PENYUSUN
TIM DOSEN FITOKIMIA ISTN
• Monoterpena lakton (iridoid) dan tropolon
• Termasuk monoterpena karena alasan biosintesis.
• Sebagai prekursor nontriptofan dari beberapa
alkaloid indol penting dalam pengobatan
• Sering berada dalam bentuk glikosida yang larut
dalam air
• Sebagai bahan aktif untuk obat tradisional
• tonic
• batuk
• sakit kulit
• insektisida
• luka
• Contoh monoterpena lakton :
–Nepetalakton kandungan bau utama
Nepeta cataria, Labiatae yang
mempunyai daya tarik istimewa bagi
kucing peliharaan.
–Loganin senyawa antara pada
biosintesis alkaloid indol.
Kanker prostat
• Turunan seskuiterpenoid:
– Asam absisat
• Suatu asam seskuiterpena karboksilat yang strukturnya
berkaitan dengan struktur karotenoid violasantin.
• Dikenal sebagai hormon utama yang mengendalikan
dormansi pada biji tumbuhan dan pada kuncup
tumbuhan berkayu.
– Xantinin
• Peranan xantinum dalam Xanthium pennsylvanicum
sebagai antagonis auksin dalam fisiologi tumbuhan.
• Rasanya pahit atau pedas dan kemampuan sebagai
alergen.
AcO
O O OH
O CO2
O
Asam Absisat
Xantinin
• Isolasi minyak atsiri dari jaringan tumbuhan :
– Cara klasik dengan penyulingan uap.
– Mono dan seskuiterpena dipisahkan dengan
ekstraksi memakai eter, eter minyak bumi atau
aseton.
• Pemisahan terpena :
– Kromatografi gas cair (KGC)
• Analisis kualitatif dan kuantitatif
• Untuk mengidentifikasi terpena atsiri, dapat
digabung dengan KLT atau MS
• Fase diam:
–Nonpolar: apezone L dan silikon SE 30.
–Polar: poliester dietilena glikol adipat dan
Carbowax 400.
–Penyangga misalnya Chromosorb W harus
bebas dari basa, atau asam.
–Suhu harus diprogram.
– Kromatografi lapis tipis (KLT)
• Fase diam : silika gel
• Fase gerak : benzena, kloroform,
benzena-kloroform (1:1), dan benzena-
etil asetat (19:1).
• Terpena yang mengandung oksigen
(karvon) lapisan silika gel jangan
diaktifkan dulu sebelum dipakai karena
air yang ada membantu pemisahan.
Waktu retensi nisbi terpena pada KGC
RRt dalam kolom
terpena Apiezon N 10% Polietilena glikol Polietilena glikol
15% bispropionitril 15%
-Pinena 42 29 30
Kamfena 50 41 44
-Pinena 63 55 54
3-Karena 82 73 67
Mirsena 60 82 88
-Felandrena 82 82 86
*RRt nisbi terhadap limonena, pelaksanaan pada suhu tetap 65oC, sepanjang kolom 300 cm (dari
von Rudloff, 1966).
– Tropolon:
• Dipisahkan dengan kromatografi kertas atau KLT pada
pelat selulosa.
• Kertas dijenuhkan dengan asam fosfat dan pengembang
yang digunakan iso-oktana – toluena.
• Kertas dijenuhkan dengan etilenadiamina tetra asetat
dan pengembang eter minyak bumi.
• Pendeteksi: larutan FeCl3 1%.
– Iridoid:
• Dalam tumbuhan terikat kepada gula sebagai glikosida
• Analisis dengan KKt dan uji warna.
Asperulin
Aukubin biru
Monotropein
Harpagid merah
Rf dan warna iridoid
Pulegon + + + Kuning
Geraniol - + - Lembayung
P-Simena + - - -
-Terpineol - + - Hijau
1,8-Sineol - - - hijau
*Keterangan : UV: periksa dengan sinar UV pendek; brom: semprot dengan larutan
fluoresein 0,05% dalam air, pelat diuapi brom, bercak kuning pada latar belakang merah;
2,4-DNP: semprot dengan larutan 2,4-DNP 0,4 g dalam 100 ml HCl 2 M, bercak kuning
pada latar belakang putih; H2SO4 pekat: semprot dengan H2SO4 pekat dan panaskan pelat
pada 100 oC selama 10 menit.
• Terpena alkohol baik dipisahkan memakai pelat yang direndam
dengan farafin, dengan pengembang metanol 70%.
• Dapat juga digunakan fase diamnya silika gel-AgNO3 dengan
pengembang metilen klorida-kloroform-etil asetat-n-propanol
(45:45:4,5:4,5)
• Pendeteksi:
– Larutan KMnO4 0,2% dalam air
– Antimon klorida dalam kloroform
– H2SO4 pekat
– Vanilin- H2SO4 (dibuat segar dengan menambahkan 8 ml
etanol, sambil didinginkan, ke dalam 0,5 g vanilin dalam 2 ml
H2SO4 pekat. Setelah disemprot, pelat dipanaskan pada 100 –
105 oC.
– Uap brom untuk terpena yang ada ikatan rangkapnya.
– 2,4-dinitro-fenilhidrazin untuk terpena yang mempunyai gugus
keton.