Anda di halaman 1dari 16

LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS SENYAWA BAHAN FARMASI

NAMA : BOLI MATIUS TANDI PAYUNG

NIM : 1913016139

KELOMPOK : 3 (TIGA)

KELAS : C - 2019

DOSEN : AGUNG RAHMADANI, M.Sc.

HARRA ISMI FARAH,S. Pd.,M.Sc.

ASISTEN : ANNISA ANUGRAH PUTRI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MULAWARMAN
SAMARINDA
PERCOBAAN II
SINTESIS PARASETAMOL/ASETAMINOFEN
A. Alat dan Bahan
1. Alat
a) Batang pengaduk
b) Corong kaca
c) Corong buchner
d) Desikator
e) Erlenmeyer
f) Freezer
g) FTIR
h) Gelas kimia
i) Hot plate
j) Ice bath
k) HPLC analitik
l) Labu sintetik
m) Labu ukur
n) Magnetik stirer
o) Melting point
p) Pipet tetes
q) Pipet ukur
r) Pro pipet
s) Spektrofotometer UV-Vis
t) Timbangan analitik
2. Bahan
a) aquades
b) Asam asetat anhidrida
c) Etanol 96%
d) HCl
e) Karbon aktif
f) Kertas saring
g) p-aminofenol

B. Bagan Kerja
4-aminofenol + aquades 35 mL + 1,5 mL HCL pekat

125 mL
diaduk hingga larut + 0,5 g karbon aktif, dipanaskan pada suhu 70˚C selama 10 menit

2 mL asam asetat anhidrat

filtrat

diaduk dan dipanaskan pada suhu 70oC selama 15 menit


Didinginkan pada ice bath selama 15 menit

Disimpan di freezer selama 30 menit

dibilas menggunakan aquades dingin


REKRISTALISAS
Produk sintesis + aquades : etanol (1:1)

dipanaskan hingga larut semua

Didinginkan pada ice bath selama 15 menit dan disimpan di freezer selama 30 menit
Hasil produk

Dikeringkan dalam desikator

Produk hasik sintesis


C. Data Hasil Percobaan
1. Perhitungan
Data hasil percobaan
MASSA PRODUK
P-aminophenol
Mr = 109,05 g/mol
Digunakan sebanyak = 2,1 g
g
mol =
Mr
2,1 g
=
109,05 g /mol
= 0,0193 mol
Asam asetat anihidrat
Mr = 117,05 g/mol
Digunakan sebanyak = 2 mL
Massa jenis = 1,08 g/mol
Massa = p x v
= 1,08 g/mol x 2 mL
= 2,16 g
mol asam asetat anhidrat = 2,16 g/ 117,05 g/mol
= 0,0185 mol
p-aminofenol + asam asetat anihidrat  Paracetamol
 
M: 0,0193 mmol 0,0185 mmol -
R: 0,0185 mmol 0,0185 mmol 0,0185 mmol
S: 0,0008 mmol - 0,0185 mmol
BERAT TEORITIS
g
mol ¿
Mr
g = mol x Mr
= 0,0185 mol x 151,163 g/mol
= 2,796 g
= 2796 mg
%RENDEMEN
Diketahui :
Massa produk =1,47 g
Massa teoritis = 2,796 g
Jawab :
Massa produk
% Rendemen ¿
Massa teoritis
1,47 g
= x 100 %
2,796 g
= 52,668%
Perhitungan Massa Produk
P-aminofenol (Mr = 109,05 g/mol) digunakan sebanya 2,1 g (0,0193 mol)
mol = g/Mr
0,019 mol = g/ 109,05g/mol
g = 0,019 mol x 109,05 g/mol
= 2,07 g = 2070 mg
Asam asetat anhidrat (Mr = 117,05 g/mol) digunakan sebanyak 2 mL (0,0185 mol)
mol = g/Mr
g = mol x Mr
= 0,018 mol x 117,05 g/mol
= 2,11 g = 2110 mg
Volume = g/massa jenis
= 2,11g/ 1,08 g/mol
= 1,95 mL
Data Percobaan Parasetamol
Kristal putih (1,47 g)
KLT satu noda (R=0,24)
Titik Lebur : 169-170˚C

2. Analisis MS

3. uv
4. Analisis FTIR 4-Aminofenol

5. Analisis FTIR Paracetamo


6. Analisis H-NMR

Spektrum 1H-NMR Senyawa Paracetamol (300 MHz,


Dalam DMSO d6
5. Analisis C-NMR
Pergeseran Kimia Integrasi dan Pergeseran Kimia
H
1
H – NMR (ppm) Multisiplitas 13
C– NMR (ppm)

1 - - -

2/6 7,335 (J= 9 HZ) 2H, doublet (d) 142,49

3/5 6,665 (J= 9 Hz) 2H, doublet (d) 118,305

4 - - -

OH 9,68 1H, singlet (s) 131,46

NH 9,14 1H, singlet (s) 121,20

7 - - -

8 1,97 3H, singlet (s) 167,93

TABEL 1H-NMR DAN 13C-NMR

D. Pembahasan

Berupa paragraf yang terdiri dari teori, caker, cara menghitung rendemen
dan hasil, prinsip kerja tiap instrumen dan hasil Praktikum yang dilakukan
kali ini adalah “Sintesis Parasetamol/Asetaminofen”. Secara farmasetik,
parasetamol memiliki indikasi sebagai nyeri ringan sampai sedang, nyeri
sesudah operasi cabut gigi, dan pireksia (PIONAS, 2015). Parasetamol
merupakan obat analgesik non narkotik yang memiliki cara kerja menghambat
sintesis prostaglandin terutama di Sistem Saraf Pusat (SSP). Efek analgesik
parasetamol yaitu menghilangkan atau mengurangi nyeri ringan sampai
sedang. Parasetamol menurunkan suhu tubuh dengan mekanisme yang diduga
berdasarkan efek sentral. Efek antiinflamasinya yang sangat lemah, oleh karena
itu parasetamol tidak digunakan sebagai antireumatik. Ketidak mampuan
parasetamol memberikan efek antiradang itu sendiri mungkin berkaitan dengan
fakta bahwa parasetamol hanya merupakan inhibitor siklooksigenase yang
lemah dengan adanya peroksida konsentrasi tinggi yang ditemukan pada lesi
radang. Parasetamol merupakan penghambat biosintesis prostaglandin yang
lemah. Efek iritasi, erosi, dan perdarahan lambung tidak telihat pada obat ini,
demikian juga gangguan pernapasan dan keseimbangan asam basa (Katzung,
2010).

Strategi dalam melakukan sintesis parasetamol dapat dilakukan dengan


pendekatan diskoneksi. Metode ini biasa digunakan untuk memudahkan para
kimiawan alam merekayasa dan menentukan bahan dasar apa saja yang dapat
digunakan pada penelitian. Parasetamol merupakan senyawa amida sederhana,
senyawa ini mudah diperoleh dengan reaksi asetilasi p-aminofenol. Dalam
reaksi ini, fenol dipertahankan tidak terionisasi, sehingga NH2 akan menjadi
lebih reaktif dibandingkan OH (NH3 lebih nukleofilik dibandingkan air, tetapi
kurang nukleofilik dibandingkan HO-)
Dalam sintesis parasetamol dapat dilakukan dengan menimbang 4-
aminofenol sebanyak 2,75 g ke dalam labu erlenmeyer, kemudian ditambahkan
35 mL aquades, diikuti dengan 1,5 mL HCl pekat lalu diaduk sehingga larut
semua senyawa, jika belum begitu larut tambahkan HCl pekat setetes demi
setetes lagi. Tambahkan 0,4-0,5 g karbon aktif atau norit kedalam campuran
reaksi tersebut, panaskan selama 8-10 menit menggunakan penangas air pada
suhu 70℃. Saring larutan menggunakan kertas saring, bilas dengan 5 mL
aquades dan tampung filtratnya. Filtrat dapat berwarna bening, kuning teh atau
coklat. Jika berwarna coklat tambahkan kembali karbon aktif, panaskan dan
saring. Larutan p- aminofenol hidroklorida yang telah disaring tersebut
ditambahkan dengan 2 mL asam asetat anhidrida, aduk dan panaskan di
penangas air dengan suhu 70℃ selama 15 menit. Setelah itu dinginkan larutan
dengan menggunakan ice bath, diamkan selama 15 menit dan masukkan ke
dalam freezer selama 30 menit 10. Saring produk yang terbentuk dengan
mengunakan corong buchner, bilas padatan di kertas saring dengan
menggunakan aquades dingin Rekristalisasi dengan melarutkan padatan dalam
20 mL (1:1) etanol : aquades, panaskan hingga padatan larut semua. Kembali
dinginkan larutan dengan menggunakan ice bath, diamkan selama 15 menit dan
masukkan ke dalam freezer selama 30 menit kemudian saring produk yang
terbentuk dengan mengunakan corong buchner, bilas padatan di kertas saring
dengan menggunakan aquades dingin barulah keringkan produk yang terbentuk
dalam desikator. Setalah itu hasil sintesis analisis kemudian baru dihitung
rendemennya.
Setelah mendapatkan produk yang diharapkan merupakan senyawa
dilakukan analisis senyawa sintesis hasil pemurnian sehingga diperoleh data
sebagai berikut. Menurut data percobaan pada gambar 1 dapat kita lihat massa
produk sebesar 2796 mg sedangkan perhitungan massa teoritis menggunakan
rumus persamaan massa dimana mol dikalikan dengan Mr didapatkan hasil
1470 mg dari perhitungan teoritis yang dilakukan, maka hasil dari percobaan
berbeda dengan teoritisnya. Untuk perhitungan rendemen diperoleh nilai
52,668%
Dari gambar analisis MS diperoleh dari analisis menggunakan
Spektometer massa (LA-ToF-MS) sebagai detektor. Detektor ini
memungkinkan analisis resolusi massa tinggi untuk memperoleh identitas
senyawa yang lebih baik yang berfokus pada kation dan kelimpahan unsur.
Penggunaan detektor LA-ToF-Ms ini memberikan hasil seperti ion massa yang
tepat serta komposisi unsur. Dapat kita peroleh data pengukuran dengan
spektrum massa dapat dilihat menunjukan ion molekul m/z tertinggi dengan
nilai 151 tertinggi ini menunjukkan berat molekul senyawa sintesis
parasetamol yang telah dianalis. Sedangkan nilai peak 109 diperkirakan
sebagai massa dari struktur p-aminofenol dan nilai peak 41 merupakan massa
dari asetal aldehid dan merupakan struktur paling stabil. data ini juga didukung
dengan hasil spektrum GC MS yang menunjukkan nilai m/z senyawa berada di
nilai 151 yang berada di posisi paling kanan gambar.
Berdasarkan struktur parasetamol, terdapat gugus kromofor C=C pada
cincin benzene yang memberikan tipe transisi elektronik π-π yang
menunjukkan pergeseran batokromik. Panjang gelombang maksimum
parasetamol adalah 243,0 nm. Sedangkan panjang gelombang parasetamol
secara teoritis adalah 244 nm. Terjadi pergeseran sebesar 1 nm yang dapat
disebabkan oleh auksokrom berupa subtituen N-methylacetamide dan gugus
hidroksil (-OH). Pada bagian a merupakan nilai panjang gelombang dari
parasetamol kelompok kontrol dan bagian b adalah nilai panjang gelombang
dari parasetamol kelompok perlakuan.
Dari hasil analisis mengunakan Spektrum FTIR dari 4-aminofenol,
pada gambar N-H primer yang memiliki dua teluk pada Panjang gelombang
3340 dan 3332 gugus N-H terletak pada posisi paling kanan pada gambar
karena gugus N-H bersifar nukleofilik dan dari pada O-H. Gugus O-H pada
panjang gelombang 3320; gugus C=C pada Panjang gelombang 1588; gugus
C-O pada Panjang gelombang 1150; gugus C-N pada Panjang gelombang
1100.
Sedangkan dari hasil analisis mengunakan Spektrum FTIR senyawa
sintesis Acetaminophen, pada gambar teridentifikasi diantaranya gugus N-H
pada panjang gelombang 3326; gugus O-H pada panjang gelombang 3162;
gugus C=O pada panjang gelombang 1654; gugus C=C pada panjang
gelombang 1565; gugus C-O pada panjang gelombang 1260; gugus C-H pada
Panjang gelombang 838.
Analisis menggunakan H-NMR adalah dengan melihat nilai frekuensi
yang terbaca dan melihat jumlah peak pada tiap Panjang gelombang, pada H-
NMR dilakukan perhitungan pergeseran kimia 𝜹 (ppm) dan perhitungan
kopling. Pada perhitungan pergesaran kimia dilakukan dengan cara merata-
ratakan sesuai jumlah peak yang terbaca dan dilakukan perhitungan konstanta
kopling, cara menghitung kopling pada peak doblet adalah dengan membagi 4
peak menjadi 2 bagian dan hasilnya dikali dengan 300mHz. Pada perhitungan
kopling pada peak hanya berlaku pada peak yang memiliki 2 (doublet) atau
double of doublet. Dalam analisis menggunakan H-NMR didapatkan
pergeseran dan kopling : pada atom C2/C6 didapatkan pergeseran sebesar
7,335 ppm dengan nilai kopling yaitu 9MHz dan pada atom C3/C5 didapatkan
pergeseran sebesar 6,665 ppm dengan nilai kopling yaitu 9MHz. Penentuan
dalam menentukan atau mendeteksi pergesaran sesuai struktur adalah dilihat
dari keelektronegatifan gugus yang terikat pada atom C, dimana semakin
electronegative suatu gugus maka pergeseran yang dihasilkan akan semakin
besar. Dimana N pada posisi para lebih elekronegatif dari O sehingga dapat
disimpulkan bahwa C2/C6 memiliki pergeseran kimia lebih besar dari pada
C3/C5.
Berdasarkan analisis menggunakan spektrum C-NMR yang dapat
dilihat pada gambar 7 kemudian dibandingkan pemomoran atom di struktur
dapat dilihat pada gambar 8, dapat kita simpulkan bahwa senyawa uji memiliki
10 atom karbon, pada signal 167.9ppm terdapat atom karbon yang diperkirakan
merupakan atom yang terletak pada posisi nomor 9 yanng merupakan tipe
karbon karbonil , pada signal 153,5ppm terdapat atom karbon yang
diperkirakan merupakan atom yang terletak pada posisi nomor 6 yanng
merupakan tipe karbon C-OH, pada signal 131,49ppm terdapat atom karbon
yang diperkirakan merupakan atom yang terletak pada posisi nomor 3 yanng
merupakan tipe karbon C-NH, pada signal 121,2ppm terdapat atom karbon
yang diperkirakan merupakan atom yang terletak pada posisi nomor 1/5 yanng
merupakan tipe karbon C-H, pada signal 115,4ppm terdapat atom karbon yang
diperkirakan merupakan atom yang terletak pada posisi nomor 2/6 yanng
merupakan tipe karbon C-H. pada signal 24,2 ppm terdapat atom karbon yang
diperkirakan merupakan atom yang terletak pada posisi nomor 10 yanng
merupakan tipe karbon C-metil(CH3). Sedangkan sinyal yang terlihat
tertumpuk merupakan pelarut.
E. Kesimpulan

Berdasarkan hasil analisis percobaan sintesis parasetamol yang telah dilakukan,


dapat disimpulkan bahwa:
1. Hasil rendemen yang diperoleh dari sintesis senyawa parasetamol yaitu
sebesar 52,668 %
2. Hasil analisis dengan menggunakan Spektrum Massa, Spektrum FT-IR,
1
H-NMR, C-NM, diperoleh senyawa produk yaitu parasetamol dengan
13

berat 2,796 gram


Daftar Pustaka
Katzung, B.G., 2010. Farmakologi dasar dan klinik edisi 10. Jakarta: Buku
Kedokteran EGC. Halaman, pp.161-162.
PIONAS. 2015. Parasetamol (Asetaminofen). Tersedia online di
http://pionas.pom.go.id/monografi/parasetamol-asetaminofen. Diakses
pada 17 November 2021.

Anda mungkin juga menyukai