Sifat Antioksidan Lapachol dan Turunannya Serta Kemampuan Kation Besi
Chelate (II): Studi DFT dan QTAIM Lapachol (2-hidroksi-3-(3-methylbut-2-enyl) naftalena-1,4 dione adalah kuinon alami yang diisolasi dari famili Bignoniaceae yang ditemukan di Brasil (lebih khusus lagi dari ekstrak kulit kayu Tabebuia sarratifolia). Tujuan penelitian ini berasal dari berbagai aktivitas biologis dan farmaseutiknya: antitumor, antibiotik, antimalaria, trypanocidal, dan aktivitas leishmanicidal yang kemampuannya mengganggu bioaktivitas topoisomerase (kumpulan enzim yang penting untuk replikasi DNA di dalam sel). Selain itu, aktivitasnya yang lebih tinggi terhadap tumor carcinosarcoma menjadi hal penting untuk memeriksa efisiensi turunannya. Penjelasan kompleksasi lapakol dan turunannya menjadi kation Fe2+ dilakukan dengan menggunakan teori fungsi kerapatan (DFT). Kompleksasi ini telah dibatasi pada bidentate dan tridentate hingga kation Fe2+. Optimasi geometri diimplementasikan pada fase gas dan larutan (air, asetonitril, klorobenzena, benzena, dan toluena) untuk ligan pada tingkat teori B3LYP / 6-311 ++ G (d, p) menggunakan B3LYP / 6-31 + G ( d, p) data yang dioptimalkan sebagai titik awal. Namun, optimasi geometri dalam fase larutan dari 22 kompleks yang dianalisis lapachol dan turunannya menjadi kation Fe2+ dibatasi pada asetonitril dan benzena. Energi kompleksasi dan afinitas ion logam (MIA) juga dihitung menggunakan metode B3LYP. Hasil yang diperoleh menunjukkan proporsionalitas antara nilai MIA dan muatan yang ditahan pada kation Fe2+ untuk mode k2 -(O1, O2). Tapi, proporsionalitas terbalik dihasilkan antara dua parameter ini untuk mode tridentate k3-(O2, C=C). Untuk k3 -(O3, C=C) mode koordinasi tridentat, stabilitas yang lebih tinggi. Dalam koordinasi tridentat terakhir dalam fasa gas, analisis topologi kompleks menunjukkan fakta bahwa kerapatan elektron terkonsentrasi di antara atom oksigen O3 dari ligan yang terikat pada Fe2+ dan kation logam ini. Selain itu, kekuatan ikatan hidrogen yang dihitung untuk ligan yang diisolasi (terletak antara 23,92 dan 30,15 kJ/mol) berada dalam kisaran HBs normal. Secara kolektif, semua proses kompleksasi telah terbukti sangat eksotermik. Hasil juga menunjukkan bahwa ekstraksi elektron dari kompleks Fe2+... Lai lebih sulit dibandingkan dengan ekstraksi dari ligan bebas (https://doi.org/10.1155/2020/2103239).