Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
SIFAT-SIFAT IODOFORM
a. Sifat Kimia Iodoform
1) Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis-( 1-ethylguinoline-4-)-trimetinaiomine.
2) Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 – (tetraidometane)
3) Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
4) Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine
membentuk isosianida.
5) Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
6) Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.
7) Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan
piridin, setelah di panaskan sebentar.
8) Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari
iodium.
9) Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan
kuning perak iodida (Agl).
10) Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.
b. Sifat Fisika Iodoform
1) Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
2) Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
3) Titik lebur 119-1230C
4) Berat jenis 4,00 gr/mil
5) Berat molekul 393,73
6) Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496
7) Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
8) Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O
9) Memiliki bau yang khas
10) Sukar larut dalam air tapi mudah laut dalam akohol
11) Berguna dan acetor
12) Perlahan-lahan larut dalam petaoida atom
Kegunaan Iodoform
1. Sebagai pemusnah baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena
membebaskan I2
2. Sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri.
Pembuatan Iodoform
Iodoform dapat dihasilkan dari :
1. Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksika dengan alkanal.
Dalam lingkungan KOH maka triodetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat
2. Aseton
Aseton direaksikan dengan I2 dan KOH, maka I2 akan mengoksidasi aseton.Dalam lingkungan
basa (KOH) H3C-C-Cl3 di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat
Dalam lingkungan basa (KOH) H3C-C-Cl3 di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat.
3. Asam laktat
4. Secara elektrolisa
Aseton maupun atenal dapat di elektrolisa oleh KI an Na2CO 3, elektrolisa dilakukan dengan
elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+, Na +, I-, CO2 dan H+ serta O- dari air. Ion-
ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H + pada katoda, dan I- serta OH2 yang dibebaskan
pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO-. Larutan menjadi mengandung ion
NaOI yang bereaksi dengan atenol atau asenal.
5. Iodoform dapat dibuat dengan semua zat bereaksi positif dengan positif dengan iodoform test.
Iodoform Test
Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus –I-CH 3 dan OH-CH3 akan bereaksi dengan I2
dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini adalah reaksi terhadap test.
Senyawa yang mengandung gugus –CHOHCH 3 memberikan hasil positif pada iodoform test,
karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi metal keton. Metal keton kemudian bereaksi
dengan I2 dan ion Hidropodia menghasilkan iodoform. Gugus fungsional –COCH 3, atau CHOHCH3
dapat diserang oleh anil, alkil, atau hydrogen. Etanol, acetaldehid, acetor, alkohol sekunder,
aceta fenam, isopropyl alkohol, kunder, aceta fenon, metal keton yang lain, isopropyl alkohol asam
laktat, hidrat tekstabil dari acetadehid, CH 3 serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya yang
diserang CH adalah metal semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform test.
Secara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus –CH 3CO-, CH2 ICO-, atau
CH2CO- yang ketika bergabung dengan atom hydrogen atau atom hydrogen/gugus aktif akan
memberikan “sterie hindrance” (gangguan ruang) yang berlebihan.
Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang bereaksi dengan regent untuk
memberikan turunan yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan. Sebaliknya senyawa
yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan tidak akan memberikan iodoform bila gugus
tersebut dirusak oleh oksihidrolitik dari reagent sebelum iodonasi sempurna. Jenis-jenis senyawa
yang memberikan reaksi positif terhadap iodoform test: (R= radikal anil atau alkil, kecuali anil di-
ortho, tersubtitusi radikal). Hal ini disebabkan senyawa gugus asetil di atas dipisahkan oleh
reagent menjadi asam asetal yang menahan iodiasi. Iodoform test sering digunakan pula untuk
menentukan kebebasan suatu senyawa suatu zat, dimana senyawa itu diketahui memberi reaksi
positif terhadap test, sering digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, sekunder
dan tersier (terutama melihat ada tidaknya alkohol sekunder). Struktur alkohol sekunder
menghasilkan test positif terhadap iodoform test.
Tahap-tahap kerja rekristalisasi
1) Pemilihan pelarut
2) Melarutkan senyawa murni dalam senyawa padat atau dekat titik didihnya
3) Penyaringan larutan masih dalam keadaan panas dari partikel zat yang tidak larut
4) Pendinginan larutan yang masih panas tersebut, sehingga senyawa yang di larutkan akan
mengkristal kembali
5) Pemisahan kristal dari larutan yang menyertainya
6) Pengeringan kristal
Cara pemilihan pelarut
1) Mempunyai daya pelarut yang tinggi untuk senyawa yang akan dimurnikanm pada suhu tinggi, dan
mempunyai daya larut yang rendah pada suhu yang rendah
2) Titik didih rendah, untuk dapat mempermudah proses pengeringan setelah kristal terbentuk
3) Titik didih pelarut hendaknya lebih rendah dari titik lebur zat padat yang di larutkan tidak murni
terurai pada saat pelarutan
4) Pelarut tidak bereaksi dengan pelarut yang akan di larutkan
5) Dapat menghasilkan bentuk kristal senyawa yang dimurnikan
6) Mudah dipisahkan dari senyawa yang mudah dimurnikan
7) Dapat memisahkan kotoran dari senyawa murninya dengan cepat
8) Ekonomis dan mudah diperoleh.
D. ALAT DAN BAHAN
Bahan :
• NaOH 10%
• NaOh merupakan basa kuat
• Digunakan dalam pembersihan
minyak tanah, dalam pembuatan
sabun, plastik, dan bahan kimia
lainnya.
• Aseton
• Keton yang paling sederhana
• Diperoleh dari peragian pati
• Bercampur sempurna dengan air
• Merupakan pelarut senyawa organik
• KI
• Etanol 95%
Memiliki titik didih 78,50C
Jika dipanaskan pada 1800C dengan sedikit asam hidroklorida pekat, hasil etilen yang diperoleh
cukup banyak.
• NaOCl 5%
E. CARA KERJA
F. HASIL PENGAMATAN
WAKTU PERLAKUAN PENGAMATAN
10 g NaOH dilarutkan dalam
Ditimbang 10 g iodium, 10 g aseton,
10.00 100 ml aquadest untuk
dan 10 g NaOH
diencerkan
10 g iodium ditambahkan 10 g aseton Terbentuk perubahan warna
10.20
sambil dikocok sampai iodiumnya larut merah kehitam-hitaman
Ditambahkan NaOH 20 ml lewat
Warna kuning, dan terdapat
corong pisah sedikit demi sedikit, bila
10.30 endapan iodium dibagian
terjadi panas didinginkan dengan lap
bawah larutan.
basah atau air es
Larutan disaring dengan corong Pada endapan terdapat kristal
11.30
buchner CHI3 berwarna kuning
12.00 Endapan yang terdapat kristal CHI3 Terbentuk kristal berwarna
warna kuning dicuci dengan air sampai putih sebagai endapan dan
filtrate tidak bereaksi alkalis filtratnya sudah tidak
(filtrate tidak berwarna) bereaksi alkalis.
Terbentuk kristal CHI3 warna
Kristal CHI3 dikristalkan kembali
12.15 kuning dan filtratnya
dengan alkohol
berwarna kuning
12.27 Penentuan titik leleh iodoform Hasil titik leleh 106º C
G. PEMBAHASAN
Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari treaksi antara iodin dengan etanol/
aseton dan asetildehida dalam suasan basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan
reaksi elektrofilik.
10 gram aseton ditambah 10 gram iod dimasukkan ke dalam labu dasar datar. Penggunaan
labu dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian , ditambahkan 20 ml NaOH
sedikit demi sedikit (lewat corong pisah). Hal yang harus dihindari ialah jangan sampai terlalu
banyak menambahkan NaOH sebab, dapat menyebabkan panas. Namun, apabila terjadi panas,
segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan air kran atau air es. Fungsi dari
penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning. Setelah itu,
dengan segera ditambahkan 300 cc air. Penambahan segera 300 cc air setelah terbentuk kristal
kuning maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan unutk mencegah
kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan
telah ditambahakan air segera disaring dengan corong buchner. Kemudian kristal dicuci sampai
filtrat tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan
penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol. Setelah itu dicuci dengan alkohol dan
ditentukan titik lebur/ titik leleh. Pada percobaan diatas, titik leleh yang diperoleh yaitu 106 0C.
H. KESIMPULAN
Setelah melakukan praktikum, maka dapat diketahui bahwa iodoform dapat disintesis atau
dibuat dari aseton melalui reaksi elektorilik. Titik leleh yang diperoleh adalah 1060C.
DAFTAR PUSTAKA
Akhmadi Suminar.______. Kimia dasar prinsip dan terapan modern._____:____
Akhmadi Suminar.______. Kimia organik edisi ke enam._____:_________
Direktorat Jendral POM. 1995. Farmakope Indonesia, edisi IV. Jakarta : Departemen Kesehatan RI
Tim Asistensi Kimia Organik II. 1993. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung: Fakultas
MIPA Bandung
BAB I
PENDAHULUAN
I . 1 . K e p u s t a k a a n
o
Wertheim E, 1953. A Laboratory Guide for Organic Chemistry. 3
rd
edition page51-52. London : University of Arkansas.
o
Buku Diktat dan petunjuk praktikum kimia organik
I . 2 . D a s a r T e o r i
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloformdapat
terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton. Sehingga halogenasi
a
dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton.
Iodoform adalahsenyawa organoiodinedenganformula C H I
3
. Sebuah kuning pucat, kristal, zat volatile, memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia yang lebih
tua, bau inikadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit) dan, analog dengankloroform, rasa
manis.Hal ini kadang-kadang digunakan sebagaidisinfektan.I o d o f o r m pertama kali
dibuat oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumusmolekul yang telah
diidentifikasi o l e h Jean-Baptiste Dumas pada tahun 1834. Hal inidisintesis
dalamreaksi haloform oleh reaksi yodium dan natrium hidroksida dengan salah satu
dari empat jenis senyawa organik: (i) metilketon: CH
3
COR,asetaldehida(CH
3
CHO),etanol(CH
3
CH
2
OH), dan sekunder tertentu alkohol(CH
3
CHROH, dimana R adalah gugus alkil atau aril).
Sintesis Iodoform
Sintesis Iodoform
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam dunia pengobatan begitu banyak senyawa kimia yang digunakan. Namun, jika bahan
tersebut terus menerus diambil dari alam maka bahan alam akan mengalami kekurangan. Hal ini
dapat menjadi suatu tantangan bagi para ahli farmasis untuk mensintesis bahan alam tersebut.
Salah satunya bahan yang disintesis ialah iodoform. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang
banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan
zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan
melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid,
digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai
antiseptik dan desinfektan di bidang kedokteran gigi. Walaupun demikian, sekarang iodoform
telah jarang disintesis karena dapat menimbulkan efek toksik pada jantung sehingga telah
digantikan dengan bahan lain yang lebih aman penggunaannya dan lebih sedikit efek sampingnya.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk
mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini dilakukan
sintesis iodoformuntuk menghasilkan iodoform murni.
B. Maksud Percobaan
Adaupun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform dan memperoleh persen
rendamennya
C. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform berdasarkan reaksi antara
iod dengan aseton berdasarkan reaksi halogenasi.
D. Manfaat Percobaan
Adapun manfaat dari percobaan ini yaitu mengetahui sintesis iodoform dan cara memperoleh
persen rendamennya
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan
asetaldehida dalam suasana basa. Reaksi Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi
tersebut digunakan iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan
Iodoform (http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
Pembuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena merupakan analog iodinnya.
Akan tetapi berbeda dengan pembuatan kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang
digunakan adalah natrium hipoiodit. Reaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki
gugus asetil (CH3CO-) dan natrium hipoidoit (NaOI). Iodoform yang diperoleh berupa kristal
berwarna kuning, dengan titik leleh 1200C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat
digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar
(http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
SIFAT-SIFAT IODOFORM(http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
a. Sifat Kimia Iodoform
Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis-( 1-ethylguinoline 4-)-trimetinaiomine.
Iodoform dan kalium poidat membentuk CL4 – (tetraidometane)
Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)
Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine
membentuk isosianida.
Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.
Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodida.
Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan
piridin, setelah di panaskan sebentar.
Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari
iodium.
Test larutan AgHO3 reaksi dengan larutan AgHO3 (argentum nitrat) tidak memberikan endapan
kuning perak iodida (Agl).
Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.
b. Sifat Fisika Iodoform
Bentuk berupa kristal kuning berkilauan
Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya
Titik lebur 119-1230C
Berat jenis 4,00 gr/mil
Berat molekul 393,73
Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496
Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar
Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2, H2O
Memiliki bau yang khas
Sukar larut dalam air tapi mudah laut dalam akohol
Berguna dan acetor
Perlahan-lahan larut dalam petaoida atom
Iodoform berfungi sebagai pemusnah baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap
luka-luka lecet, karena membebaskan I2 juga sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah
pertumbuhan bakteri (http://www.ilmukimia.com/sintesisiodometri/23-april-2010).
Iodoform pertama kali disiapkan oleh Georges Serrulas tahun 1822 dan rumus molekul
diidentifikasi oleh Jean-Baptiste Dumas pada 1834. Hal ini disintesis dalam reaksi oleh haloform
reaksi yodium dan sodium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis senyawa organik: (i)
metil keton: CH3COR, asetaldehida (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), dan alkohol sekunder
tertentu ( CH3CHROH, di mana R adalah alkil atau aril grup) (fairus pharmacy, 11-10-2004).
Reaksi yodium dan basa metil keton dengan begitu dapat diandalkan, bahwa “iodoform test”
(munculnya endapan kuning) digunakan untuk menyelidiki kehadiran metil keton. Ini juga terjadi
ketika pengujian untuk alkohol sekunder (metilalkohol). Beberapa reagen (misalnya Hidrogen
iodida) iodoform untuk mengkonversi diiodomethane. Juga konversi karbon dioksida adalah
mungkin: berair Iodoform bereaksi dengan perak nitrat untuk menghasilkan karbon monoksida,
yang teroksidasi oleh campuran asam sulfat dan iodin pentaoxide (fairus pharmacy, 11-10-2004).
B. Uraian Bahan
1. Aseton (Drjen POM, 1979)
Nama Lain: Aseton
RM : C3H6O
BM : 58.08
Kelarutan: dapat bercampur dengan air, denganetanol, dengan eter dan dengan kloroform.
TD : 56.48 0C
TL : -94.6 0C
Warna : cairan tidak berwarna, berbau sperti mentol.
BJ : 0.7972
Kegunaan: Bahan dasar pembuatan iodoform
Bahaya : amat mudah terbakar, iritan dan namkotis. Uap aseton menyebabkan mati rasa, kontak
kulit berkali-kalu menyebabkan dermatitis, sedangkan onhalasi menyebabkan pusing, mau
muntah/pingsan. Efek kronis dapat merusak ginjal dan hati.
2. Aquadest (Dirjen POM, 1979: 96)
Nama Resmi : AQUADESTILLATA
Nama Lain : Air suling
RM / BM : H2O / 18,02
Berat Jenis : 1 g/ml
RS : H – O – H
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau dan tidak berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut dan pencuci
3. Etanol (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ETANOL
Nama lain : Alkohol
RM : C2H5OH
BM : 46.07
Kelarutan : bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organic
TD : 78 0C
TL : -114 0C
Warna : cairan jernih, berbau khas dan menyebabkan rasa terbakar pada lidah.
BJ : 0.812 – 0.816
Jumlah : 35 ml
Kegunaan : antiseptic topical, adstringent, angina pectoralis dan pelarut organik.
Bahaya : • Diminum menyebabkan mabuk, halusinasi, pusing, muntah-muntah.
• Jangka panjang menyebabkan kegemukan dan penyakit jantung.
• Bersifat karsinogenik, tertogenik, mempengaruhi sistem reproduksi.
• Manusia, mengubah indek fertilisasi wanita. Mudah terbakar.
4. Iodium (Ditjen POM, 1995)
Nama Resmi : IODIUM
Nama lain : Iod, iodium, Triodo methane; formyl triiodide; formylum triiodatum.
BM : 126,91
Kelarutan : sangat sukar larut dalam air; mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform,
dalam karbon tetraklorida dan dalam eter; larut dalam etanol dan dalam larutan iodida; agak
sukar larut dalam glyserin.
TD : 185.24 0C
TL : 113.60 0C
Warna : kristal berwarna violet – hitam sampai agak kecoklatan, berkilau seperti metal.
BJ : 4.93 (250C)
Jumlah : 5 gram
Kegunaan umum : banyak dipakai sebagai katalisator dalam reaksi alkalis dan kondensasi. Juga
dipakai sebagai antiseptik, reagen analisa radio isotop, pengolahan air minum dan
pengobatan.Bahaya : amat beracun. Dosis tertentu dapat mengiritasi kulit. Pemakaian oral jangka
panjang dapat menyebabkan iodism, sakit perut, muntah, diare
Kegunaan : sebagai pereaksi
5. Natrium Hidroksida (Dirjen POM,1979)
Nama resmi : NATRUM HYDROXDUM
Nama lain : Natrium Hidroksida
BM : 40.00
Kelarutan : mudah larut dalam air, dalam etanol. A g NaOH larut dalam 0.9 ml air; 0.3 ml air
panas; 7.2 ml absolut alkohol; 4.2 ml methanol.
TD : 1390 0C
TL : 3180C
Warna ; Padatan putih, tidak berbau, berentuk pelet/flakes.
BJ : 2.30
Jumlah : 17 ml
Kegunaan : sebagai pemberi suasana basa pada pembuatan iodoform ini dan dapat melembutkan
kulit.
Bahaya : amat korosif. Bila kontak dengan mata maka akan terjadi iritasi, dapat mengakibatkan
kebutaan; koyak kulit dapat terjadi luka bakar, borok yang dalam. Hirup debunya mengakibatkan
radang saluran nafas dan paru-paru.
C. Prosedur Kerja (Anonim, 2011)
Dalam labu alas datar 500ml ditaruh 10 gram iodium, tambahkan 10 gram aseton. Tambahkan
sedikit demi dari corong pisah larutan NaOH sebanyak +20 ml. (Bila terjadi panas dinginkan
dibawah kran atau bungkus dengan lap basah). Segera setelah terjadi Kristal kuning diberi air
yang banyak (+ 300 ml). segera saring dengan corong Buchner. Cuci Kristal tersebut sampai
filtrate tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh direkristalisasi dengan alcohol. Tentukan titik
leburnya.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis.FF UMI: Makassar
Dirjen POM. 1979. Farmekope Indonesia Edisi III. DEPKES RI: Jakarta
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. DEPKES RI: Jakarta