DISKUSI 5

MATA KULIAH KIMIA ORGANIK

Disusun oleh :

Adhiyani Saepuloh (043920079)

Apriella Aulia Sholeha (043917509)
Muhammad Akif Azmi (043916238)
Muhammad Hanif Fadhilah (043917666)
Rika Syarifah Fajrin (042192532)

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS TERBUKA
2021
Soal :
1. Bandingkan dengan membuat tabel, pengertian senyawa aldehida, keton, asam karboksilat
dan turunannya dengan memberikan contoh 1 nama dan struktur kimia masing-masing.
2. Buat tabel untuk menerangkan perbandingan tatanama dari senyawa aldehida, keton, asam
karboksilat dan turunannya.
3. Dengan membuat tabel, bandingkan hubungan antara struktur dan sifat fisika, untuk setiap
senyawa aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya.
4. Dengan membuat tabel, bandingkan reaksi yang mungkin terjadi pada setiap senyawa
aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya.
5. Dengan Membuat tabel bandingkan reaksi pembuatan dari masing-masing senyawa
aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya.
6. Buat tabel untuk membandingkan kegunaan masing-masing senyawa aldehida, keton, asam
karboksilat dan turunannya.
7. Buat Peta konsep untuk materi modul 5.
8. Buat latihan pada kegiatan belajar 1, 2 dan 3 dengan aktif dengan menuliskan dari halaman
berapa pada modul 5 jawaban itu Anda baca, tanpa melihat panduan jawabannya terlebih
dahulu. Demikian juga, buat Tes formatif 1, 2 dan 3 dengan aktif memberikan keterangan
pada jawaban Anda, bukan seekdar menuliskan huruf pilihan Anda, tanpa melihat kunci
jawaban, tetapi berikan keterangan dari halaman berapa jawaban tersebut Anda baca.
Jawaban :
1. Bandingkan dengan membuat tabel, pengertian senyawa aldehida, keton, asam karboksilat dan
turunannya dengan memberikan contoh 1 nama dan struktur kimia masing-masing.

SENYAWA PENGERTIAN CONTOH

ALDEHIDA Aldehida adalah senyawa yang Methanal
mengandung gugus karbonil di mana
atom karbon karbonil terikat pada
setidaknya satu atau dua atom hidrogen

KETON Keton adalah senyawa yang mengandung Propanon

gugus karbonil yang terikat dengan dua
atom karbon dari gugus alkil baik alifatik
maupun aromatis.

ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat adalah senyawa organic Asam metanoat

yang memiliki gugus karbonil (=O) dan
hidroksi (OH) pada ujung struktur.

ESTER Ester adalah senyawa yang memiliki Metil metanoat

gugus karbonil (=O) dan oksigen (O) yang
berada di tengah-tengah struktur.

AMIDA Suatu jenis senyawa kimia yang Pentanamida

mempunyai gugus fungsional Amina yang
terikat pada gugus karbonil, biasa
ditemukan pada Protein

HALIDA ASAM Suatu senyawa yang diturunkan dari Etanoil klorida

sebuah asam karboksilat dengan
menggantikan gugus hidroksil dengan
gugus halida.

ANHIDRIDA ASAM Suatu senyawa organik yang memiliki dua Anhidrida propanoat
gugus asil yang terikat pada atom oksigen
yang sama.
2. Tata Nama Senyawa Aldehid, Ketone, dan Asam Karboksilat
Senyawa Aldehida
Tatanama IUPAC:
Rantai karbon terpanjang dengan
cabang terbanyak yang
mengandung gugus −CHO
ditetapkan sebagai rantai induk.
Selanjutnya, rantai induk tersebut
diberi nama dengan mengganti
akhiran “-a” pada alkana menjadi
“-al”. Misalnya, propana menjadi
propanal. Gugus fungsi −CHO
selalu ditetapkan sebagai atom C
nomor satu pada rantai induk,
sehingga tidak perlu dinyatakan
nomor posisinya.
Trivial:
Senyawa Keton
Tatanama IUPAC:
Rantai terpanjang dengan
cabang terbanyak yang
mengandung gugus −CO−
ditetapkan sebagai rantai
induk. Selanjutnya, rantai
induk tersebut diberi nama
dengan mengganti akhiran
“-a” pada alkana menjadi
“-on”. Misalnya, propana
menjadi propanon.
Penomoran dilakukan
sedemikian sehingga posisi
gugus −CO− mempunyai
nomor yang sekeci
lmungkin.
Trivial:
Rumus keton dapat ditulis
sebagai R−CO−R′ di mana R
dan R′ adalah gugus alkil
CnH2n+1. Nama trivial
keton diambil dari
namakedua gugus alkil R
dan R′ yang terikat pada
atom O. Keton yang kedua
gugus alkilnya sama diberi
nama dialkil keton.Keton
yang kedua Gugus alkilnya
Berbeda diberi nama alkil
alkil keton, di mana urutan
penulisan nama gugus alkil
tidak harus secara
alfabetik.
Asam Karboksilat
Tatanama IUPAC:
Rantai terpanjang dengan
cabang terbanyak yang
mengandung gugus
−COOH ditetapkan sebagai
rantai induk. Selanjutnya,
rantai induk tersebut diberi
nama dengan awalan kata
“asam” dan akhiran “-a” pada
alkana diganti menjadi “-oat”.
Misalnya, butana menjadi
asam butanoat. Penomoran
selalu dimulai dari atom C
gugus −COOH sebagai atom C
nomor1.
Trivial:
Nama trivial asam karboksilat
secara umum diambil dari
nama Latin sumber alami
asam karboksilat
terkait. Misalnya,
asam etanoat (HCOOH)
disebut asam format karena
dapat ditemukan pada
semut(Latin:formica).
3. Dengan membuat tabel, bandingkan hubungan antara struktur dan sifat fisika, untuk setiap
senyawa aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya.

Senyawa struktur Sifat fisik

Aldehid Rumus : RCOH  Sifat fisik aldehida sangat
Contoh : CH3COH (Etanal) dipengaruhi oleh gugus karbonilnya.
 Aldehida juga mempunyai titik didih
yang relatif tinggi
 larut dalam air
 rantai karbon < 3 berbentuk gas
 rantai karbon 3-12 berbentuk cair
 rantai karbon > 12 berbentuk padat
Keton Rumus : RCOR  titik didih nya lebih tinggi
Contoh : CH3COCH3 dibandingkan senyawa nonpolar
(propanon) lainnya
 mudah menguap
 sangat reaktif
 mudah larut dalam air
 berbentuk cairan dan memiliki
aroma yang tidak enak
Asam karboksilat Rumus : RCOOH  bersifat sangat polar
Contoh : CH3COOH  titik didihnya tinggi
(asam etanoat)  mudah larut dalam air
 berbentuk cairan
 memiliki aroma yang tidak enak
Ester Rumus : RCOOR  memiliki titik didih yang lebih
Contoh : CH3COOCH3 rendah dibandingkan asam
(metiletanoat) karboksilat
 memiliki aroma yang enak seperti
buah- buahan, dll.
 Bersifat polar
Halida asam Rumus : RCOX  Memiliki titik didih yang sangat
Contoh : CH3COCl (asetil tinggi
korida)  Larut dalam air
 Sangat reaktif
Anhidrida asam Rumus : (RCO)O(RCO)  Bersifat polar
Contoh : (CH3CO)O(CH3CO)  Bersifat reaktif
(anhidrida setat)  Titik didih tinggi
amida Rumus : RCONH2  Titik didihnya sangat tinggi
Contoh : CH3CONH2  Mudah larut dalam air
(ETANAMIDA)  Sangat reaktif
 Dapat membentuk ikatan hydrogen
 Bersifat polar
4. Dengan membuat tabel, bandingkan reaksi yang mungkin terjadi pada setiap senyawa
aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya.
Nama Senyawa Reaksi dan Keterangan
Aldehi dan 1. Adisi Nukleofilik
keton - Gugus karbonil mengalami polarisasi ikatan menghasilkan karbon yang
bermuatan relatif positif dan oksigen bermuatan relatif negatif.
- Menyebabkan perubahan hibridisasi atom C karbonil.
a. Reaksi dengan Alkohol (ROH)

b. Reaksi dengan Air (H2O)

Air akan mengadisi aldehid dan keton membentuk hidrat yangdikenal
sebagai gem-diol (1,1-diol)

c. Reaksi dengan hydrogen sianida (HCN)

Hidrogen sianida akan mengadisi aldehid atau keton menghasilkan
sianohidrin
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Pereaksi Grignad dapat mengadisi aldehid atau keton menghasilkan
magnesium alkoksida. Dengan hidrolisis lebih lanjutakan
menghasilkan alcohol.

e. Reaksi dengan gugus amina(-NH2)

Atom N memiliki pasangan elektron bebas yang bertindak
sebagainukleofil. Produk dari reaksi dengan gugus amina tidak stabil
sehingga diikuti reaksi eliminasi mengasilkan senyawa rangkap
antara C gugus karbonil dengan atom N gugus amina.

2. Reduksi senyawa karbonil

Senyawa karbonil pada aldehid dan keton mudah direduksi menjadi
alkohol. Hasil reduksi aldehid menjadi alkohol primer, sedangkan
reduksi keton menjadi alkohol sekunder. Pereduksi yang digunakan
adalah litium aluminium hidrida (LiAlH4), natrium borohidrida
(NaBH4) atau hidrogen, dengan menggunakan katalis logam nikel
(Ni).
 3. Oksidasi senyawa karbonil
Aldehid dan keton dapat mengalami reaksi oksidasi, namun oksidasi
aldehid menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom C sama
lebih mudah dibandingkan keton. Oksidator yang digunakan seperti
KMnO4, CrO3, Ag2O. Keton bersifat sulit teroksidasi sehingga
diperlukan kondisi khusus untuk membuatnya teroksidasi.

4. Keasaman Hidrogen-α
Keberadaan gugus karbonil mempengaruhi sifat keasaman dari
senyawa aldehid dan keto

5. Tautomerisme Ket-Enol
Senyawa aldehid dan keton dapat berada dalam campuran
kesetimbangan dari dua bentuk yang disebut bentuk keto dan bentuk
enol. Kedua bentuk ini merupakan isomer yang dikenaldengan nama
tautomer.

Reduksi Senyaw
Oksidasi sen
Aldehid dan keton dapat mengalam
Asam 1. Reaksi dengan basa menghasilkan garam dan air
Karboksilat
 2. Reduksi Asam karboksilat
Asam karboksilat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida
menghasilkan alkohol primer, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida

menghasilkan propanol.
3. Reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol
Senyawa asam karboksilat dapat mengalami reaksi esterifikasi
dengan alkohol membentuk senyawa ester, seperti contoh reaksi
berikut.

4. Reaksi dengan Amonia

Senyawa asam karboksilat jika direaksikan dengan senyawa amonia
(NH3) akan menghasilkan senyawa amida dan hasil lain berupa air.
Contoh :

5. Reaksi Dekarboksilasi
Ketika berada pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali
membentuk senyawa alkananya. Reaksi ini disebut derkaboksilasi.
Contoh :

6. Reaksi dengan Tionil Diklorida

Klorida asam (R-COCl), asam klorida (HCl), dan sulfur dioksida
(SO2)dapat dihasilkan dari reaksi antara asam karboksilat dengan
tionil diklorida (SOCl2).
Contoh :

Ester 1. Reaksi hidrolisis dengan basa (saponifikasi)

Reaksi hidrolisis ester dengan basa menghasilkan garamkarboksilat
 2. Reaksi ester dengan ammonia
Reaksi ester dengan amonia menghasilkan amida dan alkohol.

3. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alkohol
sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh
adalah alkohol.

4. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi ini untuk mengubah ester menjadi alkohol (alkohol tersier).

Reaksi lanjutan untuk menghasilkan alcohol tersier :

5. Reduksi Ester
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(III)
kromat menghasilkan alkohol primer.

Asam Halida 1. Reaksi dengan air membentuk asam karboksilat

2. Reaksi dengan alcohol membentuk ester

3. Reaksi dengan amoniak membentuk asam amida

4. Reaksi dengan perak sianida membentuk asil sianida

 5. Reaksi reduksi membentuk aldehid

6. Dengan garam dari asamnya membentuk anhidrid asam

Amida Amida merupakan senyawa yang tidak reaktif namun dapat terhidrolisis
dalam kondisi asam atau basa membentuk asam karboksilat, senyawa
amida juga bisa tereduksi membentuk senyawa amina.

Anhidrida Asam Anhidrida asam memiliki reaksi yang sama dengan asam halide namun
lebih lambat. Mengalami reaksi adisi nulkeofilik yang diikuti dengan
lepasnya gugus pergi.
5. Reaksi pembuatan Aldehid,Keton,dan Asam Karboksilat
Senyawa Reaksi Pembuatan
Aldehida a. De Hidrogenasi Alkohol Primer
b. Oksidasi alkohol primer dengan K2Cr2O7+H2O
c. Hidrolisis 1,1dikloroalkane
Keton a. Oksidasi Dari Alkohol Sekunder
b. Memanaskan Garam Kalsium Asam Mono Karboksilat
c. Pemutusan Oksidatif Alkena yang Salah Satu/kedua karbon tak
jenuhnya terdisubstitusi.
d. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel - Crafts cincin
aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3.
e. Metil Keton Di Buat Dari Hidrasi Alkuna Terminal Dengan
katalision merkuri.

Asam a. OKSIDASI ALKOHOL PRIMER

Karboksilat Oksidasi alkohol primer dengan katalis oksidator kuat seperti
kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat
b. OKSIDASI ALKIL BENZENA
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan
asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
c. KARBONASI PEREAKSI GRIGNARD
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian
Dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
d. Hidrolisis Senyawa Nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan
membentuk asam karboksilat.
6. Buat tabel untuk membandingkan kegunaan masing-masing senyawa aldehida, keton,
asam karboksilat dan turunannya.
SENYAWA KEGUNAAN
Aldehida  Formaldehida
Sebagai bahan baku pembuatan polimer dan berbagai bahan
kimia, seperti bahan baku pembuatan resin thermoset yang keras
yang dapat dipakai sebagai lem permanen untuk kayu lapis atau
triplek.
 Vanilin
Vanilin sering digunakan sebagai penambah aroma pada makanan.
 Sinamaldehida
Sinamaldehida sering digunakan sebagai pemberi aroma yang
sering didapati pada kayu manis.
Keton  Kamfor
Kamfor sering dijadikan sebagai bahan dasar pembuatan balsem.
 Jasmon
Jasmon dijadikan sebagai bahan pembuatan parfum, dapat
diperoleh dari bunga melati.
 Karvon
Karvon dijadikan sebagai bahan pembuatan parfum dengan aroma
khasnya yaitu aroma permen.
Asam Karboksilat  Asam Benzoat
Sering digunakan kedalam bahan makanan dengan tujuan
memberikan rasa masam atau untuk mengawetkan makanan atau
biasa disebut asam cuka.
 Asam Format
Dapat digunakan untuk menggumpalkan lateks/getah karet dan
bahan baku pembasmi hama.
 Asam sitrat
Asam sitrat dapat digunakan untuk mengawetkan buah dalam
kaleng.
Ester Ester merupakan senyawa yang banyak diemukan di alam yang
kebanyakan merupakan zat yang memberikan bau enak dan
memberikan cita rasa pada banyak bunga dan buah-buahan.
Amida Amida digunakan untuk identifikasi asam, untuk formamida dan amida
yang lain digunakan sebagai pelarut juga untuk sintesis senyawa
organic.
Halida Asam Halida asam mempunyai contoh senyawa Benzoil klorida yang
merupakan gas air mata (lachrymator).
Anhidrida Asam Digunakan untuk sintesis, dan menjadi zat kimia industri utama yang
banyak digunakan untuk preparasi ester asetat, seperti selulosa asetat.
 7. Peta konsep untuk materi Modul 5

Pengertian

Tata nama

Reaksi
Aldehid dan keton
Sifat fisik

Pembuatan

Kegunaan

Pengertian

Tata nama

Senyawa karbonil Reaksi

aldehid, keton,
Asam karboksilat
asam karboksilat Sifat fisik
dan turunannya

Pembuatan

Kegunaan

Pengertian

Tata nama
Turunan asam
karboksilat (ester, Reaksi
halida asam,
anhidrida asam, Sifat fisik
amida)
Pembuatan

Kegunaan
8. Latihan dan Test Formatif