Na qumica orgnica e bioqumica, os steres constituem o grupo funcional(RCOOR"), que consiste em um radical orgnico unido ao resduo de qualquer cidooxigenado, orgnico ou inorgnico. Um ster o produto da reao de um cido (geralmente orgnico) com um lcool (o hidrognio do cido R-COOH substitudo por um grupo alquilo R"). Os steres mais comuns que se encontram na natureza so as gorduras e os leos vegetais, os quais so steres de glicerol e de cidos graxos. Os steres resultam freqentemente da condensao (uma reao que produz gua) de um cido carboxlico e de um lcool. Ao processo d-se o nome de esterificao.
ndice
[esconder]
1.1 Nomenclatura 2.1 Esterificao 2.2 Processo petroqumico 3.1 Fsicas 3.2 Qumicas
2 Mtodos de preparao
3 Propriedades
onde R e R1 so radicais
[editar] Nomenclatura
(Nome do nion derivado do cido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical) CH3COO - CH3Acetato de metila ou etanoato de metila CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3propanoato de etila CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3Etanoato de butila CH2 = C (CH3) - COO - CH3metil propenoato de metila, o monmero do acrlico (plstico).
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Como uma prtica laboratorial, para catalisar a sntese do ster adicionado um catalisador cido, por exemplo, o cido sulfrico, em um balo de vidro. A soluo contendo o cido sulfrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura no evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balo com mangueiras conectadas gua em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Aps a reao lavar o produto com gua, neutralizar o cido sulfrico com uma soluo de bicarbonato de sdio saturada e ento separar o ster, que separa da gua e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.
Os steres tambm podem ser preparados a partir da reao de um cloreto ou anidrido de cido com lcool ou fenol.
[editar] Propriedades
[editar] Fsicas
Em geral, lquidos volteis,incolores, de odor agradvel queles que apresentam massas moleculares menores. Lquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares mdias. Slidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares. Praticamente no apresentam polaridade molecular. Insolveis em gua, entretanto, solveis em lcool. Como no apresentam pontes de hidrognio possuem pontos de fuso e ebulio inferiores aos dos cidos e lcoois de mesma massa molecular.
[editar] Qumicas
[editar] Hidrlise do Gr. hdor, gua + lsis, dissoluo: uma reao qumica, em que um dos reagentes a gua. Atravs desta reao grandes molculas como os lpidios, por exemplo, so decompostos em molculas menores que os constituem. H basicamente dois tipos de hidrlise de steres: cida e bsica. A hidrlise cida ocorre em meio cido e um processo reversvel, gerando um lcool e um cido carboxlico:
R-COO-R1 + HOH
R-COOH + HO-R1
A hidrlise bsica, ou saponificao, realizada em meio bsico. Trata-se de um processo irreversvel, gerando lcool e um sal de cido carboxlico:
[editar] Ocorrncia
Os steres so substncias comuns na natureza. So encontrados: Nos leos e nas gorduras Nas essncias de frutas, de madeiras e de flores. Nas ceras como a de carnaba e a de abelhas. Nos fosfatdeos como os existentes no ovo e no crebro.
Pela sua ocorrncia na natureza, os steres podem ser classificados em trs classes. Os steres essnciais de flores e frutas, normalmente constitudas de cadeias de carbono pequenas e mdias (at 8 carbonos). Possuem aroma agradvel e esto presentes em flores e frutos. So obtveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo o formiato de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[1] Determinados steres so usados isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado, inclusive, comercialmente, de essncia de banana. O acetato de octilo uado como essncia artificial de laranja. Outros so usados compostos com outras susbstncias, para formular essncias diversas, como o acetato de etila, que participa de formulaes de essncias artificiais de ma, pera, framboesa, pssego, groselha, etc.[1] Os lipdios e gorduras. As ceras orgnicas ou cerdeos.
[editar] Referncias
Hidrocarboneto | lcool | Fenol | ter | Aldedo | Cetona | cido Carboxlico | ster | Amida | Amina | Nitrila | Haleto
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