PEMBAHASAN
A. Latar Belakang
Istilah farmakognosi berasal dari kata Yunani yaitu: Pharmacon (obat)
dan Gnosis (ilmu pengetahuan). Istilah ini diperkenalkan oleh S.A.Seydler,
seorang mahasiswa kedokteran di Halle/Saale, Jerman, yang menggunakan
judul ”Analectica Pharmacognoistica” dalam disetasinya pada tahun 1815.
Namun penelitian sejarah terakhir telah menemukan penggunaan istilah
”Farmakognosis” yang lebih awal J.A. Schmidt menggunakan istilah tersebut
dalam Lehrbuch der Materia Medica, dipublikasikan di Vienna tahun 1811
yang menjelaskan tentang studi tumbuhan obat dan sifat-sifat.(1)
Dari penelitian tersebut, kemudian berkembang orang Mesir kuno,
Cina, India, Yunani, dan Roma menggunakan Kamper yang diketahui
memiliki manfaat yang sangat besar dalam pengobatan dan penyembuhan
berbagai penyakit, misalnya: secara internal sebagai stimulans dan karminatif;
secara eksternal yakni sebagai antipruritic, counterirritant dan antiseptic.
Awalnya kamper diperoleh dengan hanya pendinginan minyak volatile
dari sasafras, rosemery, lavender, sage, sedangkan orang-orang Yunani dan
Romawi kuno memperolehnya dari produk dalam pembuatan anggur.Saat ini,
kamper diperoleh pada skala besar secara sintetik (campuran rasemik) dari α-
pinene yang terdapat dalam minyak terpentin.
Orang asli Afrika telah menggunakan ekstrak tumbuh-tumbuhan dalam
upacara-upacara ritual mereka dimana subjek akan kehilangan gerakan tubuh
yang lengkap tetapi mental harus tetap waspada selama 2 atau 3 hari.
Kemudian, peradaban sebelumnya juga menemukan sejumlah minuman
fermentasi karbohidrat yang berasal dari tumbuhan kaya zat yang mengandung
alkohol dan cuka.Dengan berlalunya waktu mereka juga secara eksklusif
produk-produk tumbuhan tertentu digunakan untuk meracuni tombak dan
panah mereka dalam memangsa dan membunuh musuh-musuh.Menariknya,
1
mereka menemukan bahwa beberapa ekstrak tumbuh-tumbuhan memiliki
properti unik untuk menjaga kesegaran dan juga untuk masker dengan rasa
dan aroma yang tidak menyenangkan.
Banyak kemajuan yang telah didapat di abad 19 ketika ahli-ahli kimia
secara serius mengambil tantangan untuk mensintesis sejumlah besar senyawa
organik dasar atau ‘prototype active biology’. Beberapa secara murni
‘disintesis senyawa’ pada dasarnya memiliki struktur kompleksitas yang terus
meningkat dan kemudian, setelah evaluasi secara sistematis pada farmakologis
dan mikrobiologi terbukti menghasilkan efek yang sangat baik dan berguna
secara terapeutik. Jelas, bahwa kebanyakan dari ‘tailor-made’ senyawa yang
telah ditandai dan dinyatakan memiliki indeks terapeutik ditemukan berada di
luar dunia ‘pharmacognosy’ atau lebih secara khusus ‘phytochemistry’ yang
sama sekali baru dengan muncul ‘jamu kimia’. Namun, disiplin khusus ini
hampir terbengkalai sejak era parcelsus.Tetapi sekarang, ‘jamu kimia’ telah
diakui layak dan mendapat pengakuan yang luas di seluruh dunia karena
manfaat dan keuntungannya.
Singkatnya, tiga disiplin ilmu yang menjadi dasar utama sebagian
besar secara umum yang berkaitan dengan pengembangan obat-obatan,
adalah:
2
telah sepenuhnya muncul sebagai ‘ilmu lengkap’ dalam lingkup mereka
sendiri.
3
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
A. Penggolongan Terpenoid
isoprene (C40). Untuk struktur yang lebih besar dengan jumlah unit
Struktur isoprene
4
Penggolongan Terpenoid Berdasarkan Unit Isoprena
Penggolongan isoprena adalah berdasarkan jumlah isoprene yang
menyusun terpenoid tersebut, berikut tabel penggolongan terpenoid
berdasarkan unit isoprena :
Unit Jumlah Golongan Sumber
Isopren Karbon
a
1 C–5 Isoprena Daun Hamamelis japonica
2 C – 10 Monoterpenoid Berbagai tumbuhan sebagai
minyak atsiri dan kayu
Gymnospermae
3 C – 15 Seskueterpenoid Sebagai minyak atsiri dalam
Compositae
4 C – 20 Diterpenoid Dalam damer tumbuhan
Giberecae
5 C – 30 Triterpenoid Sebagai steroid pada hewan dan
manusia
6 C – 40 Tetraterpenoid Dalam ubi jalar. Wortel, kelapa
sawit
7 C – 5n Poliisoprena Karetatau Havea brasiliensis
5
B. Biosintesis Terpenoid
6
Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan
rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron
diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan
geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan
menaisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang
merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa
diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang
berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme
yang sama. (4)
Klasifikasi Terpenoid
Berdasarkan mekanisme biosintesisnya, maka senyawa terpenoid dapat
dikelompokkan sebagai berikut:
No Jenis Senyawa Jumlah atom Sumber
Karbon
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥ 40 Karet alam
1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang
spesifik yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon
10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari
tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis
vertebratadan struktur senyawanya telah diketahui.
7
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prisnsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit
isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau
siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptic,
ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid
yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma
makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersialyang banyak
diperdagangkan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang
satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga
alcohol ini yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi
reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi
menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal.
Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi
biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi
sekunder.Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, monoterpenoid
mempunyai kerangka karbon yang banayak variasinya. Oleh karena itu
penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penting. Penetapan
struktur monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai
dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu
monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi
menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi).
Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus
fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut.
Posisi gugus fungsi dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara
lain adalah mengubah senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu
menjadi senyawa lain yang telah diketahui strukturnya. Dengan kata lainsaling
mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon
yang sama. Pembuktian struktur sutau senyawa akhirnya didukung oleh
8
sintesa senyawa yang bersangkutan dari sutau senyawa yang diketahui
strukturnya.
2. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3
unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka
dasar naftalen.Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang
cukup besar, diantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba,
antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan
trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya.
Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme
yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.
3. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20
atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai
bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman,
podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor
tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus, dan beberapa
hewan laut seperti Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga
coklat seperti Sargassum duplicatum serta dari golongan Coelenterata.
Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
4. Triterpenoid
9
mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih
disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon,
sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing
atom karbon.
Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak
nabati (minyak zaitun)dan ada juga ditemukandalam tumbuhan seprimitif
sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas
dan glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk
penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria.
Struktur terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai akibat
dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi,
oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil-, dan geranil-geranil
pirofosfat.
5. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus
molekul tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene.
Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol.
Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari
urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel,
daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa sawit.
6. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil
(C5)dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari
karet. Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.
10
C. Contoh Tumbuhan yang Mengandung Senyawa Terpenoid
Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Kamfer (Cinnamomum
Champor
camphora)
Minyak
Monoterpenoid Kayu putih (Melaleuca
Atsiri Sineol
leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Bunga Artemisia (Artemisia
Artemisinin
annua)
Bunga Matricia (Matricia
Chamomil
recutita)
Minyak
Sesquiterpenoid Daun Tanaman
Atsiri
Feverfew Feverfew(Tanacetum
parthenium)
Bungan Valerian (Valeriana
Valerian
officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
Ginkgo
Resin biloba)
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus
Taxol
brevifolia)
Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
(Cucurbitafoetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten Karotenoid Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
(5)
11
BAB III
STUDI KASUS
Devisio : Spermatophyta
Kelas : Dicotyledon
Ordo : Umbelliferales
Family : Umbelliferae
Genus : Daucus
12
itu, wortel juga mampu menghilangkan bercak hitam atau yang biasa
disebut dengan flek hitam pada wajah.
Menjaga Kesehatan Mata. Wortel sudah sangat terkenal dapat menjaga
kesehatan mata, vitamin A yang terkandung dalam wortel inilah yang
sangat baik untuk kesehatan mata.
Membuat Awet Muda. Beta karoten yang terdapat pada buah wortel ini
berfungsi sebagai antioksidan yang dapat membantu tubuh kita untuk
melawan pengaruh negatif dari radikal bebas. Untuk itu wortel sangat
baik dikonsumsi agar terhindar dari beberapa penyakit.
Mampu Mencegah Stroke. Ada sebuah penelitian terbukti bahwa
wortel mampu menurunkan resiko terserang penyakit stroke. Cukup
hanya dengan mengkonsumsi wortel sebanyak 6 buah setiap hari. Bagi
yang jarang mengkonsumsi wortel, mungkin ini akan berat.\
Wortel juga bermanfaat untuk menurunkan kloesterol, minum air
parutan/jus wortel kemudian minum rutin setiap hari. Untuk
menurunkan kolesterol, konsumsi air wortel ini pun harus rutin.
Mencegah Penyakit Jantung, karena wortel sangat bermanfaat untuk
menurunan kolesterol, maka wortel juga dapat mencegah penyakit
jantung.
C. Kandungan Wortel
13
Vitamin B6 0,1 mg (8%)
Folat (Vit. B9) 19 mg (5%)
Vitamin C 7 mg (12%)
Kalsium 33 mg (3%)
Besi 0,66 mg (5%)
Magnesium 18 mg (5%)
Fosfor 35 mg (5%)
Kalium 240 mg (5%)
Sodium 2,4 mg (0%) (7)
14
BAB IV
KESIMPULAN DAN SARAN
A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa bahan alam yang mempunyai
struktur dasar disusun oleh isoprena. Terpenoid banyak ditemukan sebagai
komponen minyak atsiri. Terpenoid banyak terlibat dalam biosintetis
metabolism sekunder. Biosintetis terpenoid di kenal sebagai jalur asam
mevalonat. Klasifikasi terpenoid berdasarkan mekanismenya di kelompokan
menjadi 6 senyawa yaitu :
a) Monoterpenoid
b) Seskuiterpenoid
c) Diterpenoid
d) Triterpenoid
e) Tetraterpemoid
f) Politerpenoid
B. Saran
Pada makalah ini masih banyak yang belum dituangkan kita tentang segala
yang terkait dengan terpenoid. Oleh karena itu, kita juga harap :
Dosen pengampuh mata kulia farmakognosi untuk
menyempurnakan makalah ini apabila terdapat kesalahan.
Para peneliti agar bisa menemukan terobosan-terobosan baru
tentang senyawa terpenoid untuk dimanfaatkan di masa depan.
Pembaca maupun pembuat makalah selanjutnya memuat hal-hal
yang lebih menarik terkait senyawa terpenoid di dalam makalahnya.
15
BAB V
DAFTAR PUSTAKA
classbhe.files.wordpress.com/…/pendahuluan-farmakognosi–sejarah.d
https://tinadgreatpharmacist.wordpress.com/2012/04/10/sejarah-farmakognosi/
(1)
Raharjo, Tri Joko. 2015 Kimia Hasil Alam. Yogyakarta: Pustaka Belajar (2)
http://liyalestariimutselalu.blogspot.co.id/2014/05/senyawa-terpenoid.html (3)
http://viviearista.blogspot.in/2013/09/biosintetis-terpenoid_2989.html (4)
http://triwidyaedelwis.blogspot.in/2012/03/ metabolism-sekunder-
terpenoid.html (5)
https://mukegile08.wordpress.com/2011/06/06/morfologi-dan-klasifikasi-
tanaman-wortel/ (6)
http://manfaatdankandungan.blogspot.co.id/2013/04/manfaat-kandungan-dan-
khasiat-wortel_20.htm (7)
http://lupitok.blogspot.co.id/2011/01/kandungan-kimia-dari-wortel.html (8)
16