SNTESIS DE LA ASPIRINA

La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas caractersticas a la molcula. En la preparacin descrita en esta prctica, se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. Sin embargo, antes de la acetilacin debemos disponer del anillo aromtico, de la funcin carboxilato y del grupo hidroxilo. En la prctica, aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. En la reaccin de Kolbe se transforma un fenol en un cido fenlico por la accin de una base y del dixido de carbono. A escala industrial es una reaccin muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromticos (como el benceno, el Clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede determinar, en ltima instancia, el coste y disponibilidad de frmacos como la aspirina.

REACTIVOS:
- cido saliclico. - Anhdrido actico. - Solucin de cido fosfrico al 85%. - Etanol. - NaOH 0.1N factorizada.

PROCEDIMIENTO:
En un erlenmeyer de 100 ml se coloca aproximadamente 1 g de cido saliclico (tomar nota de la cantidad pesada) y con precaucin se aaden 3 ml de anhdrido actico y unas gotas de cido fosfrico al 85%. Se agita suavemente el matraz para homogeneizar la mezcla y se sumerge en un vaso de precipitado de 500 ml lleno de agua caliente durante 10 minutos. A continuacin, se aade con lentitud y gota a gota 1 ml de agua a fin de descomponer el exceso de anhdrido actico (Nota: el anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). Se aaden ahora 10 ml de agua, se calienta hasta que la solucin se aclare y se deja enfriar. Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio hasta que cristalice la aspirina.1 Se deja enfriar, se filtra a gravedad con un embudo cnico con papel de filtro, lavando los cristales con dos porciones de 3 ml de agua fra. El cido acetilsaliclico puede purificarse por Recristalizacin en una mezcla de disolventes. Para ello se coloca la aspirina obtenida en un vaso de precipitado de 100 ml y se le aaden de 8 a 10 ml de etanol. Se calienta al bao Mara, hasta que los cristales se disuelvan. A continuacin, se aaden lentamente 15 ml de agua destilada y se contina la calefaccin hasta que la disolucin entre en ebullicin. Seguidamente se separa el vaso de precipitado de la llama y se deja enfriar. Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio, hasta que recristalice la aspirina. A continuacin, se filtra a vaco, lavando los cristales con dos porciones de 3 ml de agua fra y se secan, comprimindolos sobre papel de filtro. Una vez secos se pesan para saber la cantidad de producto obtenido tras la Recristalizacin.