“IDENTIFIKASI FLAVONOID”
Disusun Oleh :
SEMARANG
2019 / 2020
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kepada Allah SWT, karena dengan rahmat dan hidayah-
Nya kami dapat menyelesaikan tugas makalah yang berjudul “Identifikasi flavonoid” dengan
baik. Dalam kesempatan ini tidak lupa kami ucapkan terimakasih kepada ibu apt. Margaretha
P. M.Sc dan semua pihak yang telah memberikan bimbingan, arahan serta bantuan sehingga
tugas makalah ini dapat terselesaikan.
Adapun tujuan penulisan makalah ini untuk memenuhi tugas dari mata kuliah
Fitokimia. Kami menyadari dalam makalah ini masih terdapat banyak kekurangan. Oleh
karena itu, kami mengharapkan kritik dan saran dari semua pihak yang membangun, demi
terciptanya makalah yang lebih baik.Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi semua pihak.
Semarang, 2022
DAFTAR ISI
PENDAHULUAN
tumbuhan hijau, termasuk ekstrak temu-temuan yang banyak dikonsumsi sebagai obat
memiliki kelarutan yang rendah serta tidak stabil terhadap pengaruh cahaya, oksidasi, dan
perubahan kimia. Apabila teroksidasi akan merubah struktu dan fungsinya sebagai bahan
yaitu dua cincin aromatis yang dihubungkan dengan satuan tiga karbon. Perbedaan
tingkat oksidasi -C3- inilah yang menjadi dasar penggolongan jenis flavonoid. Modifikasi
metilasi gugus hidroksi inti flavonoid, isoprenilasi gugus hidroksi atau inti flavonoid,
Banyak senyawa flavonoid yang mudah larut dalam air sehingga pengekstraksian
kembali larutan dalam air tersebut dapat dilakukan dengan pelarut organik yang tidak
bercampur dengan air tetapi agak polar. Pemilihan pelarut organik untuk pengekstraksian
kembali senyawa flavonoid yang terlarut dalam air umumnya menggunakan kloroform,
Pelarut alkoholik merupakan pilihan utama untuk semua jenis flavonoid. Pelarut
etanol bisa digunakan untuk menyari zat yang kepolaran relatif tinggi sampai relatif
rendah, karena etanol merupakan pelarut universal. Etanol mempunyai kelebihan
dibanding air yaitu tidak menyebabkan pembengkaan sel, menghambat kerja enzym dan
memperbaiki stabilitas bahan obat telarut. Etanol 70% sangat efektif menghasilkan bahan
aktif yang optimal, bahan balas yang ikut tersari dalam cairan penyari hanya sedikit,
sehingga zat aktif yang tersari akan lebih banyak (Prayoga, 2008).
Tumbuhan jamblang ini dilaporkan mengandung senyawa kimia antara lain suatu
alkaloid, flavonoid, resin, tannin, dan minyak atsiri (Arifin, 2006). Tumbuhan ini
memiliki banyak khasiat tidak lain karena memiliki kandungan kimia yang fungsinya
dapat mengobati suatu penyakit. Salah satunya adalah senyawa flavonoid. Flavonoid
meru- pakan salah satu metabolit sekunder yang terdapat pada tumbuhan. Senyawa ini
dapat digunakan sebagai anti mikroba, obat infeksi pada luka, anti jamur, anti virus, anti
kanker, dan anti tumor. Selain itu flavonoid juga dapat digunakan sebagai anti bakteri,
anti alergi, sitotoksik, dan anti hipertensi (Sriningsih, 2008). Penelitian ini bertujuan
(Myrtaceae). Jenis ini termasuk jenis asli kawasan Indo-Malaysiana, termasuk Indonesia.
Masyarakat di kawasan ini telah lama mengenalnya sebagai tanaman buah yang dapat di
konsumsi. Informasi terakhir menge- nai tumbuhan jenis ini adalah kegunaannya sebagai
bahan baku obat diabetes militus (Mudiana, 2007).Menurut Mahmoud et. al (2001) bahwa
alkaloid, tannin, terpenoid, yang digunakan di dalam dunia pengobatan antara lain untuk
Flavonoid merupakan senyawa polar karena memiliki sejumlah gu gus hidroksil yang
tidak tersub stitusi. Pelarut polar seperti etanol, metanol, etilasetat, atau campuran dari
pelarut tersebut dapat digunakan untuk mengekstrak flavonoid dari jaringan tumbuhan
( Rijke, 2005). Pengambilan bahan aktif dari suatu tanaman, dapat dilakukan dengan
ekstraksi. Dalam proses ekstraksi ini, bahan aktif akan terlarut oleh zat penyari yang
sesuai sifat kepolarannya. Metode ekstraksi dipilih berdasarkan beberapa faktor seperti
sifat dari bahan mentah obat, daya penyesuaian dengan tiap macam metode ekstraksi dan
(Ansel, 1989 dalam Sjahid, 2008). Metode ekstraksi yang digunakan dalam penelitian ini
yaitu maserasi.
PEMBAHASAN
karbon yang dengan warna kuning dan merah yang dapat ditemukan pada tumbuhan
seperti buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herbal, rempah-rempah, serta produk
pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan
obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta
tertentu.
Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses
evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid
berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit, kompetisi, interaksi dengan
mikrobia, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur
Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon,
dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propane (C3) sehingga
3. Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai derivat dari fenol dapat menyebabkan
rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari dinding sel bakteri.
mula-mula didasarkan kepada telaah sifat kelarutan dan reaksi warna. Kemudian diikuti
dengan pemeriksaan ekstrak tumbuhan yang telah dihidrolisis secara kromatografi satu arah.
senyawa pembanding yang sudah dikenal. Senyawa baru yang ditemukan sewaktu menelaah
1. Flavonol
Flafonol tersebar luas dalam tumbuhan, baik sebagai kopigmen antosianin dalam daum
bunga maupun dalam daun tumbuhan tinggi. Seperti antosianin, mereka paling sering
Robinson (1995 dalam Doloksaribu 2009) menyatakan bahwa Flavonol paling sering
terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida dan aglikon flavonol yang umum yaitu
kamferol, kuersetin, dan mirisetin yang berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi.
Flavonol lain yang terdapat di alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur sederhana
dari flavonol. Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak begitu
Struktur Flavonol
2. Flavon
Flavon berbeda dengan flavonol karena flavon tak terdapat penyulihan 3-hidroksi. Hal
tersebut berpengaruh pada serapan UV-nya, gerakan kromatografi dan reaksi warnanya.
Hanya ada dua aglikon flavon umum yaitu apigenin dan luteolin, pola hidroksilasinya serupa
Flavon terdapat juga sebagai glikosida tetapi jenis glikosidanya lebih sedikit daripada
jenis glikosida pada flavonol. Glikosida itu sendiri merupakan senyawa yang menghasilkan
satu atau lebih gula di antara hasil hidrolisisnya. Untuk flavon jenis yang paling umum ialah
7-glikosida, contohnya luteoin 7-glukosida. Terdapat juga flavon yang terikat pada gula
3. Isoflavon
Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit. Isoflavonoid dapat
terdapat dalam seamanggi, Trifolium pratense. Isoflavon ini merupakan insektisida alam
Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun.
Kebanyakan isoflavon bila disinari dengan sinar UV akan menunjukan warna merah
senduduk tua dan bila diuapi dengan amonia warnanya akan berubah menjadi coklat,
sedangkan beberapa isoflavon misalnya daidzein memberikan warna biru kuat dengan sinar
Struktur Isoflavon
4. Khalkon
Khalkon merupakan antoklor, yaitu pigmen fenol kuning. Hal tersebut dapat dibuktikan
dengan bila daun bunga berwarna kuning akan berubah menjadi merah atau jingga bila
diuapi oleh asap basa atau asap amonia. Bila dalam kromatografi kertas, khalkon akan
berwarna coklat kuat dibawah sinar UV. Aglikon flavon dapat dibedakan dari glikosidanya,
karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida yang dapat bergerak pada kromatografi kertas
Struktur Khalkon
5. Auron
Aron sama halnya dengan Khalkon yang merupakan antoklor. Auron berupa pigmen
kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini
berwarna merah ros dan tampak pada kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar
ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi uap amonia.
Struktur Auron
6. Flavanon
Flavanon merupakan isomer khalkon. Flavanon terdistribusi luas di alam seperti terdapat
di dalam kayu, daun dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari
tanaman genus prenus dan buah jeruk; dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin
dan hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.Flavanon ini merupakan senyawa tak
berwarna yang tidak dapat diditeksi dalam kromatografi kecuali apabila dilakukan
penyemprotan kromogen.
Struktur Flavanon
7. Flavanonol
Senyawa ini berkhasiat sebagai antioksidan dan hanya terdapat sedikit sekali jika
dibandingkan dengan flavonoid lain. Sebagian besar senyawa ini diabaikan karena
Struktur Flavanonol
8. Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan berkayu.
Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari ekstrak kental Uncaria gambir dan
daun teh kering yang mengandung kira-kira 30% senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai
9. Flavolan
terutama terdapat pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida,
Struktur Flavolan
10. Antosianin
Antosianin merupakan penting dan paling tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen
berwarna kuat dan larut dalan air ini, adalah penyebab hampir semua warna merah jambu,
merah marak, merah, merah seduduk, ungu, dan biru dalam daun bunga, daun dan buah pada
antosianin yang akan terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. Sianidin adalah
aglikon yang paling umum yang berwarna merah lembayung. Pelargon merupakan aglikon
yang gugus hidroksilnya kurang satu dibandingkan sianiding, sedangkan Defilnidin yang
gugus hidroksilnya lebih satu dari sianidin. Terdapat pula tiga jenis eter metil antosianidin
yang umum yaitu peonidin yang merupakan turunan sianidin.; serta petunidin dan malvidin
Struktur Antosianin
metode yakni uji Bate Smith-Metchalf dan uji Wilstater yang biasa digunakan untuk
mendeteksi senyawa yang mempunyai inti α-benzopiron. Pada kedua uji tersebut
digunakan pereagen berupa HCl pekat. Namun, yang membedakan adalah dalam uji Bate
penambahan serbuk Mg dan HCl pekat. Hasil yang positif pada uji Bate Smith-Mertcalf
ditandai dengan terbentuknya warna merah tua sampai ungu. Sedangkan pada uji
Wilstater akan terbentuk warna merah sampai jingga untuk hasil positif senyawa flavon,
warna merah tua untuk senyawa flavonol atau flavonon, dan warna hijau sampai biru
untuk hasil positif senyawa aglikon atau glikosida. (Marliana dkk, 2005).
2.4 MEKANISME REAKSI PADA UJI FLAVONOID
Uji positif Bate Smith-Metchalf dan Wilstater ditunjukkan dengan adanya perubahan warna
menjadi warna merah tua dan merah, secara berturut-turut, dikarenakan terbentuknya garam
flavilium dalam reaksi uji flavonoid. Hal tersebut dapat dijelaskan melalui mekanisme reaksi
pada uji Wilstater pada Gambar 2.1. Magnesium dan asam klorida sendiri akan bereaksi dan
membentuk gas H2. Dalam hal ini serbuk Mg dan HCl pekat akan memutus ikatan glikosida
dan flavonoid melalui reaksi redoks. kemudian ikatan flavonoid yag telah lepas ditarik oleh
amil alkohol, sehingga amil alhokol yang mulanya tidak berwara menjadi berwarna, karena
adanya senyawa flavonoid. Sedangkan logam Mg dan HCl pekat pada uji tersebut berfungsi
untuk mereduksi inti benzopiron yang terdapat pada struktur senyawa flavonoid sehingga
diperoleh perubahan warna menjadi merah atau jingga. Reaksi dimulai dengan protonasi
gugus karbonil pada senyawa flavonoid oleh HCl sehingga terbentuk ion karbanium pada Cα.
Selanjutnya terjadi perpindahan elektron atau resonansi dalam cicin lima tersebut sehingga
terbentuk garam flavilium yang menunjukkan warna merah tua (Setyowati dkk, 2014).
Garam Flavilium
Sampel berupa daun Jamblang (Syzygium cumini) yang segar dikumpulkan dan dikeringkan
dengan cara diangin-anginkan di udara terbuka yang terlindung dari sinar matahari kemudian
2. Ekstraksi
Sebanyak 400 gram sampel berupa serbuk halus daun jamblang (Syzygium cumini)
dimaserasi dengan metanol selama 4×24 jam, setiap 24 jam pelarut diganti dengan yang baru
hingga filtrat tidak berwarna. Filtrat dipekatkan dengan evaporator pada suhu 40 ºC sehingga
perbandingan metanol:air (2:1) dan dipartisi berturutturut dengan n-heksan, etil asetat
sehingga diperoleh masing-masing partisi dari fraksi tersebut. Hasil partisi dari fraksi- fraksi
tersebut dievaporasi pada suhu 30-40 ºC sampai diperoleh ekstrak dari n-heksan, etil asetat,
3. Uji Flavonoid.
Ekstrak kental metanol sebanyak 0,1 g dilarutkan dalam 10 ml metanol kemudian dibagi ke
dalam empat tabung reaksi. Tabung pertama digunakan sebagai tabung kontrol, tabung
kedua, ketiga, dan keempat berturut-turut ditambahkan NaOH, H2SO4 pekat, dan serbuk Mg-
HCl pekat. Warna pada masing-masing tabung dibandingkan dengan tabung kontrol, jika
terjadi perubahan warna maka positif mengandung flavonoid (Harborne, 2008 dalam Taher,
2011)
BAB III
PENUTUP
3.1 KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian, hasil isolasi tersebut diduga adalah senyawa flavonoid.
Hal ini didukung oleh hasil identifikasi spektrofo tometer IR yang terdapat gugus OH, C=C,
C=O, C-H alifatik, dan C-O yang merupakan suatu cirri dari suatu senyawa flavonoid. Selain
itu serapan panjang gelombang 290,00 nm terjadi transisi (n → π*) dan 216,00 nm adanya
3.2 SARAN
Penulis menyadari bahwa makalah diatas banyak sekali kesalahan dan jauh dari
kesempurnaan. Penulis akan memperbaiki makalah tersebut dengan berpedoman pada banyak
sumber yang dapat dipertanggungjawabkan. Maka dari itu penulis mengharapkan kritik dan
3.3 LAMPIRAN
Judul penelitian : ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA FLAVONOID DARI
Doloksaribu, R., 2009. Isolasi Senyawa Flavonoid dari Daun Tumbuhan Harimonting,
Medan: Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara.
Handayani, S., 2013. Kandungan Flavonoid Kult Batang Daun Pohon Api-api sebagai
Senyawa Aktif Antioksidan, Bogor: Fakultas Perikanan dan Ilmu Kelautan IPB.
Matsjeh, S., 2004. Sintesis Flavonoid : Potensi Metabolit Sekunder Aromatik dari Sumber
Daya Alam Nabati Indonesia, Yogyakarta: Universitas Gajah Mada.
Achmad, S. A. (2006). Buku Materi Pokok Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Karunia
Jakarta Universitas Terbuka.
Achmad, S. A., Hakim, E. H., Erwin, Syah, M. Y., Nario, A., Mariko, K., Lukman, M.,
Didin, M., dan Hiromitsu, T. (2001). Artoindonesianin B suatu senyawa yang bersifat
Toksik Terhadap Sel Tumor P-388 dari Tumbuhan Artocarpus altilis. The
Indonesian Society of Natural Product Chemistry. Vol. 1, 20—27.
Alen, Y., Agresa, F. L., dan Yuliandra, Y. (2017). Analisis Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
dan Aktivitas Antihiperurisemia Ekstrak Rebung Schizostachyum brachycladum Kurz
(Kurz) pada Mencit Putih Jantan. Jurnal Sains Farmasi & Klinis. Vol. 3, No. 2, 146—
152.
Harborne J. B. (1987). Metode Fitokimia. Edisi ke-2. Alih Bahasa oleh Padmawinata K,
Soediro I. Bandung: Institut Teknologi Bandung.
Harborne, J. B. (2007). Metode Fitokimia: Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan.
Alih Bahasa oleh Padmawinata, K. dan Soediro, I. Bandung: Institut Teknologi Bandung.
Marliana, S. D., Suryanti, V., dan Suyono. (2005). Skrining Fitokimia dan Analisis
Kromatografi Lapis Tipis Komponen Kimia Buah Labu Siam (Sechium edule Jacq.
Swartz.) dalam Ekstrak Etanol. Biofarmasi. Vol. 3, No. 1, 26—31.
Rasyidi, R. D. G., Noviany, Nurfidayat, A., dan Setianingrum, A. (2015). Skrining Fitokimia
Dan Uji KLT Ekstrak Metanol Beberapa Tumbuhan Yang Berpotensi Sebagai Obat
Tradisional Di Lampung. Seminar Nasional Sains & Teknologi VI, Lampung 3
November.
Rijke, E. (2005). Trace-level Determination of Flavonoids and Their Conjugates Application
ti Plants of The Leguminosae Family. Disertasi. Amsterdam: Universitas Amsterdam.
Sari, S. N. dan Mursiti, S. (2016). Isolasi Flavonoid Dari Biji Mahoni (Swietenia
macrophylla, King) dan Uji Aktivitasnya Sebagai Antibakteri. Indonesian Journal of
Chemical Science. Vol. 5, No. 3.
Setyowati, W. A. E., Ariani, S. R. D., Ashadi, Mulyani, B., dan Rahmawati, C. P. (2014).
Skrining Fitokimia dan Identifikasi Komponen Utama Ekstraksi Metanol Kulit Durian
(Durio zibethinus Murr.) Varietas Petruk. Seminar Nassional Kimia dan Pendidikan
Kimia VI. ISBN: 979363174-0, 271—280.
Sharma, Veena dan Janmeda, Pracheta. (2017). Extraction, isolation and identification of
flavonoid from Euphorbia neriifolia leaves. Arabian Journal of Chemistry. Vol. 10, 509
—514.
Situmorang, Putri C. (2013). Identifikasi Metabolit Sekunder Dengan Uji Flavonoid Dan
Saponin Pada Psidium Guajava L. Jurnal Biokimia. Vol. 1, No. 1.
Suhesti, T. S., Kurniawan, D. W., dan Nuryanti. (2007). Penjaringan senyawa antikanker
pada kulit batang kayu mahoni (Swietenia mahogany Jacq) dan uji aktivitasnya terhadap
larva udang (Artemia salina Leach.). Jurnal Ilmiah Kesehatan Keperawatan. Vol. 3, 155
—162.