Caractersticas estructurales
O Agua
H O alcohol
Ar O
fenol
Aunque la estructura del alcohol y fenol son similares, algunas de sus propiedades qumicas son diferentes. Esto es, porque el grupo OH, tiene un comportamiento distinto cuando esta enlazado a un grupo aril, en el fenol, que cuando esta enlazado a un alquil, en el alcohol. En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo carbinol. As el nmero de HC enlazados al carbinol determina la clase general del alcohol. Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces se trata de un alcohol primario. Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol secundario.
Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario. Los alcoholes son hidrxidos alquilcos; los fenoles hidrxidos arilcos. Los alcoholes pueden ser 1, 2 o 3 dependiendo si tienen uno, dos o tres grupos alquil o aril unidos al carbono carbinol.
H CH 3 C H OH CH 3 CH 3 C CH 3
H C H OH
Alcohol 1
H CH 3 C OH CH 3 OH
Alcohol 2
CH 3 CH 3 C OH CH 3 OH CH 3
Alcohol 3
NOMENCLATURA La palabra alcohol viene del latn alcohol vini: espritu de vino. Muchos alcoholes se pueden nombrar agregando a la palabra alcohol el nombre del hidrocarburo. Ejemplo:
CH3
Cl
CH3-C-CH2CHCH2OH CH3
PROPIEDADES El enlace O-H en alcohol y fenol es polar, el tomo de hidrgeno positivo puede formar puentes de hidrgeno con el oxgeno de otro grupo OH El enlace por puente de hidrgeno es considerado ms dbil que un enlace covalente, pero suficientemente fuerte para influir en las propiedades de las molculas.
La vaporizacin de un alcohol, se produce por rompimiento del enlace de hidrgeno intermolecular. Los alcoholes tiene por lo tanto, puntos de ebullicin ms alto que compuestos orgnicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrgeno intermolecular. Ejemplo:
CH3CH2CH3 PROPANO PM=44 p.e = -45 C CH3CH2OH ETANOL PM=46 p.e =+78 C CH3CH2CH2CH3 BUTANO PM=58 p.e = -1 C
Tambin ocurre en ciertos alcoholes, enlace por hidrgeno intramolecular. El punto de ebullicin de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrgeno intermolecular, pero no por los intramolecular. Los alcoholes son solubles en agua.
Los alcoholes son excelentes solventes para muchos compuestos orgnicos e inorgnicos. Por ejemplo, en preparaciones mdicas, como yodo o jarabe para la tos se disuelven en etanol (tincin medicinales). No todos los alcoholes son lquidos, los alcoholes con 12 o ms tomos de carbono son slidos a t ambiente, tambin los que poseen ciclos o cadenas carbonadas ramificadas. Ejemplo: un alcohol cclico y ramificado es el mentol, funde a 42 C, se utiliza industrialmente en productos como cigarrillos y gotas para la tos. mentol
OH
Alcoholes Naturales: Terpenos, entre ellos mentol, vitamina-A, etc. Esteroides; Carbohidratos Fenoles naturales: provienen de pigmentos, etc. como vainillina, eugenol. plantas,
CH2OH Vitamina A
HO CH3O
Vainillina
CHO
Reacciones de Alcoholes y Fenoles Grupo 1: Reemplazo del hidrgeno del grupo hidroxilo
2ROH + 2 Na 2RONa + H 2
alcohol o fenol alcxido fenxido
B) Formacin de ster: slo los alcoholes, los fenoles tienen un rendimiento pobre.
ROH + R'-C-OH O H
+
RO-C-R' + H2O O
Formacin de bromuros y cloruros orgnicos, con HBr; PBr3; PCl3 o SOCl2. Slo reaacionan los alcoholes, NHR con fenoles.
ROH + Br-PBr2
R-Br
C H
OH
C H
Na2Cr2O7 H2SO4
R-C=C-R + R R
H 2O