UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR UFPA INSTITUTO TECNOLGICO - ITEC FACULDADE DE ENGENHARIA QUMICA QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

Relatrio Sobre Sntese da Dibenzalacetona

Acadmicos: Adriano Gomes. Anny Rodrigues. Gilmar Neves. Meyre Lane Pereira.

Belm- PA 2010

Reviso Bibliogrfica:
Reaes de condensao (figura 1) acontecem quando duas molculas se combinam para formar uma nica molcula, descartando outra molcula menor durante o processo. Quando essa molcula menor a gua, a reao conhecida como reao de desidratao.Outras molculas menores perdidas na reao podem ser o cloreto de hidrognio, metanol ou cido actico.

Figura 1: Reao de condensao com perda de gua. Outro tipo de condensao a aldlica que envolve a reao de um on enolato de um composto carbonlico, aldedo ou cetona, com outra molcula de composto carbonlico. Se forem utilizados mais do que um composto com tomos de hidrognio enolizveis (H) 1 pode formar-se uma mistura de produtos de condensao. Assim, para favorecer a formao de um nico produto geralmente utilizado um aldedo aromtico que no possui hidrognios enolizveis e outro composto carbonlico que os possui. Nessas condies o produto de condensao uma b-hidroxicetona ou um b-hidroxialdedo, que sofre desidratao espontnea dando origem a uma cetona ou aldedo a,b-insaturado. Se este produto ainda possuir Ha pode ocorrer nova condensao com outra molcula de composto carbonlico. Neste trabalho ser realizada a condensao, em meio alcalino, do benzaldedo com a acetona para obter a Dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)- penta-1,4-dien-3-ona).esquematizada na figura abaixo.

Figura 2: Reao em meio alcalino de um aldedo aromtico e uma cetona.

A reao utilizada para a obteno de tal substncia foi a reao de Claisen-Schmidt, que uma reao clssica de formao de cetonas ,-insaturadas; trata-se de uma condensao entre um aldedo aromtico e uma acetona.

Materiais e Reagentes:
Materiais:
Erlenmeyer com rolha Provetas Bqueres Funil de Bchner Kitassato Bomba de vcuo Papel de filtro Funil de vidro Suporte com aro Banho-maria

Reagentes:
Benzaldedo (C7H6O) Acetona (C 3H6O) Metanol (CH3OH) gua destilada Hidrxido de sdio 10% (NaOH)

Procedimento Experimental:
Adicionou-se a um erlenmeyer 3 mL de benzaldedo, 1, mL de acetona e 30 mL de metanol HPLC. Em seguida, preparou-se em outro erlenmeyer uma soluo de 6 mL de hidrxido de sdio 6% e 2,5 mL de gua destilada. Esta soluo foi adicionada mistura orgnica. Fechou-se o erlenmeyer com rolha e agitou-se a mistura por 30 minutos, aliviando-se a presso interna (retirando a rolha) em alguns momentos. Ao fim, o erlenmeyer permaneceu em repouso por 15 minutos no banho. Este material foi armazenado em capela. Aps seis dias, a mistura foi filtrada a vcuo. Durante a transferncia deste material para o funil utilizou-se gua gelada pra remover o excesso de lcali remanescente na vidraria. Aps a filtrao, o material slido, mido, foi transferido para um frasco de vidro e realizou-se a recristalizao desta mistura com o solvente metanol. Os cristais recristalizados foram ento filtrados a vcuo e o material slido foi armazenado em capela para secagem. O material seco foi pesado, cujo valor foi 2,4 g.

Fluxograma do Procedimento
3 mL benzaldedo 1,2 mL acetona 30 mL metanol

6 mL NaOH 10% + 25 mL gua destilada agitao/ 30 minutos banho de gelo/ 15 minutos mistura filtrao a vcuo

Fase slida

Fase lquida

metanol

recristalizao Sistema cristais + gua me filtrao a vcuo

Fase slida

Fase lquida

Fluxograma 1: Sntese da dibenzalacetona.

Resultados e discusses:
A sntese da dibenzalacetona ocorre atravs da equao abaixo:
O 2 H
O

NaOH
CH3 O

H3C

(1)

Como se percebe, 2 mol de benzaldedo reagem com um mol de acetona, em meio bsico, produzindo um mol de dibenzalacetona. Para calcular o rendimento do processo, considerou-se que o slido obtido unicamente composto pela dibenzalacetona. Inicialmente, necessrio identificar o reagente limitante e o reagente em excesso, para ento determinar a massa terica de dibenzalacetona produzida. A tabela abaixo fornece dados sobre os reagentes envolvidos no experimento.

Reagente Benzaldedo Acetona Dibenzalacetona

Informaes Sobre as Substncias Massa Molar (g/mol) Densidade(g/mL) Volume utilizado (mL) 106,13 1,0415 3 58,08 0,788 1,2 234,2975 Tabela 1: Informaes sobre as substncias.

Para determinar a quantidade de mols de benzaldedo necessrio determinar a massa utilizada. Porm, como este reagente lquido, deve-se encontrar a massa atravs de sua densidade. d1 = m1 V1 A quantidade de benzaldedo utilizado, em mols, : n1 = m1 M1 n1 = 3,1245 106,13 n1 = 0,0294 mol. m1 = d1 x V1 m1 = 1,0415 x 3 m1 = 3,1245 g

Como a proporo de benzaldedo e acetona 2:1, ento para 0,0294 mol de benzaldedo reage com 0,0147 mol de acetona. Nas condies do experimento, tais quantidades esto disponveis.

Para a acetona: d2 = m2 V2 A quantidade de benzaldedo utilizado, em mols, : n2 = m2 M2 n2 = 0,9456 58,08 n2 = 0,0163 mol. m2 = d2 x V2 m2 = 0,788 x 1,2 m2 = 0,9456 g

Para que esta reao ocorra, seria necessrio 0,0163 mol de acetona e 0,0326 mol de benzaldedo. Essas quantidades no esto disponveis neste caso, portanto, o reagente limitante o benzaldedo e a acetona o reagente em excesso. Calculamos a massa terica de dibenzalacetona produzida a partir de 3,1245 g de benzaldedo (3 mL): 2 mol benzaldedo ___________________ 1 mol dibenzalacetona 2 x 106,13 g benzaldedo ___________________ 234,2975 g dibenzalacetona 3,1245 g benzaldedo _____________________ m3 m3 3,45 g dibenzalacetona O rendimento percentual a relao entre a massa real e a massa terica multiplicados por cem: R = mreal x 100 mteo Ento, o rendimento : R = 2,4 x 100 3,45 R 69,57 %

Concluso:

A reao de Claisen-Schmidt usa como um dos componentes de reao, uma cetona, que se condensa rapidamente com o benzaldedo na presena do hidrxido de sdio. Nas reaes de Claisen-Schmidt, espontaneamente. O presente experimento possibilitou a comprovao deste processo; o rendimento satisfatrio indica a eficcia da reao de Claisen-Schmidt na sntese de dibenzalacetona. Este rendimento coerente com a maioria dos valores publicados na literatura para este procedimento. que utilizam o benzaldedo como substrato, a desitradao ocorre

Referncias Bibliogrficas:

 http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/aldeidos/coden01.htm Acesso em 01/06/2010. vsites.unb.br/iq/litmo/LSO2007/dibenzalacetona.doc Acesso em 27/05/2010.