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Universidade Lusófona de Humanidades e Tecnologias

Departamento de Ciências da Saúde

Disciplina de Farmacognosia I
Curso de Estudos Básicos em Ciências Farmacêuticas

Hypericum perforatum
Hypericum androsaemun

Trabalho realizado por:


Ana Patrícia nº2400673
Elisa Martins nº2400651
Sara Pinto nº2400641
Vanessa Rocha nº2400624

Novembro / 2007
Responda de forma sucinta às seguintes questões referentes às
espécies Hypericum perforatum e Hypericum androsaemum. Para tal, faça
uma pesquisa bibliográfica nos artigos científicos disponíveis no site
www.pubmed.com.

1. Qual a parte da planta de H. perforatum e H. androsaemum que é utilizada com fins


terapêuticos?

Para fins terapêuticos as partes da planta Hypericum perforatum que são utilizadas
são as partes aéreas (flores e folhas) e o seu óleo essencial (taninos, falvonóides,
pseudohipericina, hiperforina, furanohiperforina e hipericina), no entanto, foi utilizada a
raiz num estudo recentemente executado, por ter maior concentração de hipericina.
Segundo estudos realizados recentemente, a hipericina é o composto activo. O efeito
farmacológico é dado pelo extracto completo, independentemente da quantidade de
hipericina ser elevada ou não. A Hepericina é ainda um agente fotosensível e o consumo
pode provocar reacções alérgicas cutâneas após exposição a luz ultravioleta.
Uma das dificuldades que o Hypericum perforatum encontra até chegar a fármaco
reconhecido é a necessidade de identificar expressamente um princípio activo. [1]
A preparação deste extracto é produzida a partir das partes aéreas da planta
(previamente seca) com etanol e água e posteriormente padronizadas em hipericina.
Quanto ao Hypericum androsaemum a parte desta planta utilizada como fim terapêutico
encontra-se ainda pouco esclarecido, uma vez que existem autores a afirmar que são as
partes aéreas e outros apenas as folhas. [2]
Quanto aos principios activos mais em promenor: [9]

• Derivados da Anthraquinona: Hipericina, Isohipericina e protohipericina, sendo


que a Hipericina é constituida por dois componentes, sendo eles a hipericina e a
pseudohipericina.

• Flavonóides: flavonóis (ex: kaempferol e quercetin), flavonas (ex. luteolin) e


glicosides (ex: hiperosido, isoquercitrin, quercitrin e rutin). Os bioflavonóides incluem a
biapigenina e a amentoflavona, e catechins.

• Fenóis: cafeico, clorogénico, p-coumaric, ferulic, p-hidroxibenzóico e ácido vanílico.

• Taninos (8-9%): não há um tipo específico, mas na forma condensada há as


proanthocianidinas.

• Óleos voláteis (0.05-0.9%): o maior componente é o metil-2-octano.

• Outros constituintes: há ácidos (isovalerianico, nicotínico, miristico e palmítico),


caratenóides, nicotinamida, pectin, β-sitosterol e uma grande cadeia saturada de
hidrocarbonos e alcoóis.

Usos terapêuticos:
• Sedativo
• Propriedades astrigentes
• Excitabilidade
• Neuralgia
• Fibrosíticos
• Ciática
• Chagas
• É específico para a neurose menopausal
• Muito usado em preparações homeopáticas
Segundo estudos em animais, a Hiperforina é um antibiótico com actividade contra o
S. Aureus.
Flavonóides e catequinas contém fracções com actividade antiviral, inibindo o vírus
influenza e os derivados de amentoflavona têm propriedades anti-inflamatórias, anti-
ulcerogénicas e analgésicas.

2. Comente a possível actividade hepatoprotectora da espécie H. androsaemum e


compare com as actividades descritas na literatura para a espécie H. perforatum. Nota:
Fundamente a sua resposta com base nas referências bibliográficas que encontrou.

O Hypericum androsaemum é uma planta medicinal que apresenta uma actividade


antioxidante; pensou-se que esta tinha um efeito hepatoprotector, mas após diversos
estudos concluiu-se que esta é hepatotoxico. Esta hepatotoxicidade é devido não só à
actividade antioxidante, como também à libertação de radicais livres após a metabolização
do t-BHP (terc-butilhidroperóxido oxidante) pelo citocromo P450 nos hepatócitos que
iniciam a peroxidação dos lípidos e lesão celular.
Pensou-se que o Hypericum androsaemum poderia ter um efeito hepatoprotector, mas
o efeito deste é precisamente o contrário, devido ao aumento da glutationa oxidada
(GSSG) a partir da glutationa reduzida (GSH) e glutationa total. Este efeito in vivo ocorreu
e provocou toxicidade, mas caso ocorresse in vitro este efeito não aconteceria. Segundo os
dados obtidos o H. androsaemum não apresenta uma actividade hepatoprotectora, mas sim
potencia a hepatotoxicidade devido à elevada quantidade de GSSG. [3, 4, 5]
O Hypericum perforatum actualmente encontra-se indicado para o tratamento de
depressões, sendo o mecanismo de acção usado o IMAO que vai induzir a um aumento da
quantidade de neurotransmissores no neurónio, (sendo recomendadas doses de 300 mg - 3x
ao dia) ou então como ansiolítico leve (em casos de ansiedade), fadiga, insónias, anti-
inflamatório em casos pós-operatórios, traumatismos, queimaduras, feridas, anti-ulcerosos,
anti-viral (hipericina desencadeia esta actividade), anti-bacteriano (combate bactérias
Gram positivas), cicatrizante, diurético e minetiza os efeitos da menopausa nas mulheres
tais como “calores” e a secura vaginal.[10]
As formas farmacêuticas são tinturas, óleos, tisanas, pós e também cápsulas.
No presente é aceite que o Hypericum perforatum tem no mínimo 10 substâncias
activas, que em separado não tem qualquer efeito anti-depressivo. Esta peculiaridade faz
desta planta um potencial antidepressivo e bastante versátil, uma vez que apresenta vários
mecanismos de acção derivados das tantas substâncias activas atribuídas.
Mas todos este mecanismo de acção não podem ser confirmados na sua totalidade por
estudos recentes. Devido a toda esta instabilidade gerada em torno do mecanismo de acção
da H. perforatum, nisto tudo, a hipótese mais aceite é que o mecanismo de acção se gere a
partir da hipericina ou de compostos derivados desta. [1, 6, 7, 8]
Segundo estudos, revelou-se que a hipericina têm também actividade anti-viral em
doentes com HIV e Hepatite C, sendo nestes casos então hepatoprotectora.

BIBLIOGRAFIA
Bibliografia Literária

[1] Wichtl, M., et al, Herbal drugs and phytopharmaceuticals, a handbook forpartice on a
scientific basis. Medpharm scientific publisher, pp.305-308

[2] Kosuth, J. [et al]; Expression of the hyp-1 gene in early stages of development of
Hypericum perforatum L - Plant Cell Reports. 2006 Sep 20; [Epub ahead of print]

[3] Valentão, P. [et al]; Hypericum androsaemum infusion increases test-butyl


hydroperoxide-induced mice hepatotoxicity in vivo – Journal of Ethnopharmacology 2004
Oct;94(2-3):345-51

[4] Valentão, P. [et al]; Protective activity of Hypericum androsaemum infusion against
tert-butyl hydroperoxide-induced oxidative damage in isolated rat hepatocytes - Journal
of Ethnopharmacology 2004 May;92(1):79-84

[5] Valentão, P. [et al]; Antioxidant activity of Hypericum androsaemum infusion: scavenging
activity against superoxide radical, hydroxyl radical and hypochlorous acid – Biological &
Pharmaceutical Bulletin 2002 Oct;25(10):1320-3

[6] Clement, K. [et al]; St. John's wort and the treatment of mild to moderate depression:
a systematic review - Holistic Nursing Practice 2006 Jul-Aug;20(4):197-203

[7] [No authors listed]; About the cover: St. John's wort – Journal of the Society for
Integrative Oncology 2006 Winter;4(1):52-5

[8] Barnes, J.; Anderson, LA.; Phillipson, JD. – St John’s wort ( Hypericum perforatum L.): a
review of its chemistry, pharmacology and clinical properties. - J Pharm Pahrmacol. 2001
May; 53 (5): 583-600

[9] Newall, C; Anderson, L; Philli, J – “Herbal Medicines” – a guide for health-care


professionals, The pharmaceutical press, London, 2ªed

[10] Chung DJ [et al]; Black cohosh and St. John's wort (GYNO-Plus) for climacteric
symptoms 2007 Apr; 48(2):289-94
Bibliografia Electrónica

[A] http://www.millenniumbcp.pt/site/conteudos/75/7545/754585/article.jhtml?
articleID=71191 (30/10/07)

[B]
http://www.biopsychiatry.com/hypericin/index.html (20/10/07)
[C]
http://www.botanicalpathways.com/jpegs/hyperforin.jpg (20/10/07)

ANEXOS

Figura 1 – Hipericina [B]

Figura 2 – Hiperforina [C]


Figura 3- Flor de Hipericão