Prtica 01 / 2sem.

2011

Sntese e Purificao do cido Acetilsaliclico - AAS (Aspirina) INTRODUO A aspirina(cido acetilsaliclico,de nome sistemtico cido 2-acetoxibenzico) uma droga da famlia dos salicilatos com propriedades analgsicas, antipirticas e anti-inamatrias. Adicionalmente, uma vez que a aspirina inibe a agregao de plaquetas e a coagulao do sangue, tambm usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inamatrios no-esterides (NSAIDs), os quais tambm incluem o ibuprofeno e o naproxeno (cido (S)-2(6-metoxinaftalen-2-ilo)propanico), todos eles com um volume de vendas muito grande. Entre os efeitos secundrios adversos, incluem-se, especialmente paradoses elevadas, dores gastrointestinais nalguns indivduos, lceras e homorragias e tinnitus (zumbido nos ouvidos). Outro efeito secundrio,devido ao seu efeito anticoagulante, uma maior hemorragia em mulheres com menstruao. H vrios processos de sntese do AAS. Em laboratrio, sintetizado utilizando cido saliclico, anidrido actico e cido sulfrico como catalisador da reao. O processo industrial realizado a partir da Sntese de Kolbe-Schmidt. Nesse processo utilizado o fenol como matria-prima e consiste em fases para a preparao do cido saliclico (cido 2-hidroxibenzico) e acetilao do mesmo, produzindo ento, o cido acetilsaliclico (cido 2-acetoxibenzico). Primeiro ocorre a fenolatao, que o tratamento do fenol com soda em escamas utilizando o metanol como catalisador da reao. uma fase importante, pois a pureza do fenolato de sdio determinante para a qualidade do produto final. A fase seguinte a carboxilao, que por ao do anidrido carbnico (CO2) sobre o fenolato de sdio resulta na formao de fenilcarbonato de sdio. Este submetido a temperaturas entre 120-130C, modificando-o ento para salicilato de sdio. A terceira fase a acidificao com cido sulfrico, obtendo diretamente, o cido saliclico. Finalmente, feita a acetilao, onde utilizado anidrido actico, onde o produto final o cido acetilsaliclico (KOROKOLVAS, A)

1.0 OBJETIVO Este experimento tem como objeivo sintetizar o cido acetilsaliclico,popularmente conhecido como aspirina.

2.0 Vidraria

Erlenmeyer de 250ml; Proveta Graduada 100ml; Becker de 50ml; Becker de 250ml; Esptula de inox; Basto de vidro, Kitassato 500ml; Funil de Buckner; Filtro de papel; Pina metlica; Bacia plstica; Suporte universal; Trip de ferro; Tela de amianto; Trompa de vcuo; Mangueira de silicone; Pra manomtrica; Pipeta graduada de 10ml; Bico de Bunsen. Garra universal; Termmetro;

Pipeta Pasteur; Refratrio; Balana analtica.

3.0 METODOS

RECRISTALIZAO (figura 1)
A recristalizao uma mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impureza so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na recristalizao a escolha do solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.

4.0 REAGENTES: -cido Sulfrico P.A (H2SO4) -cido Saliclico P.A (C7H6O3) - Hidrxido de Brio 0,1N (BaOH)2 - Anidrido Actico P.A (C4H6O3) -Acido Actico (Glacial) (C2H4O2)

5.0 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL - num erlenmeyer de 250ml, pesar 5,0g de cido saliclico e acrescentar 7 mL de anidrido actico. Agitar intensamente at a formao de uma mistura homognea. Adicionar 10 gotas de cido sulfrico concentrado. Haver dissoluo da mistura com elevao da temperatura. Aquecer em banho-maria durante 15 minutos sob agitao, mantendo a temperatura do banho em torno de 50 - 60 C. A reao, neste ponto, j dever ter chegado ao fim; - deixar esfriar e passar o produto para um bquer contendo 75 mL de gua destilada; - filtrar a vcuo, lavando o produto com pores de gua destilada, e at que o filtrado no apresente reao e precipitado com soluo de hidrxido de brio ( colocar 5 ml de sol. num bquer e gotejar c/ pipeta de pasteur); - purificar a aspirina bruta, em erlenmeyer contendo 10 mL de gua destilada e 10 mL de cido actico (1:1); esfriar e filtrar a vcuo; recristalizar por resfriamento em banho de gelo. Filtrar a vcuo e deixar secar ao ar.

Constantes fsicas: Slido (agulhas ou escamas cristalinas) branco/incolor; p.f (128 - 135 C); Solvel em 300 partes de gua, em 5 partes de lcool etlico; em 11 partes de clorofrmio, ou ainda em 20 partes de ter etlico.

Obs.: efetuar pesagem e determinao de ponto de fuso na aula subseqente.

6.0 FLUXOGRAMA DE ANLISE

7.0 RESULTADO E DISCUSSO

Quando adicionamos o cido sulfrico concentrado, houve liberao de calor, ou seja, ocorreu uma reao exotrmica, a qual h um choque entre as molculas. Ocorreu nesse mesmo instante solubilidade entre o cido sulfrico e o anidrido actico e cido saliclico, e tambm se notou a mudana de colorao de branco para transparente, alm de um odor de vinagre,nos lembrando cido actico. Quando realizamos o aquecimento do erlenmeyer em banho-maria, evidenciou-se que forma-se um gel meio oleoso e aguado de cor meio esbranquiada. E depois do aquecimento, quando adicionamos gua destilada ao erlenmeyer j resfriado, percebemos que o AAS solvel a quente e insolvel a frio. A sntese do AAS foi feita a partir do mecanismo de substituio acclica nucleoflica, atravs tambm da acetilao do cido saliclico, que forma uma estrutura com o grupamento ster.

A reao de formao do AAS pode ser vista na figura 3 O rendimento e o ponto de fuso do AAS sero verificados na prxima aula prtica, mas em consulta prvia literatura foi possvel encontrar o seu ponto de fuso em uma escala de 135 C (CIDO ACETILSALICLICO, 2003).

6.6.1 RENDIMENTO E PONTO DE FUSO:

8.0 CONCLUSO A reao entre Cloreto de ferro II e uma alquota do material sintetizado indica xito na esterificao da hidroxila fenlica. Tal teste resultou negativo, no havendo alterao de cor (alaranjado) para roxa, o que apontaria o grupamento livre. .pf ideal: 128 a 135C AMOSTRA: .pf= .peso= 5,378g

9.0 TOXICOLOGIA 9.1 cido Sulfrico P.A (H2SO4)

Inalao Causa irritao ao trato respiratrio e mucosas das membranas. Sintomas incluem irritao do nariz e garganta e fadiga respiratria. Pode causar edema pulmonar.

Ingesto

Pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estmago, levando morte. Dor de garganta, vomito, diarria, colapso circulatrio, pulsao fraca e rpida, baixa respirao e pouca urina se o cido for ingerido. O choque circulatrio causa a morte. Contato com a pele Os sintomas mais freqentes so vermelhido, dor e severas queimaduras. Pulsao fraca e rpida, baixa respirao e pouca urina se o cido for posto em contato com a pessoa. Contato com os olhos Pode turvar a viso, causar vermelhido, dor e severas queimaduras. Pode causar cegueira. Exposio crnica Longa exposio aos vapores pode causar prejuzo aos dentes. A exposio crnica pode causar cncer. Agravo das condies pr- existentes Pessoas com desordens de pele ou olhos com funo respiratria falha devem ser mais suscetveis aos efeitos da substncia.

9.2 cido Saliclico P.A (C7H6O3)

Inalao: Pode causar tosse e dificuldade respiratria. Causa irritao devido ao carter cido. Ingesto: Doses grandes causam salicilismo, evidenciado por dor abdominal, vmito, acelerao da respirao e distrbios mentais. A morte pode ocorrer por parada respiratria ou cardaca. A dose letal por ingesto de 20 a 30 gramas para adultos. Contato com a pele: Pode causar irritao mdia e rachaduras na pele de indivduos sensveis. Absoro atravs da pele produz sintomas semelhantes aos da ingesto. Contato com os olhos: Causa irritao severa em animais. Exposio de crnica: Distrbios do sistema nervoso central com respirao acelerada, confuso e convulses. Pode causar danos aos rins e pncreas. Agravamento das condies pr-existentes: pessoas com problemas de pele, olhos e rins podem ter riscos de crises aumentados ao serem expostos a esta substncia.

9.3 Hidrxido de Brio (BaOH)2

Periculosidade : Nocivo por ingesto, por ingesto e irritante a pele e os olhos.

9.4 Acido Actico (glacial) P.A (C4H6O3)

Inflamvel. Provoca queimaduras graves.

9.5 Anidrido Actico P.A (C4H6O3)

Figura 2

10.0 FIGURAS

(figura 1)

9.5.1

(figura 2)

Figura 3

11.0 BIBLIOGRAFIA

MORRISON, R. T., BOYD, R. N. Qumica Orgnica Ed. Cardoso, So Paulo 1961. KOROLKOVAS, A. ; BURCKHALTER, J. H. Qumica Farmacutica. Editora Guanabara S.A. Rio de Janeiro, 1988, p 183-191.

<http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/msds.html>(acessado em
02/09/2011)

<http://www.iq.unesp.br/FICHASEGURANCA/ACIDO%20SALICILICO.pdf>(acess ado em 02/09/2011) < http://www.ecibra.com.br/fispq/BARIO%20HIDR%C3%93XIDO.pdf > (acessado

em 02/09/2011) < www.fmaia.com.br/fichas_de_seguranca/AC%20001.doc> (acessado em 02/09/2011)

http://laboratoriosescolares.net/docs/ManualSegurancaLabsEscolares/fichasdeseg uranca/12_anidridoacetico.pdf> (acessado em 02/09/2011)

http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/cido%20acetilsaliclico2003.pd f(acessado em 06/09/2011)