UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

CENTRO DE CIÊNCIAS DA MATEMÁTICA E DA NATUREZA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Disciplina: Química Orgânica Experimental I - FFA (IQO125)

Separação e caracterização dos componentes

presentes na amostra n° 5, por meio de métodos físico-
químicos

Nome:
Vanessa Graciano Sperandio
DRE: 109054154

Rio de Janeiro
2010
1. Introdução
 O que caracteriza uma determinada substância são seus aspectos
físicos e características químicas, como, por exemplo: cor, densidade,
solubilidade, pontos de ebulição e condensação. Para que se possa descobrir
do que é composta uma amostra, então, é necessário que haja a análise e
separação dos diferentes compostos presentes nela, através dos métodos de
destilação simples e fracionada, e caracterização da amostra, agora com seus
componentes já isolados, analisando suas características físico-químicas. A
amostra analisada foi a amostra número 5.

1.1.Destilação

A destilação é a técnica mais importante para separação de misturas,

porém, para que a separação por esse método ocorra, é necessário que a
diferença entre os pontos de ebulição das substâncias seja grande (maior que
80°C) se for utilizada a destilação simples. A separação se dá através dos
processos de vaporização, condensação e recolhimento. A destilação simples
foi realizada para se conhecer a amostra e estimar os pontos de ebulição dos
componentes da mesma.
O princípio da destilação se baseia na Lei de Raoult, que diz que a
mistura entraria em ebulição no momento que a soma das pressões parciais
dos dois componentes se igualasse a pressão externa. O vapor liberado seria
mais rico no componente mais volátil, e no decorrer da destilação, de acordo
com que a substância mais volátil é retirada mais rapidamente da mistura no
balão, tanto a mistura como o vapor se tornam mais ricos no componente
menos volátil.
A diferença entre a destilação simples e a fracionada é a presença de
uma coluna de fracionamento, com o objetivo de criar várias regiões de
equilíbrio líquido-vapor, enriquecendo a fração do componente mais volátil da
mistura na fase vapor, tendo como resultado final frações puras das
substâncias presentes na mistura.
Cada região de equilíbrio líquido-vapor presente na coluna é chamada
por prato teórico. Quanto menor a diferença entre os pontos de ebulição, mais
pratos teóricos são necessários para separar a mistura, e, com isso, o tamanho
da coluna de fracionamento utilizada é maior.

1.2.Ponto de Ebulição

O ponto de ebulição de uma determinada substância se caracteriza pelo

momento em que a sua pressão de vapor se iguala à pressão atmosférica
(externa). O PE vai depender de fatores como: o peso molecular e interações
intermoleculares da substância em questão (força de Van der Waals, dipolo-
dipolo ou ligações de hidrogênio), onde, quanto maior o peso molecular e mais
fortes as interações, maior será o ponto de ebulição, ou seja, mais difícil é o
desprendimento das moléculas da fase líquida para o vapor, o que diminui a
pressão de vapor do composto.

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 2. Objetivos

As práticas tiveram como objetivo separar e identificar os componentes

de uma amostra desconhecida.

3. Materiais e Métodos

3.1.Destilação Simples

3.1.1. Materiais

- Bico de Bunsen
- Tela de amianto
- Balão de fundo redondo de 100 mL
- Termômetro
- Adaptador para termômetro
- Cabeça de destilação
- Condensador de Liebig
- Mangueiras (2)
- Unha
- Proveta de 25 mL
- Suportes (3)
- Argola
- Mufas (4)
- Garras (3)
- Amostra n° 5
- Pedra-pomes
- Vaselina
- Elástico

3.1.2. Métodos

Passou-se vaselina na junta esmerilhada das vidrarias. A aparelhagem

foi montada da seguinte maneira:
• A argola foi presa ao suporte, com a tela de amianto por cima, com a
distância de 4 dedos do Bico de Bunsen.
• Após isso, a amostra foi adicionada ao balão (½ a ⅔ do balão) com o
auxílio de um funil, colocando-se um pouco de pedra-pomes, para evitar
uma ebulição turbulenta. O balão foi preso ao suporte por meio de uma
mufa e uma garra, acima da tela de amianto.
• A cabeça de destilação já com o termômetro preso pelo adaptador foi
encaixada no balão.

3
 • As duas mangueiras foram presas ao condensador, de forma que uma
delas ficasse conectada à saída de água e a outra ao ralo. O
condensador então foi preso ao segundo suporte, por meio de uma mufa
e uma garra. A altura e a inclinação do condensador foram ajustados
para que houvesse o encaixe correto com a cabeça de destilação.
• A unha foi encaixada ao condensador e presa utilizando um elástico.
• Em um terceiro suporte, a proveta para recolhimento do destilado foi
fixada através de uma garra presa à mufa.

Ligou-se o Bico de Bunsen, utilizando uma chama pequena e fria para

aquecimento do balão. Anotou-se a temperatura no momento da primeira gota
do destilado, manteve-se a velocidade de 1 gota a cada 2 segundos. Em
seguida, a temperatura para cada mL do destilado foi anotada até a faixa de 25
mL, montou-se uma tabela e uma curva de destilação.

1.1.Destilação Fracionada

1.1.1. Materiais

- Suportes (3)
- Bico de Bunsen
- Argola
- Tela de amianto
- Mufas (3)
- Garras (2)
- Balão de fundo redondo de 100 mL
- Coluna de fracionamento ( Vigreux) – 20 cm
- Amostra n° 5
- Pedra-pomes
- Cabeça de destilação
- Termômetro
- Adaptador para termômetro
- Condensador de Liebig
- Unha
- Tubos de ensaio
- Frascos de vidro para as frações separadas (2)
- Vaselina
- Elástico
1.1.2. Métodos

Passou-se vaselina na junta esmerilhada das vidrarias. A aparelhagem

foi montada da seguinte maneira:
• A argola foi presa ao suporte, com a tela de amianto por cima, com a
distância de 4 dedos do Bico de Bunsen.

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 • Após isso, a amostra foi adicionada ao balão com o auxílio de um funil,
colocando-se um pouco de pedra-pomes. O balão foi preso ao suporte
por meio de uma mufa e uma garra, acima da tela de amianto.
• A coluna de fracionamento foi conectada ao balão.
• A cabeça de destilação já com o termômetro preso foi encaixada na
coluna de fracionamento. Todo o sistema foi ajustado de forma a ficar
paralelo ao suporte.
• As duas mangueiras foram presas ao condensador, de forma que uma
delas ficasse conectada à saída de água e a outra ao ralo. O
condensador então foi preso ao segundo suporte, por meio de uma mufa
e uma garra. A altura e a inclinação do condensador foram ajustados
para que houvesse o encaixe correto com a cabeça de destilação.
• A unha foi encaixada ao condensador e presa utilizando um elástico.
• Em um terceiro suporte, um tubo de ensaio para recolhimento das
frações foi fixado através de uma garra presa à mufa.

Ligou-se o Bico de Bunsen, utilizando uma chama pequena e fria para

aquecimento do balão. Anotou-se a temperatura no momento da primeira gota
do destilado, manteve-se a velocidade de 1 gota a cada 2 segundos. O tubo de
ensaio preso ao terceiro suporte foi sendo trocado no decorrer da destilação,
com o objetivo de obter frações puras dos dois componentes.

1.1.Ponto de ebulição

1.1.1. Materiais

- Suporte
- Amostras ( fração I e fração II)
- Termômetro
- Tubo de Thiele
- Bico de Bunsen
- Microtubos
- Capilares
- Mufa
- Garra
- Elástico

1.1.2. Métodos

A técnica utilizada foi a do capilar invertido modificada. Primeiramente,

os capilares tiveram um de seus lados fechado, na chama oxidante, para que
pudessem ser utilizados no ensaio.

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 A aparelhagem foi montada. Ao suporte foram colocadas duas mufas e
duas garras. Na garra de baixo, prendeu-se o Tubo de Thiele, com óleo de soja
em seu interior.
Prendeu-se, com o auxílio de um elástico, um microtubo ao termômetro,
com o cuidado de alinhar a parte de baixo do tubo ao bulbo do termômetro. Ao
microtubo, foi adicionada uma parte da amostra com o auxílio de uma pipeta e
colocado um capilar com seu lado aberto virado para baixo. O termômetro foi
preso por um barbante à garra de cima e teve seu bulbo, junto com o microtubo
no Tubo de Thiele, na altura da alça.
A medição foi feita tanto com a fração I como com a fração II, da
seguinte maneira: aqueceu-se o sistema com o bico de bunsen, até observar
um colar contínuo de bolhas no microtubo, saindo do capilar. Retirou-se o
aquecimento até o resfriamento e observou-se o momento onde acabam as
bolhas e a amostra entra no capilar. Anotou-se a temperatura, o capilar foi
trocado e o mesmo procedimento foi feito de três a quatro vezes, verificando,
com isso, a pureza da fração além de seu ponto de ebulição.

1.2.Solubilidade

1.2.1. Materiais

- Pipetas (4)
- Microtubos (3)
- Água destilada
- H2SO4 concentrado
- Amostras

1.2.2. Métodos

Para o teste de solubilidade em água, foram adicionadas 3 gotas da

amostra em um microtubo, com o auxílio de uma pipeta, e 10 gotas de água
destilada.
Para o teste de solubilidade em H2SO4, foram adicionadas 3 gotas da
amostra e 10 gotas do ácido em um microtubo.
O ensaio foi feito com a fração I e a fração II.

2. Resultado

2.1.Destilação Simples

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 A partir das medidas de temperatura feitas de acordo com o volume
coletado, foi montada uma tabela e uma curva de destilação, que mostrou o
comportamento da mistura, podendo-se estimar as temperaturas de ebulição
dos dois componentes.
Volume (mL) Temperatura (ºC) Volume (mL) Temperatura (ºC)
0 65 14 92
3 76 15 104
4 79 16 112
5 76 17 140
6 82 18 141
7 87 19 141
8 89 20 141
9 90 21 141
10 93 22 141
11 90 23 141
12 91 24 141
13 91 25 141

Tabela 1 - Tabela de volume destilado e sua respectiva temperatura

Gráfico 1 - Curva de destilação da amostra n° 5

2.2.Destilação Fracionada

A partir das diferentes alíquotas separadas, os tubos onde se obtiveram

as frações puras, nas quais a temperatura não se alterou durante a destilação,
foram separadas em 2 frascos, um para a substância mais volátil e outra para a
menos volátil. Os tubos contendo mistura dos dois componentes foram vertidos
novamente para o vidro da amostra n° 5.

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 Tubo de ensaio Temperatura (ºC)
1 64
2 65 à 75
3 75 à 65
4 65 à 56 à 64
5 65 à 68
6 64
7 65 à 66
8 75 à 110
9 110 à 135
10 130 à 140
11 139
Tabela 2 - Temperaturas registradas nas diferentes alíquotas do destilado

2.3.Ponto de ebulição

Fração I
Medições Temperatura (°C)
T1 79
T2 78
T3 78
Tabela 3 - Medidas do PE da fração I

Fração II
Medições Temperatura (°C)
T1 140
T2 138
T3 139
Tabela 4 - Medidas do PE da fração II

2.4.Solubilidade

Fração I – solúvel em água destilada, houve a formação de somente

uma fase. A solução ficou turva, indicando que houve contaminação do
componente menos volátil.

Fração II – insolúvel em água destilada e insolúvel em H2SO4, houve a

formação de duas fases distintas nos dois casos.

3. Discussão

3.1.Destilação Simples

A partir dos dados presentes na tabela e no gráfico, foi possível perceber

que o P.E. aumenta no decorrer da destilação. Isso se deve ao fato de que no
início da destilação, quando a mistura entra em ebulição, o vapor tem em sua

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composição uma maior fração do componente mais volátil, e a primeira gota é
o mais próximo que se chega do P.E. dessa substância, apresentando 65 °C.
Com o tempo, a composição do vapor vai mudando, pois o componente com
menor temperatura de ebulição é retirado com maior velocidade do vapor, o
que modifica a própria mistura presente no balão e torna o vapor mais rico na
substância menos volátil, aumentando, com isso, o ponto de ebulição da
mistura.
Ao final da destilação, foi observada uma estabilização da temperatura
do vapor medida, momento em que o componente menos volátil se apresenta
puro, e com sua temperatura de ebulição de 141°C.
Porém, a destilação simples ainda não é suficiente para separação
dessa mistura, já que se necessita de uma diferença muito grande entre os
pontos de ebulição das substâncias presentes nela. Para isso, é utilizada a
destilação fracionada.

3.2.Destilação Fracionada

Para a realização dessa técnica, primeiramente calculou-se quantos

pratos teóricos se precisaria para separar a amostra. Verificou-se a diferença
entre o menor ponto de ebulição e o maior ponto de ebulição que foram
medidos na destilação simples, que teve como resultado 76°C.
De acordo com a seguinte tabela, o melhor comprimento da coluna de
fracionamento foi escolhido.

Diferença entre os PE N° de pratos teóricos

108 1

72 2

54 3

43 4

36 5

20 10

10 20
Tabela 5 - Número de pratos teóricos necessários para separar
uma mistura com determinada diferença de ponto de ebulição.
Fonte: PAVIA, D. L. et al. Introduction to Organic Laboratory
Techniques - a contemporary approach. 2. ed. Philadelphia:
Saunders College Pub, 1982, p. 532.

Foi escolhida uma coluna de Vigreux de 20 cm, que apresentava 2,5

pratos teóricos, necessária para a separação de nossa mistura.
Durante a destilação, papel alumínio teve de ser colocado em volta da
coluna, para que o sistema ficasse isolado termicamente e mantivesse o

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gradiente de temperatura, necessário para que existissem as diferentes regiões
de equilíbrio líquido-vapor e a amostra pudesse ser purificada com maior
eficiência.
Enquanto a temperatura de condensação do vapor marcada pelo
termômetro presente na cabeça de destilação estivesse constante, isso
indicava que o vapor que chegava na cabeça de destilação estava puro, não se
modificando com o tempo, e a destilação realmente estava separando a
mistura. Porém, quando a temperatura aumentava, indicava que o vapor ficava
mais rico no componente menos volátil da mistura, e era necessário diminuir o
aquecimento para que a amostra voltasse a separar.
A partir daí, diversas alíquotas do destilado foram separadas, onde
algumas se apresentaram puras, como as alíquotas 1,4, 5 e 6 com temperatura
constante de destilação de 66±2°C (fração I) e alíquota 11, com temperatura de
139°C (fração II). As demais, com a mistura dos dois componentes, foram
devolvidas para o frasco original da amostra. As frações foram separadas em
dois frascos para posterior análise de pureza, medida de ponto de ebulição e
solubilidade.

3.3.Ponto de Ebulição

De acordo com essa técnica, ao aquecer todo o sistema, a pressão de

vapor da amostra vai aumentar, dentro do capilar, expulsando o ar de dentro
dele, e pode-se ver a formação de algumas bolhas. Ao chegar ao ponto de
ebulição da amostra, forma-se o colar contínuo, e é retirado o aquecimento
para que a temperatura do sistema diminua. Ao chegar na temperatura de
condensação do vapor, como agora só há o vapor da amostra dentro do
capilar, esse vapor vai condensar, deixando um vácuo dentro do capilar,
fazendo com que haja a entrada do líquido nele. A temperatura medida nesse
momento é então a temperatura de condensação do vapor, que é justamente a
temperatura de ebulição dessa substância.
De acordo com as medições de ponto de ebulição, observou-se que a
fração I apresentou um PE de 78±1°C, e, como não houve um aumento do PE
no decorrer das medições, isso mostra que ela não se encontrava impura.
Já a fração II obteve um PE de 139 ±1°C, sem um aumento no PE no
decorrer das medições, a amostra estava pura.

3.4.Solubilidade

Através da verificação da solubilidade de uma substância, pode-se ter

idéia de como é sua estrutura molecular. Para ser solúvel, a interação entre as
moléculas do soluto e do solvente deve ser maior do que as interações soluto-
soluto e solvente-solvente.
Como a água é uma molécula polar, e faz interações dipolo-dipolo e
ligações de hidrogênio, uma molécula solúvel em água deve possuir

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grupamentos polares, e pequena cadeia carbônica. A partir do aumento da
cadeia carbônica, a interação entre as cadeias por interações de Van der
Waals se torna mais forte do que a interação com água, pois a atração entre as
moléculas apolares não permite a aproximação das moléculas de água e sua
interação com as moléculas do soluto, formando duas fases distintas.
Para a fração não solúvel em água destilada, foi feito o teste com H 2SO4,
de acordo com a marcha simplificada, onde se observou que substâncias
insolúveis no ácido são compostos inertes e solúveis são compostos
funcionalizados.
De acordo com os resultados, foi observado que a fração I é uma
substância de cadeia carbônica pequena (de até 5 carbonos), com um ou mais
grupos funcionais, por ser solúvel em água. Já a fração II, por ser insolúvel
tanto em água como em H2SO4, possui uma cadeia carbônica maior e inerte,
podendo ser um hidrocarboneto ou halogeneto de alquila.

4. Conclusão

De acordo com os dados apresentados neste relatório e com base na

tabela em anexo, pode-se ter como conclusão que a fração I pode ser etanol
ou metil-etil cetona, pois ambos estão na mesma faixa de PE e são solúveis em
água, sendo necessário outros ensaios para identificar com mais eficiência.

A fração II, devido a suas características de solubilidade, ponto de

ebulição e devido ao odor característico de banana que desprendia da amostra
(MOURA, 2010), é a substância acetato de iso-amila.

5. Referências

MOURA, A. V. et al. Effects of acetic acid, ethanol, and SO2 on the removal
of volatile acidity from acidic wines by two Saccharomyces cerevisiae
commercial strains. Applied Microbiology and Biotechnology, n. 87, p.
1317-1326, 2010.

PAVIA, D. L. et al. Introduction to Organic Laboratory Techniques - a

contemporary approach. 2. ed. Philadelphia: Saunders College Pub,
1982.

WEAST, R. C. Handbook of chemistry and physics: a ready-reference

book of chemical and physical data. 1973.

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