HIDROLISIS METIL SALISILAT

MENJADI ASAM SALISILAT

I. Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
Hidrolisis adalah reaksi antara senyawa ester dengan air yang membentuk reaksi
kesetimbangan. Senywa yang digunakan dapat berupa senyawa organik dan anorganik.
Senyawa ester pada umumnya mempunyai bau yang enak seperti bau buah atau bunga/wangi
R-C-OR’ + H2O ⇄ R-C-OH + R’OH
R dan R’ merupakan gugus alkil. Pada proses hidrolisis, garam akan terurai oleh air
menghasilkan larutan yang bersifat asam atau basa.

1.2 Tujuan
Setelah melakukan percobaan, mahasiswa diharapkan mampu:
1. Menjelaskan reaksi hidrolisis secara umum
2. Membuat asam salisilat dari reaksi hidrolisis metil salisilat
3. Menentukan yield asam salisilat yang diperoleh

II. Dasar Teori

Senyawa asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang digunakan dalam
kehidupan sehari-hari sebagai bahan pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik.
Asam salisilat mempunyai rumus molekul C6H4COOHOH , berbentuk kristal/padatan
berwarna putih dengan titik leleh 159oC dan densitas nya 1,443 g/mL. Asam salisilat dapat
dibuat dengan cara meng-hidrolisis senyawa ester-metil salisilat. Metil salisilat merupakan
senyawa yang terdapat dalam minyak gandapura yang jumlahnya mencapai % . Sehingga
minyak gandapura banyak dimanfaatkan dalam industri makanan-minuman, kosmetik dan
farmasi, sebagai dasar sintesis pengawet makanan dan bahan dasar pembuatan obat analgesik.
Prinsip percobaan ini adalah melakukan reaksi hidrolisis terhadap ester dengan katalis
NaOH. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat di reaksikan dengan
NaOH dan selanjutnya membentuk asam salisilat saat ditambahkan H2SO4.
Mekanisme rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:
C6H4COOCH3OH + 2 NaOH  C6H4COONaONa + CH3OH + H2O
C6H4COONaONa + H2SO4  C6H4COOHOH + Na2SO4

1
 + 2 NaOH  + CH3OH + H2O

Metil salisilat

III. PELAKSANAAN PERCOBAAN

3.1 Alat yang digunakan 3.2 Bahan yang digunakan
 gelas ukur  Metil salisilat (minyak gandapura)
 labu alas bulat leher-dua 250 ml  Padatan NaOH 10 gram
 refluks kondensor  Larutan H2SO4 1 M
 corong kaca dan penyaring Buchner  Batu didih
 tabung CaCl2  Aquades
 gelas kimia 250 ml dan 400 ml  Kertas pH universal (kertas lakmus)
 spatula  Kertas saring
 botol aquadest (botol semprot)  vaselin
 wadah es (baskom)
 erlenmeyer 250 ml
 termometer
 penangas minyak parafin
 pengaduk (dengan motornya)
 statif dan klem

3.3 Rancangan Percobaan

Persiapan larutan dan rangkaian alat  proses hidrolisis  hasil (asam salisilat) 
pemurnian/rekristalisasi  yield dan identifikasi hasil

3.4 Prosedur Kerja

A. Pembuatan Asam salisilat (Reaksi Hidrolisis)
1. Buat larutan H2SO4 1 M sebanyak 200 mL
2. Larutkan 10 gram NaOH dalam 50 ml air, dinginkan hingga suhu kamar

2
 3. Campurkan larutan NaOH dengan 5 gram (0,033 mol) metil salisilat dalam labu
alas bulat leher-2 250 mL. Endapan putih akan terbentuk, tetapi segera larut apabila
dipanaskan.
4. Tambahkan 2-3 buah batu didih ke dalam labu tersebut. Pasang pendingin refluks dan
termometer pada labu.
5. Panaskan larutan diatas dalam penangas minyak dan didihkan selama 20 menit,
6. Angkat dan pindahkan larutan ke dalam gelas kimia 250 mL.Dinginkan hingga suhu
kamar
7. Tambahkan (perlahan-lahan) larutan H2SO4 1 M hingga larutan bersifat asam, yaitu
pH < 7 (kertas lakmus biru berubah menjadi merah. Biasanya larutan H2SO4 1 M
yang ditambahkan sekitar 120-150 mL)
8. Tambahkan lagi (kira-kira) 15 mL H2SO4 1 M, hingga terbentuk endapan asam
salisilat
9. Dinginkan campuran dalam wadah es-air untuk mendapatkan kristal
10. Saring endapan dengan penyaring Buchner
11. Uji filtrat dengan menambahkan H2SO4 1 M berlebih, jika masih terbentuk
endapan/kristal, saring kembali. Cuci endapan dengan aquades
12. Keringkan kristal dalam oven 110oC, dan timbang hingga diperoleh berat yang
konstan.
13. Tentukan titik lelehnya.

B. Pemurnian/rekristalisasi
1. Masukkan kristal asam salisilat (hasil percobaan A) ke dalam gelas kimia 250 mL
2. Tambahkan (kira-kira) 100 mL air, dan 0,5 gram karbon aktif
3. Panaskan hingga kristal asam salisilat (A) larut sempurna
4. Saring segera larutan panas (3) dengan penyaring biasa/corong gelas. Bilas gelas
kimia dengan air panas untuk melarutkan kristal yang tersisa/menempel pada gelas
kimia
5. Dinginkan filtrat pada suhu kamar, setelah itu letakkan dalam wadah es-air hingga
terbentuk kristal
6. Saring kristal dengan penyaring Buchner
7. Keringkan kristal yang diperoleh dalam oven pada suhu 110 oC. Timbang hingga
diperoleh berat yang konstan. Tentukan titik lelehnya. Bandingkan dengan titik leleh
asam salisilat (A) dan titik leleh asam salisilat menurut literatur.

3
 8. Tentukan % yield nya

Yield =
100%

3.5 Keselamatan Kerja

1. Pelarutan NaOH dengan air, menimbulkan panas. Hati-hati !
2. Larutan H2SO4 pekat dapat menimbulkan luka bakar jika terkena kulit.
Hati-hati pada saat melakukan pengenceran H2SO4 pekat (wadah di isi sedikit aquades
terlebih dahulu, baru H2SO4 pekat ditambahkan kedalamnya)

3.6 Data Pengamatan

Tabel 1 Sifat-sifat fisik bahan yang digunakan dan asam salisilat

Sifat Fisik NaOH Metil Salisilat H2SO4 (p) Asam Salisilat Metanol
Mr, g/mol
Titik leleh, oC
Density, g/mL
Indek bias

Bentuk/wujud : ....................
Warna asam salisilat (A) : ....................
Warna asam salisilat rekristalisasi : ....................
Titik leleh asam salisilat (A) : ................ oC
Titik leleh asam salisilat rekristalisasi: ................ oC
Titik leleh asam salisilat literatur : ................ oC
Berat asam salisilat (A) : ................ gram
Berat asam salisilat rekristalisasi : ................ gram
Berat asam salisilat (teoritis) : ................ gram
Yield : ................ %

Daftar Pustaka
1. Handbook of Chemistry and Physics
2. Pavia D L, Lampman G M, Introduction to Organic Laboratory Techniques, W B
Saunders Company, Philadelphia
3. Marlina Ari, dkk. 2000, Petunjuk Praktikum Satuan Proses, Jurusan Teknik Kimia,
Politeknik Negeri Bandung, Bandung.

4
4. Petrucci, RalH. 1985. KIMIA DASAR Prinsip dan Terapan Modern Edisi keempat jilid
Ke-3. Jakarta : PT. Gelora Aksara Pratama.

Lampiran: Gambar Alat

Keterangan: Keterangan:
1. Tabung CaCl2 1. Labu alas bulat leher-3
2. Kondensor spiral 2. Pengaduk (+ motor)
3. Erlenmeyer 3. Termometer
4. Penangas 4. Kondensor spiral (+ tabung CaCl2)
5. Penangas
6. Klem
7. Statif