INSTITUCION EDUCATIVA RAFAEL
URIBE URIBE presentan altos puntos de ebullición
QUIMICA ORGANICA.
ESTUDIANTE: INGRID VANESSA
MENESES.
TEMA: FENOLES
1. DEFINICION.
Los fenoles: son compuestos que
presentan uno o más grupos hidroxi
(OH) unidos directamente a un anillo
aromático. El fenol es el miembro más
sencillo de esta serie homóloga y es
denominado también hidroxi-benceno
2. LA FORMULA GENERAL.
C6H5OH
3. GRUPO FUNCIONAL: -OH
4. PROPIEDADES FISICAS.
Los fenoles presentan algunas
propiedades semejantes a los alcoholes,
debido a la presencia del grupo –OH.
Solubilidad: El fenol es poco
soluble en agua ya que aunque presentan
el puente de hidrógeno, la proporción de
carbonos con respecto a la cantidad de –
OH es muy baja.
Punto de Ebullición: En general
debido a la presencia del puente de
hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos
comparados con los de los alcoholes, esto
se debe a que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de vencer.
5. NOMENCLATURA:
Muchos fenoles se conocen por sus
nombres comunes o triviales. Por
ejemplo los fenoles con dos grupos
hidroxilos en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 se
conocen con los nombres de catecol,
resorcinol e hidroquinona
respectivamente, pero ya no son muy
aceptados por la IUPAC
Los metil fenoles también se conocen con el
nombre de cresoles
6. PROPIEDADES QUIMICAS.
Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos
carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son
ácidos más fuertes que el agua y que los
alcoholes, pero más débiles que los ácidos
carboxílicos

El fenol presenta cinco estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras corresponden
a la resonancia del anillo bencénico. La
resonancia viene dada por la ubicación de los
dobles enlaces dentro de la molécula.
Las otras tres estructuras son posibles debido al
carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el
anillo.
Síntesis del Fenol:
Existen varios métodos para obtener compuestos
fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del
clorobenceno, obtención a partir del benceno-
sulfonato de sodio y la oxidación del iso propil-
benceno
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata
con una solución de hidróxido de sodio a
ebullición y alta presión para obtener fenóxido
de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que
reacciona con el ácido clorhídrico para formar
fenol.
Oxidación del isopropilo benceno: el isopropilo
benceno se oxida en presencia del oxígeno del
aire permitiendo obtener hidroxi peróxido de
cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua
se convierte en fenol y propanona.
A partir del fenol es posible producir otros
compuestos químicos, su carácter ácido le
permite ceder un protón para formar así sales y
esteres.
7. OBTENCION DE FENOLES
• Como ya hemos indicado, se obtienen al
sustituir uno o más átomos de
hidrógeno del benceno por radicales
-OH.
• Si se sustituye un solo átomo de
hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se
sustituyen varios, obtenemos los
difenoles, trifenoles, etc.
• Para nombrarlos se utiliza la
terminación ol precedida del nombre
del hidrocarburo aromático
correspondiente. Si existen varios
radicales -OH, se numeran los átomos
de carbono del benceno de modo que
los carbonos con grupos hidroxilo les
corresponda la numeración más baja
en conjunto; al nombrar los polifenoles,
deben escribirse los localizadores y los
prefijos correspondientes: di, tri, etc.
8. USOS.

El fenol se utiliza para la preparación de

Resinas sintéticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintéticos,
sustancias aromáticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos otros
Las aplicaciones del Fenol se centran
fundamentalmente en la fabricación de
resinas fenólicas, entre las que destacan
los siguientes tipos: resinas de fundición,
resinas de moldeo, adhesivos, laminados
decorativos, fibras de vidrio y laminados
industriales. Otros usos son la obtención
de caprolactama (nylon), bisfenol A (base
a su vez de las resinas epoxi y de los
policarbonatos) así como la producción
de colorantes, productos farmacéuticos,
herbicidas, funguicidas, bactericidas,
detergentes, antioxidantes, aditivos para
aceites lubricantes.