Disusun Oleh:
Dosen Pembimbing :
Desy Ayu Irma Permatasari, S.Si., M.Pharm.Sci.
A. Aromatisitas
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi
yang ikatannya terdiridari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuatdibandingkan stabilitas sebuah sistem yang
hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggapsebagai manifestasi
dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas:
1. Molekul harus berbentuk siklik.
2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk
system berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel:
(4n+2) elektronπ.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.
III. Alat dan Bahan
a. Alat
1. Erlenmeyer 200ml
2. Pipet tetes
3. Gelas piala
4. Gelas ukur
5. Penangas es
b. Bahan
1. H2SO4 Pekat
2. Es batu
3. HNO3 Pekat
4. Toluene
5. Aquades
6. Klorobenzena
7. Metilbenzoat
8. Nitrobenzena
IV. Prosedur Kerja
1. Nitrasi Toluena
Sebanyak 3 ml toluena dimasukkan kedalam erlenmeyer 200 ml yang telah berisi
6 ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi dalam penangas es dipecahkan
hingga tidak terasa panas. Diaduk campuran reaksi dengan cara menggoyangkan
erlenmeyer selama 10 menit. Ditambahkan perlahan campuran 2ml H2SO4 pekat
dan ditambahkan 2ml HNO3 pekat kedalam erlenmeyer yang masih berada dalam
pemanas es sambbil diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap perbahan
yang terjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
2. Nitrasi Klorobenzena
Sebanyak 2,25ml Klorobenzena dimasukan ke dalam erlenmeyer 100ml yang
telah berisi 6ml H2SO4 pekat. Didinginkan campuran reaksi kedalam penangas es
hinga tidak terasa panas. Ditambahkan perlahan campuran 2ml H2SO4 pekat dan
2ml HNO3 pekat ke dalam erlenmeyer yang masih berada dalam penangas es
sambil diaduk. Diamati dengan teliti dan dicatat setiap perubahan yang terjadi
pada lembar pengamatan hasil percobaan.
V. Hasil Pengamatan
VI. Pembahasan
Reaksi nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugusnitro,
–NO2 ke dalam sebuah molekul katalis atau katalisator adalah zat yang
dapatmempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir
reaksi.Katalis yang mempercepat laju ke arah hasil mempercepat laju ke arah
kebalikannya.Jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar
pereaksi dankatalis berperan hanya pada reaksi tersebut (Mulyono,2006).
Pada praktikum kali ini percobaan yang akan dilakukan adalah nitrasi
toluenayang dimana alat yang digunakan yaitu erlenmeyer, pipet tetes, gelas piala,
gelas ukur dan penangas es. Sedangkan bahan yang akan digunakan H2SO4 pekat, es
batu,HNO3 pekat, toluena, aquadest, klorobenzena, metil benzoat dan
nitrobenzena.Adapun cara kerja pada nitrasi toluena yaitu sebanyak 3 ml toluena
dimasukkan kedalam erlemeyer 250 ml yang telah berisi 6 ml H2SO4 pekat.
Didinginkan campuranreaksi dalam penangas es hingga tidak terasa panas. Diaduk
campuran reaksi dengancara menggoyangkan erlemeyer selama 10 menit.
Ditambahkan perlahan campuran 2ml H2SO4 pekat dan 2 ml HNO3 pekat ke dalam
erlemeyer yang masih berada dalam penangas es sambil diaduk. Diamati dengan teliti
dan dicatat setiap perubahan yangterjadi pada lembar pengamatan hasil percobaan.
Hasil yang didapatkan setelah melakukan percobaan ini yaitu: Sebelum
penambahan H2SO4 pekat 6 ml, 3 ml toluena dan HNO 3 pekat sampel berwarna
bening dan beruap. Setelah penambahan 6 ml H 2SO4 pekat+3 ml toluena terjadi
perubahan warna menjadi putih keruh dan terasa hangat, sedangkan percobaan pada
sampel klorobenza sebelum penambahan H2SO4 pekat 6 ml 2,25 ml klorobenzena dan
2 ml HNO3 sampel berwana putih kemudian setelah penambahan 2ml H 2SO4 sampel
berwarna bening hal ini terjadi karena adanyareaksi yang membebaskan kalor, yaitu
perubahan yang mampu mengalirkan kalor dari sistem ke lingkungan atau
melepaskan kalor ke lingkungan yang di sebutek soterm. Bila perubahan eksoterm
terjadi temperatur sistem meningkat, energi potensial zat-zat yang terlibat dalam
reaksi menurun (Zulaikho, 2018).
Pada proses pendinginan dalam penangas es warna sampel semakin keruh dan
terasa dingin. Pada sampel toluena setelah pendinginan kemudian digojok selama 10
menit perubahan warna menjadi kekuningan lalu saat ditambahkan 2 ml H2SO4 pekat
dan 2 ml HNO3 pekat sampel berwarna kuning dan terbentuk lapisan coklat.
Sedangkan pada sampel klorobenzena setelah pendinginan kemudian digojok selama
10 menit sampel berwarna putih keruh Lalu saat ditambahkan 6 ml H2SO4 pekat dan
2 ml HNO3 perubahan warna menjadi kuning tetapi semakin lama sampe berwana
putih beruap dan terbentuk endapan . Terbentuknya 2 lapisan karena adanya
perubahan sifat kepolaran dimana air bersifat polar dan toluena, klorobenzena bersifat
non polar (Parlan, 2005).
VII. Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum mengenai nitrasi toluena, maka dapat disimpulkan
bahwa, nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik
aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi langsung pada cincin aromatik, yakni
gugus nitro (-NO2). Asam sulfat (H2SO4) sebagai katalis dan senyawa organik
berbentuk cincin. Toluena bersifat eksoterm karena terjadi perubahan warna menjadi
putih keruh dan terasa hangat saat penambahan asam sulfat (H2SO4) dan toluena.
Hasil dari esterifikasi melalui proses pendingin balik (refluks) berupa larutan
membentuk 2 lapisan atas berwarna kuning bening dan lapis bawah berwarna merah
gelap, karena adanya perubahan sifat kepolaran dimana udara bersifat polar dan
toluena bersifat non polar.
VIII. Saran
Dalam melakukan praktikum nitrasi toluena sebaiknya praktikan secara berhati-
hati dan teliti agar tidak terjadi kesalahan atau bahaya yang tidak diinginkan
mengingat praktikum yang dilakukan ini sangat berbahaya.
LAMPIRAN