FARMAKOGNOSI

Potensi OBA “Metabolit Sekunder” :

Alkaloid, Terpenoid, Minyak Menguap dan
Steroid

TIM DOSEN FARMAKOGNOSI

Link PPT :
https://docs.google.com/presentation/d/1P31D3P24i
EDOT32I6_mspScmmuejxv7b/edit#slide=id.p1
 ALKALOID

 Alkaloid adalah senyawa dasar

yang mengandung satu atau
lebih atom nitrogen dan
biasanya sistem siklik.
 Alkaloid adalah sebuah
golongan
senyawa basa bernitrogen yang
kebanyakan heterosiklik
 PENAMAAN

Akhiran -ine (Inggris):

1. Nama genus tumbuhan penghasil (ex : hydrastine, atropine)

2. Nama spesies tumbuhan penghasil (ex : cocaine,
belladonine)
3. Nama umum tumbuhan penghasil (ex : ergotamine)
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan ( ex : emetine, morphine)
5. Nama penemunya (ex : pelletierine)
6. Adakalanya di + awalan / akhiran untuk membedakan
alkaloid utama dgn alkaloid lain dlm satu tumbuhan (ex :
quinine, quinidine, hydroquinine)
 SEJARAH
o Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal
sebagai narcotine th 1803.

o Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium

(Papaver somniferum) th 1806 & 1816

o Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine,

piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine
(1826)

o Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) &

disintesis (Ladenburg, 1889)

o Pd pertengahan akhir abad XX  pencarian obat antikanker alkaloid

 puncaknya : penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm
dunia medis.
 KARAKTERISTIK

1. Dlm tumbuhan alkaloid ditemukan dalam bentuk bebas,

garam atau dlm N-oksida.

2. Umumnya berbentuk kristal halus yang bereaksi dg asam

membentuk garam, lainnya amorf.

3. Pada umunya tidak barwarna kecuali berberine (kuning)

dan garam sanguinarine (merah tembaga).

4. Rasa: pahit
5. Bersifat OPTIK AKTIF
Kelarutan:
Dlm bentuk basa bebas: sedikit larut dlm air, larut dlm
pelarut organik non polar (kloroform,hwxan, benzen, eter),
dan sebaliknya dalam bentuk garam.
Contoh;
 Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk basanya
 Kecuali : Caffeine basa, terekstraksi o/ air
 Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam, netral dan
basa
 Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air
 Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER& AKTIVITAS FARMAKOLOGI
SUMBER & AKTIVITAS FARMAKOLOGI
 Reagen Kandungan Hasil
Dragendorff K[BiI4] Endapan merah
coklat/coklat
Mayer K2[HgI4] Kuning-putih
Garam Reinecke (NH4Cr[CNS]4(N Pink, mengambang
H3)2)
Scheiblers Wolframat-asam Kuning, amorph IDENTIFIKASI
fosfat
Sonnenschein Molibdat-asam Kuning, lalu biru hijau
fosfat
Larutan tanin 5% dalam air Kecoklatan
Hager Asam pikrat Endapan Kuning
jenuh
Wagner I/KI Endapan Merah coklat
IDENTIFIKASI
IDENTIFIKASI
 IDENTIFIKASI

Hasil KLT identifikasi senyawa alkaloid, eluen n-butanol : amonia (5:0,5) Keterangan: a.
Visualisasi sinar tampak sebelum disemprot Dragendorff b.Visualisasi setelah semprot
Dragendorff c. Visualisasi setelah semprot DPPH d.Visualisasi sebelum disemprot Dragendorff
pada lampu UV 254 nm e. Visualisasi sebelum disemprot Dragendorff pada lampu UV366 nm.
Source publication
 KLASIFIKASI ALKALOID HETEROSIKLIK

1. Piridina-Piperidina
2. Tropan
3. Kuinolina
4. Isokuinolina
5. Indol
6. Imidazol
7. Lupinan
8. Steroid
9. Amida
10. Purin
 ALKALOID

Datura stramonium Taxus brevifolia

Scopolamine Taxol
-eases motion -anticancer
sickness

Papaver
Filipendula somniferum
ulmaria Morpine,
Aspirin Codeine
- reduces pain & - eases pain;
imflammation suppresses
coughing

Ephedra sinica
Pseudoephedrine
- reduces nasal
congestion

Cinchona
pubescens Catharanthus roseus
Vinblastine
Quinine
-anti-cancer
-anti-malaria
1. PIRIDIN-PIPERIDIN
 PIPERINE

 Piperine occurs in black pepper (Piper nigrum, Fam. Piparaceae).

 The piperine content of black pepper is 6 to 11%. It is present in relatively
smaller amounts in other piper species, e.g. Piper longum (~5%), P nigrum
(~1.5%) Black pepper is employed commercially as a condiment. It has
been used as a stimulant and a febrifuge.
 Piperine has insecticidal activity.
 PYRIDINE ALKALOIDS OF TOBACCO
 Most of these compounds are 3-pyridyl-derivatives. The
main species used commercially for the production of
tobacco is Nicotiana tabacum.
 The main alkaloid found in almost all species of Nicotiana
is: nicotine 3(1’methyl-pyrrolidin-2’-yl)-pyridine, which is
levorotatory as free base.
 The proportions of the alkaloids found using separation by
TLC (thin layer chromatography) were nicotine (93%),
anatabine (3.9%), nornicotine (2.4%) and anabasine (0.5%). Nicotiana tabacum

 In recent years, using modern analytical techniques,

especially gas chromatography coupled mass
spectrometry (GC-MS) a large number of related alkaloids
have been identified in tobacco.
 Nicotine is widely distributed (24 genera, 12 families) in
nature, though the amount of nicotine found in some of
the species is extremely small. For example Datura
stramonium was reported to contain 0.0005% nicotine.
2. Tropan
Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. metel (fam
Solanaceae), Mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi
sebagai antispasmodik dan sedative.
Pada tumbuhan Hyoscyamus muticus dan H. niger (fam
Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan
Kanada dikenal dengan nama “Henbane”
Daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot.
skopolamin
 Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik
narkotik yang menstimulasi pusat syaraf,
selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik
dan midriatik.
Zat ini bersal dari daun tumbuhan
Erythroxylum coca, E. rusby dan E.
novogranatense (fam Erythroxylaceae).
Kokain lebih banyak disalah gunakan (drug
abuse) oleh sebagian orang dengan
nama-nama yang lazim dikalangan
mereka seperti snow, shabu-shabu, crak
dan sebagainya.
Atropin dan Belladonina
Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari
kata “Atropos” yang berarti tidak dapat dibengjokkan atau
disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona
merupakan obat yang sangat beracun dan dapat
menyebabkan kematian.
Belladonna barasal dari bahasa Italia “Bella” artinya cantik dan
“Donna” artinya wanita.
Bila cairan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan
dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi sangat menarik
Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (fam
Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan
sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik.
Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal
daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman
3. Kuinolina
 Kinina, Kinidina,
Sinkonidin, Sinkonidina
 Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti
malaria
 alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cortex) dari
tumbuhan Cinchona succirubra (fam : Rubiaceae).
 Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C.
Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru
dan Bolivia,
 C. Officinalis dan C. ledgeriana lebih banyak di
Indonesia yang ditanam di pulau jawa.
 Senyawa sintetis :(kloroquin, kunaikri dan primakrin)
untuk menggantikan kina.
 Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon
Camptotheca
 Acuminata (fam : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik
tumbuh di daratan cina.
 Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap
leukemia limpoid
Viridicatin

 Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur

Penicillium viridicatum (fam : Aspergillaceae),
senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium
(kecuali P. vivax) penyebab malaria.
 Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping
berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
4. Isokuinolina
Morfin
 Penggunaan morfin khusus pada nyeri
hebat akut dan kronis , seperti pasca
bedah dan setelah infark jantung, juga
pada fase terminal dari kanker.
 Morfin diperoleh dari biji dan buah
tumbuhan Papaver somniferum dan P.
bracheatum (fam : Papaveraceae) salah
satu hasil tanaman ini berupa hasil
sadapan dari getah buah yang dikenal
sebagai “opium” yang berarti candu,
 Candu merupakan „ibu‟ dari morfin,
mulanya dikembangkan sebagai obat
penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810.
 Morfin dikategorikan sebagai obat yang
ajaib
Emetina
 Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran,
diperoleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha
dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae)

Hidrastina dan Karadina

 Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis
canadensis (fam :
 Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot;
bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat
sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir.

Berberina
 Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis
vulgaris (dari Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan
B. aristaca (India) dari familia Berberidaceae yang
berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
5. Indol
Reserpina
 Merupakan hasil ekstraksi dari akar
tumbuhan Rauwolfia serpentine
dari suku Apocynaceae
 Senyawa ini berfungsi sebagai
antihipertensi.
 Vinblastina, Vinkristina

 Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea,

Catharanthus roseus (fam : Apocynaceae)
berupa herba yang berkhasiat sebagai
antitumor.
 Fisostigmina

 Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean,

ordeal bean, chop nut dan split nut berupa biji dari
tumbuhan Physostigma venenosum (fam :
Leguminosae) yang berkhasiay sebagai
konjungtiva pengobatan glaukoma.
 Ergotamin
 Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan
dengan yang lain, sebab berasal dari jamur
yang menempel pada sejenis tumbuhan
gandum yang kemudian dikeringkan.
 Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor
untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga
sebagai oxytoksik.
 Diperoleh dari sisik jamur yang menempel
pada tumbuhan Claviceps purpurea (fam:
Hypocreaceae), jamur ini merupakan parasit
pada tumbuhan tersebut, selain itu jamur ini
juga terdapat pada tumbuhan Secale
cornutum (fam: Graminae).
 Ergotoksina, Ergonovina, & Ergometrina
6. Imidazol
 Lingkaran Imidazol
merupakan inti dasar dari
pilokarpin yang berasal dari
daun tumbuhan Pilocarpus
jaborandi dari familia
Rutaceae
 Berkhasiat sebagai
konjungtiva pada
penderita glaukoma.
 7. Lupinan

• alkaloid ini ditemukan pada Lupinus luteus, Cytisus

scopartus (fam : Leguminocaea) Anabis aphylla (fam
Chenopodiaceae)
• Berkhasiat sebagai oksitoksik.
8. Terpenoid/Steroid
 1. Germidina, Germitrina
Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum viride
(fam: Liliaceae) yang berguna sebagai antihipertensi.
 2. Protoveratrin
Diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum album
(fam : Liliaceae) yang berguna sebagai insektisida &
antihipertensi.
 3. Sevadina
Diperoleh dari biji sebadilla (Sebadillae Semen) dari
tumbuhan Schonecaulon officinalis (fam: Liliaceae)
berguna sebagai insektisida.
9. Amida
 Efedrina
 Berasal dari herba tumbuhan
Ephedra distachya, E. Sinica
dan E. Equisetina (fam :
Gnetaceae) berguna sebagai
bronkodilator.
 Selain dari persenyawaan alam,
alkaliod ini juga dibuat dalam
bentuk sintetis garam seperti
Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl
yang berbetuk kristal.
 Kolkisina
 Alkaloid ini berasal dari biji
tumbuhan Colchicum autumnalei
(fam : Liliaceae)
 Berguna sebagai antineoplasmik
dan stimulan SSP
 Meskalina

 Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii

(fam : Cactaceae)
 Dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan
halusinasi dan euphoria
10. Purin
 Purine Bases
The purine bases contain six membered pyrimidine ring fused to the five membered imidazole ring .
The pharmaceutically important bases of this group are
a. N-methylated derivative of 2,6-dioxypurine (Xanthine ).
b. Caffeine (1,3,7-trimethylxanthine),
c. theophylline (1,3-dimethylxanthine) and
d. Theobromine (3,7-dimethylxanthine). (Figure 4.60).
Kafeina 1,3,7, Trimetil Xanthin
 Alkaliod ini diperoleh dari biji kopi
Coffe arabica, C. Liberica (fam:
Rubiaceae)
 Aksi dari kopi pada prinsipnya di
dasarkan pada daya kerja kafein,
yang bekerja pada susunan syaraf
pusat, ginjal, otot – otot jantung.
 Meskipun kopi terutama digunakan
sebagai minuman, tetapi dapat
juga digunakan sebagai stimulans
dan diuretic.
 Selain tumbuan kopi ada tumbuhan
lain yang juga mengandung caffein
Camellia sinensis (fam: Theaceae),
cola nitida (fam starculiaceae).
 Theobromina (3,7 Dimetil
Xantin)

 Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (fam: Sterculaceae)

 Berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP.
 Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)

 Merupakan isomerdari 1,3 dimetil xantin (isomer Theobromina) yang

 Sebagai bronkodilator dan diuretik
 BEBERAPA TANAMAN INDONESIA YANG
MENGANDUNG ALKALOID
ALSTONIAE CORTEX / Kulit Batang ( Klika ) Pule
Pule adalah kulit batang dan kulit cabang Alstonia scolaris (L.) R.Br. , Suku: Apocynaceae
Isi: Alkaloid ekitamina, ekitanina, alsonina, akiserina, ekitina, ekiretina, ditamina, ekitamidina,
dan ekiteina.
Penggunaan: Antipiretik, stomakik, antelmentik, antidiabetik.

TINOSPORAE CAULIS / Batang Brotowali

Adalah batang Tinospora crispa (L) Miers. ex. Hook. f. dan Them, Suku: Menispermaceae
Isi: Pati, glikosida pikroretosida, alkaloid berberin dan palmatin, zat pahit pikroretin, harsa.
Penggunaan: Antipiretik, obat diabetes mellitus, obat luka
 TERPENOID
 Terpen terpentin (Jerman), turpentine (Inggris)
 Terpenoid merupakan produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit
isoprene, karena itusenyawa inidisebut juga isoprenoid (C5H8).
 Terpen merupakan senyawa hidrokarbon yang terdapat pada semua tanaman, hewan,
serangga dan hewanlaut (kandungannya sedikit)
 Pada tanaman, sebagian besar terpen terdapat dalam getah dan vokuolanya.
 Terpen juga merupakan kerangka penyusun mahluk hidup, seperti steroid dan skualen yang
tergolong dalam triterpen.
 Senyawa yang tergolong terpen sangat banyak, mulai dari senyawa yang mudah menguap
(minyakatsiri)sampaiberwujud padat (golongan politerpen).
 Terpenoid

CH3 ekor
Kombinasi 2 atau kepala
CH2
lebih satuan isopren H2C
Isopren

DMAPP IPP
 CH3 CH2

H3C CH2

unit isopren 1 unit isopren 2

Menurut Leopold Ruzicka
● Penggabungan berdasarkan isopren role
● Penggabungan antara kepala dan ekor

ekor kepala
 Secara fisika terpenoid larut dalam lemak dan terdapat
didalam sitoplasma sel tumbuhan.Terpenoid memiliki
titik didih dan titik leleh tinggi diantaranya :
• Monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
• Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak
berwarna. Tetapi jika teroksidasi warna, akan
berubah menjadi gelap.
• Mempunyai bau khas.
• Indeks bias tinggi
• Kebanyakan optik aktif
• Kerapatan lebih kecil dari air
Sifat fisika • Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol

kimia
Sifat kimia :
• Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka
ataupun siklik)
• Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral
dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer
 Fungsi Terpenoid Bagi Tumbuhan
Interaksi sesama tanaman
Karotenoid Giberelin: Minyak atsiri : dan hewan :
pemberi warna Mengatur pemberi bau agen komunikasi dan
dan fotosintesis pertumbuhan spesifik pertahanan terhadap
serangga

Alelopati : mekanisme
Membantu kimia dari tumbuhan
Pertahanan proses sehingga dapat bertahan
dari tanaman lain dalam
penyerbukan perebutan nutrient dari
tanah
Pemanfaatan metabolit sekunder (MS)
● MS selain mempunyai banyak kegunaan pada tanaman itu sendiri, juga banyak
digunakan di masyarakat.
● Seperti dalam membasmi hama penyakit pada tanaman sebagai pestisida alami.
● Contoh penggunaan kulit jeruk di olah menjadi pestisida alami dapat dilihat pada link
berikut :

https://drive.google.com/file/d/1ZnMWFd7AmeUE24K-paHs5Y6s1JP7pjGh/view

LAPORAN PKM : Pemanfaatan pestisida alami dan strategi pemasaran untuk

meningkatkan pendapatan kelompok tani jeruk di desa Padang Lampe Kabupaten
Pangkep
 Proses ekstraksi

Bentuk glikosida
(triterpene) :
Pelarut bersifat
kelarutannya lebih
nonpolar : eter, heksan,
besar dalam pelarut
dan kloroform
polar (etanol dan
methanol)
 Penggolongan Berdasarkan Jumlah pengulangan isopren (jumlah
unit)
Terpenoid
Jumlah Unit Jumlah Rumus Nama Contoh Nama Tanaman
Isoprena Karbon Kimia Golongan

1 5 C5H8 Isoprena/ Iso-valeraldehid, isoamil-alkohol Eucalyptus sp, Eugenia

Hemiterpena sp.
2 10 C10H16 Monoterpena Komponen dalam minyak atsiri, Mentha sp, Eugenis
umpama mentol, eugenol cariophyllata

3 15 C15H24 Seskuiterpena Komponen dalam minyak atsiri, Zingiber officinale,

umpama bisabolen, zingiberen Santalum lanceolatum

4 20 C20H32 Diterpena Giberelin, asam abietat Pinus palustris

6 30 C30H48 Triterpena β-amirin, diosgenin Dioscorea sp.
8 40 C40H64 Tetraterpena Karotenoid Capsicum annuum
n n (C5H8)n Politerpena Getah karet Hevea brasiliensis
 Hemiterpenoid
Monoterpen
Seskuiterpen

mengua
Minyak

mudah
atsiri

p
TERPENOID
 Hemiterpenoid
C5

Hemiterpenoid

senyawa yang dibangun dari 1 isoprena dan

mempunyai 5 atom karbon. Senyawa hemiterpenoid
jarang dialam, namun dapat dijumpai.
Monoterpenoids
C-10

• senyawa yang dibangun

dari 2 isoprena dan
mempunyai 10 atom
karbon. Merupakan
komponen utama pada
minyak atsiri.
SESKUITERPENOID
C15
• merupakan senyawa
yang dibangun oleh 3 unit
isopren dan mengandung
15 atom karbon. Seperti
monoterpenoid,
seskuiterpen terdapat
sebagai komponen
minyak atsiri yang
tersuling uap (titik didih <
200o) dan berperan
penting dalam memberi
aroma pada buah dan
bunga.
DITERPENOIDS
C-20
4 unit isopren

Tiga kelas diterpen

Diterpen Toksik
giberelin
resin diterpen
 Aktivitas Diterpen
Hormon
Anti pertumbuhan
tumor
(giberelin)
Anti
karsinogen Antifeedant
serangga
(Paclitaxel)

Syw pemanis Anti

(steviosida) fouling
K 1. Asiklik
L 2. Bisiklik
A
S 3. Trisiklik
I 4. Tetrasiklik
F 5. Makrosiklik
K
6. Diterpen jenis lain
A
S Struktur paling beragam (6 kelompok)
i
 OPP
geranylgeranylpyrophosphate
 TRITERPENOIDS
C30 6 Unit Isopren
• Kelompok kedua setelah diterpen yang mempunyai byk
keragaman
• Pentasiklik ( kelompok yang penting dan tersebar luas)
• Berada dalam biji ( bentuk bebas atau glikosida)
klasifikasi

Triterpen ( pentasiklik saponin)

Steroid (siklisasi triterpen)

Biosintesis dari Squalen (suatu C30 Hidrokarbon asiklik)

Merupakan alkohol, aldehid, asam karboksilat

Sifat : syw tidak berwarna, kristalin, titik lebur tinggi,

Identifikasi : liebermen burchard Terbentuk warna biru hijau

(asam asetat anhidrida-H2SO4 P
 Kelas
triterpenoid ● Triterpen sebenarnya
● Steroid
● Saponin
● Glikosida jantung
Terdistribusi luas : Alfa dan beta-amyrin dengan
turunan asamnya, asam ursolat, asam olenolat

Terdapat pada lapisan lilin daun dan buah apel

dan pear

Fungsi untuk protektif repelan terhadap

serangan serangga dan mikroba

Terdapat pada family : rutaceae, meliaceae,

simarubaceae, dll
Diwakili oleh karotenoid ( senyawa pigmen berwarna oranye)

Ikatan rangkap >> shg sifatnya tidak stabil dan mudah

teroksidasi
Klasifikasi karotenoid

1. Karoten

• Senyawa hidrokarbon (wrn oranye)

2. Xantofil/ksantofil

• Gugus fungsi dengan oksigen (variasi warna  coklat dll)

POLITERPENOID
• Politerpenoid adalah senyawa yang tersusun dari
banyak unit isopren yang ditemukan dalam latek dari
karet. Politerpenoid merupakan senyawa penghasil
karet.
b-ring provitamin A
Isolasi dan Identifikasi Terpenoid
 Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi
Lieberman-Burchard. Pereaksi Lieberman-Burchard merupakan
campuran antara asam asetat anhidrat dan asam sulfat pekat 
ungu
 Identifikasi KLT dengan menggunakan pelarut yg lebih polar &
dgn menghidrolisis glikon (jika dlm btk glikosida) lalu dielusi dgn
menggunakan eluen yg sesuai
 KGC, terlebih dulu diderivatisasi (krn tdk volatile) dgn cara
asetilasi
 HPLC
 Contoh Tanaman
yang Mengandung
Terpenoid
 Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Kamfer (Cinnamomum camphora)
Champor
Minyak Kayu putih (Melaleuca
Monoterpenoid Sineol
Atsiri leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Bunga Artemisia (Artemisia annua)
Artemisinin

Bunga Matricia (Matricia recutita)

Chamomile
Minyak Daun
Sesquiterpenoid
Atsiri Feverfew TanamanFeverfew(Tanacetum
parthenium)
Bungan Valerian (Valeriana
Valerian
officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
Ginkgolide
Resin
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Taxol

Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
(Cucurbitafoetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoid Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
Andrographolide Tanaman asli india, banyak
tumbuh di Indonesia  king
Andrographis of bitter.
paniculata
Andrografolid  diterpen
lakton  banyak aktifitas
farmakologi biomarkernya.

Andrografolid  dominan
ada di daun, terdapat
disemua bagian tanaman
kecuali akar.

Andrografolid  sebagai
antidislipidemia,
antidiabetes, antiinflamasi,
anti bakteri, anti cancer.
Zingiber officinale (rimpang jahe)
Family zingiberaceae
Isi : Ginger oil 1,5-3%,zingiberene
34%, β-sesquiphellandrene 12%, β-
phellandrene 8%, β-bisabolene 6%
Kegunaan : sebagai flavouring
 MINYAK ATSIRI

• Minyak atsiri (essential oil atau essences ) :zat yang memiliki

aroma dengan konsentrasi tinggi yang dapat menguap
dengan mudah.

Minyak terbang (Volatile oil)

Minyak atsiri atau Minyak eteris (Essensial oil)
 KARAKTERISTIK MINYAK ATSIRI
 Berbau wangi sesuai aroma tanaman penghasilnya (bau khas)
 Mudah menguap pada suhu kamar tanpa mengalami dekomposisi, ditetesi
dikertas tidak menimbulkan noda
 Mempunyai rasa getir (pungent taste)
 Umumnya larut dalam pelarut organik (alkohol, eter, petroleum, benzena
dll.)
 Tidak larut dalam air (Hidrofobik)
 Tidak bisa disabunkan dengan alkali dan tidak tengik (berbeda dengan
asam lemak)
 Index bias umumnya tinggi
 Bersifat optik aktif (C-asimetrik)
SUMBER MINYAK ATSIRI
• Tanaman dan Hewan
• Bagian Akar :akar wangi
• Bagian Batang :cendana, gaharu
• Bagian Kulit Batang :kayu manis
• Bagian Daun :cengkeh, nilam, pepermint, kemangi dll
• Bagian Bunga :kenanga, melati, cengkeh dll.
• Bagian Buah :pala, lemon dll
• Bagian Biji :seledri, anggur dll
KEGUNAAN Fungsi Minyak Atsiri pada
Tumbuhan
• Industri parfum dan kosmetik
(kenanga, mawar, melati dll)
1. Pengusir serangga dan hewan
lain pemakan daun daun dan
• Obat-obatan dan aroma terapi bunga tidak rusak
(cengkeh, kayu putih, anise dll.)
2. Penarik serangga terjadi
• Bumbu makanan dan pemberi
penyerbukan
cita rasa (vanili, alicin dll).
• Industri pewarna (turmeric
untuk batik, paprika)
CARA MEMPEROLEH MINYAK ATSIRI
CARA MEMPEROLEH MINYAK ATSIRI
CARA MEMPEROLEH MINYAK ATSIRI
 PENGGOLONGAN MINYAK ATSIRI
Berdasarkan sifat Fisika Kimia, m.a dibagai atas : Berdasarkan jumlah unit isoprene, m.a dibedakan atas :
-M ON OTERPEN :

• Oleopten adalah bagian hidrokarbon dalam MA Sineol Linalil O

yang berbentuk cairan umumnya berupa (Kayu

) asetat O
C CH 3

putih (Selasih)
monoterpen -SESKUITERPEN :Azulen O

• Stearoptena adalah senyawa hidrokarbon (Temu C CH 3

hitam)
O

teroksigenasi yang umumnya bersifat padat

• Berdasarkan komposisi kimia dan unsur-unsurnya :

1. Hydrocarbon (H,C)
2. Oxygeneted hydrocarbon(H,C,O)
contoh : Persenyawaan alkohol, aldehida,
keton, ester dan eter-fenolik.
KOMPOSISI MINYAK ATSIRI

1. Minyak atsiri Hidrokabon

• Minyak atsiri adalah senyawa terpen teridiri dari unsur C dan H dan O.
• Senyawa terpen yang terdiri dari 2 satuan isoprene disebut monoterpen (C10H16),
• Senyawa monoterpen adalah senyawa terpen yang paling banyak sebagai penyusun minyak atsiri
2. MINYAK ATSIRI ALDEHID

• Aldehid merupakan gugus karbonil.

• Minyak menguap terdiri dari aldehida asiklik dan siklik.

Tanaman asal : Cinimomum burmanii

Famili
L. :Lauraceae
Hasil :Minyak manis jangan
MA :sinamil aldehida
Aldehid :asam sinamat, eugenol, linalol,
MA lain kariofilena,
ALKOHOL YANG TERDAPAT DALAM MINYAK
ATSIRI DIGOLONGKAN KE DALAM TIGA JENIS :

• Alkohol Asiklis
• Alkohol Monosiklis
• Alkohol Bisiklis
 3. MA KETON
• MA yang mengandung gugus fungsi keton
4. MA ETER-FENOLIK
• MA yang mengandung gugus eter dan terikat pada suatu fenolik
5. MINYAK ATSIRI ESTER
• MA yang mengandung gugus ester
d. Reaksi warna : Larutan kalium permanganat wrn menjadi pucat atau hilang
e. Kromatografi lapis tipis (KLT), eluen spt benzen :kloroform = 1:1 or benzen:etil
asetat= 19:1 atau dpt jg dgn eluen yg lainnya yg sesuai (utk mengganti benzen krn
toksik)
f. Kromatografi Gas-cair :dpt sekaligus dilakukan uji kuantitatif
C ON T OH SIMPLISIA D AN SENYAWA MINYAK ATSIRI
1. MINYAK KAYU PUTIH

• Tergolong sebagai minyak atsiri yaitu minyak yang mudah

menguap
• Dihasilkan dari tanaman melalui penyulingan daun

Tanaman penghasil minyak kayu putih :

1. Melaleuca leucadendron
2. Eucalyptus spp
 Aplikasi Minyak
Kayu Putih
Industri yang mengunakan minyak kayu putih antara
lain :
Industri Obat luar (minyak kayu
Jamu/farmas putih, balsem) terapi uap
i
Obat dalam, dengan
diminum
Industri Pasta gigi, sabun,
kosmetik parfum

Industri Perme
makanan n
Aplikasi
Lilin aromaterapi,
lain
blended
cream, in the bath
2. MINYAK SEREH WANGI
Minyak Sereh Wangi (Cymbopogon Winterianus
Jowitt)

 Daun dan Batang

 Daun hijau, rumpun, merunduk, 125 cm
Panen 3 kali dlm setahun, selama 5 tahun
 Rendemen 0,2 – 1,2%
IDENTIFIKASI

1. Reaksi warna
Larutan kalium permanganat warna menjadi pucat atau hilang
2. Kromatografi lapis tipis (KLT)
3. Kromatografi Gas-cair
4. minyak atsiri juga dapat diperoleh dengan cara lain, seperti dengan cara ekstraksi dengan
menggunakan pelarut organik maupun dengan cara dipress atau dikempa dan secara
enzimatik
 STEROID

● Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang

dapat dihasilkan dari reaksi penurunan dari terpene dan skuelena.
● Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cinci siklopentana.
● Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh empat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin.
Asal Usul Steroid

• Terpenoid
hewan lanosterol

• Triterpenoid
Tumbuhan sikloarteno
Steroid terdiri dari beberapa kelompok didasarkan pada kelompok fisiologisnya,
yaitu:

1. Fitosterol: sterol dari tumbuh-tumbuhan (dari minyak kecambah gandum, kedelai,

minyak jagung, almond, biji kapas)
2. Kolesterol; merupakan sterol dari binatang, (kuning telur, otak, minyak ikan, adeps
lanae, susu, daging)
3. Ergosterol; terdapat pada tumbuhan tingkat rendah seperti ergot, fungi (jamur), yeast,
berfungsi sebagai prekursor vitamin D setelah disinari ultra violet.
4. Korposterol; terdapat pada feses, merupakan reduksi kolesterol oleh bakteri usus
5. Asam-asam empedu seperti sodium glikokolat, taurokolin,
6. Hormon kelamin, terdiri dari dua jenis yakni ; hormon kelamin laki-laki (testosteron
dan androsteron) dan hormon kelamin wanita (estrogen dan progesteron).
 Struktur Senyawa Steroid

1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene)

• Perbedaan jenis steroid ditentukan

subtituent R1, R2, R3
Tata nama steroid

# Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika

dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid
tertentu.
# Dalam pemberian nama steroida, jenis substituen ditunjukkan
sebagaimana biasanya, yaitu memberi nama awalan atau akhiran
pada hidrokarbon induk.
# Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran
yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari
substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana
substituen itu terikat.
Senyawa penting yang tergolong steroid

steroid

sterol
kolesterol
 Hormones – plant sources
• GROUP 1 sapogenins
• occur as glycosides linked to a
sugar
• polar, soluble in alcohol and
alcohol/water mixtures
• occur in leaves -> roots,
rhizomes
Occur in very large amounts in plants – 10-25% by
weight of plant material
• GROUP 2 phytosterols
• occur as ester linked to fatty
acids
• non-polar, soluble in hexane
and petroleum spirits
• occur in fruits and seeds
Kegunaan steroid pada tumbuhan
* meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
* menghambat penuaan daun (senescence)
* mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan
* menghambat proses gugurnya daun
* menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
* meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress
lingkungan
* menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan
* merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan
* merangsang diferensiasi xylem tumbuhan
* menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan
endogenus karbohidrat.
Fungsi steroid dalam kesehatan
a) Sebagai hormone meningkatkan vitalitas
b) Antifungi
c) Bahan pencair
d) Kontrasepsi
e) Bahan anabolic
f) Hormon sex
g) Pengobat jantung
h) Prekursor vitamin D
Klasifikasi berdasarkan struktur kimia
Diproduksi oleh tanaman
(Cyanotis vaga) yang
kemudian diambil oleh
serangga pada saat mereka
makan pada tanaman
 Steroid pada hewan vertebrata
(bertulang belakang)
3. Kortikosteroid
2. Steroid sex
a. glukokortikoid : 4. steroid
Hormon sex utk metabolism dan fgs Anabolik :
bedakan jenis immune berinteraksi dengan
kelamin dan reseptor androgen
1. steroid b. minerakortikoid:
mendukung utk meningkatkan
Hormon mengontrol volume
reproduksi ex otot dan sintesis
darah dan pengeluaran
androgen, estrogen, tulang
ginjal pada elektrolit
progetagen
‘Obat-obatan steroid‘ “steroid”
 Steroid anabolik

Steroid anabolic-androgen (AAS) berhub dgn testosterone

Bekerja dengan meningkatkan sintesis dlm sel

utk membangun jaringan seluler (anabolisme)
otot

Mempunyai aktivitas androgen dan sifat

maskulin misalnya untuk pita suara dan rambut
pada tubuh
 2. Steroid Pada Tumbuhan

fitosterol Brassinosteoid

• Beta-sitosterol • brassinosteroid
• stigmasterol • campesterol
 Karakteristik fitosterol

Serbuk putih , bau khas, tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol

Kegunaan : bahan tambahan makanan, obat dan kosmetik

Ex: ergosterol dpt menurunkan kolesterol dan mencegah kanker
Digunakan sebagai suplemen tambahan
Identifikasi Steroid
Metode Lieberman-Burchard
● Ekstrak kasar metanol ditambahkan 3 tetes pereaksi Lieberman –
Burchard (asam asetat glasial + H2SO4pekat). Uji positif steroid
memberikan warna hijau atau biru (Harborne, 1987).
Ekstraksi Steroid
 Sumber simplisia
1) Simplisia : Soybean oil ;minyak kedelai
 Spesies : Glysin soya

 Suku : Fabaceae

 Isi : sitosterol

 Kegunaan : hipokolesterolemia

2) Simplisia : Ox Bile/Ox Gall

 Hewan asal : Bos Taurus L

 Suku : Bovidae

 Pemerian : cairan agak kental,warna hijau kecoklatan atau hijau gelap ,bau khas

kurang enak,pahit
 Isi : 80-90% air,garam empedu,pigmen empegu bilirubin dan

biliverdin,kolin,albumin
 Kegunaan : pengobatan koleretik, dosis 300 mg ketrika sekresi empedu menurun.
3) Simplisia : digitalis folium/Foxglove
 Spesies : digitalis purpurea, D. lanata
 Suku : Scorophulariaceae
 Isi : digoksin,digitoksin, gitalin, digitonin, lanatoida C
 Kegunaan : memperkuat otot jantung
4. Tumbuhan Tapak liman memiliki efek farmakologis diantaranya sebagai
penurun panas, antibiotic, anti radang, peluruh air seni, menghilangkan
pembengkakan, serta menetralkan racun (wijayakusuma, 1992)
Adfa (2002) melaporkan bahwa dari uji pendahuluan kandungan steroid dengan
pereaksi Lieberman burchard dinyatakan bahwa daun tapak liman positif
mengandung steroid
 THANK YOU!

CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo,

including icons by Flaticon, and infographics & images by
Freepik.