BAB I

PENDAHULUAN

Latar Belakang

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang di peroleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur
RCOOH oleh gugus –NH2, -OR atau –OOCR. Dalam derivate asam karboksilat ini lebih
spesifik membahas halide asam anhidrida asam,ester, amida dan nitril. Semua turunan asam
karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) dan bila di hidrolisis menghasilkan asam
karboksilat. Asam – asam karboksilat penting secara biologis maupun secara komersial.
Asam karboksilat dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh:
lemak adalah trimester, lilin adalah monoester, dan protein adalah poliamida. Di samping
terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil asam monokarboksilat), diketahui
juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah
gugus karboksil (asam trikarboksilat). Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang
mempunyai gugus karboksil –COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus karbonil (-co-)
dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah
atom H dari alkana diganti gugus-COOH. Rumus umum asam karboksilt R-COOH atau
CnH2nO2, Asam karboksilat suatu senyawa organic yang mengandung gugus karbonil (-
COOH) MIsalnya asam forminat, Asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-lain,
Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatu
ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R yang
berupa Akil atau aril. Ester ini dapat dibentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi Esterifikasi, yang berkataliskan
Asam dan bersifat reversibel.

Asam karboksilat ini diperkuat lagi bila kita menyadari bahwa senyawa ini adalah
senyawa induk dari kelompok besar derivate yang meliputi asil krorida, anhidrida asam ester,
dan amida. Ester umumnya berbau harum dan banyak terdapat pada buah- buahan atau
bunga- buangaan. Di Laboratorium Ester dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi asam
karboksilat dengan alkohol. Asam karboksilat adalah asam organik yang diindetikkan
dengan gugus karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-lowry ( donor proton).
Garam dan aniom asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan
senyawa polar dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain, Pada fasa gas,asam
karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan asam karboksilat merupakan asam lemah
yang sebagian molekuulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO. Pentingnya asam
karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa senyawa ini adalah senyawa induk
dari kelompok besar derivat yang meliputi asil klorida, anhidrida asam, ester, dan amida.
Ester umumnya berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan.
Di laboratorium ester dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan
alkohol. Berdasarkan uraian di atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat
dan turunannya.

1
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak dijumpai
di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH, di mana
COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat
berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di
alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH3COOH); asam butanoat (CH3CH2CH2COOH)
penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat
(CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarka oleh domba. Senyawa yang lain
seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa rantai
panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2009). Asam asam
karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah asam
karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam karboksilat dan beberapa
derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh: lemak adalah triester, lilin adalah
monoester, dan protein adalah poliamida (Fessenden dan Fessenden, 1994). Pentingnya asam
karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa senyawa ini adalah senyawa induk
dari kelompok besar derivat yang meliputi asil klorida, anhidrida asam, ester, dan amida.
Ester umumnya berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan.
Di laboratorium ester dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan
alkohol. Berdasarkan uraian di atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat
dan turunannya

2
1.2 Maksud dan tujuan percobaan
1. Maksud percobaan
Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifat asam
karboksilat dan turunannya.
2. Tujuan percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut
1. Untuk mengetahui sifat Asam Karboksilat.
2. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat
3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi Asam karboksilat dengan alkohol.

3. Prinsip Percobaan
Adapun prinsip percobaan ini adalah mengindetifikasi sifat asam karboksilat dan
garamnya dengan mereaksikannya dengan air,CaC1 dan NaOH. Membuat ester dengan
mereaksikan alkohol dengan fenol. Terjadinya reaksi ditandai dengan bau yang harum dari
ester yang terbentuk.

3
Sifat Asam Karboksilat

1. Sifat-sifat fisika asam karboksilat:

Wujud: pada suhu kamar, asam karboksilat bersuku rendah berwujud zat cair yang
encer. Sementara, suku tengah berupa zat cair yang kental dan suku tinggi berupa zat padat
tak larut dalam air.Titik didih dan titik leleh: karena tarik menarik yang kuat antara molekul
asam karboksilat (bentuk dimer), maka titik didih dan titik lelehnya relatif tinggi. Bahkan
lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.Kelarutan: asam karboksilat bersuku rendah bisa
larut dalam air, tetapi yang sukunya lebih tinggi lebih sukar larut dalam air.Daya hantar
listrik: asam karboksilat punya daya hantar listrik lemah. Artinya, dia merupakan elektrolit
lemah karena asam karboksilat terionisasi sebagian dalam air.Bersifat polarAsam karboksilat
memiliki ikatan hidrogen dengan sesamanya serta molekul air.

2. Sifat-sifat kimia asam karboksilat:

Kereaktifan: sifat kereaktifan asam karboksilat sesuai dengan sifat kekuatan asam
yang dimilikinya. Asam karboksilat termasuk asam lemahReaksi dengan basa: atom H dari
gugus karbonil bisa dengan mudah diganti dengan atom logam sehingga membentuk garam.
Reaksi antara asam karboksilat dengan basa adalah reaksi pembentukan sabun.
Reaks i esterifikasi: merupakan reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dengan
alkohol. Pada reaksi ini, atom H dari gugus COOH diganti gugus alkil dari
alkohol.Kepolaran: ester dari asam karboksilat suku rendah punya sedikit kepolaran. Namun,
suku yang lebih tinggi hampir nonpolar.katan hidrogen: dalam senyawa ester tidak ada ikatan
hidrogen, yang ada adalah ikatan Van der Waals yang amat lemah. Ikatan ini semakin kuat
untuk suku lebih tinggi.
Asam Format Berupa cairan tak berwarna, berbau tajam, dan mudah larut dalam air dan
pelarut organik (alkohol, eter, aseton). Adanya pada semut, beberapa serangga lain, dan
tumbuhan tertentu; juga dalam dalam keringat hanya kecil jumlahnya. Bila terkena kulit
dapat menimbulkan warna merah, rasa panas, dan nyeri. Beberapa kegunaannya adalah
untuk industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan
lateks (cairan getah karet).
• Asam Asetat Berupa zat cair tak berwarna, berbau khas yang menusuk, dan dapat larut
dalam air dan pelarut organik (alkohol, eter, aseton). Asam asetat murni dikenal sebagai
asam asetat glasial. Kegunaan asam asetat cukup luas di antaranya asam cuka 20-25%
digunakan untuk pemberi cita-rasa pada makanan; biang cuka berkadar 80%, untuk proses
pewarnaan kain pada industri tekstil, sebagai pengawet untuk sayuran dan buahan, untuk
penggumpalan lateks. Asam asetat dibuat secara industrial; juga dapat diperoleh dari proses
fermentasi (dengan bantuan bakteri tertentu) terhadap buah-buahan dan zat tepung.
• Asam Butirat Berupa zat cair berbau tengik. Namun bila berikatan dengan etanol menjadi
senyawa ester (lihat tabel) sebagai etil butirat yang memberikan bau sedap (bau nenas).
Dalam mentega, asam ini juga terikat sebagai ester; mentega yang berbau tengik berasal
dari bau asam butirat.

4
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Modifikasi Molekul

Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya

merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. Modifikasi molekul merupakan
metode yang digunakan untuk mendapatkan obat baru dengan aktivitas yang dikehendaki,
antara lain yaitu meningkatkan aktivitas obat, menurunkan efek samping atau toksisitas,
meningkatkan selektivitas obat, memperpanjang masa kerja obat, meningkatkan kenyamanan
penggunaan obat dan meningkatkan aspek ekonomis obat. Modifikasi struktur dari senyawa
turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan
garam, ester, atau amida; modifikasi pada gugus karboksil dan hidroksil; substitusi pada
gugus hidroksil; memasukkan gugus hidroksil atau gugus yang lain pada cincin aromatik atau
dengan mengubah gugus fungsional.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester yang terjadi jika asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral
sebagai katalis. Reaksi ini merupakan reaksi asam karboksilat dengan alkohol atau fenol
untuk menghasilkan ester (Stoker, 2012). Reaksi esterifikasi dapat dilangsungkan dengan
katalis asam dan bersifat reversible (Fessenden & Fessenden, 1997). Katalis yang dapat
digunakan yaitu asam sulfat dan asam klorida. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi
esterifikasi antara lain waktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan
perbandingan reaktan (Chasana dkk, 2014). Metode esterifikasi dibagi menjadi dua yaitu cara
fischer dan asil halida. Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif.
Asil halide bereaksi dengan air menghasilkan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini
merupakan proses subtitusi asil nukleofilik dan diawali oleh serangan air padagugus karbonil
asil halida. Reaksi antara asil halida dan alkohol adalah analog reaksi asil halida dan air.
Reaksi ini merupakan metode yang sangat baik untuk pembuatan ester.
Nyeri
The International Study of Pain mendefinisikan nyeri sebagai perasaan sensorik dan
emosional tidak menyenangkan yang dihubungkan dengan kerusakan jaringan yang telah atau
akan terjadi atau digambarkan seperti mengalami kerusakan jaringan. Nyeri bersifat subyektif
karena ambang nyeri setiap individu berbeda-beda. Ambang nyeri akan turun pada saat kita
merasa lelah, cemas, sedih, marah, depresi, bosan, takut, dan terisolasi. Keadaan tidur,
istirahat, rasa empati, diversi, dan pengertian akan meningkatkan ambang nyeri (Farastuti dan
Windiastuti, 2005). Rangsang nyeri dapat diterima oleh reseptor khusus, yang merupakan
ujung saraf bebas. Reseptor nyeri yang dimaksud adalah nosiseptor. Reseptor ini tersebar luas
pada permukaan superfisial kulit dan juga di jaringan dalam tertentu, misalnya dinding arteri,
permukaan sendi, dan tentorium. tempurung kepala. Tiga jenis stimulus yang merangsang
reseptor nyeri adalah mekanis, suhu, dan kimiawi. Beberapa zat kimia yang merangsang jenis
nyeri kimiawi adalah bradikinin, serotonin, histamin, ion kalium, asam, asetilkolin, dan

5
enzim proteolitik. Selain itu, prostaglandin dan substansi P meningkatkan sensitivitas ujung-
ujung serabut nyeri tetapi tidak secara langsung merangsangnya
(Guyton, 2007).

Analgesik
Analgesik adalah senyawa yang dapat menekan fungsi sistem saraf pusat secara
selektif, digunakan untuk mengurangi rasa sakit tanpa mempengaruh kesadaran. Analgesik
bekerja dengan meningkatkan nilai ambang persepsi rasa sakit. Berdasarkan mekanisme kerja
pada tingkat molekul, analgesik dibagi menjadi dua golongan yaitu analgesik narkotik dan
analgesik non narkotik (Purwanto dan Susilowati, 2000).
Analgesik Non Narkotik
Analgesik non narkotik digunakan untuk mengurangi rasa sakit yang ringan sampai
moderat, sehingga sering disebut analgesik ringan, juga untuk menurunkan suhu badan pada
keadaan panas badan yang tinggi dan sebagai antiradang untuk pengobatan
rematik.Analgesik non narkotik bekerja pada perifer dan sentral sistem saraf pusat. Obat
golongan ini mengadakan potensiasi dengan obat-obat penekan sistem saraf pusat. Analgesik
non narkotik menimbulkan efek analgesik dengan cara menghambat secara langsung dan
selektif enzim-enzim pada sistem saraf pusat yang mengkatalisis biosintesis prostaglandin,
seperti siklooksigenase, sehingga mencegah sensitisasi reseptor rasa sakit oleh
mediatormediator rasa sakit, seperti bradikinin, histamin, serotonin, prosatsiklin,
prostaglandin, ion-ion hidrogen dan kalium, yang dapat merangsang rasa sakit secara
mekani atau kimiawi. Berdasarkan struktur kimianya analgesik non narkotik dibagi menjadi
dua kelompok yaitu analgesik-antipiretik dan obat antiradang bukan steroid (Non Steroidal
Antiinflamatory Drugs = NSAID) (Purwanto dan Susilowati, 2000).

Asam Salisilat
Struktur Kimia Asam Salisilat Asam salisilat seperti pada gambar 2.3 mempunyai
aktivitas analgesikantipiretik dan antirematik, tetapi tidak digunakan secara oral karena
terlalu toksik. Oleh karena itu, yang banyak digunakan sebagai analgesik-antipiretik adalah
senyawa turunannya. Turunan asam salisilat digunakan untuk mengurangi rasa sakit pada
nyeri kepala, sakit otot dan sakit yang berhubungan dengan rematik. Turunan asam salisilat
menimbulkan efek samping iritasi lambung. Iritasi lambung yang akut kemungkinan
berhubungan dengan gugus karboksilat yang bersifat asam, sedang iritasi kronik
kemungkinan disebabkan oleh penghambatan pembentukan prostaglandin E1 dan E2, yaitu
suatu senyawa yang dapat meningkatkan vasodilatasi mukosa lambung, sehingga terjadi
peningkatan sekresi asam lambung dan vasokonstriksi mukosa lambung, yang menyebabkan
nekrosis iskemik dan kerusakan mukosa lambung (Purwanto dan Susilowati, 2000). Beberapa
derivat asam salisilat telah disintesis untuk penggunaan sistemik. Terdapat dua kelas besar,
yaitu ester dari asam salisilat yang didapat dari substitusi pada gugus karboksil dan ester
salisilat dari asam organik, yang tetap memiliki gugus karboksil dan substitusi pada gugus
hidroksil. Sebagai contoh, aspirin adalah ester dari asam asetat (Goodman & Gilman, 2010).
Aspirin
Aspirin (acetyl salicylic acid) yang termasuk dalam golongan salisilat merupakan
salah satu jenis non steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) yang banyak digunakan pada
pengobatan nyeri ringan sampai sedang (Mustaba dkk,2012). Aspirin seperti berbeda dengan
derivat asam salisilat lainnya karena mempunyai gugus asetil. Gugus asetil inilah yang
nantinya mampu menginaktivasi enzim siklooksigenase, sehingga obat ini dikenal sebagai
NSAID yang unik karena penghambatannya terhadap enzim siklooksigenase bersifat

6
ireversibel. Efektivitas penggunaan aspirin adalah berdasarkan kemampuannya
menghambat enzim siklooksigenase (cyclooxygenase/COX), yang mengkatalisis perubahan
asam arakidonat menjadi prostaglandin H2, prostaglandin E2, dan tromboksan A2.
Mekanisme kerja aspirin terutama adalah penghambatan sintesis prostaglandin E2 dan
tromboksan A2. Akibat penghambatan ini, maka ada tiga aksi utama dari aspirin, yaitu: (1)
antiinflamasi, karena penurunan sintesis prostaglandin proinflamasi, (2) analgesik, karena
penurunan prostaglandin E2 akan menyebabkan penurunan sensitisasi akhiran saraf nosiseptif
terhadap mediator proinflamasi, dan (3) antipiretik, karena penurunan prostaglandin E2 yang
bertanggung jawab terhadap peningkatan set point pengaturan suhu di

Senyawa Asam 5-Metilsalisilat

Dengan adanya gugus metil pada posisi 5 pada asam salisilat , dapat meningkatkan
kelarutan dalam membran karena asam 5- metilsalisilat menjadi senyawa yang bersifat
lipofilik dan gugus metil bersifat elektronegatif. Struktur kimia dari asam 5-metilsalisilat
adalah C8H8O3, dengan titik didih 640,43 dan titik leleh 490,68 (Cambridgesoft, 2012).

Senyawa 4-Nitrobenzoil Klorida

Struktur Kimia 4-Nitrobenzoil Klorida4-nitrobenzoil klorida adalah turunan asam
benzoat, dimana adanyapenambahan gugus nitro pada aril halida. 4-nitrobenzoil klorida
memiliki strukturkimia C7H4ClNO3, berat molekul 185,56 g/mol, berat jenis 1,53 g/ml, dan
titik lebur 71-74oC (Cambridgesoft, 2012).

Titik Lebur
Titik lebur merupakan salah satu sifat fisik yang penting untukkarakterisasi suatu
senyawa. Titik lebur biasanya didefinisikan sebagai titik dimana material berubah dari
padatan menjadi cairan. Senyawa murni memiliki titik lebur yang tajam dan terdefinisidengan
baik Kemurnian suatu senyawa kompleks dapat diketahui melalui penentuan titik lebur.
lebur digunakan untuk memastikan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah
senyawa baru, bukan ligan ataupun garamnya.

Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi Lapis Tipis (KLT) adalah metode kromatografi paling sederhana yang
banyak digunakan. Peralatan dan bahan yang dibutuhkan untuk melaksanakan pemisahan dan
analisis sampel dengan metode KLT cukup sederhana yaitu sebuah bejana tertutup (chamber)
yang berisi pelarut dan lempengKLT. (Wulandari, 2011). Pelaksanaan analisis dengan KLT
diawali dengan menotolkan sampel pada salah satu ujung fase diam (lempeng KLT), untuk
membentuk zona awal. Kemudian sampel dikeringkan. Ujung fase diam yang terdapat zona
awal dicelupkan ke dalam fase gerak (pelarut tunggal ataupun campuran dua sampai empat
pelarut murni) di dalam chamber. Jika fase diam dan fase gerak dipilih dengan benar,
campuran komponen-komponen sampel bermigrasi dengan kecepatan yang berbeda selama
pergerakan fase gerak melalui fase diam. Hal ini disebut dengan pengembangan
kromatogram. Ketika fase gerak telah bergerak sampai jarak yang diinginkan, fase diam
diambil dan zona yang dihasilkan dideteksi secara langsung (visual) atau di bawah sinar
ultraviolet (UV) baik dengan atau tanpa penambahan pereaksi penampak noda yang cocok
(Wulandari,2011).

7
Perbandingan seberapa jauh sebuah komponen dalam sampel bergerak dibagi dengan jarak
pergerakan pelarut disebut faktor retensi atau nilai Rf.Rf = B Keterangan : A = Jarak tempuh
pelarut B = Jarak tempuh senyawa Dua senyawa yang berbeda mungkin saja memiliki nilai
Rf yang sama. Dalam kondisi ini, campuran tiga senyawa dapat menampilkan hanya dua
bahan (dua nilai Rf). Mengubah komposisi pelarut merupakan suatu cara memisahkan nilai
Rf jika dua bahan yang berbeda kebetulan memiliki nilai Rf yang sama dalam satu
sistem pelarut.
Spektrofotometri ultraviolet membangkitkan radiasi elektromagnetik di daerah 200 sampai
400 nm. Pada spektrofotometri ultraviolet, sampel dilarutkan dalam pelarut dan dimasukkan
dalam sebuah sel yang tidak menyerap pada daerah ultraviolet yang digunakan. Selain itu,
digunakan sel pembanding yang hanya berisi pelarut (Bloch, 2013). Saat molekul suatu atom
menyerap cahaya energi tersebut akan menyebabkan tereksitasinya elektron pada kulit terluar
ke tingkat energi yang lebih tinggi, tipe eksitasi tergantung pada panjang gelombang cahaya
yang diserap. Sinar ultraviolet dan sinar tampak akan menyebabkan elektron tereksitasi ke
orbital yang lebih tinggi. Sistem yang bertanggung jawab terhadap absorbs cahaya dan gugus
tak jenuh (pada ikatan kovalen) yang bertanggung jawab terhadap terjadinya absorbs
elektronik disebut dengan kromofor (misalnya C=C, C=O, dan NO2). Pergeseran absorban ke
daerah panjang gelombang yang lebih panjang karena adanya substitusi (efek pelarut) disebut
dengan pergeseran batokromik dan sebaliknya pergesera absorban ke daerah panjang
gelombang yang lebih pendek karena adanya substitusi atau efek pelarut disebut dengan
pergeseran hipsokromik. Suatu peningkatan intensitas absorban dapat dikatakan
efek hiperkromik dan suatu penurunan intensitas absorban dapat disebut efek
hipokromik.
Spektrofotometri IR
Spektrofotometri inframerah (IR) mengukur interaksi (serapan) radiasi inframerah
dengan molekul. Ikatan-ikatan antar atom umumnya dinyatakan sebagai panjang spesifik.
Ikatan antara dua atom juga dinyatakan memiliki sifat seperti sebuah pegas. Ikatan (pegas)
bervibrasi dan jarak rata-rata antara kedua atom yang dihubungkan (dalam keadaan dasar
pada energi terendahnya).
dinyatakan sebagai panjang ikatan. Ikatan bervibrasi dengan frekuensi yang khas untuk ikatan
yang spesifik tersebut. Ikatan C-H, C-C, dan C=C memiliki frekuensi vibrasi yang berbeda.
Molekul dapat menyerap radiasi elektromagnetik jika frekuensi vibrasi ikatan cocok dengan
frekuensi radiasi elektromagnetik. Radiasi dalam rentang spektrofotometri inframerah
biasanya dinyatakan dalam satuan bilangan gelombang (υ). Rentang bilangan gelombang
spektrum inframerah adalah 400 sampai 4000 cm-1. Bilangan gelombang yang semakin besar
menyatakan energi yang lebih besar (Bloch, 2013).

Spektrometri 1H-NMR
Spektroskopi 1H-NMR adalah spektroskopi NMR proton. Definisi protonadalah atom
hidrogen tanpa elektron, H+. NMR proton mempelajari atom-atomhidrogen yang berikatan
secara kovalen dengan atom lain, biasanya karbon. NMR dapat bermanfaat sebagai alat
diagnostik jika atom hidrogen (proton) dalam lingkungan yang berbeda menyerap
(meresonansikan) gelombang radio pada frekuensi yang berbeda. Inti sebuah atom hidrogen
dikelilingi oleh awan electron (densitas elektron) dan elektron-elektron ikatannya. Medan
magnet eksternal menghasilkan sebuah gaya (gaya putar) pada elektron-elektron itu sehingga
elektron-elektron itu menciptakan suatu medan magnet, Hlokal, yang berlawanan dengan
medan magnet eksternal (Bloch, 2013)

8
Asam Karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, -CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik
(Fessenden dan Fessenden, 1994). Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah
anggota golongan senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah
turunan hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam
lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan ionisasi.
Keasaman adalah kecendrungan ionisasi, maka bila induksi elektronegativitas makin besar
senyawa tersebut makin asam (Ka makin besar atau pKa makin kecil) artinya makin
cenderung melepaskan proton (H+) (Sitorus, 2010). Asam karboksilat memiliki gugus
fungsional -COOH. Gugus fungsi ini dinamakan karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil
dan sebuah gugus hidroksil. Kelompok senyawa ini cukup penting karena dalam kehidupan
sehari-hari banyak digunakan dalam industri maupun laboratorium. Beberapa contoh
senyawanya yang banyak terdapat di alam, di antaranya adalah lemak hewan dan minyak
tumbuhan (Rasyid, 2006)
Asam yang paling penting dalam kimia organik ialah anggota golongan senyawa yang
dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah salah satu senyawa organik yang
diselidiki paling awal oleh para kimiawan (Hammond, dkk.,1988).
Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil sekaligus. Dapat
diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik yang mengandung
gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan hidrogen antar molekul.
Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam yang berbobot
molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan
air (Rasyid, 2006). Asam karboksilat menempati pusat antara senyawa karbonil, baik di alam
maupun di laboratorium. Cuka misalnya, hanya larutan encer asam asetat (CH3COOH), asam
butanoat, bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam heksanoat, sebagian
bertanggung jawab atas aromanya (McMurry, 1998). Asam karboksilat berbeda dari alkohol
dari segi derajat kemudahan melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu
asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam
karboksilat termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam
klorida dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan
golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada
keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan gugus R,
semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam itu (Staley, 1992). Karena
asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan, maka nama umum masih
sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat diturunkan dari nama alkan
induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau -oat (Rasyid, 2006). Anggota-anggota
pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna dengan bau yang menyengat. Cuka
adalah larutan asam asetat dengan kadar 4% atau 5%, bau dan rasanya khas. Asam butirat
berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat, kaprilat dan kaprat berbau domba (Rasyid,
2006). Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar, seperti
halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau
dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol
dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan
bobot molekul menunjukkan bahwa asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam

9
pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui
ikatan hidrogen (Rasyid, 2006). Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari
asam karboksilat dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural
yang menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam karboksilat
(asam asetat) (Carey, 2000). Dari nilai-nilai Ka energi bebas dihitung ionisasi (∆G°) adalah
ethanol 91 kJ/mol dibandingkan asam asetat 27 kJ/mol. Perbedaan besar dalam energi bebas
dari ionisasi etanol dan asam asetat mencerminkan stabilisasi yang lebih besar dari ion asetat
relatif terhadap ion etoksida. Ionisasi etanol menghasilkan ion alkoksida di mana muatan
negatif yang terlokalisasi pada oksigen. Pasukan solvasi merupakan sarana utama dimana ion
etoksida stabil. Ion asetat juga distabilkan oleh solvasi,
tetapi memiliki dua mekanisme tambahan untuk penyebaran muatan negatif yang tidak
tersedia untuk ion etoksida:

1. Efek induktif gugus karbonil. Gugus karbonil ion asetat adalah penarik elektron, dan
dengan menarik elektron dari oksigen bermuatan negatif, anion asetat stabil. Ini adalah efek
induktif, yang timbul dalam polarisasi dari distribusi electron pada ikatan σ antara karbon
karbonil dan oksigen bermuatan negatif.

2. Efek resonansi gugus karbonil. Delokalisasi elektron, diungkapkan oleh resonansi antara
struktur Lewis berikut, menyebabkan muatan negatif dalam asetat yang akan dibagi sama rata
oleh kedua oksigen. Elektron delokalisasi jenis ini tidak tersedia untuk ion etoksida.
Delokalisasi elektron dalam ion karboksilat yang baik digambarkan dengan bantuan peta
potensial elektrostatik. Seperti Gambar di atas menunjukkan, potensi elektrostatik berbeda
untuk dua oksigen yang berbeda dari asam asetat, tetapi adalah sama untuk dua oksigen
setara ion asetat (Carey, 2000). Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion
karboksilat dan ion hidronium. Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman
atau ionisasi Ka. Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu asam (makin besar Ka,
makin besar pembilang pada persamaan, atau makin besar konsentrasi
H3O+)
(Rasyid, 2006).
Semua reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermis dan besarnya
energi resonansi bergantung pada kemantapan orbital delokal yang terbentuk. Hasil ionisasi
etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion etoksida dan ion asetat.
Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara alkohol dan
asam mineral atau halida asam, asam nitrat merupakan zat pengoksidasi kuat , dan oksidasi
alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri adalah bahan peledak .

Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus alifatik yang
telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di dalam lemak dan minyak.
Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena, jika dua asam karboksilat terdapat
pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam karboksilat (Petrucci, 1999). Anhidrida dan
ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya didasarkan pada nama asamnya.
Jika menganalisis struktur dalam usaha member nama, dicari bagian rumus dari yang berasal
dari asam, yaitu bagian dari rangka karbon yang mengandung gugus karbonil (Staley, 1992).
Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk karena lepasnya
molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi secara antarmolekul
(antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau secara intra molekul (antara
dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester terbentuk karena lepasnya molekul air
bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat atau karena reaksi antara alkohol dengan
anhidrida. Baik anhidrida maupun ester terhidrolisis oleh air. Anhidrida menghasilkan dua

10
asam karboksilat, ester memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam dari asam
karboksilat jika reaksi berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).
Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3/metanol merupakan reaksi reversibel
sehingga untuk mendapatkan metil ester maksimal maka kesetimbangan reaksi harus bergeser
ke kanan. Untuk meningkatkan kesetimbangan reaksi bergeser ke kanan maka komponen
reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).

11
Uraian Teori Asam karboksilat

Asam Karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil –
COOH, gugus karboksil mengandung sebuah karbonil dan sebuah gugus hidroksil, antraksi
kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksil
(Fiesher, L.P. 1978). Beberapa asam karboksilat berwujud cairan tak berwarna dengan bau
yang tajam. Asam karboksilat tergolong polar dan bersifat asam. Asam karboksilat
membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Asam karboksilat
mengurai dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.
Asam-asam karboksilat penting secara biologi maupun komersial, Aspirin adalah
sebuah asam karboksilat seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Sifat kimia paling
menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya. Dibandingkan asam mineral seperti HCl
dan HNO3 (pKa sekitar 1 atau lebih rendah), asam karboksilat adalah asam lemah (pKa yang
khas adalah 5). Namun asam karboksilat bersifat asam daripada alkohol dan fenol.
Sintesis asam karboksilat dapat dilakukan dengan mengoksidasikan senyawa aldehid. Zat
pengoksidasi yang paling umum digunakan ialah kalium permanganat (KMnO4), asam
kromat anhidrida (CrO3), asam nitrat (HNO3), dan perak oksida (Ag2O). Asam organik
dapat dibuat dengan empat cara, yaitu

(1) oksidasi alkohol primer atau aldehida,

(2) oksidasi rantai samping alkil pada cincin aromatik,
(3) reaksi dari reagen Grignard dengan karbon dioksida, dan

(4) hidrolisis alkil sianida (nitril) (Hart H, Craine L,E, Hart D,J, 2003).
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan
mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus.
Salah satunya yaitu ester. Ester asam karboksilat adalah senyawa yang
mengandung gugus –CO2R. Ester berasal dari reaksi langsung asam
karboksilat dengan alkohol dengan bantuan katalis asam (biasanya HCl atau
H2SO4) dan dipanaskan. Reaksi ini disebut dengan reaksi Esterifikasi.

Konsep Dasar
 Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat, sedangkan ester disebut juga
golongan alkil alkanoat.
 Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya mempunyai rumus umum
yang sama, yaitu CnH2nO2, tetapi berbeda gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH),
ester (-COOR’)
 Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.

12
 SIFAT- SIFAT ASAM KARBOKSILAT
Sifat - FisikaSifat-Sifat Fisika
1. Wujud
Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair yang
encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang tidak
larut dalam air.

2. Titik didih dan titik leleh

Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul.
Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang bersesuaian.
3. Kelarutan
Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku
yang
lebih tinggi sukar larut air.

4. Daya hantar listrik

Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, sehingga termasuk senyawa
elektrolit lemah. R-COOH ⇋ R-COO- +H+.
Sifat – sifat kimiaSifat-Sifat Kimia
1. Ikatan Kimia
Asam karboksilat mempunyai ikatan hydrogen sesamanya dan dapat berikatan secara
ikatan hidrogen dengan molekul air.
2. Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam
karboksilat bersifat polar.
3. Kereaktifan
Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku
yang lebih.

13
 REAKSI-REAKSI ASAM KARBOKSILAT

1. Reaksi dengan Basa (penyabunan) R-COOH + NaOH → R-COONa + H 2O

2. Reaksi esterifikasi R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H 2O H 2SO4 sabun Asam

karboksilat Alkohol ester

3. Reaksi dengan PCl5 R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl alkanoilklorida

4. Reaksi dengan NH3 R-COOH + NH 3 → R-CONH2 + H2O amida

5. Reaksi dengan Cl2 CH 3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HCl Asam 2-

monokloropropanoat

Kegunaan asam karboksilat

1. Asam asetat
 Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
 Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
 Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.

2. Asam oksalat
 Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai garam
natrium atau kalsium.
 Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
 Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
 Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.

14
 ESTER
Berdasarkan susunannya, ester terbagi atas tiga golongan, yaitu sari buah-buahan, lemak atau
minyak, dan lilin.
1. Sari buah-buahan, yaitu ester dari alkohol suku rendah atau tengah.
2. Lemak dan minyak, yaitu ester dari gliserol dan asam karboksilat suku tengah atau tinggi.
Lemak adalah ester yang terbentuk dari gliserol yang asam karboksilatnya jenuh (memiliki
ikatan tunggal), sedangkan minyak asam karboksilatnya tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).

3. Lilin (waxes), yaitu ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi C
15H31-COO-C30H61 H51-COO-C30H61 (mirisil palmitat/lilin tawon) (mirisil serotat/lilin
carnauba)

Tata Nama Ester

o.jhuq
No Rumus Struktur Nama IUPAC NamaTrivial
wqu Rumus Struktur Nama IUPAC NamaTrivial
y
H-CO-O-CH
1 Metil metanoat Metil formaiat
3
CH
2 Metil etanoat Metil asetat
3-CO-O-CH3
CH
3 Etil propanoat Etil propionat
3CH2-CO-O-CH2CH3
CH
4 Metil butanoat Metil butirat
3 (CH2) 2-CO-O-CH3
CH
5 Etil pentanoat Etil valerat
3 (CH2) 3-CO-O-CH2CH3

15
Sifat-sifat Fisika

1. Wujud
Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah berwujud cair kental,
ester bersuku tinggi berwujud padat.
2. Titik didih dan titik leleh
Td dan Tl rendah karena tidak memiliki ikatan H.
3. Kelarutan
Ester bersuku rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuku tinggi makin mudah larut.
4. Daya Hantar Listrik : Merupakan senyawa nonelektrolit S

Sifat- Sifat Kimia

1. Tidak terdapat ikatan H, tetapi ada ikatan van der Waals.

2. Senyawa bersuku rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuku tinggi hampir nonpolar
3. Ester kurang reaktif.

Reaksi-Reaksi Ester
1. Proses hidrolisis dalam suasana asam R-COO-R’ + H 2O → R-CO-OH + R’-OH
Asam
ester alkohol
karboksilat

2. Proses hidrolisis dalam suasana basa R-COO-R’ + OH- → R-CO-O- + R’-OH

Ion karboksilat alkohol.

Kegunaaan Ester

1. Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk aroma (essence) pada makanan.
2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan sabun.
3. Ester lilin digunakan untuk mobil dan batik, dapat diperoleh dari tawon, daun palma
Bracillia

16
 RUMUS UMUM

•C
nH2nO2
•
Yang paling sederhana :
1. Asam format / asam semut . rumus : CH2O2 H-CO-OH
2. Asam asetat rumus : C2H4O2 CH3-CO-OH

Definisi

• Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat
adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom
hidrogen menjadi ion H+.
• Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam
trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
• Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut
sebagai asam lemak

Tata Nama

• Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a diganti –oat dan
dengan menambahkan kata asam di depannya, untuk asam karboksilat tersubstitusi dapat
diberi nama menggunakan huruf yunani dengan kedudukan α yang berdekatan dengan gugus
karboksil.
• Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan sebelum
adanya IUPAC.
• Tabel berikut memuat beberapa nama IUPAC dan nama trivial asam karboksilat.

Contoh:
Asam metanoat
Oǁ
H – C – OH
Jika terdapat lebih dari satu konstituen yang berbeda maka penamaannya dimulai dari urutan
abjad konstituen. Jadi bukan lagi menurut urutan rantai paling dekat dengan gugus
karboksilat. Contoh : Asam 3-etil-4-metilpentanoat

17
Contoh Asam Karboksilat

Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

R Nama Trivial Nama IUPAC

umus
H-COOH Asam format Asam metanoat
CH3-COOH Asam asetat Asam etanoat
CH3-CH2-COOH Asam propionat Asam propanoat
CH3-(CH2)2-COOH Asam butirat Asam butanoat
CH3-(CH2)5-COOH Asam enantat Asam heptanoat
Dst.

Contoh Asam Karboksilat Bervelensi Dua

No. RumusStruktur NamaIUPAC NamaTrivial

1. HOOC-COOH Asam etanadioat Asam oksalat

2. HOOC-CH2-COOH Asam propanadioat Asammalonat

3. HOOC-(CH2)2-COOH Asam butanadioat Asamsuksinat

4. HOOC-(CH2)3-COOH Asam pentanadioat Asamgluarat

5. HOOC-(CH2)4-COOH Asam heksanadioat Asamadipat

6. HOOC-(CH2)5-COOH Asam heptanadioat Asampimalat

Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian .

• oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen
Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.

• Oksidasi alkena dan alkuna dengan kalium permanganat

• Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan
bantuan katalis asam atau basa.

• Karbonasi reagen Grignard dan organolitium: RLi + CO 2 → RCO2Li RCO2Li + HCl →

RCO2H + LiCl Halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform

• Reaksi Kolbe-Schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin

18
 Hidrolisis nitril
• Bila suatu alkil halida direaksikan dengan natrium sianida dalam pelarut dimetil sulfoksida,
kemudian di hidrolisis dalam asam RCH2 – Br + NaCN  RCH2 – CN + NaBr RCH2 – CN +
2H2O  RCH2 – COOH + NH3
Reaksi Hidrolisis Senyawa Nitril
Ketika senyawa nitril dihidrolisis, maka ia akan bereaksi dengan air dalam sua tahap reaksi
yaitu – pertama pembentukan amida dan kemudian membentuk garam amonium dari asam
karboksilat yang sesuai.

Contoh :

Hidrolisis Nitril Dalam Suasana Asam

Ketika senyawa nitril dipanaskan dalam refluks bersama asam klorida encer kemudian
direaksikan dengan air, maka yang dihasilkan bukanlah garam amonium dari asam
karboksilatnya melainkan asam karboksilat bebas.

Contoh :

Kenapa bukan garam amonium yang terbentuk? Sebenarnya awalnya terbentuk garam
amonium etanoat, tetapi ion etanoat dari garam ini kemudian bereaksi dengan ion H+ dari
asam klorida sehingga terbentuklah asam etanoat. Asam etanoat adalah asam lemah yang
sukar melepaskan ion hidrogennya kembali. Inilah alasan kenapa terbentuk asam karboksilat
bebas, bukannya garam amonium etanoat.

Hidrolisis Senyawa Nitril Dalam Suasana Basa

Ketika senyawa nitril dipanaskan dalam refluks bersama larutan natrium hidroksida maka,
ternyata hasilnya juga bukanlah garam amonium dari asam karboksilat yang sesuai melainkan
adalah garam natrium dan melepaskan molekul amonia.

Contoh :

Molekul amonia (NH3) tersebut terbentuk dari reaksi antara ion amonium dan ion hidroksida.

Jia kita ingin mendapatan asam karboksilat bebas dari reaksi ini, maka kita harus menambahkan
asam ke dalam larutan produk dan asam yang digunakan adalah asam kuat seperti larutan asam
klorida atau asam sulfat encer. Ion etanoat dari garam nattrium etanoat akan bereaksi dengan ion
hidrogen dari asam emmbentuk asam karboksilat bebas.

19
Reaksi Reduksi Nitril Menjadi Amida Primer
Reduksi nitril menggunakan LiAlH4 LiAlH4 merupakan zat pereduksi yang sangat
banyak digunakan dalam reaksi reduksi senyawa organik. Struktur dari LiAlH4 sangat
sederhan dimana ia memiliki 4 buah atom H yang berikatan disekitar atom aluminium yang
bermuatan negatif.

Struktur LiAlH4 adalah sebagai berikut :

Senyawa nitril bereaksi dnegan LiAlH4 dalam larutan etoksi etana (dietil eter) diikuti dengan
mereaksikan produk yang terbentuk dengan asam encer. Ikatan rangkap tiga pada C dan N
akan direduksi menghasilkan amina primer yang mengandung gugus NH2. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut :
CH3CN + 4[H] ===> CH3CH2NH2
[H] artinya adalah hidrogen dari agen pereduksinya yaitu LiAlH4. Kalian juga bisa menulis
[H] ini diatas tanda panah reaksi.
Reduksi nitril menggunakan gas hidrogen dan katalis logam

Ikatan rangkap tiga antara C dan N bisa juga direduksi dengan cara mereaksikannya dengan
gas hidrogen dan menggunakan katalis logam. Beberapa logam yang biasanya digunakan
untuk reaksi ini adalah paladium, platina atau nikel. Reaksi bisa terjadi pada suhu dan
tekanan yang relatif tinggi. Karena menggunakan katalis, kita tidak bisa menggambarkan
mekanisme reaksinya secara lengkap karena akan sangat kompleks sekali penjelasannya.
Cukup reaksi keseluruhannya saja seperti yang dicontohkan lewat reaksi di bawah ini.

Contoh :
                          Pd
CH3CN + 2H2 ===> CH3CH2NH2
Senyawa-senyawa nitril (R-CN) merupakan kelompok senyawa yang sangat toksik,
namun
secara komersial banyak digunakan dalam industri, misalnya pada industri pertambangan,
cat, pelapisan logam, fotografi, pestisida dsb. Oleh karena itu, tidaklah mengherankan bila
saat ini perhatian pada mikroba pendegradasi senyawa nitril terus meningkat. Mikroba-
mikroba tersebut diharapkan dapat dimanfaatkan dalam penanggulangan limbah berupa
senyawa-senyawa nitril maupun dalam sintesis berbagai senyawa kimia. Sampai saat ini
telah diketahui bahwa senyawa nitril dapat didegradasi secara microbial melalui dua alur
reaksi Degradasi senyawa nitril alifatik secara umum melibatkan dua enzim, yaitu nitril-
hidratase (E.C.4.3.2.84) dan amidase (E.C. 3.5.1.4). Enzim nitril hidratase mengkatalisis
hidrolisis senyawa nitril (R-CN) menjadi senyawa amida (R-CONH2), dan enzim amidase
selanjutnya mengkatalisis hidrolisis amida tersebut menjadi asam karboksilat (RCOOH) dan

20
amonia (NH41). Degradasi senyawa nitril aromatik melibatkan hanya satu enzim, yaitu
nitrilase (E.C.3.5.5.1) yang menghidrolisis senyawa nitril (R-CN) langsung menjadi asam
karboksilat (R-COOH) dan amonia (NH^, tanpa terbentuk senyawa antara amida (R-
CONH2). Dari penelitian sebelumnya dapat diketahui bahwa isolat TP mampu tumbuh
dengan cepat pada senyawa nitril sebagai satu-satunya sumber karbon, energi dan nitrogen
untuk tumbuhnya sampai dengan konsentrasi tinggi. Tujuan Penelitian ini adalah untuk
meneliti lebih lanjut kemampuan isolat tersebut dalam memanfaatkan senyawa nitril dan
produk-produk degradasinya. Dari penelitia ini, diharapkan dapat diperoleh gambaran tentang
preferensi isolat tersebut terhadap senyawa- 43 senyawa nitril dan produk degradasinya
sebagai substrat untuk tumbuhnya. Informasi ini akan dapat digunakan sebagai landasan
untuk karakterisasi enzim nitril-hidratase dan amidase isolat TP dan kemungkinan
pemanfaatannya.
Pengujian pertumbuhan isolat bakteri TP pada berbagai nitril
Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 250 ml Erlenmeyer berisi 50 ml media mineral
yang masing-masing mengandung 0,5% (v/v) asetonitril propionitril, butironitril, akrilonitril
dan benzonitril. Pengujian dilakukan dalam tiga kali ulangan. Kultur tersebut kemudian
diinkubasi selama satu minggu pada suhu kamar (+ 25°C) di atas mesin pengocok.
Pengamatan pertumbuhan mikroba dilakukan dengan mengukur kerapatan optis pada panjang
gelombang 436 nm.
Pengujian pertumbuhan isolat TP pada berbagai senyawa amida
Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 250 ml Erlenmeyer berisi 50 ml media mineral
yangmasing-masing mengandung 0,5% (b/v) asetamida, propionamida, nikotinamida,
akrilamida dan benzamida. Masing-masing percobaan diulang tiga kali. Kultur mikroba
kemudian diinkubasi selama satu minggu pada suhu kamar (+ 25°C) di atas mesin pengocok.
Pertumbuhan mikroba diketahui dari pengukuran kerapatan optis pada panjang gelombang
436 run.
Pengujian pertumbuhan isolat TP pada berbagai asam karboksilat
Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 250 ml Erlenmeyer berisi pada 50 ml media
mineral
yang masing-masing mengandung 50 mM asam asetat, asam propionat, asam nikotinat, asam
akrilat
dan asam benzoat. Sebagai sumber nitrogen ditambahkan 50 mM NIttNCV Penelitian diulang
tiga kali. Kultur mikroba tersebut kemudian diinkubasi selama satu minggu, pada suhu kamar
(+ 25°C) di atas mesin pengocok. Pertumbuhan mikroba diketahui dari hasil pengukuran
kerapatan optis dengan panjang gelombang 436 nm.

Penentuan pola pertumbuhan isolat TP pada berbagai senyawa amida

Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 500 ml Erlenmeyer berisi 250 ml media mineral
yang
masing-masing mengandung 0,5% (b/v) asetamida, propionamida, nikotinamida, akrilamida
dan benzamida. Inkubasi dilakukan selama delapan hari pada suhu kamar (+ 25°C) di atas
mesin pengocok.
Pertumbuhan mikroba diikuti setiap hari dengan mengukur kerapatan optis pada panjang
gelombang
436 nm.

21
Pengujian pola pertumbuhan isolat TP pada berbagai senyawa nitril
Isolat ditumbuhkan dalam 500 ml Erlenmeyer berisi 250 ml media mineral yang
masing-masing mengandung 1% (v/v) asetonitril, propionitril, butironitril, akrilonitril dan
benzonitril. Inkubasi dilakukan selama delapan hari pada suhu kamar di atas mesin pengocok.
Pertumbuhan mikroba diikuti setiap hari dengan mengukur kerapatan optis pada panjang
gelombang 436 nm.

22
Reaksi Kolbe-Schmitt

The reaksi Kolbe-Schmitt atau proses Kolbe (dinamai Hermann Kolbe dan Rudolf

Schmitt ) adalah karboksilasi reaksi kimia yang hasil dengan memanaskan natrium fenoksida
(yang natrium garam fenol ) dengan karbon dioksida di bawah tekanan (100 atm , 125 ° C),
maka memperlakukan produk dengan asam sulfat . Produk akhir
adalah asam hidroksi aromatik yang juga dikenal sebagai asam salisilat (prekursor aspirin ). 
Dengan menggunakan kalium hidroksida , asam 4-hidroksibenzoat dapat diakses, prekursor
penting untuk kelas biosida paraben serbaguna yang digunakan misalnya dalam produk
perawatan pribadi.
Metodologi ini juga digunakan dalam sintesis industri asam 3-hidroksi-2-naftoat ; regiokimia
karboksilasi dalam hal ini sensitif terhadap suhu. [5]
Reaksi Kolbe-Schmitt berlangsung melalui adisi nuekliofilik dari fenoksida, klasik natrium
fenoksida (NaOC 6 H 5 ), menjadi karbon dioksida untuk menghasilkan salisilat. Langkah
terakhir adalah reaksi salisilat dengan asam untuk membentuk asam salisilat
yang diinginkan .
Natrium fenoksida (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida di bawah tekanan
(100° C, 125 atm), dengan asam sulfat . Produk akhirnya adalah asam hidroksi aromatik yang
juga dikenal sebagai
asam salisilat (C7H6O3).
Sintesis di industri

• Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat
diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil
pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam
tereftalat dari paraxilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh
konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari propena.
• Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa. Karbonilasi. Metode iniefektif
digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya
isobutilena menjadi asam pivalat.
• Pada Reaksi Koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam
kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan
iodida dan alkoksida.

23
 Kegunaan asam karboksilat
1. Asam asetat
• Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
• Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
• Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.
2. Asam oksalat
• Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai garam natrium
atau kalsium.
• Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
• Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
• Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.

Keasaman asam karboksilat

• Asam karboksilat merupakan senyawa yang keasamannya paling tinggi dalam kelompok
senyawa yang mengandung karbon, hydrogen dan oksigen . Rumus umum molekul senyawa
karboksilat adalah RCOOH (CnH2nO2), dimana R dapat berupa H, Alkil atau aril. Yang
harus diperhatikan dari rumus umum, meskipun terdapat OH yang merupakan penanda basa,
asam karboksilat sesuai dengan namanya
bersifat asam.

Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat.
Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sama oleh kedua
atom oksigen. Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat
lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi
utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

Pengaruh substituen terhadap keasaman

• Substituen yang menstabilkan muatan negatif ion karboksilat akan menaikkan dissosiasi
hingga keasaman lebih kuat. Atom bersifat elektronegatif akan menaikkan kekuatan asam dan
dapat menjadi lebih besar bila gugus penarik elektron yang kuat terikat pada atom karbon α
lebih dari satu.
• Misalnya, dalam asam kloroasetat, klor menarik kerapatan elektron dari elektron dari
gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh
dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya.
Asam kloroasetat lebih kuat dari asam asetat. Makin besar penarikan electron oleh efek
induksi, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom klor yang menarik
elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam klorasetat. Asam trikloroasetat
mempunyai tiga atom klor dan lebih kuat lagi daripada asam dikloroasetat.
pKa dari asam asetat, asam kloro/dikloro/trikloro asetat :
CH3-COOH asam asetat, pKa = 4,74
Cl-CH2-COOH asam kloroasetat, pKa = 2.86
Cl2-CH-COOH asam dikloroasetat, pKa = 1,26
Cl3-C-COOH asam trikloroasetat, pKa = 0,

24
Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lemah untuk menghilangkan proto dalam jumlah besar dari
kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti natrium hidroksida mengalami reaksi
sempurna dengan asam
karboksilat membentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi netralisasi
asam basa. Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik
leleh relative tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar
larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat rantai hidrokarbon panjang
disebut sabun. Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina menghasilkan
ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab
molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan amino.

Resonansi Stabilisasi Ion Karboksilat

Asam karboksilat mudah terdisosiasi menjadi anion karboksilat dan ion hidrogen
bermuatan positif (proton), jauh lebih mudah daripada alkohol (menjadi ion alkoksida dan
proton), karena ion karboksilat distabilkan oleh resonansi. Muatan negatif yang tersisa
setelah deprotonasi gugus karboksil terdelokalisasi di antara dua atom
oksigen elektronegatif dalam struktur resonansi.

 awan elektron ini berarti bahwa kedua atom oksigen memiliki muatan negatif yang
kurang kuat; oleh karena itu, proton positif kurang tertarik kembali ke gugus karboksilat
begitu ia telah pergi; sehingga, ion karboksilat lebih stabil. Sebaliknya, ion alkoksida, sekali
terbentuk, akan memiliki muatan negatif yang kuat pada atom oksigen, sehingga menyulitkan
proton untuk melepaskan diri. Dengan demikian, asam karboksilat memiliki pH yang lebih
rendah daripada alkohol: semakin tinggi jumlah proton dalam larutan, semakin rendah pH-
nya.[1].
Contoh:

 Ion format, HCOO−
 Ion asetat, CH3COO−
 Ion laktat, CH3CH(OH)COO−
 Ion oksalat, (COO)2−2
 Ion sitrat, C3H5O(COO)3−3

25
Proses Untuk Persiapan Garam Asam Karboksilat Dari Alkohol Primer
Penemuan ini menyediakan perbaikan baru dan berguna dalam proses membuat
garam asam karboksilat, khususnya garam asam amino karboksilat, dari alkohol primer,
khususnya aminoalkohol primer. Proses pembuatan garam asam amino karboksilat terdiri
dari mengontakkan larutan encer aminoalkohol primer dengan basa hidrokida kuat yang
dipilih dari gugus yang terdiri dari hidroksida, atau sejenisnya, dengan adanya logam alkali
tanah hidroksida, senyawa amonium hidroksida meliputi tetraalkil amonium hidroksida, atau
sejenisnya, dengan adanya sejumlah efektif katalis. Katalis terdiri dari satu atau lebih elemen
yang dipilih dari grup tembaga, kobal, nikel, dan kadmium dan juga secara bebas pilih yang
lebih kurang sejumlah kromium, titanium, niobium, tantalum, zirconium, vanadium,
molibdenum, mangan, tungsten, kobal, nikel, atau campuran daripadanya. Campuran reaksi
mengandung kurang dari kira-kira 3000 ppm, lebih disukai kurang dari 500 ppm, lebih
disukai lagi kurang dari kira-kira 100 ppm dari tembaga yang dioksidasi (Cu+ dan/ atau
Cu2+) selama reaksi. Konsentrasi zat pengoksidasi dalam reaktan diminimumkan untuk
mencegah pembentukan tembaga yang dioksidasi dari katalis logam tembaga.
1. Sifat-Sifat Alkanol
 
Sifat fisis alkanol terkait dengan gaya antar molekul zat dalam senyawa. Hal ini terlihat
pada grafik titik didih alkanol yang dipengaruhi oleh ikatan hidrogen dan gaya London.
Ikatan hidrogen lebih berperan ketika senyawa alkanol merupakan senyawa rantai pendek,
namun seiring bertambahnya panjang rantai karbon dalam senyawa alkanol maka gaya
London menjadi lebih berperan ketimbang ikatan hidrogen.

Sedangkan jika kita membandingkan titik didih untuk alkanol primer, sekunder, dan
tersier didapatkan fakta bahwa alkanol primer memiliki titik didih lebih tinggi daripada
alkanol sekunder, dan alkanol sekunder memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada
alkanol tersier, tentu dengan syarat senyawa tersebut mempunyai jumlah atom C yang sama.
Perhatikan data berikut!

Pada alkanol primer, gugus -OH berada lebih terbuka dan dapat dengan mudah
membentuk ikatan hidrogen dengan molekul lainnya. Sebaliknya, pada alkanol sekunder dan

26
tersier, gugus -OH diapit oleh atom-atom H sehingga kekuatan gugus -OH untuk membentuk
ikatan hidrogen akan berkurang.
Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan alkanol
banyak terlibat dalam berbagai reaksi, yaitu:
a. Reaksi substitusi
 
- Reaksi dengan natrium
 
Alkanol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak
sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikan dengan logam
tersebut sehingga terbentuk Na-alkanolat.
  Contoh: 2C2H5–OH + 2Na → 2C2H5–ONa + H2
  Jika terdapat air maka alkanolat terurai kembali menjadi alkanol dan natrium hidroksida
(NaOH): C2H5–ONa + H2O → C2H5–OH + NaOH

 - Reaksi dengan hidrogen halide

 Alkanol direaksikan dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.

 
Contoh: CH3 – CH2 – OH + HCl → CH3 – CH2 – Cl + H2O
 
- Reaksi esterifikasi
 
Alkanol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil alkanoat dengan bantuan asam
sulfat pekat. Contoh:
Reaksi asam asetat dengan etanol membentuk etil etanoat
CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O
Untuk lebih jelasnya, silakan kamu simak animasi berikut!
b. Reaksi eliminasi dan dehidrasi
 
Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi
dehidrasi alkanol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih
dicampurkan dalam alkanol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180°C, maka
gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas,
membentuk H2O.
 
Contoh:

Jika campuran tersebut dipanaskan hingga 140°C maka terbentuk etil

eter.

27
28
c. Reaksi oksidasi
 
Oksidasi alkanol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkanolnya.
Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.

2. Pembuatan Alkanol
 
Kamu telah mempelajari sifat-sifat dari alkanol, sekarang bagaimana cara membuat senyawa
alkanol?. Mari kita pelajari bersama!
 
- Metanol
 
Metanol dibuat dari CH4 (metana) dengan dua tahap. Pada tahap 1 gas metana dipanaskan
dengan uap air membentuk gas CO dan H2

Pada tahap 2 gas CO dan gas H2 direaksikan membentuk metanol.

29
- Etanol
 
Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan (tingtur);
kosmetika; minuman, seperti bir dan anggur. Etanol dapat dibuat melalui teknik fermentasi,
yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida, seperti pati dihancurkan menjadi
bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan enzim (ragi).

- Glikol
 
Glikol dibuat dengan cara mengoksidasi etana dengan oksigen kemudian dilanjutkan
hidrolisis. Reaksi dilakukan pada suhu 250°C dengan katalisator serbuk perak.

30
Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa
Asam karboksilat adalah suatu asam yang jika kita reaksikan dengan basa (OH-) akan
menghasilkan garam dan air. Garam yang dihasilkan disebut garam organik. Walaupun
senyawa organik umumnya memiliki titik leleh dan didih yang rendah, tetapi garam organik
memiliki sifat fisis yang mirip garam anorganik padanannya. Garam organik juga meleleh
pada suhu yang tinggi.

Reaksi umum :
RCO2H + NaOH ==> RCO2Na + H2O
R nya bisa kalian ganti dengan alkil atau aril

Contoh reaksi :
       HCO2H + NaOH ==>HCO2Na + H2O

Tata nama garam organik asam karboksilat 

Cara memberi namnya sangat mudah yaitu :
“Nama Kation(dari basa) + karboksilat (hilangkan kata asamnya)”

Contoh :
    HCO2Na = natrium format (berasal dari asam format)

Natrium benzoat (berasal dari asam benzoat)

                         NH2
             |
HO2CCH2CH2CHCO2Na = mononatrium glutamat (MSG) (berasal dari asam glutamat)

Asam karboksilat lebih asam dibandingkan dengan asam karbonat, sehingga ia bisa
mengalami reaksi asam-basa dengan asam lemah maupun asam kuat. Sedangkan fenol (suatu
senyawa alkohol) hanya bereaksi asam-basa dengan basa kuat seperti NaOH dan alkohol lain
bereaksi hanya dengan basa yang lebih kuat seperti NaNH2¬.
Untuk lebih jelasnya perhatikanlah reaksi –reaksi dibawah ini :

RCO2H + NaHCO3 (suatu basa lemah) ==> RCO2Na + H2O

ArOH(fenol) atau ROH(alkohol + NaHCO3 ==> tidak bereaksi

RCO2H + NaOH==> RCO2Na + H2O

ArOH + NaOH ==> ArONa + H2O

31
ROH + NaOH ==> tidak bereaksi

Reaksi asam basa pada asam karboksilat dapat kita jadikan sebagai metode pemisahan
campuran senyawa organik yang mengandung asam karboksilat tetapi ia tidak larut dalam air.
Jika senyawa organik ini direaksikan dengan NaHCO3 maka asam karboksilat didalamnya
akan bereaksi membentuk garam organik. Garam ini larut dalam air dan dapat dipisahkan
untuk mendapatkan asam karboksilat.
Contoh permasalahan :
Terdapat larutan didalam eter yang mengandung campuran asam heptanoat, 1-naftol dan 1-
oktanol. Bagaimana cara memisahkan ketiga komponen ini?

Penyelesaian.
Asam heptanoat = asam karboksilat
1-naftol = senyawa fenol
1-oktanol = senyawa alkohol

Pertama kedalam larutan kita tambahkan NaHCO3 sehingga asam heptanoat akan bereaksi
membentuk garam natrium heptanoat yang larut didalam air. Kemudian garam itu dipisahkan
sehingga dalam larutan hanya tersisa 1-naftol dan 1-oktanol.

Untuk memisahkan keduanya, kita reaksikan dengan NaOH, maka 1-naftol akan membentuk
garam yang larut didalam air, kemudian dipisahkan. Nah dengan cara ini, kita sudah berhasil
memisahkan ketiga komponen tersebut.

Eterifikasi Asam Karboksilat

Ester terbentuk ketika asam karboksilat direaksikan dengan alkohol dimana RCO2 asam
karboksilat bergabung dengan R dari alkohol. Reaksi umum yang terjadi adalah sebagai
berikut :
                                           O
                           H+/OH-   ||                  
RCO2H + R’OH <===> RC – OR’ +H2O

R dan R’padareaksi diatas bisa diganti dengan gugus alkil atau aril.

Contoh :
CH3CO2H + CH3OH ==> CH3CO2 – CH3 + H2O

CH3CH2CH2CO2H + CH3OH ==> CH3CH2CH2CO2- CH3 + H2O

Reaksi esterifikasi akan semakin cepat terjadi jika halangan sterik (cabang) dari alkohol dan
asam karboksilarnya sedikit.  Kereaktifan alkohol terhadap reaksi esterifikasi meningkat dari
ROH tersier << ROH sekunder << ROH primer << CH3OH(palingreaktif). Sementara pada
asam karboksilat, asam formiat adalah yang paling reaktif terhadap reaksi esterifikasi dan
menurun dengan semakin banyaknya jumlah atom C.
Reduksi Asam Karboksilat
Pada gugus karbonil asam karboksilat, C = O, atom C berada pada tingkat oksidasi yang
tinggi. Oleh karena itu asamkarboksilat bersifat innert (sukar bereaksi dengan kebanyakan zat
pereduksi seperti H2 walaupun sudah ditambah katalis.

32
Zat pereduksi satu-satunya yang dapat mereduksi gugus karbonil pada asam karboksilat
adalah LiAlH4 yang mengubannya langsung menjadi gugus –CH2OH.

Contoh reaksi :

                     LiAlH4
CH3CO2OH ====> CH3CH2OH
                    H2O +H+

Senyawa asam karboksilat merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang
memiliki gugus fungsi karboksil -COOH. Gugus karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan
hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan membentuk ikatan
hidrogen satu sama lain. Dalam fase larutan, asam karboksilat merupakan asam lemah yang
sebagian molekunya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO–. Contohnya, pada suhu kamar,
hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air.
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH dimana R = alkil, Ar = Aril
(aromatik), dan -COOH = gugus karboksil. Sedangkan rumus empirisnya adalah CnH2nO2.
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi -COOH dan panjang ikatan C=O dapat dilihat pada
gambar molekul berikut.

Sifat fisik asam karboksilat adalah sebagai berikut:

 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan
lain yang berat molekulnya sebanding
 Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat
molekul.
 Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

REAKSI REDUKSI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa asam karboksilat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan
alkohol primer, seperti contoh reaksi berikut.

33
REAKSI ASAM KARBOKSILAT DENGAN TIONIL DIKLORIDA
Senyawa asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan klorida asam,
hidrogen klorida, dan gas sulfur dioksida, seperti contoh reaksi berikut.

Asam propanoa bereaksi dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas
sulfur dioksida.

Asetil klorida (CH3 COCl) merupakan senyawa organik turunan asam asetat yang
gugus hidroksilnya diganti oleh klor. Senyawa ini berbentuk cair, tidak berwarna, titik didih
510 –520 C, larut dalam eter, aseton dan asam asetat, mudah bereaksi dengan air dan alkohol.
Senyawa ini mudah terbakar, beracun, korosif terhadap kulit dan menyebabkan iritasi pada
mata.Kegunaan dari asetil klorida adalah untuk sintesis senyawa organik yang lain
(acetylating agent), menguji kolesterol, menentukan adanya air pada cairan organik dan
dalam dunia farmasi [4]. Karena senyawa ini sangat mudah bereaksi dengan air, maka tidak
pernah terdapat bebas di alam dan untuk mendapatkannya harus dibuat secara sintesis.
Sintesis asetil klorida dapat dilakukan dengan mereaksikan asam asetat dengan tionil klorida
(SOCl2 ) atau dengan fosfor triklorida (PCl3 ) ataupun dengan fosfor penta klorida (PCl5 )
[6] dan [3]. Tionil klorida merupakan pereaksi yang sesuai untuk membuat asetil klorida
karena akan diperoleh hasil dengan titik didih yang memungkinkan untuk
dipisahkan dari kelebihan pereaksi dengan jalan distilasi fraksi [6]. Pada kedua sintesis
tersebut tidak dijelaskan kondisi dan persentase hasil reaksi yang diperoleh. Salah satu faktor
yang berpengaruh pada kuantitas hasil reaksi (produk) adalah suhu reaksi. Suhu berpengaruh
pada kesetimbangan kimia [2]. Menurut prinsip Le Chatelier, bila sistem kesetimbangan
diganggu, maka kesetimbangan akan berpindah untuk melawan perubahan yang diterapkan.
Apabila suhu sistem kesetimbangan dinaikkan, maka kesetimbangan akan bergeser ke arah
yang menyebabkan absorbsi kalor. Oleh karena itu untuk mengetahui adanya pengaruh suhu
reaksi terhadap kuantitas hasil reaksi perlu dilakukan penelitian khususnya sintesis asetil
klorida dari asam asetat dan tionil klorida pada suhu yang divariasi. Diharapkan dari hasil
penelitian ini dapat diketahui adanya pengaruh suhu terhadap jumlah asetil klorida yang
dihasilkan sehingga dapat digunakan sebagai acuan untuk menentukan kondisi reaksi sintesis
asetil klorida atau senyawa-senyawa sejenis.
Metode Penelitian Alat-alat yang digunakan meliputi satu set alat refluks, satu set alat
distilasi fraksi, timbangan biasa, timbangan listrik, kompor listrik, alat penentu titik leleh,
alat-alat gelas laboratorium, dan penangas air. Bahan-bahan yang digunakan meliputi asam
asetat glasial (Merck), tionil klorida (Merck). Pada penelitian ini asetil klorida disintesis

34
dengan mereaksikan asam asetat dan tionil klorida pada suhu waterbath yang divariasi yaitu
40oC, 55oC dan 70oC. Caranya adalah sebanyak 36 gram (0,3 mol = 21,76 ml) tionil klorida
(SOCl2 ) murni dimasukkan ke dalam labu alas bulat leher tiga volume 100 ml yang
dilengkapi dengan corong penetes, pendingin refluks yang bagian atasnya diberi tabung
penangkap gas dihubungkan dengan erlenmeyer yang berisi air, pengaduk magnet dan
termometer. Lima belas gram (0,25 mol = 14,25 ml) asam asetat glasial ditempatkan dalam
corong penetes. Labu yang berisi tionil klorida dipanaskan dalam waterbath dengan hati-hati
dan asam asetat ditambahkan ke dalamnya tetes demi tetes selama 50- 60 menit. Jika semua
asam asetat telah dimasukkan, campuran dipanaskan dalam waterbath dengan suhu 400C
selama 30 menit. Setelah refluks selesai, alat pendingin refluks diganti dengan konekting
yang bagian atasnya diberi termometer dan dihubungkan dengan pendingin liebig untuk
melakukan distilasi. Kemudian campuran didistilsi dan distilat (asetil klorida) yang keluar
dengan titik didih pada suhu kurang lebih 520C ditampung dalam dalam labu jantung,
ditimbang, diamati warna, bau dan ditentukan titik didihnya. Prosedur tersebut di atas
diulangi dengan suhu waterbath yang berbeda yaitu 55oC dan 70oC.
Asetil klorida dapat diperoleh dengan jalan memanaskan asam asetat dengan fosfor triklorida
(PCl3), atau fosfor penta klorida (PCl5 ) ataupun dengan tionil klorida (SOCl2 ). Reaksinya
adalah : 3CH3OOH + PCl3 → 3CH3 COCl + H3PO3 CH3 COOH + PCl5 → CH3 COCl +
HCl + POCl3 CH3 COOH + SOCl2 → CH3 COCl + HCl + SO2 Pada penelitian ini asetil
klorida disintesis dengan mereaksikan asam asetat dan tionil klorida. Untuk mendapatkan
hasil asetil klorida yang baik, maka semua senyawa yang akan direaksikan harus dalam
keadaan murni. Untuk itu tionil klorida harus diredistilasi. Pada penelitian ini asetil klorida
dibuat dengan mereaksikan 36 gram (21,76 ml = 0,3 mol) tionil klorida dan 15 gram (14,25
ml =0,25 mol) asam asetat glasial menurut prosedur pembuatan asil halida [3]. Pemilihan
tionil klorida sebagai pereaksi karena tionil klorida merupakan pereaksi yang sesuai untuk
pembuatan asetil klorida. Dilihat dari titik didih pereaksi yang digunakan, yaitu asam asetat
yang titik didihnya 1180C dan tionil klorida 760C , maka asetil klorida yang dihasilkan
mempunyai titik didih jauh di bawah kedua pereaksi tersebut yaitu 520C sehingga mudah
untuk dipisahkan dari kedua pereaksinya dengan jalan pemisahan berdasarkan pada
perbedaan titik didih yaitu secara distilasi. Dalam penelitian ini jumlah mol tionil klorida
lebih banyak daripada jumlah mol asam asetat. Apabila reaksinya sempurna, diharapkan
semua asam asetat habis bereaksi dan kelebihan tionil klorida akan tetap tinggal dalam labu,
sedangkan gas sulfur dioksida (SO2) dan hidrogen klorida (HCl) yang terbentuk keluar pada
saat refluks berlangsung sehingga asetil klorida yang dihasilkan adalah murni. Asetil klorida
yang dihasilkan dari ketiga sintesis pada penelitian ini berupa zat cair, mudah menguap, tidak
berwarna (jernih) dengan bau khas merangsang, titik didih 520C dan berat jenis 1,1051. Sifat-
sifat ini sesuai dengan sifat-sifat asetil klorida standart [4]. Hal ini berarti senyawa yang
dihasilkan pada penelitian ini adalah senyawa asetil klorida.

35
PEMANFAATAN BERBAGAI SENYAWA NITRIL DAN PRODUK
DEGRADASINYA SEBAGAI SUBSTRAT UNTUK PERTUMBUHAN ISOLAT
BAKTERI TP
Senyawa-senyawa nitril (R-CN) merupakan kelompok senyawa yang sangat toksik,
namun secara komersial banyak digunakan dalam industri, misalnya pada industri
pertambangan, cat,
pelapisan logam, fotografi, pestisida dsb. Oleh karena itu, tidaklah mengherankan bila saat ini
perhatian pada mikroba pendegradasi senyawa nitril terus meningkat. Mikroba-mikroba
tersebut diharapkan dapat dimanfaatkan dalam penanggulangan limbah berupa senyawa-
senyawa nitril (Meyer et al, 1989; O'Grady dan Pembroke, maupun dalam sintesis berbagai
senyawa kimia.
Sampai saat ini telah diketahui bahwa senyawa nitril dapat didegradasi secara
mikrobial
melalui dua alur reaksi (Nagasawa et al., 1987; Wyatt and Linton, 1988; Sunarko, 1995).
Degradasi senyawa nitril alifatik secara umum melibatkan dua enzim, yaitu nitril-hidratase
(E.C.
4.3.2.84) dan amidase (E.C. 3.5.1.4). Enzim nitrilhidratase mengkatalisis hidrolisis senyawa
nitril
(R-CN) menjadi senyawa amida (R-CONH2), dan enzim amidase selanjutnya mengkatalisis
hidrolisis amida tersebut menjadi asam karboksilat (RCOOH) dan amonia (NH41). Degradasi
senyawa
nitril aromatik melibatkan hanya satu enzim, yaitu nitrilase (E.C.3.5.5.1) yang menghidrolisis
senyawa
nitril (R-CN) langsung menjadi asam karboksilat (R-COOH) dan amonia (NH^, tanpa
terbentuk
senyawa antara amida (R-CONH2). Dari penelitian sebelumnya dapat diketahui bahwa isolat
TP mampu tumbuh dengan cepat pada senyawa nitril sebagai satu-satunya sumber karbon,
energi dan nitrogen untuk tumbuhnya sampai dengan konsentrasi tinggi (Supriyati and
Sunarko, 1999).
Tujuan penehtian ini adalah untuk meneliti lebih lanjut kemampuan isolat tersebut
dalam memanfaatkan senyawa nitril dan produk-produk degradasinya. Dari penelitian ini,
diharapkan dapat diperoleh gambaran tentang preferensi isolat tersebut terhadap senyawa-
senyawa nitril dan produk degradasinya sebagai substrat untuk tumbuhnya. Informasi ini
akan dapat digunakan sebagai landasan untuk karakterisasi enzim nitril-hidratase dan amidase
isolat TP dan kemungkinan pemanfaatannya.
Pengujian pertumbuhan isolat bakteri TP pada berbagai nitril
Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 250 ml Erlenmeyer berisi 50 ml media mineral
yang masing-masing mengandung 0,5% (v/v) asetonitril, propionitril, butironitril, akrilonitril
dan benzonitril. Pengujian dilakukan dalam tiga kali ulangan. Kultur tersebut kemudian
diinkubasi selama satu minggu pada suhu kamar (+ 25°C) di atas mesin pengocok.
Pengamatan pertumbuhan mikroba dilakukan dengan mengukur kerapatan optis pada panjang
gelombang 436 nm.
Pengujian pertumbuhan isolat TP pada berbagai senyawa amida
Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 250 ml Erlenmeyer berisi 50 ml media mineral
yangmasing-masing mengandung 0,5% (b/v) asetamida, propionamida, nikotinamida,

36
akrilamida dan benzamida. Masing-masing percobaan diulang tiga kali. Kultur mikroba
kemudian diinkubasi selama satu minggu pada suhu kamar (+ 25°C) di atas mesin pengocok.
Pertumbuhan mikroba diketahui dari pengukuran kerapatan optis pada panjang gelombang
436 run.
Pengujian pertumbuhan isolat TP pada berbagai asam karboksilat
Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 250 ml Erlenmeyer berisi pada 50 ml media mineral
yang masing-masing mengandung 50 mM asam asetat, asam propionat, asam nikotinat, asam
akrilat dan asam benzoat. Sebagai sumber nitrogen ditambahkan 50 mM NIttNCV Penelitian
diulang tiga kali. Kultur mikroba tersebut kemudian diinkubasi selama satu minggu, pada
suhu kamar (+ 25°C) di atas mesin pengocok. Pertumbuhan mikroba diketahui dari hasil
pengukuran kerapatan optis dengan panjang gelombang 436 nm.

Penentuan pola pertumbuhan isolat TP pada berbagai senyawa amida

Isolat bakteri TP ditumbuhkan dalam 500 ml Erlenmeyer berisi 250 ml media mineral
yang masing-masing mengandung 0,5% (b/v) asetamida, propionamida, nikotinamida,
akrilamida dan benzamida. Inkubasi dilakukan selama delapan hari pada suhu kamar (+
25°C) di atas mesin pengocok. Pertumbuhan mikroba diikuti setiap hari dengan mengukur
kerapatan optis pada panjang gelombang 436 nm.
Pengujian pola pertumbuhan isolat TP pada berbagai senyawa nitril
Isolat ditumbuhkan dalam 500 ml Erlenmeyer berisi 250 ml media mineral yang
masing-masing mengandung 1% (v/v) asetonitril, propionitril, butironitril, akrilonitril dan
benzonitril. Inkubasi dilakukan selama delapan hari pada suhu kamar di atas mesin pengocok.
Pertumbuhan mikroba diikuti setiap hari dengan mengukur kerapatan optis pada panjang
gelombang 436 nm.

37
 Indetifikasi Amina dan Asam Karboksiat
Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsur yang paling lazim terdapat dalam
system kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat. Nitrogen dijumpai dalam
protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam
tumbuhan ,maupun hewan.sebagai contoh adalah senyawa amina, senyawa organic yang
mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-
NH2,R2NH atau R3N. Sedangkan Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang
mempunyai gugus karboksil
(– COOH). Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus
hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H
dari alkana diganti gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau
CnH2nO2. Dalam percobaan kali ini adak dilakukan idntifikasi Amina dan identifikasi Asam
Karboksilat. Pada identifikas asam amina akan dilakukan berbagai macam tes, diantaranya
adalah Hisenberg Test, Asam Nitrat Test, dan Achetyl Cloride test.

Sedangkan pada identifikasi Asam Karboksilat akan dilakukan pengukuran pH larutan

analat terlebih dahulu barulah kemudian dilakukan identifikasi Asam karboksilat dengan
menggunakan Sodium Bicarbonate Test. Melalui percobaan ini praktikan akan ,mengetahui
tatacara dan sistematika identifikasi pada amina dan asam Karboksilat. Yang mana dapat
membantu praktikan dalam meneliti kandungan –kandungan apa saja dalam suatu sampel
yang akan diberikan, apakah mengandung amina dan asam karboksilat atau tidak. Sehingga
praktikan mampu melakukan pengidentifikasian terhadap sebuah sampel
yang mengandung Asam Karboksilat dan amina.
Tujuan:
1. Mengidentifikasi adanya amina
2. Mengidentifikasi asam karboksilat.
3. Mempelajari reaksi amina serta penggunaan amina untuk identifikasi
senyawa.
4. Mempelajari reaksi asam karboksilat serta penggunaan asam karboksilat
untuk identifikasi senyawa.

Manfaat:
1. Praktikan dapat mengidentifikasi adanya amina
2. Praktikan dapat mengidentifikasi asam karboksilat.
3. Praktikan dapat mempelajari reaksi amina serta penggunaan amina untuk
identifikasi senyawa.
4. Praktikan dapat mempelajari reaksi asam karboksilat serta penggunaan
asam karboksilat untuk identifikasi senyawa.

Amina
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom
karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-
NH2, - NHR, atau – NH 2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu
sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
(Farhan, 2013)

38
Amina juga dapat diartikan sebagai senyawa organic dan gugus fungsional yang isinya terdiri
dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan Amino sendiri.
merupakan derivative amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang
berbeda. Yangt ermasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.
Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing,r otting daging, dan mani merupakan
semua terdiri dari zat amino.
(Anonim, 2015) Penamaan senyawa amina sama dengan Alkohol, rangkaian terpanjang
suatu alkil merupakan rangkaian utama. Akhiran-na dalam alkane diganti dengan – amina,
nomor amina menunjukkan letak darui gugus aminanya. Awalan Ndipakai sebagai
sebustituen yang terikat pada atom N. (Riwiyanto, 2008)

Pembuatan Amina

a. Cara reaksi Reduksi

Amina dapat diturunkan dari NH3 yang satu H-nya atau lebih diganti dengan
radikal atau radikal-radikal.
Pembagian :
a. Amina Primer

: R ─ NH2 (gugus ─ NH2 : amino)

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada

tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida.
Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom
hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel
(dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran. Amonia
mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya
amina primer, yakni etilamina.
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.
(Domas, 2013)

b. Amina Sekunder

: R ─ NH (gugus ─NH : imino)

Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium

bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua
atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil. Amonia mengambil sebuah ion
hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin.
Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
(Domas, 2013)

c. Amina Tersier

:R─N─R
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti.
Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama
seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida. Amonia mengambil sebuah ion

39
hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin.
Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen. (Domas,
2013)

Ikatan Pada Amina

Ikatan padaamina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu
atomnitrogen sp3 yang terikatpadatiga atom ataugugus lain (H atau R) Dan dengan sepasang
electron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.
Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan electron menyendiri
membentuk ikatan sigma keempat. Kation bera nalogi dengan ion amonium.
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersifat
kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi karena
terjadinya inverse yang cepat antara bayanganbayangan cermin pada temperature kamar.
Inversi itu berlangsung lewat keadaantransisi datar (nitrogen sp2).Akibatnya ialah piramida
nitrogen itu menjentik sehingga dinding dalam menjadi dinding luar, mirip payung yang
terhembus angin kencang.Energi yang diperlukan untuk inverse ini sekitar 6 kkal/mol, kira-
kira dua kali energi untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon (Fessenden, 1986).

Ciri Khas Amina

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang
terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis),
misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan
seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok
senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organik amina (Farhan, 2013).
 Asam Karboksilat
Asam alkanoat (atau karboksilat) golongan asam adalah asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat
adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi melepas dengan atom
hidrogen menjadi ion H+. Asam
karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam yang karboksilat memiliki
gugus
dua karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat
(alkantrioat), dan seterusnya. (Anonim, 2014)
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil.
Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk
dimer. Dalam larutan Asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H + dan RCOO-.
Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi
dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon

40
 BAB III
PEMBAHASAN

Pada percobaan analisis gugus karboksilat dilakukan 3 percobaan sederhana untuk

mengindetifikasi Adanya gugus karboksilat didalam suatu senyawa organic,yaitu uji lakmus,
uji sodium bikarbonat, dan uji ester. Pada percobaan pertama adalah uji lakmus. Uji lakmus
dilakukan untuk mengetahui apakah senyawa tersebut termaksud kedalam golongan asam
karboksilat atau bukan yang itu dengan dilakukan dengan cara memotong kertas lakmus biru
lalu di tetesi dengan senyawa atau zat yang akan di uji ,setelah itu dilihat perubahan warna
dari lakmus yang terjadi. Perubahan warna yang terjadi adalah lakmus itu berubah dari
berwarna biru menjadi warna merah yang artinya menandakan bahwa senyawa tersebut
merupakan bersifat asam.
Percobaan kedua yaitu adalah uji dengan sodium bikarbonat jadi uji dengan sodium
Bikarbonat ini mengetahui bahwa senyawa tersebut adalah senyawa asam karboksilat karena
umumnya akan bereaksi dengan basa dan sadium bikarbonat termaksud kedalam golongan
basa jadi akan terjadi reaksi penetralan yang menghasilkan suatu garam asam karboksilat dan
air serta CO² yang berasal dari NaHCO³ Tersebut, percobaan ini dilakukan dengan cara
dimasukan larutan 1 ml sampel asam karboksilat kedalam tebung reaksi dan ditambahkan
NaHCO³, dan diamati perubahan yang terjadi. Perubahan yang terjadi adalah terbentuknya
gelembung gas tersebut merupakan gelembung gas CO² Reaksi sebagai berikut

R-COOH+NaHCO³=>R-COONa+H²O+CO²

Percobaan ketiga adalah uji ester . Uji ester dilakukan terhadap senyawa karboksilat
direaksikan dengan alkohol maka akan menghasilkan senyawa suatu senyawa ester yang
berbau harumjadi percobaan ini dilakukan dengan memasukan senyawa sampel yang akan
diujikan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan beberapa tetes etil alkohol, lalu
ditambahkan dengan beberapa tetes H²SO4 pekat, dan dipanaskan dipenangas air dan
dituangkan kedalam aquadest lalu diamati perubahan warna dan bau yang timbul,
Ditimbulkan bau seperti buah yang menandakan terbentuknya senyawa ester. Penambahan
H²SO4 berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi yang dituangkan kedalam
aquades berfungsi untuk mengetahui bahwa terbentuknya ester dengan mencium bau yang di
timbulkan.

41