Handout Kimia

Asam Alkanoat

Indikator:
3.9.1 Menentukan gugus fungsi asam karboksilat
3.9.2 Menuliskan nama dari struktur asam karboksilat
3.9.3 Menggambarkan struktur asam karboksilat
3.9.4 Menuliskan isomer dari asam karboksilat
3.9.5 Menyebutkan sifat dari asam karboksilat
3.9.6 Menjelaskan kegunaan dari senyawa asam
karboksilat

NURHAYATI

1
 Asam Karboksilat
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang
mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –
COOH bersifat kompleks karena terdiri dari sauatu gugus hidroksil –OH seperti halnya
alkohol dan gugus karbonil -CO- seperti halnya aldehid dan keton.

Asam karboksilat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam alkanadioat
yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus –COOH,
dan seterusnya.
Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam metanoat dan yang paling banyak
dijumpai dalam kegiatan sehari – hari adalah asam asetat (asam etanoat / asam cuka)

Contoh asam alkanadioat (asam yang memiliki 2 gugus –COOH)

2
Contoh asam alkanatrioat (asam yang memiliki 3 gugus –COOH)

Dari rumus molekul senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum asam
karboksilat dinyatakan sebagai:
Struktur asam karboksilat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat ke suatu
gugus alkil R.

R—COOH

R adalah gugus alkil

Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil. Gugus
fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil()dengan gugus hidroksil (–OH).
Golongan senyawa ini paling awal diselidiki oleh para ilmuwan kimia karena banyak terdapat
di alam.
Beberapa asam karboksilat biasa yang penting tercantum pada tabel berikut.:
Asam Sumber atau Penggunaan
Karboksilat
Asam laktat Dalam susu dan susu masam
Asam oksalat Dalam bayam dan kelembak
Asam tartrat Dalam sari anggur sebagai garam
Asam salisilat Untuk membuat aspirin dan minyak
Asam tereftalat Untuk membuat serat poliester, film, dan
benda-benda cetakan
Asam sitrat Dalam jeruk dan beri

3
Tata Nama Asam Karboksilat
Ada dua sistem dalam penamaan senyawa karboksilat yaitu sistem IUPAC dan sistem trivial
(nama dagang). Kedua sistem cukup berbeda satu sama lain.
1. Sistem IUPAC
Penamaan asam karboksilat menurut IUPAC cukup mudah. Mereka dinamai  dengan
menggantikan akhiran -a pada nama rantai alkana dengan akhiran -oat. Kemudian tinggal
ditambah kata asam di depannya.

Nama Alkana Nama Asam Karboksilat

Rumus Molekul Nama Rumus Molekul Nama
CH4 Metana Asam metanoat

 
CH3 – CH3 Etana Asam etanoat

Cara Penamaan Asam karboksilat rantai panjang

a. Tentukan dulu rantai utama. Rantai utama adalah rantai yang memiliki jumlah atom C
yang paling panjang termasuk atom C dari gugus karboksil.

b. Identifikasi gugus alkil atau gugus lain (substitutuen) yang terikat pada rantai utama.

c. Penomoran substituen dimulai dari letak gugus karboksil.

4
d. Jika terdapat lebih dari satu konstituen maka penamaannya dimulai dari urutan abjad
konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai paling dekat dengan gugus
karboksilat.
contoh:
Asam 2-propil-3-metil pentanoat → salah karena seharusnya jika menurut abjad metil
lebih dulu baru propil.
Asam 3-metil-2-propil pentanoat → benar
e. Dalam pengurutan abjad konstituen tidak perlu diperhatikan awalan di-,tri-,tetra- yang
perlu diurutkan hanyalah nama konstituen menurut urutan abjad.
f. Langkah terkhir adalah penambahan kata asam di depan.

Nama : Asam 3,4-dimetil pentaoat

2. Sistem Trivial (nama dagang)

Tata nama trivial asam karboksilat yang memiliki rantai tidak bercabang.
Rumus Struktur Nama Trivial
HCOOH Asam format
CH3COOH Asam asetat
CH3CH2COOH Asam propionat
CH3(CH2)2COOH Asam butirat
CH3(CH2)3COOH Asam velerat
CH3(CH2)4COOH Asam kaproat
CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat
CH3(CH2)8COOH Asam kaprat
CH3(CH2)10COOH Asam laurat
CH3(CH2)12COOH Asam miristat
CH3(CH2)14COOH Asam palmiat
CH3(CH2)16COOH Asam stearat
CH3(CH2)18COOH Asam arakhidat

5
Tata nama trivial untuk asam karboksilat bercabang
Untuk tata nama asam karboksilat rantai bercabang sistem trivial menggunakan langkah-
langkah sebagai berikut:
a. Tentukan rantai utama (jumlah atom C paling banyak dan termasuk atom C dalam
gugus karboksill)

b. Identifikasi gugus lain (substituen) yang ada di rantai utama.

c. Untuk penomoran substituen dimulai dari atom carbon letak gugus karboksil dengan
urutan α, β, γ, dan seterusnya. Agak berbeda dengan sistem IUPAC yang menggunakan
angka tambahkan kata asam di depan.

asam β, γ-dimetilvalerat
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari
nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini:

6
Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat.
Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin
berdasarkan nama sumbernya di alam.

Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum,
artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan
kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.

Penamaan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

H–COOH Asam format Asam metanoat
CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat
CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat
CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat

Sifat – sifat pada Asam Karboksilat

Sifat Fisika Asam Karboksilat
a. Wujud
Pada temperatur ruangan, asam karboksilat yang bersuku rendah (C1 – C4) berwujud cair
yang encer, yang bersuku tengah (C5- C9) berwujud zat cair yang kental, sedangkan asam
karboksilat bersuku tinggi (C > 10) berwujud padat yang tidak dapat larut begitu saja dalam
air.
b. Titik Didih dan Titik leleh
Adanya ikatan hidrogen antar molekulnya menjadikan titik didih dan titik leleh asam
karboksilat relatif tinggi. Terdapat gaya tarik menarik yang kuat antar molekulnya. Asam
format (H-COOH) memiliki titik didih 101 oC , asam asetat (CH3-COOH) memiliki titik didih
118 oC, dan asam propianat (C2H5-COOH) memiliki titik didih 141 o
C. Semakin panjang
rantai C nya maka semakin tinggi titik didih dan titik leburnya.

7
c. Kelarutan
Hanya asam karboksilat suku rendah yang dapat dilarutkan sempurna dalam air, sedangkan
suku tengah dan suku tinggi sifatnya sukar larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat dalam
air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
d. Daya hantar listrik
Karena proses ionisasi yang terjadi ketika dilarutkan meupakan ionisasi sebagian maka asam
karboksilat ketika dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan elektrolit lemah. Larutan
ini juga kurang bagus dalam menghantarkan arus listrik.

Sifat Kimia Asam Karboksilat

a. Asam karboksilat mengandung ikatan yang disebut ikatan hidrogen. Ikatan ini
menghubungkan antar molekul senyawa asam tersebut.
b. Karena memiliki gugus hidroksil yang memiliki sifat polar maka asam karboksilat
termasuk kedalam kelompok senyawa polar.
c. Tingkat kereaktifan asam karboksilat semakin menurun seiring dengan peningkatan
jumlah atom karbon. Makin tinggi sukunya maka akan semakin tidak reaktif.
d. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam
makin bertambah.
e. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi
keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

Keisomeran pada Asam Karboksilat

Asam alkanoat tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C.
Jadi, yang dapat berubah hanya struktur alkil, sehingga isomernya adalah isomer struktur.
Keisomeran pada asam karboksilat dimulai dari asam asam karboksilat yang memiliki empat
atom karbon, yaitu senyawa C4H8O2.
Isomer struktur C4H9 C — OH
CH3 — CH2 — CH2 — COOH asam butanoat

asam 2-metil propanoat

8
 Asam karboksilat adalah turunan alkana yang berisomer fungsi dengan ester. Asam
alkanoat melepaskan satu gugus karbon (C) dan hidrogen (H) dari rumus struktur senyawa
aslinya sehingga terbentuk rumus R—COOH (R = gugus alkil).
Contoh pada senyawa C2H4O2

Kegunaan
Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari- hari, di antaranya adalah:
a. Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan
kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet). Asam
formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau
tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya
asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang
dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada
proses pencelupan tekstil.
b. Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud
cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam. Larutan cuka sebagai
makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volume asam
asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk
membuat selulosa asetat dalam industri rayon. Sebagai bahan pembuatan ester dengan
cara mereaksi- kannya dengan alkohol.
c. Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan
dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.
d. Asam Sitrat adalah asam yang dihasilkan dari jeruk dan buah buahan lain yang terasa
asam . Lemon mengandung 6-7% asam sitrat . Asam sitrat memiliki sifat , antara lain
tidak beracun , dapat mengikat logam berat , dan menimbulkan rasa enak. Sifat tersebut
menyebabkan asam sitrat banyak dimanfaatkan dalam berbagai industri diantaranya
industri kosmettik ,farmasi dan pengolahan resin.

9
e. Asam Oksalat
Ditemukan dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya berupa garam
natrium dan kalsium. Asam oksalat dapat digunakan untuk menghilangkan karat dan
juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna. Selain itu, juda dapat
digunakan untuk mengasamkan minuman, permen, dan bahan makanan lainnya, sering
digunakan dalam fotografi, keramik, dan proses penyamakan kulit.
f. Asam Stearat merupakan salah satu bahan penting dalam pembuatan lilin.
g. Asam karboksilat lainnya
 Asam laktat pada susu
 Asam tartrat pada anggur
 Asam valerat pada mentega
 Asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau
monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).
h. Asam Oleat
Asam oleat digunakan dalam dunia farmasi, yaitu sebagai bahan pelarut dan pengental
untuk obat-obatan tertentu. Asam oleat juga digunakan sebagai bahan pelarut dan
pengental untuk bahan aerosol.
i. Asam Linoleat
Asam linoleat digunakan sebagai bahan pembuat sabun dan pengental. Dalam industri
makanan, asam linoleat digunakan sebagai suplemen karena di dalam tubuh, asam
linoleat akan disintesis menjadi asam arakhidonat yang sangat bermanfaat bagi tubuh.

Soal-soal Asam Karboksilat

1. Asam karboksilat yang mempunyai 2 gugus COOH disebut asam...
a. Karboksilat
b. Alkanadioat
c. Alkanatrioat
d. Tetraborat
Jawaban : b. Alkanadioat
2. Rumus umum asam karboksilat dibawah ini yang benar adalah...
a. CnH2nO2
b. CnHn
c. CnH2n+2
d. CnH2n-2

10
 Jawaban: a. CnH2nO2
3. Dibawah ini adalah beberapa contoh asam karboksilat biasa yang penting yaitu:
1) Asam laktat
2) Asam oksalat
3) Asam salisilat
4) Asam sitrat
5) Asam terefltalat
a. 1, 2, 3 benar
b. 3, 4, 5 benar
c. 1, 3, 5 benar
d. Semua benar
Jawaban: d.Semua benar
4. Campuran manakah di bawah ini jika bereaksi menghasilkan ester...
a. Propanol dengan Natrium
b. Glisero Trioleat dengan Natrium Hidroksida
c. Asam oleat dengan Natrium Hidroksida
d. Etanol dengan Asam Asetat
Jawaban: d. Etanol dengan Asam Asetat
5. Asam butanoat sering pula disebut asam........
a. Cuka
b. Propionat
c. Butirat
d. Format
Jawaban: c. Butirat
6. Asam karboksilat dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan
berwarna.............
a. Merah muda
b. Merah bata muda
c. Biru tua
d. Biru
Jawaban : b. Merah bata muda
7. Asam karboksilat yang berguna untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit, dan
bahan industri kosmetik adalah.......
a. Asam metanoat

11
 b. Asam ekanoat
c. Asam stearat
d. Asam palmitat
Jawaban : a. Asam metanoat
8. Asam berikut mempunyai struktur C4H9 – COOH, kecuali.....
a. Pentanoat
b. 2- metilbutanoat
c. 2,2- dimetilpropanoat
d. 2- metilpropanoat
Jawaban : a Pentanoat

12