PAPER KIMIA ORGANIK BAHAN ALAMI

SENYAWA TERPENOID

DISUSUN OLEH:
SAFFANA MARYAM (2150021)
BULAN SAFITRI ( 2100000)
PROGRAM STUDI DIPLOMA EMPAT
NANOTEKNOLOGI PANGAN

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN REPUBLIK INDONESIA

BADAN PENGEMBANGAN SUMBER DAYA MANUSIA INDUSTRI
POLITEKNIK AKA BOGOR
BOGOR
2021

KATA PENGANTAR
 Segala puji dan syukur penulis panjatkan atas kehadirat Allah SWT yang telah
memberikan rahmat dan karunia-Nya kepada penulis. Sehingga dalam penyusunan tugas yang
berjudul “Terpenoid diisolasi dari lumut hati China Lepidozia reptans dan aktivitas anti-
inflamasi” ini dapat diselesaikan dengan baik. Tugas ini disusun untuk memenuhi tugas mata
kuliah praktikum kimia organic bahan alam.

Tim penulis menyadari bahwa laporan presentasi ini tidak dapat terselesaikan tanpa
dukungan dari berbagai pihak baik moril maupun materil. Oleh karena itu, penulis ingin
menyampaikan ucapan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam
penyusunan tugas ini, terutama kepada Kartini Afriani, M.Si selaku dosen pengampu mata
kuliah praktikum kimia organic bahan alam.

Penulis menyadari bahwa tugas ini masih jauh dari kata sempurna dikarenakan terbatasnya
pengetahuan yang dimiliki penulis. Oleh karena itu, penulis mengharapkan segala bentuk saran
serta masukan bahkan kritik yang membangun dari berbagai pihak. Semoga tugas ini dapat
bermanfaat bagi para pembaca dan semua pihak khususnya dalam bidang kimia organic bahan
alam

Bogor, 8 April 2022

Tim Penulis
DAFTAR ISI
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai
kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama
penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia sebagai hasil
metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna,racun, aroma makanan, obat-
obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang digunakan sebagai obat-obatan,
dikenal sebagai obat tradisional sehingga perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan
tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.
Obat tradisional biasanya berupa ramuan yang berasal dari beberapa bagian
tumbuhtumbuhan dari akar, kulit batang, kayu, daun, bunga maupun bijinya. Tumbuhan
sendiri mengandung senyawa aktif dalam bentuk metabolit sekunder.Metabolit sekunder
merupakan senyawa kimia yang terbentuk dalam tanaman.Senyawa-senyawa yang tergolong
ke dalam kelompok metabolit sekunder ini antaralain: alkaloid, flavonoid, kuinon, tanin dan
minyak atsiri. Di dalam tanaman, setiap senyawa akan saling bersinergis sehingga menambah
aktivitas atau efektivitasnya (Djauhariya & Hernani, 2004). Metabolisme sekunder juga
disebut metabolisme khusus adalah istilah untuk jalur dan molekul kecil produk dari
metabolisme yang tidak mutlak diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Dalam
makalah ini akan membahas lebih tentang senyawa terpenoid.
Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon
teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar
senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis
semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Secara kimia, terpenoid
umumnya larut dalam lemak dan hanya terdapat di dalam sitoplasma sel tumbuhan. Biasanya
terpenoid diekstraksi dari jaringan tumbuhan dengan memakai eter minyak bumi, eter, atau
kloroform, dan dapat dipisahkan secara kromatografi pada silika gel atau alumina memakai
pelarut di atas tetapi sering kali terdapat kesukaran sewaktu mendeteksi dalam skala mikro
karena hampir semua senyawa terpenoid tidak berwarna dan tidak ada pereaksi kromogenik
yang peka (Harborne, 1987).

B. Rumusan Masalah
a. Apa yang dimaksud dengan senyawa terpenoid?
b. Bagaiman Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid?
c. Apa saja jenis-jenis senyawa golongan terpenoid?
C. Tujuan
a. Mengetahui pengertian dari senyawa terpenoid
b. Mengetahui proses sintesis terpenoid pada tumbuhan.
c. Mengetahui tanaman yang mengandung senyawa terpenoid.
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Terpenoid
Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan
dapat diisolasi dari minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal
dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom
karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut
dapatdikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid (Lenny, 2006). Minyak
atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang
kadangkala terdiri dari lebih 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Semua terpenoid
berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun
oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi
beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2
(C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak
atsiri,yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena
menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing
golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada
ekologi tumbuha. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan
senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis
diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang
nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat.
Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)- CH=CH2
dan
kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau lebih satuan
isoprena tersebut (C5) seperti pada Gambar 1. Berdasarkan alasan tersebut, maka senyawa
terpenoid seringkali dinyatakan dengan istilah “isoprenoid”. Namun, senyawa isoprena
sendiri tidak terdapat di alam, senyawa yang sebenarnya terlibat adalah isopentenil pirofosfat,
CH2=C(CH3)-CH2-CH2- OPP. Hal ini menyebabkan ada sebagian senyawa terpenoid yang
tidak tersusun dari molekul isoprena tersebut (Tukiran, 2010).

2.2 Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid

Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau penyusun
senyawa tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar yaitu:
1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2)Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester-, dan poli-terpenoid. 3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid. Mekanisme dari tahap-tahap biosintesis terpenoid
adalah asam asetat yang telah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukan kondensasi jenis aldol mnghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevalonat CH2OHCH2C(OHCH3)CH2COOH. Reaksi-reaksi
berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat, dan dekarboksilasi menghasilkan iso-
pentil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil pirofosfat
(DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung melalui ikatan
kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari
polimeraisasi isoprena untuk menghasilkan terpenoid.
 Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat
yang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme
yang sama menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi
semua senyawa senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari geranil-
geranil piofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP, dan GGPP
untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa
jenis reaksi sekunder. Reaksi-reaksi sekunder tersebut antara lain hidrolisis, siklisasi,
oksidasi, reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam
suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi, dan
sebagainya (Achmad, 1986)
2.3 Jenis-Jenis Senyawa Golongan Terpenoid
Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa terpenoid, maka senyawa
terpenoid dapat dikelompokkan menjadi seperti pada Tabel berikut.

a. M
o
n
ot
er
p
e
n
oi
d
 Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis
senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tinggi, binatang laut, serangga dan
binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui. Struktur dari senyawa
monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda,
sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2
unit isopren. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik.
Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik,
dan sedatif. Disamping itu, senyawa monoterpenoid yang sudah banyak dikenal sebagai
bahan pemberi aroma makanan dan aroma parfum (Lenny, 2006).
penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai
dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monosiklik antara lain
dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi).
Penetapan struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa
yang bersangkutan di dalam kerangka karbon tersebut (Lenny, 2006). Cara lain untuk
menentukan struktur molekul monoterpenoida adalah dengan mengubah senyawa yang
bersangkutan dengan reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang mempunyai kerangka
karbon yang sama. Pembuktian struktur suatu senyawa didukung oleh sintesa senyawa yang
bersangkutan dari suatu senyawa yang diketahui strukturnya (Anonim, 2006).

b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpen merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang
terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka naftalen. Senyawa seskuiterpen ini
mempunyai bioaktivitas yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon,
antimikroba, antibiotik, toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.Senyawa-
senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis- isofarnesil pirofosfat dan trans- farnesil pirofosfat
melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini
dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

c. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan
dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktivitas yang cukup luas yaitu
sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, antifouling, dan antikarsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Tatanama
yang lebih banyak digunakan adalah nama trivial (Lenny, 2006).

d. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka
dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen
Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau
berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sementara itu penamaan
lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon. Struktur
terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder
berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil-
dan geranil-geranil pirofosfat (Lenny, 2006).
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena.
Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau
atom karboksilat. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau
penyusun senyawa tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi
dasar yaitu: 1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2) Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester-, dan poli-terpenoid. 3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20
menghasilkan triterpenoid dan steroid. Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa
terpenoid, maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan menjadi Monoterpenoid,
eskuiterpenoid, Diterpenoid, Triterpenoid , Tetraterpenoid dan Politerpenoid.

3.2 Saran
 Adapun saran yang dapat diberikan dari hasil penelitian ini adalah Senyawa kimia
terpenoit sebagai hasil metabolit sekunder dari tumbuhan yang digunakan untuk zat warna,
racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Indonesia kaya akan flora tumbuhan-
tumbuhan yang memiliki senyawa ini. Di harapkan penelitian tentang senyawa terpenoid
lebih di teliti lebih mendalam khususnya pada bidang obat
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka
Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B. (2016).
Antimalarial activity and phitochemical analysis from Suruhan (Peperomia
pellucida) extract. JURNAL PENDIDIKAN KIMIA, 8(3), 33-37.

Harborne, J. B. 1996. Metode Fitokimia, Penuntun Cara Modern Menganalisis

Tumbuhan. Penerjemah: Kosasih Padmawinata dan Iwang Sudiro. Bandung: ITB.
Lenny, Sofia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Karya Ilmiah. Medan: Departemen