PREPARACIÓN DE BENZOATO DE METILO MEDIANTE

ESTERIFICACIÓN DE FISHER
Los ésteres de ácidos carboxílicos se pueden formar por reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido protónico tal como el
cloruro de hidrógeno o el ácido sulfúrico (a menudo llamada esterificación de
Fischer) o
un catalizador ácido de Lewis tal como el trifloruro de boro (usualmente formando
un
complejo con el éter dietílico) o por reacción de un derivado de ácido tal como
cloruro
de ácido o anhídrido con un alcohol. Los ésteres son compuestos versátiles en la
química orgánica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten fácilmente
en
una variedad de otros grupos funcionales.

Ecuación

CO2 H CO2 Me
H2 SO4 conc.
+ MeOH + H2 O

Instrumentación: Equipo para destilación a presión atmosférica.

Reactivos:

Ácido benzoico 12.2 g

Metanol absoluto 20 ml inflamable, tóxico
Ácido sulfúrico concentrado 2 ml corrosivo, oxidante
Éter dietílico irritante, inflamable
Disolución de hidróxido sódico (5%) 30 ml corrosivo

Procedimiento

En un matraz de 100 ml se introducen 12.2 g de ácido benzoico, 20 ml de

metanol absoluto y 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se añaden unos trocitos de
plato poroso, se adapta un refrigerante y la solución se hierve a reflujo durante 50
minutos. Pasado ese tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 75 ml de agua
bien
fría y se extrae con 50 ml de éter dietílico (benzoato de metilo, d=1.09 g/ml). La
fase
orgánica obtenida se lava, primero, con 30 ml de solución de hidróxido sódico al
5% y,
después, con 30 ml de agua. A continuación, se seca sobre sulfato sódico anhidro,
se
filtra y se evapora a presión reducida. El crudo resultante se destila a presión
reducida.
Guardar el producto para la siguiente práctica.
La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbón. Hay una gran
cantidad de tipos de compuestos del carbón, extendiéndose de los alkanes, de los
alkenes, y de los alkynes simples a las cadenas largas muy complicadas de proteínas
o de ácidos nucleic. Muchos compuestos orgánicos son demasiado peligrosos ser
utilizado en un laboratorio de la química de la High School secundaria.

Los ésteres son un grupo de compuestos orgánicos sabidos lo más mejor posible
para sus olores interesantes. Muchos perfumes y condimentaciones artificiales son
ésteres. Se forman los ésteres cuando un ácido carboxylic reacciona con un alcohol
en la presencia de un ácido fuerte. Una ecuación general para la formación de
ésteres es:

OO

R - Oh + R - C - -----> del Oh HOH + R - C - O - R

El R y R representan grupos alkyl tales como metílico, ethyl, o propyl. Se nombran

los ésteres después de que los compuestos de los cuales se forman. La primera
parte del nombre viene del alcohol, y la segunda parte del nombre viene del ácido
carboxylic. Así cuando el alcohol etílico (etanol) combina con el ácido acético, el
éster que resulta se nombra acetato ethyl.

La síntesis de un éster se debe hacer en la presencia de un ácido para empujar la

reacción más cercano a la terminación. La reacción puede ser invertida agregando
una base fuerte, tal como NaOH. El ácido que usted utilizará pues un catalizador en
este experimento es ácido sulfúrico.

Muchos de los aromas frutas naturales del y las flores son debido a los ésteres
simples. El ethanoate de Octyl tiene el olor de naranjas, mientras que los
albaricoques deben su aroma característico al butanoate del pentyl.

Objetivos

1. para observar la síntesis de varios ésteres e identificar el olor de cada uno

2. para escribir las ecuaciones químicas para la formación de cada éster

Preguntas De Prelab

(véase la parte posteriora para las estructuras y los nombres de los compuestos)

1. Escriba las ecuaciones que representan las reacciones en cada uno de los tubos
de prueba.

2. ¿Cuál es el nombre del compuesto formado en cada uno de los tubos de prueba?
Materiales

Los reactivo del cubilete del aparato (250 ml ) 2 guantes plásticos del ácido acético de los anteojos
de la seguridad del estante del tubo de prueba del etanol del metanol del delantal del laboratorio del
termómetro de los tubos de prueba (18 milímetros x 150 milímetros) del cuentagotas de la pipeta de
la cara del protector del equilibrio ácido salicílico completo glacial del centigram concentraron el
ácido sulfúrico, placa caliente graduada de papel esmaltada H2SO4 del cilindro (10 ml)

Medidas De Seguridad

_ el ácido sulfúrico concentrado es un agente que oxida fuerte. Comenzará un fuego

si está mezclado incorrectamente con cualesquiera del alcohol o de otros ácidos
usados en este experimento. Utilice exactamente según lo dirigido.

_ todos los ácidos líquidos usados en este experimento son corrosivos pelar, los
ojos, y ropa. Mientras que trabaja en este experimento, anteojos de la seguridad de
la guerra, protector lleno de la cara, guantes, y delantal del laboratorio. La colada se
derrama y salpica de su piel y ropa inmediatamente, usando el un montón de agua.
Llame a su profesor.

_ el alcohol y los ácidos orgánicos usados en este experimento son todo

inflamables. Sea seguro que todas las hornillas y otras llamas en el laboratorio
están extinguidos antes de que usted comience este experimento.

_ usted debe detectar siempre olores con la precaución. La respiración de los

vapores de algunos de estos ésteres puede causar la garganta dolorida, vértigos,
dolor de cabeza, y somnolencia. Sostenga el tubo de prueba 30 centímetros lejos y
15 centímetros debajo de su nariz. Waft el olor hacia su nariz, oliendo
cautelosomente, una vez que o dos veces. No respire profundamente mientras que
huele.

Procedimiento

1. Ponga encendido su el delantal del laboratorio y anteojos de seguridad.

2. Etiquete los dos tubos de prueba A y B y coloqúelos en el estante del tubo de

prueba (el ácido fórmico es demasiado inflamable, así es el mejor para los
estudiantes no trabajar con él 1-octanol y 1-pentanol no estaba disponible en el
laboratorio de la reina s que asumiremos así que muchas de las High Schools
secundarias no lo tienen. Usted puede comprar el alcohol pero usted tiene que
tener presente que la cantidad de estos alcohol requerido para el experimento es
mínima, 1 ml, y éste es el único experimento probable en el cual usted lo utilizará.

3. En el tubo de prueba apropiado, vierta la cantidad correcta de un alcohol y

después agregue el ácido carboxylic según lo indicado en la tabla abajo. (utilice el
equilibrio para medir el ácido salicílico sólido.) Los productos químicos se pueden
poner en dos diversos bancos, ácidos carboxylic en uno y el alcohol en el otro.
Tome una cantidad pequeña de las botellas comunes y coloqúelas en botellas de
cristal más pequeñas en la caja de los ácidos, tan bien como vierten algunos de
éstos en un cubilete pequeño para evitar que los estudiantes viertan los ácidos
directamente de la botella de cristal. El mismo paso se podría seguir en la caja del
alcohol, recuerda que el alcohol se debe sellar firmemente para prevenir cualquier
evaporación. Tener los productos químicos en dos diversos bancos prevendrá la
acumulación del estudiante en un punto específico.

4. Agregue cuidadosamente cuatro gotas del ácido sulfúrico concentrado a cada

tubo de prueba.

Alcohol ácido carboxylic del tubo de prueba

Un ácido acético de 1 ml 1 ml de etanol

Ácido salicílico de B 1 g 1 ml de metanol

5. Puesto cerca de 150 ml de agua en un cubilete de 250 ml. Coloque los tubos de
prueba en el agua y caliente el agua en una placa caliente a una temperatura de la
licencia 60_°C. que los tubos de prueba en la agua caliente se bañan por 15
minutos. Asegúrese de que el baño de agua permanezca en aproximadamente
60_°C para ese período del tiempo. Usted puede tener que quitar el agua ambas de
la placa caliente.

6. Refresque los tubos de prueba en el contador por algunos minutos y después

sumérjalos en un baño del hielo. Este paso fue agregado para evitar que cualquier
tubo de prueba se agriete, puesto que muchos colocarán instantáneamente el tubo
de prueba caliente en el baño del hielo.

7. Agregue 5 ml de agua destilada a cada uno de los tubos de prueba. Este paso se
incluye para diluir el éster y para ablandar su olor.

8. Observe cuidadosamente el olor del contenido de cada uno de los tubos de

prueba. Recuerde al waft los olores de los tubos de prueba hacia su nariz. No huela
los tubos de prueba directamente. Recuerde demostrar este paso, muchos
estudiantes puede haberse olvidado de cuáles es el wafting. Cada uno de los olores
debe ser algo familiar a usted (las frutas de las plantas, etc.). Anote sus
observaciones en la tabla 1 en su cuaderno. Cada uno de los olores debe ser algo
familiar a usted (las plantas, las frutas, los vehículos, o los animales).

9. Disponga de todos los materiales abajo del fregadero con cantidades copiosas de
agua. Un alternativa a este paso es hacer que los estudiantes pongan la basura en
dos diversos cubiletes colocados en el banco delantero, porque el profesor para
disponer más adelante de ellos. Si usted hace que algún ácido sulfúrico adicional en
su banco recuerde diluirlo agregando el ÁCIDO al cubilete de AGUA antes de
verterlo abajo del fregadero. Para evitar que los estudiantes concentren el ácido
sulfúrico en sus bancos, un cubilete con el ácido y un cuentagotas se pueden colocar
en el banco delantero que no debe ser quitado.

10. Antes de salir del laboratorio, lávese las manos a fondo con el jabón y riegue.
Recuerde limpiar la superficie de su banco y poner lejos todo como usted lo
encontró.

Datos y observaciones

Tabla 1

Olor A B C D E Del Tubo De Prueba

Preguntas De la Carta recordativa

1. El ácido fórmico es el nombre común para el ácido methanoic. Este ácido se

encuentra comúnmente en hormigas. ¿Cóm o se pudo el ácido fórmico utilizar por
estos organismos?

2. ¿Cuál es otro nombre para el ácido acético? ¿Qué producto químico común de la
casa es una solución del ácido acético?

3. ¿Cuál es el nombre del éster formado de cada uno de las combinaciones

siguientes?

etanol del a. y ácido benzoico

propanol del b. y ácido toluic

4. ¿Qué combinación el alcohol del y ácido formará los ésteres siguientes?

benzoato del octyl del a.

acetato ethyl del b.

5. El salicylate metílico del éster también se sabe mientras que el aceite de

wintergreen. Nombre algunos productos comerciales que usted sepa que eso
contiene esta sustancia.

Conclusión

Para cualquier olor que usted reconozca, indique el nombre del éster responsable.

Fije La Discusión Del Laboratorio

Las ecuaciones equilibradas para estas reacciones requieren el conocimiento de las
estructuras de las moléculas implicadas.