REAKSI PERISIKLIK

Disusun oleh:

KELOMPOK 1

Chiko Eviana Putri (24030120140039)

Daffa Azhim Febriansyach (24030120120017)
Firdaus Shofwan (24030120130069)
Manbaul Hafidzoh (24030120120023)
Renanda Aprilia Putri P (24030120140047)
Syaira Adelia Putri (24030120140115)

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2022
 DAFTAR ISI
DAFTAR ISI............................................................................................................2

BAB I PENDAHULUAN........................................................................................3

1.1 Latar Belakang..........................................................................................3

1.2 Rumusan Masalah.....................................................................................3

1.3 Tujuan........................................................................................................3

1.4 Manfaat......................................................................................................4

BAB II PEMBAHASAN.........................................................................................5

2.1 Reaksi Perisiklik........................................................................................5

2.2 Orbital molekul poliena berkonjugasi.......................................................5

2.3 Reaksi sikloaadisi......................................................................................5

2.4 Sikloadisi [2+2].........................................................................................5

2.5 Sikloadisi [4+2].........................................................................................5

2.6 Reaksi Elektrosiklik..................................................................................5

2.7 Siklisasi system 4n....................................................................................5

2.8 Stereokimia dari suatu elektrosiklisasi 4n.................................................7

2.9 Siklisasi (4n+2).........................................................................................8

2.10 Reaksi Penataan Ulang..............................................................................8

2.11 Klasifikasi penataan ulang sigmatropik....................................................9

2.12 Mekanisme penataan ulang sigmatropik?.................................................9

BAB III PENUTUP...............................................................................................10

3.1 KESIMPULAN.......................................................................................10

3.2 SARAN...................................................................................................10

DAFTAR PUSTAKA............................................................................................11
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa organic yang terkandung
1 ikatan rangkap 2. Kelompok hidrokarbon yang dalam ikatan karbon-
karbonnya mengandung ikatan ganda dua dinamakan alkena, dimana
perbandingan karbon dan hidrogen dapat ditandai dengan rumus empirik
CnH2n. Berbeda dengan kelompok hidrokarbon jenuh (Alkana), di mana
ikatan tunggal C-C merupakan ikatan sigma pada orbital hibrida Sp3 dari dua
atom karbonnya, maka pada alkena ikatan ganda dua C=C terbentuk dari
ikatan sigma orbital-orbital hibrida sp2 dari dua karbon yang kemudian
dilengkapi dengan ikatan p dari satu orbital p yang tersisa pada masing-
masing atom karbon yang bersangkutan
Konjugasi yang mana interaksi elektron antara ikatan tak jenih memiliki
peranan yang sangat penting dalam menentukan banyak ciri senyawa organic.
Konjugasi menunjukan bahwa ciri electron gugus fungsi dapat dipindahkan
sepanjang rantai karbon. Ikatan rangkap pada dua karbon karbon yang dalam
keadaan biasa dianggap bersifat sebagai nukleofil bila dalam keadaan
terkonjugasai dengan gugus penarik electron menjadi bersifat elekrofil. Reaksi
yang dapat terjadi tersebut dinamakan reaksi perisiklik.
Suatu diena/poliena yang konjugasi mampu mengalami reaksi perisiklik,
yang mana reaksi serempak yang berlangsung dalam 1 deret siklis elektron di
keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terdiri dari reaksi sikloadisi, reaksi
elektrosiklik, penataan-ulang sigmatropik. Masing-masing reaksi ini memiliki
mekanisme yang berbeda-beda, yang akan dibahas lebih dalam pada makalah
ini mengenai reaksi-reaksi perisiklik.
1.2 Rumusan Masalah
a. Apakah itu Reaksi Perisiklik?
b. Apa itu orbital molekul poliena berkonjugasi?
c. Apa itu reaksi sikloaadisi?
d. Apa itu sikloadisi [2+2]?
 e. Apa itu sikloadisi [4+2]?
f. Apa itu Reaksi Elektrosiklik?
g. Apa itu siklisasi system 4n?
h. Apa itu stereokimia dari suatu elektrosiklisasi 4n?
i. Apa itu siklisasi (4n+2)?
j. Apa itu Penataan Ulang?
k. Bagaimana Klasifikasi penataan ulang sigmatropik?
l. Bagaimana mekanisme penataan ulang sigmatropik?
1.3 Tujuan
a. Mengetahui apa itu Reaksi Perisiklik?
b. Mengetahui apa itu orbital molekul poliena berkonjugasi?
c. Mengetahui apa itu reaksi sikloaadisi?
d. Mengetahui apa itu sikloadisi [2+2]?
e. Mengetahui apa itu sikloadisi [4+2]?
f. Mengetahui apa itu Reaksi Elektrosiklik?
g. Mengetahui apa itu siklisasi system 4n?
h. Mengetahui apa itu stereokimia dari suatu elektrosiklisasi 4n?
i. Mengetahui apa itu siklisasi (4n+2)?
j. Mengetahui apa itu Penataan Ulang?
k. Mengetahui klasifikasi penataan ulang sigmatropik?
l. Mengetahui mekanisme penataan ulang sigmatropik?
1.4 Manfaat
a. Dapat mengetahui apa itu Reaksi Perisiklik?
b. Dapat mengetahui apa itu orbital molekul poliena berkonjugasi?
c. Dapat mengetahui apa itu reaksi sikloaadisi?
d. Dapat mengetahui apa itu sikloadisi [2+2]?
e. Dapat mengetahui apa itu sikloadisi [4+2]?
f. Dapat mengetahui apa itu Reaksi Elektrosiklik?
g. Dapat mengetahui apa itu siklisasi system 4n?
h. Dapat mengetahui apa itu stereokimia dari suatu elektrosiklisasi 4n?
i. Dapat mengetahui apa itu siklisasi (4n+2)?
j. Dapat mengetahui apa itu Penataan Ulang?
k. Dapat mengetahui klasifikasi penataan ulang sigmatropik?
l. Dapat mengetahui mekanisme penataan ulang sigmatropik?
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Reaksi Perisiklik
Reaksi perisiklik adalah sebuah reaksi yang melewati keadaan transisi
molekul dengan struktur siklik, dimana ikatan π dan ikatan σ dibentuk dan
diputus secara serempak. Reaksi perisiklik dapat dikelompokkan menjadi
reaksi sikloadisi, elektrosiklisasim, keletropik, dan penataan ulang
sigmatropik. Suatu reaksi dapat dikatakan sebagai reaksi yang diizinkan atau
dilarang berdasarkan kendala elektronik dan menunjukkan stereokontrol
tingkat tinggi di bawah kondisi reaksi yang sedang berjalan (Harwood et al.,
2008).

Gambar 1.1. Contoh Reaksi Perisiklik pada Butadiena I Tersubstitusi

(Abdelrazek, 2006)
2.2 Orbital Molekul Poliena Berkonjugasi
Poliena berkonjugasi memiliki 4n atau (4n + 2) elektron π dengan n
merupakan bilangan bulat. Contoh poliena berkonjugasi system 4n adalah 1,3
butadiena dengan n=1. Di dalam molekul tersebut, 4 orbital π digunakan
dalam pembentukan molekul π. π1 dan π2 sebagai orbital bonding dan π3* dan
π4* sebagai orbital antibonding. Dalam keadaan dasar, π 2 merupakan Orbital
Molekul Terhuni Tertinggi (HOMO) dan π3* merupakan Orbital Molekul Tak
Terhuni Terendah (LUMO). HOMO dan LUMO digunakan sebagai orbital
garis depan dan merupakan orbital yang dipergunakan dalam metode untuk
menganalisis reaksi perisiklik (Harwood et al., 2008).
2.3 Reaksi Sikloaadisi
Suatu reaksi sikloadisi adalah reaksi dalam mana dua molekul tak-jenuh
menjalani suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Misalnya :

Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana apa saja disebut sikloadisi
[2+2], karena terlibat dua electron pi + dua electron pi. Reaksi Diels-Alder
merupakan contoh suatu sikloadisi [4+2]. Dienanya mengandung empat
electron pi yang digunakan dalam sikloadisi itu, sementara itu dienofilnya
mengandung dua electron pi.
 Reaksi sikloadisi merupakan reaksi stereospesifik serempak serta reaksi
sikloadisi apa saja dapat terimbas termal atau terimbas cahaya, tetapi tidak
kedua-duanya.
2.4 Sikloadisi [2+2]
Reaksi sikloadisi tipe [2+2] mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan
panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi bila campuran
reaksi itu dipanaskan. Alasannya dapat dijelaskan dengan teori orbital garis
depan dengan mengandaikan bahwa electron-elektron “mengalir” dari HOMO
satu molekul ke LUMO molekul lain.
Perhatikan sikloadisi [2+2] etilena yang menghasilkan siklobutana. Etilena
mempunyai dua orbital molekul π : π 1 dan π 2*. Dalam keadaan dasar, π 1
merupakan orbital bonding dan HOMO sedangakan π 2* adalah orbital anti
bonding dan LUMO.

Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus

bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua. HOMO dari molekul
pertama tak dapat bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena
orbital itu telah terhuni. Serempak dengan menyatunya orbital π , orbital-orbital
ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan-ikatan sigma sp3 baru.
Bila etilena dipanaskan, electron π -nya tidak dipromosikan tetapi tetap
dalam keadaan dasar, π 1. Jika diperiksa fase-fase HOMO keadaan dasar dari
satu molekul etilena dan LUMO dari molekul etilena yang lain dapat terlihat
mengapa siklisasi tidak terjadi oleh imbasan termal.

Agar terjadi ikatan, fase-fase orbital yang bertumpang tindih haruslah

sama. Hal ini tidak demikian untuk HOMO dan LUMO keadaan dasar dari
dua molekul etilena atau sistem [2+2] apa saja. Karena fase-fase orbital tidak
tepat untuk berikatan, maka sikloadisi [2+2] yang terimbas termal dikatakan
reaksi terlarang simetri (symmetry-forbidden reaction). Suatu reaksi terlarang
simetri dapat terjadi pada beberapa keadaan, tetapi energi pengaktivasinya
begitu tinggi- mungkin sangat jauh lebih tinggi dari reaksi-reaksi lain, seperti
reaksi-reaksi radikal bebas sehingga reaksi radikal bebas ini akan lebih dulu
terjadi.
Bila etilena disinari dengan cahaya ultraviolet, maka sebuah electron pi
dipromosikan dari orbital π 1 ke π 2* dalam beberapa tetapi tidak semua dari
molekul. Akan diperoleh campuran molekul etilena tereksitasi dan keadaan
dasar. Jika diamati, HOMO suatu molekul tereksitasi ( π 2*) dan LUMO suatu
molekul keadaan dasar ( π 2* juga) akan tampak bahwa sekarang fase-fase telah
sesuai untuk berikatan. Reaksi semacam ini mempunyai energi pengaktivan
yan relative rendah dan disebut terizinkan-simetri (symmetry-allowed).
 Meskipun sikloadisi etilena sendiri berlangsung dengan rendemen
rendah, sikloadisi [2+2] terimbas cahaya lainnya mempunyai penerapan
sintetik. Agaknya penggunaan paling meluas dari tipe reaksi ini adalah
siklisasi intramolekul yang dapat menghasilkan struktur “sangkar” yang
sangat tak lazim.

2.5 Sikloadisi [4+2]

Sikloadisi [4+2] biasa disebut juga dengan reaksi Diels-Alder yaitu reaksi
perisiklik yang memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet (hv). Reaksi
sikloadsisi [4+2] merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan
mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi.
Sikloadisi 1,3-butadiena (diena nya) dan etilena dienofil nya) dimana orbital
garis depan dapat diekspolasikan ke sikloadisi [4+2] lainnya. Dalam reaksi
reaksi terimbas termal dapat dibayangkan bahwa elektron pi mengalir HOMO
(π2) dari diena ke LUMO (π2*) dari dienofil. Berikut reaksi terimbas termal
yang berifat terizinkan simetri.
 Bila suatu diena tereksitasi oleh cahaya, HOMO nya akan menjadi obital
π3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang tindih dengan LUMO dan
dinofil, oleh sebab itu sikloadisi [4+2] terimbas cahaya bersifat terlarang
simetri.

Dalam reaksi sikoadisi [4+2] diena merupakan gugus yang kaya akan
elektron, sedangkan dienofil merupakan gugus yang miskin elektron. Reaksi
sikoadisi [4+2] hanya dapat berlangsung jika diena terkonjugasitesebut berada
dalam bentuk konformasi s-cis. Reaks ini melibatkan pemutusan satu ikatan π
dari diena dan juga satu ikatan π dienofil. Selain itu, reaksi ini melibatkan
pembentuan cincin (siklisasi) antara diena da dienofil sehingga menghasilkan
senyawa siklik.

Jika diena terkonjugasi tersebut berada dalam bentuk konformasi s-trans,

maka reaksi masih dapat berlangsung dengan bantuan pemanasan. Ikatan
tunggal C-C pada diena s-trans dapat mengalami rotasi dengan bantuan
pemanasan, sehingga bentuk konformasi s-trans dapa berubah menjadi s-cis,
seperti gamabr berikut.

Tidak semua diena terkonjugasi dengan konformasi s-trans dapat berubah

menjadi s-cis. Pada sikloalkadiena s-trans dengan salah satu ikatan π berada
pada suatu cincin, sedangkan satu ikatan π yang lain berada diluar cincin, rotasi
ikatan tidak dapat terjadi, sehingga reaksi sikloadisi [4+2] tidak dapat
berlangsung meskipun sudah dibantu dengan pemanasan. Contoh s-trans
alkadiena yang tidak dapat mengalami perubahan konformasi dapat dilihat
pada gambar berikut.

Mekanisme reaksi Diels-Alder dipengaruhi oleh adanya gugus pendorong

elektron pada diena dan gugu penarik elektron pada dienofil.

Reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat apabila dienofil mempunyai

gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron akan
menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dan dianofil mejadi terpolarisasi
positif. Berikut adalah gambar potensial elektrostatik yang menunjukkan C
ikatan rangkap berkurang kenegatifannya akibat substituen penarik elektron.
 Sikloalkadiena dengan konformasi s-cis dapat bereaksi dengan dienofil
menghasilkan senyawa-senyawa bisiklik dengan konfigurasi Endo.

Pada reaksi antara dienofil benzoquinon dengan 2 ekivalen diena, diena

tersebut dapat bereaksi dua kali.

Jika diena dalam konformasi cisnya dapat diklasifikasikan kelompok-

kelompok tersebut sebagai kelompok dalam (inner) atau kelompok luar (outer).
Kelompok inner pada diena berbentuk perahu berada pada posisi tegak. Produk
“endo” pada reaksi Diels-Alder,substituen yang berasal dari dienofil berada
pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada produk
“ekso” substituen yang berasal dari dienofil berada pada posisiyang jauh
dengan ikatan rangkap diena.
2.6 Reaksi Elektrosiklik
Reaksi elektrosklik adalah reaksi reversible dalam suatu senyawa dengan
ikatan rangkap berkonjugasi menjalani siklisasi. Dalam siklisasi, dua elektron
pi digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

Berikut ini merupakan karakteristik dari reaksi elektrosiklik :

a. Mekanismenya tidak melibatkan intermediet radikal atau ionik
b. Ikatan-ikatan yng dibentuk atau diputuskan dalam tahap serempak
dan melibatkan keadaan transisi yang siklik
c. Memerlukan panas atau cahaya untuk inisisasi
d. Reaksi bersifat stereospesifik
Reaksi elektrosiklik merupakan uatu reaksi interkonversi dari satupoliena
berkonjugasi dan suatu sikloalkena. Sedangkan reaksi kebalikannya yaitu
reaksi pembukaan cincin, berlangsung dengan mekanisme yang sama tetapi
dengan arah berlawanan. Reaksi elektrosiklik merupakan reaksi terimbas
termal atau fotokimia

Reaksi elektrofiliknya dapat dilihat pada reaksi dibawah, 2,4,6-oktatriena

dapat mengalami reaksi elektrosiklik melalui dua mekanisme (2E, 4Z, 6E)-
okatriena dapat bereaksi menjadi ci 5,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiena dengan
gerakan disrotasi. Sementara (2E, 4Z, 6Z)-oktatriena dapat bereaksi menjadi
cis 5,6-dimetil-1,3-sikloheksadiena dengan gerakan konrotasi. Sebaliknya
(2E, 4Z, 6E)-oktratiena dapat bereaksi menjadi trans 5,6-dimethyl-1,3-
cyclohexadiena dengan gerakan konrotasi dan (2E, 4Z, 6Z)-oktatrienadapat
bereaksi menjadi trans 5,6-dimetil-2,3-sikloheksadienadengan gerakan
disrotasi.
2.7 Siklisasi system 4n
Pada suatu poliena berkonjugasi menghasilkan suatu sikloalkana yang
dengan timpang tindih ujung ujung dari orbital p-nya serta rehibridisasi secara
serempak atom-atom karbon yang terlibat dalam pembentukan ikatan. Seperti
1,3-butadiena yang memiliki 4n elektron phi.
Keduan cuping (lobe) dari masing masing dari orbital p yang akan
membentuk ikatan sigma baru dalam siklisasi ini dapat bersifat sefase atau
berlawanan fase satu dengan yang lain.

Dalam pembentukan ikatan sigma, ikatan pada C-C perlu berotasi

sedemikian rupa hingga orbital p mampu bertumpang tindih ujung ke ujung.
Dalam menghasilkan hal tersebut maka ikatan phi harus terputus. Nah, energi
untuk pemutusan ikatan phi dan rotasi ikatan berasal dari panas luar atau
cahaya uv. Suatu ikatan sigma, sepasang cuping yang bertumpang tindih harus
sefase setelah rotasi.
Ada 2 cara yang berlainan agar ikatan sigma C-C- berotasi dalam
mendapat posisi yang tepat untuk menumpang tindihkan orbital p:
1. Pada kedua ikatan sigma C-C mampu berotasi di arah yang sama
(keduanya searah atau keduanya berlawanan dengan jarum jam). Yang
kemudian tipe rotasi ini disebut gerakan konrotasi.
2. Pada kedua ikatan sigma C-C mampu berotasi dengan arah berlainan, yang
satu searah dan yang lain berlawanan dengan jarum jam. Tipe gerakan
rotasi ini disebut gerakan disrotasi.

Saat 1,3-butadiena dipanaskan, reaksi akan terjadi pada sejak keadaan

dasar. Elektron-elektron yang akan dipakai dalam membentuk ikatan sigma
berada dalam homo ( π 2). Orbital orbital p yang bersangkutan dalam HOMO
berlawanan fase satu terhadap lain. Agar mampu terbentuk ikatan sigma baru
gerakan rotasi harus berupa konrotasi. Hanya dengan cara ini cuping-cuping
yang telah sefase itu diizinkan untuk bertumpang-tindih.
 Dalam siklisasi terimbas cahaya, fase fase orbital p dari homo ( π 3*) adalah
kebalikan dari fase-fase dalam siklisasi termal. Maka oleh karena itu rotasi
yang terizinkan simetri berupa gerakan disrotasi, (Fessenden, 1986).
2.8 Stereokimia dari suatu elektrosiklisasi 4n
Mengapa cis-dimetilsiklobutena dihasilkan oleh siklisasi termal dan
isomer-trans oleh fotosiklisasi? Dalam hal siklisasi termal, gerakan konrotasi
diperlukan untuk pembentukan ikatan sigma. Kedua gugus metal berotasi
dengan arah yang sama, akibatnya mereka berakhir pada sisi cincin yang
sama, atau cis dalam produk tersebut.

cis-dimetilsiklobutena dihasilkan oleh siklisasi termal

Sumber: (Fessenden, 1986)
Keadaan sebaliknya yang terjadi dalam siklisasi fotokimia. Dalam gerakan
disrotasi, satu gugus metal berotasi ke atas dan yang lain ke bawah. Hasilnya
adalah kedua gugus metal dalam produk adalah trans.

trans-dimetilsiklobutena dihasilkan oleh siklisasi fotokimia

Sumber: (Fessenden, 1986)
Reaksi perisiklik yang reversibel dan posisi kesetimbangan tergantung
pada kasus tertentu. Secara umum, triena mendukung keseimbangan
sikloheksadiena adalah produk siklik, sedangkan diena mendukung
keseimbangan siklobutena kurang menyukai untuk produk rantai terbuka.
Fitur yang paling mencolok dari reaksi elektrolisis adalah stereokimianya.
 Misalnya, (2E, 4Z, 6E)-2,4,6-oktatriena hanya menghasilkan cis-5,6-dimetil-
1,3-sikloheksadiena ketika dipanaskan, dan (2E, 4Z, 6Z) -2,4,6-oktatriena
hanya menghasilkan trans (5,6-dimetil-1,3-sikloheksadien). Hebatnya,
bagaimanapun, stereokimianya, hasil berubah sepenuhnya ketika reaksi
dilakukan di bawah apa yang disebut dengan fotokimia, bukan termal, kondisi.
Iradiasi, atau fotolisis,dari (2E, 4Z, 6E) -2,4,6- oktatriena dengan hasil sinar
ultraviolet trans-5,6-dimetil-1,3- sikloheksadiena, (McMurry, 2011).

Reaksi elektrosiklik interkonversi isomer dari (2E, 4Z, 6E) -2,4,6-

oktatriena dan isomer dari 5,6-dimetil-1,3-sikloheksadiena.
Sumber: (McMurry, 2011)
2.9 Siklisasi (4n+2)
Senyawa 1,3,5-heksatriena menunjukan orbital-orbital π, suatu poliena
(4n+2). Dalam homo dari keadaan dasar (π3), orbital-orbital p yang
membentuk ikatan sigma dalam siklisasi bersifat sefase. Siklisasi termal
berlangsung dengan gerakan dirotasi.
 (Fessenden, 1986)
Bila suatu elektron dari 1,3,5-heksatriena dipromosikan oleh absorpsi-
foton, 𝜋4* menjadi HOMO dank arena itu orbital-orbital p tersebut menjadi
berlawanan fase. Oleh karena itu siklisasi terimbas-cahaya berlangsung
dengan gerakan konrotasi. Reaksi-reaksi yang terizinkan-simetris dari sistem
(4n + 2) berlawanan dengan reaksireaksi dari 1,3-butadiena pada sistem 4n.

(Fessenden, 1986)

Reaksi elektrosiklik terimbas-termal dari [2E,4Z,6Z]-dikatetraena

merupakan contoh elektrosiklik yang sangat bagus. Tetraena awal
membentuk suatu siklooktatriena pada temperature yang tak jauh berbeda dari
temperature kamar. Tetraena merupakan suatu poliena 4n. Bila
siklooktatriena ini dipanaskan pada temperatus yang sedikit lebih tinggi
terjadi penutupan cincin elektrosiklik lain. Tetapi siklooktatriena adalah suatu
poliena (4n + 2). oleh karena itu, reaksi elektrosiklik terimbas-termal terjadi
dengan gerakan disrotasi dan terbentuklah suatu pertemuan cincin cis

(Fessenden, 1986)
2.10 Reaksi Penataan Ulang
3 Penataan ulang Sigmatropik adalahsebuah proses di mana sebuah
σ-terikat atom substituen atau kelompok bermigrasi melintasi sistem
elektron p dari satu posisi ke posisi lain. Ikatan σ rusak di reaktan, obligasi
p bergerak dan σ ikatan baru terbentuk dalam produk. σ-terikat pada
kelompok dapat berupa pada akhir atau di tengah-tengah sistem p.
(McMurry: 2011). Berikut merupakan dua contoh penataan ulang
sigmatropik.
4 Penataan ulang Cope:

5
6 Penataan ulang Claisen

7
8 Bentuk Keto o-alifeno
9 (Bentuk enol)
10 (Fessenden, 1986)
11 Sebagaiman disiratkan oleh istilah sigmatropik, satu gugus
bermigrasi mengelilingi poliena terkonjugasi dengan membuat dan
memutus ikatan 𝜎 pada ujung-ujungnya (Heliawati, Suchyadi, & Iryani,
2018).

11.1 Klasifikasi penataan ulang sigmatropik

11.2 Mekanisme penataan ulang sigmatropik?
 BAB III
PENUTUP
12.1 KESIMPULAN
Pada siklisasi 4n kedua cuping (lobe) dari masing masing dari orbital p yang
akan membentuk ikatan sigma baru pada siklisasi dapat bersifat sefase atau
berlawanan fase satu dengan yang lain. Pada kedua ikatan sigma C-C mampu
berotasi di arah yang sama (keduanya searah atau keduanya berlawanan
dengan jarum jam). Yang kemudian tipe rotasi ini disebut gerakan konrotasi.
Pada kedua ikatan sigma C-C mampu berotasi dengan arah berlainan, yang
satu searah dan yang lain berlawanan dengan jarum jam. Tipe gerakan rotasi
ini disebut gerakan disrotasi. Pada stereokimia suatu elektrosiklisasi 4n, dalam
hal siklisasi termal atau panas, gerakan konrotasi diperlukan untuk
pembentukan ikatan sigma kemudian kedua gugus metal berotasi dengan arah
yang sama, akibatnya mereka berakhir pada sisi cincin yang sama, atau cis
dalam produk.
Dan keadaan sebaliknya yang terjadi dalam siklisasi fotokimia atau cahaya,
pada gerakan disrotasi, satu gugus metal berotasi ke atas dan yang lain ke
bawah. Hasilnya adalah kedua gugus metal dalam produk adalah trans.
12.2 SARAN
Saran yang dapat kami berikan dari makalah ini sebaiknya pembaca lebih
banyak belajar dan mencari literatur lain menambah ilmu mengenai reaksi
perisiklik agar dapat menambah wawasan dan pemahaman mengenai reaksi
perisiklik tersebut.
 DAFTAR PUSTAKA

Abdelrazek, F.M. 2006. An Introduction to Orbital Symmetry and Pericyclic

Reactions.
Fessenden. (1986). Kimia Organik. Edisi Ketiga. Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Harwood, L.M., McKencdrick, J.E., and Whitehead, R.C. 2008. At a Glance
Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Heliawati, L., Suchyadi, Y., & Iryani, A. (2018). Kimia Organik 3. Universitas
Pakuan Bogor, Bogor.
McMurry, J. (2011). Organic Chemistry with Biological Application. Canada :
Graphic World Inc.