SESKUITERPEN

PENYUSUN
TIM DOSEN FITOKIMIA ISTN
• Monoterpena lakton (iridoid) dan tropolon
• Termasuk monoterpena karena alasan biosintesis.
• Sebagai prekursor nontriptofan dari beberapa
alkaloid indol penting dalam pengobatan
• Sering berada dalam bentuk glikosida yang larut
dalam air
• Sebagai bahan aktif untuk obat tradisional
• tonic
• batuk
• sakit kulit
• insektisida
• luka
• Contoh monoterpena lakton :
–Nepetalakton  kandungan bau utama
Nepeta cataria, Labiatae yang
mempunyai daya tarik istimewa bagi
kucing peliharaan.
–Loganin  senyawa antara pada
biosintesis alkaloid indol.

• Contoh tropolon : -tujaplisin  dalam

jamur tertentu dan sebagai kandungan
kayu pada Cupressaceae.
2. Seskuiterpen
• Isoprenoid C15
• Titik didih >200 oC

Berdasarkan kerangka karbonnya:

– Asiklik misalnya faenesol
– Monosiklik misalnya bisabolena
– Bisiklik misalnya -selinena, karotol
Pemberi wangi/aroma Antelmintik
Penyebab alergi kulit
(obat cacing)
sitotoksik

Kanker prostat
• Turunan seskuiterpenoid:
– Asam absisat
• Suatu asam seskuiterpena karboksilat yang strukturnya
berkaitan dengan struktur karotenoid violasantin.
• Dikenal sebagai hormon utama yang mengendalikan
dormansi pada biji tumbuhan dan pada kuncup
tumbuhan berkayu.
– Xantinin
• Peranan xantinum dalam Xanthium pennsylvanicum
sebagai antagonis auksin dalam fisiologi tumbuhan.
• Rasanya pahit atau pedas dan kemampuan sebagai
alergen.
AcO

O O OH
O CO2
O

Asam Absisat
Xantinin
• Isolasi minyak atsiri dari jaringan tumbuhan :
– Cara klasik dengan penyulingan uap.
– Mono dan seskuiterpena dipisahkan dengan
ekstraksi memakai eter, eter minyak bumi atau
aseton.
• Pemisahan terpena :
– Kromatografi gas cair (KGC)
• Analisis kualitatif dan kuantitatif
• Untuk mengidentifikasi terpena atsiri, dapat
digabung dengan KLT atau MS
• Fase diam:
–Nonpolar: apezone L dan silikon SE 30.
–Polar: poliester dietilena glikol adipat dan
Carbowax 400.
–Penyangga misalnya Chromosorb W harus
bebas dari basa, atau asam.
–Suhu harus diprogram.
– Kromatografi lapis tipis (KLT)
• Fase diam : silika gel
• Fase gerak : benzena, kloroform,
benzena-kloroform (1:1), dan benzena-
etil asetat (19:1).
• Terpena yang mengandung oksigen
(karvon) lapisan silika gel jangan
diaktifkan dulu sebelum dipakai karena
air yang ada membantu pemisahan.
 Waktu retensi nisbi terpena pada KGC
RRt dalam kolom
terpena Apiezon N 10% Polietilena glikol Polietilena glikol
15% bispropionitril 15%
-Pinena 42 29 30

Kamfena 50 41 44

-Pinena 63 55 54

3-Karena 82 73 67

Mirsena 60 82 88

-Felandrena 82 82 86

Limonena 100 100 100

-Felandrena 97 106 116

P-Simena 100 175 232

*RRt nisbi terhadap limonena, pelaksanaan pada suhu tetap 65oC, sepanjang kolom 300 cm (dari
von Rudloff, 1966).
– Tropolon:
• Dipisahkan dengan kromatografi kertas atau KLT pada
pelat selulosa.
• Kertas dijenuhkan dengan asam fosfat dan pengembang
yang digunakan iso-oktana – toluena.
• Kertas dijenuhkan dengan etilenadiamina tetra asetat
dan pengembang eter minyak bumi.
• Pendeteksi: larutan FeCl3 1%.
– Iridoid:
• Dalam tumbuhan terikat kepada gula sebagai glikosida
• Analisis dengan KKt dan uji warna.
Asperulin
Aukubin biru
Monotropein
Harpagid  merah
 Rf dan warna iridoid

RF(x100) dalam Warna dengan

Iridoid
BAA IsoPrOH- Antimon Anisaldehid –
air klorida H2SO4

Asperulen 51 90 Biru Biru

Aukubin 38 78 Coklat Ungu-merah

Katalpol 32 79 Coklat Jingga

Harpagid 34 - Coklat-ungu Merah

Loganin 63 93 Merah Jingga

monotropein 33 70 biru biru

Pengembang: n-BuOH – HOAc – H2O (4:1:5) dan isoPrOH – H2O (3:2).

Penyemprot: antimon klorida 15% dalam kloroform dan anisaldehida – H2SO4 pekat –
etanol (1:1:1); panaskan pada 100oC selama 2-5 menit.
 • Pemisahan:
– Kromatografi kolom
» Pada selulosa CF-11, pengelusi n-butanol jenuh air.
» Pada silika gel, pengelusi CHCl3-metanol.
– Seskuiterpen lakton
• Deteksi: KLT dan RMI (Resonansi Magnetik Inti)
– KLT:
» Fase diam : silika gel
» Fase gerak: CHCl3 – eter (4:1), benzena – aseton (4:1),
CHCl3 – metanol (99:1), benzena – metanol (9:1),
benzena – eter minyak bumi – etil asetat (2:2:1)
» Deteksi: uap iodium (bercak coklat), H2SO4 pekat
(bercak hijau-coklat-kuning-merak-biru)
» Pemisahan: KCKT
» Identifikasi: titik leleh, putaran optik, RMI, spektrum
massa.
Deteksi monoterpena pada pelat kromatografi lapis tipis

Tanggapan terhadap uji*

Terpena
UV Brom 2,4-DNP H2SO4 pekat
Limonena - + - Coklat
-Pinena - + - Coklat

Pulegon + + + Kuning

Geraniol - + - Lembayung

Karvon + + + Merah jambu

P-Simena + - - -

-Terpineol - + - Hijau
1,8-Sineol - - - hijau
*Keterangan : UV: periksa dengan sinar UV pendek; brom: semprot dengan larutan
fluoresein 0,05% dalam air, pelat diuapi brom, bercak kuning pada latar belakang merah;
2,4-DNP: semprot dengan larutan 2,4-DNP 0,4 g dalam 100 ml HCl 2 M, bercak kuning
pada latar belakang putih; H2SO4 pekat: semprot dengan H2SO4 pekat dan panaskan pelat
pada 100 oC selama 10 menit.
• Terpena alkohol baik dipisahkan memakai pelat yang direndam
dengan farafin, dengan pengembang metanol 70%.
• Dapat juga digunakan fase diamnya silika gel-AgNO3 dengan
pengembang metilen klorida-kloroform-etil asetat-n-propanol
(45:45:4,5:4,5)
• Pendeteksi:
– Larutan KMnO4 0,2% dalam air
– Antimon klorida dalam kloroform
– H2SO4 pekat
– Vanilin- H2SO4 (dibuat segar dengan menambahkan 8 ml
etanol, sambil didinginkan, ke dalam 0,5 g vanilin dalam 2 ml
H2SO4 pekat. Setelah disemprot, pelat dipanaskan pada 100 –
105 oC.
– Uap brom untuk terpena yang ada ikatan rangkapnya.
– 2,4-dinitro-fenilhidrazin untuk terpena yang mempunyai gugus
keton.