Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
ABSTRAK
Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton
serta penggunaan aldehid dan keton untuk indentifikasi senyawa.
Pada uji fehling menggunakan fehling A dan fehling B, fehling A yaitu
CuSO4 dan fehling B yaitu larutan NaOH dan kalium natrium tatrat. Pada uji
tollens menggunakan larutan AgNO3 dan NaOH. Pengujian pembentukan damar
digunakan NaOH pekat. Reaksi asam karboksilat menggunakan KMnO4 dan asam
sulfat pekat.
Uji fehling bertujuan untuk mengetahui kemampuan aldehid dan keton
untuk teroksidasi. Pada uji tollens, reaksi positif akan ditandai dengan adanya
endapan cermin perak. Uji pembentukan damar ditandai dengan warna larutan
berubah menjadi kuning hingga coklat dan terbentuknya gumpalan amorf. Reaksi
pembentukan asam karboksilat untuk membuktikan apakah aldehid atau keton
dapat dioksidasi dengan KMnO4 encer.
PERCOBAAN 7
7.1 PENDAHULUAN
Salah satu gugus fungsi yang diketahui yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu
senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada satu atau dua
buah atom hidrogen. Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan
mengganti akhiran " ana " dengan " al ". Nama umumnya didasarkan pada nama
asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran " dehida " ( Petrucci, 1987 : 256 ).
Aldehida dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C
sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida
antara lain dengan cara, oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam dari glikol,
hidroformilasi alkana, dan reaksi Stephens untuk pembuatan aldehida aromatik.
Aldehid biasanya terdapat banyak dan melimpah serta beragam di alam semesta
ini ( Fessenden, 1997 : 17 ).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehida adalah dengan cara oksidasi
dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan
megoksidasi aldehidnya menjadi asam karbosilat. Oksidasi dengan khrompiridin
komplek seperti piridinium khlor khromat adalah salah satu oksidator yang dapat
merubah alkohol primer menjadi aldehida tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat ( Petrucci, 1987 : 169 ).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai suatu gugus
karbonil yang terikat pada dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat
dikatakan sebagai senyawa organik yang karbonilnya dapat dihubungkan dengan
karbon lainnya. Keton tidak mengandung gugus atom hidrogen yang terikat pada
gugus karbonil, oleh karena itu senyawa keton sangat sulit untuk teroksidasi
layaknya senyawa aldehida. Hal ini adalah salah satu ciri khas dari masing-masing
senyawa yang dapat membedakan aldehid dan keton. Seperti halnya senyawa
aldehid, keton juga banyak terdapat dan melimpah dalam semesta ini. Keton dapat
juga menjadi suatu senyawa yang paling sulit untuk dapat teroksidasi
( Willbraham, 1992 : 3).
Senyawa aldehid dan keton memiliki sepasang senyawa gugus. Gugus
karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan
VII-4
ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim
atau umum ditemukan di alam dan terdapat karbohidrat,lemak,protein,dan steroid.
Gugus fungsi ini dapat ditemukan dan dijumpai pada senyawa aldehid dan keton
( Matta, 1992 : 82 ).
Formaldehid, suatu gas tak berwarna dan mudah terlarut dalam air.
Larutan 40% dalam air disebut juga dengan formalin, yang digunakan dalam
pengawetan cairan dan juga pengawetan jaringan-jaringan. Formaldehid juga
digunakan dalam pembuatan resin-resin sintetik. Polimer dan formaldehid atau
disebut juga dengan paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan
insektisida. Senyawa aldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam
asetat,dan anhidrida asetat serta esternya, yaitu etil asetat sodium.
( Petrucci, 1987 : 273 ).
pereaksi tollens dan pereaksi-pereaksi fehling. Hasil reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter dan terikat pada satu
atom karbon sekunder. Apabila gugus yang terikat itu adalah satu gugus eter dan
satu gugus alkohol. Maka disebut hemikal ( Wilbraham, 1992 : 3 ).
Aldehid dan keton adalah isomer fungsional. Namun demikian, kedua
golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda. Salah satu cara untuk
membedakan aldehid dan keton adalah dengan menggunakan pereaksi fehling dan
pereaksi tollens. Aldehid bereaksi positif terhadap kedua pereaksi tersebut,
sedangkan keton tidak. Gugus fungsi dalam senyawa karbon menentukan sifat
senyawanya, karena pada reaksi organik, pereaksi akan menyerang gugus
fungsinya. terjadinya perubahan pada gugus fungsi menyebabkan perubahan sifat
senyawa. Oleh karena masing masing gugus fungsi mempunyai sifat spesifik
( Petrucci, 1987: 253 ).
Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah
Adisi nukleofilik atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi
karbonil tetrahedral. Reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium
alkoksida dan setelahnya alkohol tersier reaksi dengan alkohol, asam atau basa
menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini
adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR' dengan natrium amida
menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H,
reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi keton juga
merupakan Adisi elektrofilik yaitu reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan
kation yang distabilisasi oleh resonansi. Reaksi enol dengan halogen
menghasilkan haloketon-α, misalnya yang paling umum digunakan sebagai
sumber antioksidan adalah α-tocopherol bermanfaat untuk mencegah atau
menghambat autooksidasi dari lemak dan minyak. Reaksi pada karbon-α keton
dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada fotokimia
reaksi Norrish (Pine, Stanley, 1988 : 200). Reaksi-reaksi yang terjadi dalm
alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan
esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai hidrokarbon maka
semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidrofob ini
mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat
memperbesar kelarutan dalam air. Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi
aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton
saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam
larutan asam, alkohol mengalami dehidrsi menghasilkan alkena yang kemudian
dioksidasi (Fessenden, 1994 : 125).
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air
yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan
aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat
netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak,
tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga
dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989 : 90).
VII-7
7.3.1 Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah :
- Gelas beker 250 mL , 500 mL , 1000 mL
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
- Kompor Listrik
- Rak tabung reaksi
- Gegep
Rangkaian alat
Keterangan :
1. Kompor Listrik
2. Gelas Beker
3. Tabung Reaksi
7.3.2 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah:
- AgNO3 10% - Akuades
- Amoniak - H2SO4 10%
- KMnO4 - Formaldehid
- Benzaldehid - Aseton
- NaOH 10% - Pereaksi fehling A dan fehling B
VII-8
7.4.2 Pembahasan
yang terlalu lama pada saat percobaan. Warna endapan formaldehid adalah hijau.
Terjadinya endapan karena aldehid memiliki atom hidrogen pada gugus karbonil,
sehingga mudah teroksidasi. Sedangkan pada aseton hasil reaksinya adalah
negatif, ditentukan dengan tidak terbentuknya endapan. Hal ini sesuai dengan
teori, karena larutan aseton tidak memiliki atom hidrogen pada gugus karbonilnya
sehingga sulit untuk teroksidasi. Reaksi-reaksi yang terjadi adalah :
O O
║ ║
−¿→−C −O ¿
H−¿ C−¿ H +2 Cu2+¿+3 OH ¿
+Cu2O↓+3 H 2 O ... (7.1)
Formaldehid endapan
O O
║ ║
+Cu2O↓+3 H 2 O
−¿→−C −O ¿
R−C−H +2 Cu2+¿+3 OH ¿
... (7.2)
Benzaldehid endapan
O
║
−¿ ¿
2+¿+3 OH ¿
CH3−C−CH 3+ 2Cu ... (7.3)
Aseton
O
║
H−¿ C−¿ H +2 Ag ( NH 3 )2+ +2 OH −¿→ ¿ H−C−O−NH 4 ++3 NH 3+ 2 Ag↓+ H 2 .(7.4)
Formaldehid cermin perak
O
║
H−¿ C−¿ H +2 Ag ( NH 3 )2+ +2 OH −¿→−NH ¿ ++3 NH 3+ 2 Ag↓+ H 2 O . . . (7.5)
4
O
║
H−¿ C−¿ H + NaOH ... (7.7)
Formaldehid
O O
║ ║
−¿ C−¿ H + NaOH −C−Na+ H 2 O ... (7.8)
Benzaldehid Gumpalan amorf
O
║
N3C−¿ C−¿ H −CH 3+ NaOH . . .
(7.9) Aseton
VII-20
O O
║ ║
H−¿ C−¿ H + ¿ H−¿ C−O H ... (7.10)
Formaldehid
O O
║ ║
−¿C−¿H + ¿ −¿C−O H ... (7.11)
Benzaldehid
O
║
CH3 −¿C−¿ CH3 + ¿ ... (7.12)
VII-21
7.5 PENUTUP
7.5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini yaitu senyawa aldehid
lebih mudah direkasikan daripada senyawa keton. Hal ini dikarenakan senyawa
keton tidak memiliki atom hidrogen yang berada pada gugus karbonilnya
sehingga senyawa keton ini sulit untuk dioksidasi dan ini juga salah satu cara
membedakan senyawa aldehid dan keton.
Pada uji fehling, larutan benzaldehid dan formaldehid dapat dioksidasi
dengan pereaksi fehling dan menghasilkan endapan. Sedangkan aseton tidak dapat
bereaksi dengan fehling karena sifat gugus keton yang tidak mengandung atom
hidrogen dan tidak dapat direduksi fehling. Pada uji tollens,hanya formaldehid
yang menghasilkan endapan cermin perak sedangkan benzaldehid tidak, karena
belum bereaksi dengan sempurna. Pada pembentukan damar, hanya benzaldehid
yang membentuk gumpalan amorf. Sedangkan formaldehid dan aseton reaksi
belum terjadi dengan sempurna. Dan pada pembentukan asam karboksilat, hanya
aldehid yang dapat bereaksi dan membentuk senyawa asam karboksilat,
sedangkan keton tidak dapat membentuk asam karboksilat, karena kadar asamnya
berlebihan.
VII-22
7.5.2 Saran
Saran yang dapat diberikan pada percobaan ini yaitu, seharusnya ketika
akan memanaskan tabung reaksi, suhu pada gelas beker yang berisi air harus
ditentukan terlebih dahulu, sehingga larutan pada tabung reaksi dapat berekasi
dengan sempurna dan memberikan hasil yang maksimal daripada menggunakan
suhu yang acak atau berubah-ubah.
DAFTAR PUSTAKA
Louis, dkk. 1964. Prinsip Dasar Kimia Organik. Intan Pariwara : Jakarta