ATURAN PENAMAAN E DAN Z

SERTA CIS DAN TRANS

Nama anggota kelompok 2

1. Ferdiana maria diu (2001060067)

2. Flafiana sul ( 2001060068)
3. Gaudensia febyanti seran (2001060069)
4. Diana mega indriani wara(2001060089)

STEREO DAN REAKSI

KIMIA ORGANIK
Tata nama dengan sistem E-Z atau konfigurasi E-Z dikemukakan oleh
Cahn-Ingold-Prelog.

Sistem ini bertujuan untuk menentukan penamaan pada senyawa

dengan ikatan rangkap yang memiliki gugus fungsi lebih dari satu
dengan menentukan prioritas tertinggi dari gugus-gugus fungsi
tersebut yang mengikat atom karbon pada ikatan rangkap.
Aturan Penamaan Dengan Sistem E-Z :

• Jika gugus-gugus fungsi yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak sejajar dengan ikatan
rangkap, maka diberi imbuhan Z pada penamaan senyawanya. Huruf Z berarti Zusammen
yang berasal dari bahasa Jerman yang berarti bersama. Huruf Z ditulis di dalam kurung dan
dicetak miring.

• Jika gugus-gugus fungsi yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang
berlawanan dengan ikatan rangkap, maka diberi imbuhan E pada penamaan senyawanya.
Huruf E berarti Entgegen yang berasal dari bahasa Jerman yang berarti berlawanan. Huruf
E ditulis di dalam kurung dan dicetak miring.
• Jika nomor atom dari atom-atom yang terikat dengan atom C ikatan rangkap pada ruas
kanan dan ruas kiri memiliki nnomor atom yang lebih besar, maka gugus tersebut yang
lebih berprioritas
• Jika atom-atom yang terikan dengan atom C ikatan rangkap pada ruas kanan dan kiri
merupakan isotop, maka untuk menentukan prioritas berdasarkan nomor massa atom-
atom tersebut.
• Jika atom-atom yang terikat dengan atom C ikatan rangkap pada ruas kanan dan ruas kiri
adalah atom sejenis, maka atom yang terikat pada atom-atom sejenis tersebut atau atom
berikutnya yang menjadi penentu prioritas berdasarka nomor atom.
• Jika atom-atom yang terikat dengan atom C ikatan rangkap pada ruas kanan dan kiri
identic maka prioritas ditentukan berdasarkan titik peertama kali yang berbeda dalam
menyusuri rantai.
 atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi, maka akan lebih
berprioritas.

Contoh 1

Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah (E)-2-butena

Pada gambar 1, ruas kiri atom C yang berikatan rangkap terikat dengan atom H
dan atom C. Pada tabel periodik, atom C memiliki nomor atom lebih besar dari
pada atom H, sehingga atom C lebih berpriorias. Begitu pun dengan ruas kiri.
Untuk nama butena didapat dari jumlah atom C pada struktur tersebut. Angka dua
menunjukkan bahwa ikatan rangkap terdapat pada atom C kedua.
Karena yang lebih berprioritas (yang dilingkari warna merah) pada ruas kanan dan kiri
terletak berlawanan, maka mendapat imbuhan (E) pada penamaan senyawanya.
Gugus metil pada struktur tersebut bukan termasuk substituen.

Contoh 2
Nama senyawa dengan bentuk struktur di atas adalah (Z)-2-butena
Gambar 1 dan gambar 2 sama-sama bentuk struktur butena. Pada gambar 2, atom C
ikatan rangkap tentu saja hanya mengikat atom hidrogen karena alkena merupakan
senyawa hidrokarbon.
Pada gambar 1, ruas kiri atom C yang berikatan rangkap terikat dengan atom H dan
atom C. Pada tabel periodik, atom C memiliki nomor atom lebih besar dari pada atom
H, sehingga atom C lebih berpriorias. Begitu pun dengan ruas kiri.
Untuk nama butena didapat dari jumlah atom C pada struktur tersebut. Angka dua
menunjukkan bahwa ikatan rangkap terdapat pada atom C kedua.
Karena yang lebih berprioritas (yang dilingkari warna merah) pada ruas kanan dan kiri
terletak sejajar, maka mendapat imbuhan (Z) pada penamaan senyawanya.
Gugus metil pada struktur tersebut bukan termasuk substituen.
 Isomer cis-trans
Isomer cis-trans adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul dan letak

ikatan atom-atom penyusunnya sama tetapi berbeda dalam penataanatomnya dalam

ruang. Isomer cis-trans akan terjadi apabila satu atom karbon ikatan rangkap mengikat
substituen yang berbeda dan ada substituen yang sama pada dua karbon iktan rangkap
tersebut
misalnya pada 2-butena, masing-masing karbon ikatan rangkapnya akan mengikat
hidrogen dan gugus metil. Isomer cis-2-butena terjadi apabila kedua substituen metil
berada pada sisi yang sama. Sedangkan trans-2-butena terjadi apabila kedua
substituen metil berada pada sisi yang berlawanan.

Cis-2-butena Trans-2-butena
Senyawa cis 2-butena dan trans 2-butena merupakan dua senyawa dengan
sifat fisik dan kimia yang berbeda. senyawa trans lebih stabil dibandingkan
cis karena pada isomer trans kedua gugus sama letaknya berjauhan
sehingga tolakan antar kedua gugus menjadi lebih kecil. Isomer cis-trans
dapat terjadi tidak hanya pada butena tetapi juga senyawa alkena lain,
syaratnya adalah pada ikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identic.
 Sekian
dan
terima kasih