCL ) membentuk garam, mengendap dengan pereaksi Mayer.
Kebanyakan berasal dari alam, tapi ada juga yang dibuat sintesis, misalnya : Antipyrin,
Pyramidon, Codein, Apomorfin, dll. Kebanyakan adalah basa tersier.
Beberapa Contoh Alkaloid :
·         Colchicin, Antipyrin, Pyramidon, Papaverin,  Euchicin
·         Heroin, Morfin, Codein,  Chinin, Adrenalin,  Cocain
·         Atropine, Coffein, Efedrin
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat
basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan
kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga
berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan
dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling
sulit.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan
alkaloid jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang
mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu
amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga
melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga
ditemukan dalam biosintesis alkaloid.

 Tata Nama Senyawa Alkaloid

Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin. Hampir semua nama
trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida.
Penamaan Alkoida :
 ·         Beberapa penamaan alkaloid berdasarkan family/keluarga/genus dimana mereka ditemukan.
Contoh Papavarine, Punarnavin,ephidrin
·         Berdasarkan spesies tumbuh asal. Contoh kokain, beladonin
·         Berdasarkan nama umum tumbuhan  penghasil. Contohnya alkaloid ergot
·         Berdasarkan aktivitas fisik contohnya morfin yang dikenal dengan tanaman Dewa dari
Mimpi. Emitin yang berarti muntahan menurut penemu.
·         Peletierine yang merupakan gugus yang ditemukan oleh P.J Peletier
·         Ada beberapa nama dengan penambahan prefiks pada penamaan alkanoid. Contohnya epi,
iso, neo, pseodo, nor, CH.

2.2  SIFAT-SIFAT ALKALOID

Beberapa sifat dari alkaloid yaitu :
1)      Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino dan golongan   heterogen.
2)      Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3)      Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4)    Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk
garamnya.
5)      Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6)      sering beracun.
7)      bersifat optis aktif dan berupa sistim siklik
8)      Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut
organik lainnya yang bersifat relative nonpolar.
9)      Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.

 Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom
N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa
padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.
 Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik
berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa
bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan
protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
 Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik
dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa
dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan
bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron
berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit
asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering
berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai
persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan
senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah
dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

2.3  KLASIFIKASI ALKALOID

Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok
senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut
Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c)
Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa perkecualian.
(a) Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas,
hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan
dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang
bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam
daripada bersifat basa.
(b) Proto alkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat
dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat
basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin
dan N,N-dimetiltriptamin.
(c) Pseudo alkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua
seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein))
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.

2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang
termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan
pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan
Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae)

3. alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona
ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili
Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora

5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan
psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit
Leukimia dan Hodgkin‟s.
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae.
Contohnya; Jaborandi paragua.

7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam :
Leguminocaea).

8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4
cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.

9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari
feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini
ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae)

10. Alkaloid Purin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari
famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan
Theobroma cacao.

b. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah :
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang
termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan
pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan
Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae).

2.4  ALKOLOID CONOLIDINE

Conolidine adalah alkaloid langka yang berasal dari tumbuhan yang digunakan secara tradisional.
Laporan awal menunjukkan bahwa itu dapat memberikan efek analgesik dengan beberapa efek samping
yang merugikan terkait dengan opioid seperti morfin, meskipun hanya dievaluasi dalam model tikus.
Conolidine pertama kali diisolasi pada tahun 2004 dari kulit kayu semak Tabernaemontana divaricata
(crepe melati) yang digunakan dalam pengobatan tradisional Tiongkok.
Sintesis total asymmetric pertama dari conolidine dikembangkan oleh Micalizio dan rekan kerja pada
tahun 2011.Rute sintetis ini memungkinkan akses ke enantiomer (gambar cermin) dari conolidine melalui
resolusi enzimatik awal. Khususnya, hasil dari kedua enansiomer senyawa sintetis menunjukkan efek
analgesik.

Dalam kulit tanaman berbunga tropis yang digunakan dalam pengobatan herbal untuk memerangi
peradangan dan rasa sakit (Sumber: Montrealais / WikiMedia)
Arah Baru Para ilmuwan telah menemukan cara untuk membuat molekul, yang digunakan dalam
pengobatan tradisional Asia, yang dapat mengarah ke kelas baru obat penghilang rasa sakit.
Molekul, conolidine, adalah salah satu dari banyak molekul organik kompleks yang ada di tanaman
berbunga tropis yang digunakan dalam pengobatan herbal Cina, India dan Thailand untuk melawan
peradangan dan rasa sakit.Sayangnya, hanya beberapa jumlah yang sama dapat ditemukan di pabrik: tidak
cukup untuk dapat menguji sifat biologisnya.
Profesor Glenn Micalizio dan rekan-rekannya di Scripps Research Institute of Amerika Serikat, berangkat
untuk mensintesis conolidine, dimulai dari senyawa yang sudah tersedia yang dikenal sebagai piridin
 BAB III
PENUTUP
3.1 KESIMPULAN
1.      Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi
amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup senyawa bersifat basah yang mengandung 1/ lebih
atom nitrogen,
2.      Alkaloida tidak mempunyai tatanama sistematik. Oleh karena itu suatu alkaloida dinyatakan
dengan nama trivial, misalnya kuinin,morfin, dan stiknin.
3.      Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya).\
4.      Klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan  taksonomi, berdasarkan Biosintesis dan berdasrkan
klasifikasi kimia (nonheterosiklik alkaloid, herodinine (Horedeum Vulgare) Ephedrine
(Ephendragerardiana), gentaecea, heterosiklik alkaloida).
3.2 SARAN
Penulis menyadari bahwa penulisan makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena
itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang sifatnya membangun agar penulisan makalah
selanjutnya bisa lebih baik lagi. Demikian penulis mengucapkan terimakasih.
 DAFTAR PUSTAKA

Linda Sutriani, Wahyu, S.Ked,l, diakses 30 April 2012.

Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoida dan Alkaloida, diakses 30 April 2012.
Trevor Robinson. 2000. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Penerbit ITB. Bandung.
Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit ITB.  Bandung.