PERCOBAAN II: OKSIDASL SUNTESA ASAM ADIPAT. A. TUJUAN * Mahasiswa mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam Adipat dan Sikloheksana, " ae * Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam Adipat B. TEORI Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai peleposan elektron olch satu atom dan reduksi sebagai dipcrolehnya elektron oleh suatu atom, Jika Sat molekul memperoleh oksigen atau kebilangan hidrogen, maka molekul tersebut dikatakan teroksidasi Contoh; fo] CH:CH:OH ~ CHCO:H Beberapa zat pengoksida khas: a. Kalium Permanganat dan basa b. HNOs pekat dan panas ¢. Asam Kromat 4. Kalium Trioksida Asam Adipat Asam adipat (tata hama TUPAC: asam heksanadioat) adalah asam dikarboksilat. la berupa bubuk Kristal putih, Oleh karena ranta alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut dalam air. Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi, Asam adipat komersial sckarang ini dihasifkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah, yaitu 1. Sikloheksana +O, ——» Sikloheksanon + produk sampingan 2. SiltloheksanoVsikloheksanon + asam nitrat + udara ——» Asam adipat + dinitrogen oksida. Campuran sikloheksanol dan siklohesenol yang dihasilkan secara Komersial dinamakan “KA Oil”, singkatan dari “Ketone — Alcohol Oil” Proses lainnya meliputi pengguan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA Oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut ‘menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksenadengan hydrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air Asam adipat merupakan padatan berbentuk serbuk atau Kristal berwarma Putih, dan tidak berbau; Berat molekulnya 146,14 g/mol; rumus molekul CeHioOg; Titik didih 268°C (509 F); Titik lebur 154°C (309 F); Tekanan Uap 0,28mmHg@47°C; Kerapatan ‘Uap (udara = 1) 5,05; Grafitasi Spesifik (air = 1) 1.366; kelarutan dalam air 1,4% ; Larut dalam methanol, etanol,aseton, Ctet, til, asetat; Sedikit larut dalam ait, sikloheksan; Tidak larut dalam benzene, petroleum eter, igroin, Kegunaan Asam Adipat Kegunaaan dari asam adipat, yatu sebagai bahan pembuat nilon, sebagai behan tambahan pangan untuk diet, sebagai pengatur keasaman untuk gelatin ddan selai. Sebagai bahan tambalian pangan pengganti cream of tartar dan alam industry minuman sebagai pengganti aam sitrat, sebagai precursor sintetik pada pembuatan plasticizer, pewamna (dyes), pada industry farmasi, Pada industry insektisida, digunakan dalam industry parfum dan Kuli, sebaga, Precursor pada industry karet dan digunakan dalam pembuatan busa poliuretan, Stabilitas dan Reaktivitas Asam Adipat Stabilitas Stabil pada suhu dan tekanan normal Kondisi yang harus dihindarkan : Vindarkan dari panas, nyala, percikan, dan * —sumber api lain, Hindarkan kontak dengan bahan tancampurkan. Tancampurkan Bahan pengoksidasi ‘Asam adipat dengan bahan Bahay kebakaran dan ledakan pengoksidasi kuat Bahaya dekomposisi Produk dekomposisi termal: Bermacam — ‘macam produk dekomposisi Polimerisasi Tidak terpotimerisasi Kalium Dikromat Kalium dikromat yang discbut juga dengan Potasium Bichromate, Dipotasium Dichromate: dicheromie acid, atau Dipotasium Salt. Sifat Fisik Dan Kimia + Rumus kimia : KxCr0, © Bentuk —— : PadatanWama Jingga Bau : Tidak berbau pH 3,6 paca 100g/1 Titik lebur 398°C Titik didih_— : >500°C pada 1.013 hPa Densitas kira ~kira 2,7 gr/em’ pada 20°C Kelarutan — : 130 gril pada 20°C dalam air ‘Densitas Curah : 1250 kg/m? Massa Molar: 294,19 gr/mol Reaktifitas dan Stabilitas KsCrs07 Kondisi yang harus dihindari : pemanasan kuat Bahan yang harus dihindari 1. Beresiko meledak dengan :besi, magnesium, hydrazine dan ‘urunannya, hydroxylamine, senyawa organic yang mudah menyala. 2. Reaksi eksotermik dengan : boron, anhydrides, reduktor, phosphides. 3. Resiko ledakan dan atau terbentuk gas toxix terdapat pada bahan berikut: seayawa organic yang mudah menyala, gliserol, sulfide, aseton, Asam Sulfat Sifatfisik dan kimia - 1. Keadaan fisik air (lebal cair berminyak) 2. Rasa rasa asam marked 3. Berat molekul 98,08 g/mol 4. Wama tidak berwama 5. PH sam 6. Titik didih 2700C (5180F) 7. Titik leleh -3501C (310) 8. Berat enis eairan 1,84 9, Tekanan wap tidak tersedia 10. Kelarutan mudah tarut dalam air dingin Bahaya Potensi efek keschatan akut, berbahaya dalam kasus kontak kulit dan kontak mata, Cair atau kabut semprotan menghasilkan kerusakan jaringan ‘erutama pada selapet lendir mata, mulut, dan pernapasan, Terkena Kulit menghasilkan luka bakar. Inhalasi kabut semprotan dapat mengakibatkaniritasi pernapasan, Peradangan mata ditandai dengan kemerahan, berait dan gatal-gatal. Radang kulitditandai dengan gatal dan kemerahan ikloheksana Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul Coli: Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industry kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asa adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon. Dalam skala industry, sikioheksana dibuat dengan mereaksikan benzene dengan hydrogen. Selain itu, Karena senyawa ini memiliki ciri ~ citi yang unik, sikloheksana juga digunakan dalam analisis laboratorium. Sikloheksena ‘memiliki bau seperti detergent Sifat —sifet sikloheksana Rumus molekul CoH Massa Molar 84,16 grimol Densitas 0,779 gr/ml, (liquid) Kelarutan datam air: immiscible Indeks bias 21,4262 Viskositas 1,02 ¢P pada 17°C C. ALATDAN BAHAN « Alat ~ Erlemineyer 250 mL = Gelas kimia 250 mL, $00 mL = Pipetukur 10 mL, bola karet = Corong dan labu buchner 400 ri, - Kaca arloji = Spatula = Pemanas listrik = Termometer = Wadah es Bahan = Sikloheksana = Asam Sulfat pekat = Airaquades - Kalium Dikromat - Es D. LANGKAH KERJA A ‘Tambahkan’10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 mL. air di dalam erlenmeyer 250 mL Dinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang.& 2. Tambahkan 10 mL_Siklokicksana ke dalam Jarutan, dan kemudian mengaduk larutain tersebut 3. Larutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan.10 ml air dalam erlenmeyer 250 ‘mL. Tambahkan campuran Sikloheksan sedikit demi sedikit selama 15 — 20 «Rent pada suhu konstan 40° ~ 50°C a Setelah penambahan selesai, panaskan sampuran hingga 80° - 90°C selama 10 ment. Dinginkan sambil diaduk sekal-kali dalam wadzh es yang diberi garam NaCl, apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas Kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya Kristal, ‘Larutan akhir berwara merah fanta. Saring endapan dan keringkan dalam oven 100°C selama 30 menit Dinginkan dalam desikator hingga subu ruang dan timbang hasil Catatan: ‘+ Pastikan proses oksidasi berjalan sempurna, ‘* Penambahan sikloheksana + asam sulfat ke dalam Kalium Dikromat harustah perlahan dan membutubkan waktu ‘+ Penyaringan mengunakan corong buchner dan pompa vakum, ukuran kertas saring harus sesuai ukuran dalam corong buehne:. Apabila tak ‘mengunakan corong buchner, lakukan filtrasi dengan menggunakan ‘corong kaca dan kertas saring lipat. PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN + Pengamatan = Amati setiap perubahan yang terjadi, buat tabel pengamatan = Timbang berat produk dengan neraca analitik © Perhitungan + Hitung persen yield dan persen konversi produk: - Hitung neraca massa. PEMBAHASAN Dari data pengamatan dan perhitungan, jelaskan apakah hasil yang didapat sesuai dengan yang diharapkan atau tidak, apabila ada perhitungan teoritis, bbandingkan dengan tcoritis. Cari data fisika dari reagen, reaktan dan produk, apabila memungkinkan bandingkan kemurnian hasil yang didapat dengan data fisik (titi leleh, bentuk kristal, dan sebagainya) KESIMPULAN ‘Menyimpulkan tujyan dan percobaan, menghubungkan hasil_perhitungan dengan teortis, TUGAS: ‘Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi | Mengapa filtrat perlu dicuci dengan air dingin ? ‘Tuliskan fungsi asam sulfat dan Kalium Dikromat !