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Aminas Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin

de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente. Amonaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgnicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la terminacin anima. Algunas veces se indica el prefijo animo indicando la posicin, ms el nombre del hidrocarburo. Ejemplos: !- nombres !!compuestos Compuesto Nombres

CH3-NH2 CH3</su>-NH-CH3

Metilamina o aminometano. Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano. CH3 | N-CH3 | CH3 CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3

Trimetilamina o dimetilaminometano.

Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano

Propiedades Fisicas de las Aminas. Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C. CH3CH2OH CH3CH2NH2 P.eb. = 78C P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes. Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin. En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.

Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Propiedades Acido-Base de las Amina. Las aminas presentan hidrgenos cidos en el grupo amino. Estos hidrgenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometlicos, hidruros metlicos) formando los amiduros (bases de las aminas).

La metilamina reacciona con metillitio, transformndose en su base conjugada, el metilamiduro de litio . Por su parte, el metillitio se transforma en su cido conjugado, el metano. La desprotonacin de la diisopropilamina produce una de las bases ms utilizadas en qumica orgnica, el diisopropilamiduro de litio (LDA).

Sin embargo, el comportamiento ms importante de las aminas es el bsico. Las aminas son las sustancias orgnicas neutras de mayor basicidad.

La metilamina se protona transformndose en el cloruro de metilamonio (sal de amonio) . Las sales de amonio son los cidos conjugados de las aminas y tienen pKas que varan entre 9 y 11.

La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estrico. As, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo) CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)3CNH2 pKa=10.6 pKa=10.8 pKa=10.4

La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto el pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos, que provocan una disminucin del pKa. Estructura y Enlaces de las Aminas. Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs de los orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridacin sp3 y es el responsable del comportamiendo bsico y nuclefilo de las aminas.

En las aminas aromticas, como la anilina, la caracterstica ms destacable es la deslocalizacin del par libre en el anillo aromtico. Esta deslocalizacin produce un aumento en la densidad electrnica del grupo fenilo, aumentando la reactividad de la anilina en reacciones de sustitucin electrfila.

Propiedades qumicas (basicidad) Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de BrnstedLowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres tomos de hidrgeno estn unidos al tomo de nitrgeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en agua.

La lidocana es insoluble debido al carcter no polar de la molcula. Despus de combinarse con el HCl se convierte en un compuesto inico. Un gran porcentaje de los compuestos inicos son solubles en agua. Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a travs de la brecha sinptica, se une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molcula de acetilcolina viaja a travs de la brecha sinptica, su estructura es la siguiente:

Efecto para la salud de aminas Dimetilamina: afecta ojos, piel, aparato respiratorio y pulmones Produce distintos efectos: Inhalacin: dolor abdominal, sensacin de quemazn, diarrea, tos, dificultad respiratoria, disnea, dolor de garganta. Piel: enrrojecimiento, quemaduras en la piel, dolor. Ojos: enrrojecimiento, dolor, vision borrosa, quemaduras profundas graves. Metilamina: afecta a ojos, piel, aparato respiratorio, pulmones Produce distintos efectos: Inhalacin: tos,dificultad respiratoria, espasmos abdominales, diarreas, disnea, dolor de garganta y vmitos. Piel: enrrojecimiento y dolor Ojos: enrrojecimiento y dolor Ingestin: espasmos abdominales Trimetilamina: afecta a ojos, piel, sistema respiratorio Produce distintos efectos: Inhalacin: dolor abdominal, sensacin de quemazn, diarrea, tos, dificultad respiratoria, disnea, dolor de garganta. Piel: enrrojecimiento, dolor, quemaduras en la piel Ojos: enrrojecimiento, dolor, vision borrosa y quemaduras profundas graves Riesgos para la salud Dimetilacetamida: segun las vias de exposicion puede producir varios sintomas. Inhalacion: cefalea,nuseas,vmitos./ Piel: puede absorberse, enrojecimiento./ Ojos: los vapores se absorben, enrojecimiento, dolor.

Usos de las Aminas. Las aminas alifticas se emplean en las industrias qumica, farma- cutica, de caucho, plsticos, colorantes, tejidos, cosmticos y metales. Sirven como productos qumicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin y agentes de flotacin. Muchas de ellas se emplean en la fabrica- cin de herbicidas, pesticidas y colorantes. En la industria fotogrfica, la trietilamina y la metilamina se utilizan como aceleradores para reveladores. La dietilamina se utiliza como inhibidor de la corrosin en las industrias metalrgicas y como disolvente en la industria del petrleo. En las industrias de curtidos y cuero, la

hexametilentetramina se utiliza como conservante de curtidos; la meti- lamina, la etanolamina y la diisopropanolamina son agentes reblandecedores de pieles y cuero.