V Universidad Nacional Mayor de San Marcos (UNIVERSIDAD DEL PER, DECANA AMERICA) Ao del Centenario de Machu Picchu para

el Mundo FACULTAD DE QUMICA E INGENIERIA QUIMICA E.A.P. QUIMICA & INGENIERIA QUIMICA

SINTESIS DE ASPIRINA

ALUMNOS

NEIRA NUEZ ALFREDO ALEXANDER MANTILLA SAAVEDRA GUISELLA

HORARIO

LUNES 2:00P.M A 6:00 P.M

PROFESOR

Ms. Sc. GLORIA EVA TOMAS CHOTA

LIMA PERU 2011

INTRODUCCIN

La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (qu e se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido a cetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y anti inflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentarlos efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico.

RESUMEN En el presente trabajo se prctico el mtodo de obtencin del cido acetilsaliclico tambin conocido como Aspirina. Donde el cido saliclico reaccionara con el anhdrido actico siendo catalizado por H + donados por el cido sulfrico concentrado. La cantidad de cido saliclico usado es 5.0 g donde este es el reactivo limitante con 10 mL de anhdrido Actico, debindose obtener 6.486 g de cido acteilsaliclico, pero en esta prctica se obtuvo 4.65 g teniendo un rendimiento de 61.12 %.

PARTE TEORICA
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medi camentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3 y observando si se produce coloracin violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizad o presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con lcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

DETALLES EXPERIMENTAL:

Materiales:  Baln de fondo plano de 100mL.  Probeta graduada de 10mL.  Refrigerante.  Soporte universal  Vaso de precipitados de 500mL.  Termmetro de 0 a 150 C  Mangueras.  Embudo Buchner y kitasato.  Papel de filtro.  Balanza electrnica.  Trozos de vidrio (medida de seguridad) Reactivos:  cido saliclico.  Anhdrido actico.  cido sulfrico concentrado.  Agua fra.

Procedimiento experimental:

En un baln de fondo plano de 100mL. Se vertieron 2,5g de cido saliclico, luego se agreg 5mL. De anhdrido actico y finalmente 4 gotas de cido sulfrico concentrado. Se aadi adems trozos de vidrio como medida de seguridad debido a que stos rompen las burbujas grandes que se podran generar durante el calentamiento. Luego el baln fue acoplado a un sistema, el cual consista en: Un refrigerante, sujeto por un soporte universal; el refrigerante va acoplado al baln y en el inferior de ste va un vaso de precipitados con agua. Para realizar el calentamiento se coloc el vaso de precipitados con el baln sobre una cocinilla elctrica.

Luego se procedi a calentar la solucin, se esper que la temperatura del agua en el vaso llegue a 70C aproximadamente y se contabiliz 10 minutos de calentamiento a esa temperatura. Al pasar los 10 minutos se procedi a retirar el baln y dejarlo enfriar, luego de esto se aadi al interior del baln 25mL. De agua destilada.

A esta solucin se la procedi a filtrar al vaco (como en la experiencia nmero 2 se arm el equipo para el filtrado)

Luego de filtrar la solucin se procedi a secar el papel filtro conteniendo los cristales de aspirina en la estufa.

Finalmente se procedi a pesar la muestra de cido acetilsaliclico seco y se determin el rendimiento obtenido. Acido acetilsaliclico obtenido: 4.65 g

REACCIONES QUMICAS
O O O O O

O O

c. s liclic

. c tic

c. c tils liclic

c. c tic

Mecanismo de accin
O O O O O O
-

-CH3COOH
O

O O



-H

O O O

H2SO4

O O

CLCULOS EXPERIMENTALES
O O O O

O O

Datos: Peso del cido saliclico: 5.0 g. Peso molecular cido saliclico: 138.12 g/mol. Volumen de anhdrido actico: 10 mL. Densidad del anhdrido actico: 1.08 g/cm3 a 20 . Peso molecular anhdrido actico: 102.1 g/mol. Peso del cido acetilsaliclico: 4.65 g. Peso molecular del cido aceilsaliclico: 180.16 g/mol. Clculos:    
 
  




 



Reactivo limitante: cido saliclico.

 

  





Rendimiento: (100 38.88) = 61.12%




 

H2SO4

 

 

 

O O

DISCUSIN DE RESULTADOS El anhdrido actico es catalizado por los H+ del H2S 4 donde este reacciona con el cido saliclico interactuando con el grupo hidroxilo del benceno obtenindose cido acetilsalic lico. Este rendimiento de 61.12 % se debe a que no todo cido saliclico reaccion con el anhdrido actico ya que no se dejo hervir el tiempo suficiente. Tambin se debe a la solubilidad del cido acetilsaliclico (1mg/1mL de agua a 20 C), como tambin a que una parte del cido se quedo pegado en las pareces del matraz.

CONCLUSIONES

El porcentaje de rendimiento en la sntesis de aspirina fue muy bajo, para mi grupo u otros grupos. Por tanto se recomienda emplear otro modo de sntesis de acido acetil salicilico para obtener mejores rendimientos. El cido sulfrico, fue un catalizador efectivo al momento de realizar esta sntesis, que por ser una base ms fuerte que el acetato de sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrgeno del anillo fenlico, para formar el in salicilato, de manera que la reaccin siguiente con el anhdrido actico se dio a mayor velocidad.

El orden en la que se usan los reactivos en esta prctica es muy importante para la sntesis de la aspirina. Los 25 mL de agua aadidos a la disolucin fra sern muy utiles para lograr una efectiva recristalizacion Acido acetilsalicilico.

RECOMENDACIONES
y y

Armar con sumo cuidado el sistema teniendo en cuenta las pautas del profesor encargado del grupo de laboratorio. Revisar constantemente la temperatura del agua en el bao mara que no sobrepase los 70 C y que la solucin en el matraz de fondo redondo este en ebullicin por un buen tiempo para tener un mayor rendimiento de la reaccin. Agregar la cantidad de agua necesaria para que precipite el cido acetilsaliclico y agitar con sumo cuidado para evitar que se quede pegado en las partes superiores del matraz.

CUES IONARIO 1. Quin fue el primero en sinterizar la aspirina? En qu ao? Fue sintetizado por primera vez por Charles Frdric Gerhardt en 1853 y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. Sin embargo, Hubo que esperar hasta 1897 para que el qumico alemn Felix Hoffmann, de la casa Bayer, consiguiera sintetizar al cido saliclico con gran pureza . 2. Cul es la aplicacin farmacolgica de la aspirina? La Aspirina tiene una aplicacin farmacolgica como un medicamento analgsico, antipirtico y antiinflamatorio a corto plazo, lo que quiere decir que alivia el dolor y reduce la fiebre y la inflamacin. 3. En una reaccin qumica que papel cumple el cido orto -fosfrico y cido sulfrico? Cumple el papel de catalizador 4. Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin del cido acetilsaliclico.

5. En la sntesis de la aspirina: y Cul es el reactivo limitante en la reaccin?

Calcular el nmero de moles de cada reactivo. Datos: PM del cido saliclico 138,5g/mol, los otros datos del anhdrido actico obtngalos del frasco.
 
  


    




Cul es la finalidad de los 25 mL de agua destilada aadidos a la disolucin fra? Los 25 mL de agua son necesaria para la recristalizacin del Acido acetilsalicilico.

Por qu el secado no se realiza en la estufa? Porque el Ac. Acetilsalislico funde a 132 grados centgrados y si lo sometemos a alta temperatura, como la que nos brinda una estufa se fundira.

6. Cules son los principales compuestos de la planta sauce. Los principales compuestos de la planta Sauce son el Salicilato de sodio y el Acido Saliclico ste ltimo se encuentra en la cortesa de salix alba conocido como sauce blanco 7. La aspirina se puede tomar como bolsita filtrante por qu ? No. Porque es demasiado amargo

8.

P ii t l l

ii ti l

li

t l

i it l li t . l t l t ii l

ii i fili . , ii t i l i i li . t t l

i i l

ti

, i l t t i

t i t ti l i , ii lf . i l t , f i f til

. i I l K l ti l i , i . t t tit i i

i t ti i . ti i l

li li

li

ti t fli i f

i i t i t .E l

f li i i l t i i

t l

f t

i i t ti

ii l i

til

li li

El t l l

i l A .A i l t t il t lt i t i .

til

li li f i

ti l t i t ti i t ti

. , i l ii ,

BIBLIOGRAFA Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd, Qumica rgnica, editorial: Addison -Wesley Iberoamericana, Quinta edicin, pg. 997 y 998. Web:
y y y

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico