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Experimento 1: Comportamento de Solubilidade de Compostos Orgnicos

Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Engenharia Qumica. Brasil.

Introduo Terica
A solubilidade uma propriedade importante que depende da natureza do soluto e do solvente, como por exemplo, a polaridade ou a capacidade de reao, dependendo tambm da temperatura e presso. Conhecer as solubilidades de substncias orgnicas em solventes orgnicos de grande importncia no planejamento de vrias operaes no laboratrio, assim como para dar informaes indicativas na identificao de substncias. [1] [2] O experimento consiste em fazer teste de solubilidade em compostos orgnicos seguindo o mtodo proposto e classificar os solutos em grupos de compostos j definidos.

Parte Experimental
O processo ocorre da seguinte maneira: os solutos so submetidos a testes de solubilidade em diversos solventes de acordo com o caminho esquematizado, solventes esses que podem fornecer informaes teis sobre o soluto. Os solutos utilizados foram: cido benzico, cido actico, tolueno, acetato de etila e uma droga desconhecida. E os solventes utilizados que seguem nas seqncias de determinao dos solutos foram: gua, ter, hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, cido sulfrico, alm de se testar o pH em caso de solubilidade em gua.

O cido actico (Figura 2) como de cadeia pequena prevalece a polaridade do grupo hidroxila fazendo com que ele seja solvel em gua, como foi observado. Seu pH foi verificado. O tolueno (Figura 3) como era esperado, por ser predominantemente aromtico, foi insolvel em gua. Assim, como foi tambm insolvel em todos os outros solventes, pois no possui grupos cidos ou bsicos, sendo considerado composto inerte, ficando no grupo VIII. O acetato de etila (Figura 4) por ser apolar, no dissolve na gua. Mas, dissolve somente no cido sulfrico concentrado, sendo considerado composto neutro j que no possui grupos cidos ou bsicos, ficando no grupo VII. A droga desconhecida (B) no dissolveu na gua, nem na base ou no cido diludo, apenas dissolveu no cido sulfrico concentrado, sendo assim podemos atribuir a ela um carter bsico fraco ou neutro, ficando no grupo VII. Segue a Tabela 1 com as solubilidades dos solutos nos solventes propostos pelo mtodo do teste de solubilidade.

Concluses
As propriedades de solubilidade testadas dos solutos: cido benzico, cido actico, tolueno e acetato de etila, enquadraram esses nos grupos IV, I, VIII e VII, respectivamente. A droga desconhecida (B) trata-se de um composto fracamente bsico ou neutro pertencendo ao grupo VII.

Resultados e Discusses
O cido benzico (Figura 1) um cido carboxlico com anel aromtico o que o torna insolvel em gua como foi observado. Continuando o teste verificou-se que o cido benzico solvel na soluo de hidrxido de sdio e insolvel na soluo de bicarbonato de sdio, o que era esperado, j que o anel aromtico doa eltrons deixando o hidrognio mais preso caracterizando um cido fraco, grupo IV.

Notas e Referncias
[1] Solomons, G. T.; Fryhle, C., Qumica Orgnica, Editora LTC, Volume 1 e 2, 9 edio, 2009. [2] Morrison, R.; Body, R., Qumica Orgnica, Fundao Colouste Gulbenkian.

Figuras

Figura 1: cido benzico Figura 3: Tolueno

Figura 2: cido actico

Figura 3: Tolueno

Tabelas

Tabela 1, observa-se a solubilidade dos solutos em cada solvente seguindo a distribuio do mtodo de determinao dos grupos em que cada substncia se enquadra.

Solubilidade em
gua c. Benzico c. Actico Tolueno Acetato de etila Droga Desc.(B) No Sim No No No ter Sim NaOH Sim No No No NaHCO3 No HCl No No No H2SO4 No Sim Sim

Teste do pH

Grupo

2 -

IV I VIII VII VII