Quimica Organica Y Bioquimica.

*Nombre del maestro: Ing. Casildo Pacheco Martinez. *Nombre del alumno: Juan Antonio Bante Zuiga. *Fecha de enterga: 8 de septiembre de 2011.

HIBRIDACION DEL CARBONO.

Consiste en una reaccin de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Esto es con el fin de que el orbital p tenga un electrn en x uno en Y y uno en z para formar la tetra valencia del carbono. El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera: Dos en el nivel 1s Dos en el nivel 2s Dos en el nivel 2p

Carbono: es un elemento cuyos tomos tienen 6 neutrones en su ncleo y 6 girando a su alrededor; forma parte de los compuestos orgnicos y tiene propiedades absorbentes de color y olor. Hidrogeno: elemento de numero atmico 1, valencia 1, estado de oxidacin 4, electronegatividad 2,1; punto de ebullicin -252c, fusin -25c. Es un gas incoloro, inoloro e inspido, compuestos de molculas diahomiles; se utiliza en la fabricacin del amoniaco. Nitrgeno: elemento qumico de numero atmico 7, smbolo N y que en condiciones normales es un gas diatnico que constituye el 78% del aire atmosfrico. Es bastante inerte ya que es muy estable. Oxigeno: elemento qumico de numero atmico 8 y smbolo O. es un gas a temperatura ambiente, representa aproximadamente el 20.9% en volumen de composicin de la atmosfera terrestre. Es un gas incoloro, inoloro e inspido. Existe en forma molecular O llamado ozono.

Principio de incertidumbre de heisers. Carbono: 1s 2s 2p 1s 2s 1s 2s 2px 2py px py pz 2pz __

2p mezclamos 1s con 1p. Al acomodo de los electrones se le llama hibridacin. La hibridacin sp (lineal): Un orbital s mas un orbital p nos genera 2 orbitales sp (2 enlaces sigma, carbono enlazado a 2 tomos) como sobran 2 orbi8tales p sin hibridar tenemos 2 enlaces para dobles y triples enlaces (sigma y 2 ).

Hibridacin sp (triangular plana):

Un orbital s mas 2 p es igual a 3 orbitales sp (3 enlaces sigma carbono enlazado a 3 tomos) como sobra un orbital p sin hibridar tenemos un enlace disponible para formar doble enlace ( enlace y sigma). Un orbital sp mas 3p es igual a 4 orbitales sp (4 enlaces sigma), carbono enlazado a 4 tomos, como no sobra ningn p no hay enlaces solo enlaces sencillos sigma. En los ejercicios el carbono trabaja con 4 enlaces. Enlace sencillo de 3 carbonos.

Enlace doble de 2 carbonos.

Enlace triple de 2 carbonos.

*Compuestos de enlaces sencillos se les llama alcanos.

* Compuestos de enlaces dobles se les llama alquenos. * Compuestos de enlaces tiples se les llama alquinos.

Nomenclatura de los alcanos.

Son compuestos de enlaces sencillos lineales y ramificados, los primeros 4 reciben nombres comunes o triviales. Del quinto termino en adelante se utilizan prefijos numricos con la terminacin ano; en el caso de los ramificados se identifican en primer lugar la cadena de carbono mas larga, en segundo lugar se identifican las ramificaciones o radicales, en tercer lugar se enumera la cadena por el extremo que contenga la ramificacin o radical mas cercano, En cuarto lugar para darle nombre al compuesto ubicamos los radicales y su7 posicin escribiendo el numero del carbono donde se encuentra insertado; luego el nombre del radical y finalmente el nombre del compuesto tomado de la cadena de carbonos. El primer compuesto de los alcanos es el metano o gas de pantano.

CH

El segundo compuesto de los alcanos es el etano, tambin es gas y se puede utilizar como combustible.

CH -CH

CH valencia libre, metil o metilo. Etil o etilo CH-CH El tercer compuesto de los alcanos es el propano. CH CH CH propano.

Isopropil CH-CH-CH Propil o propilo CH CH -CH Propano CH CH -CH CH CHCHCH butil o butilo

CH CH CH -CH Isubutil o sobutil Terbutil

Pentano: CH CH CH CH CH 2 metil pentano: CH CH CH CH CH CH Hexano: HHHHHH H-C-C-C-C-C-C-H HHHHHH 2,2 dimetil hexano: CH CH- CH- CH- CH- CH CH CH-C-CH-CH-CH-CH CH 1 2 3

Heptano: HHHHHHH H-C-C-C-C-C-C-C-H HHHHHHH

2,3 dimetil; 5 etil heptano. CH CH- CH- CH- CH- CH- CH

CH CH CH CH CH CH -CH CH CH
Desde el 8 hasta el 20. 3,3,4,4 tetra metil decano. 2,6 dietil hexadecano. 3,4,5,6 tetra cloro eicosano. 21 enheicosano 22 doheicosano 23 triheicosano 30 triacontano 31 entriacontano 32 dotriacontano 33 tritriacontano

Butil o butilo CH CH CH CH butil o butilo. CH CH CH- CH CH CH CH -CH secbutil o secbutilo.

CH CH CH -CH

CH CH-CH-CH CH CH-C CH

isobutil o isobutilo.

terbutil o terbutilo.

CH CH-C-CH

1 2

2,2 dietil. 6 etil octano.

CH CH CH CH--CH-CH CH CH

3 4 5 6 7 8 3,3,9 Trimetil. 6,6 dicloro. 9 etil dodecano.

CH 2 1 CH-CH CH CH--C-CH-CH-C-CH-CH-C--CH 3 4 5 6 7 8 9 CH CH 10 CH 11 BR CH 12 CH CH BR 4, etil.

CH-CH--CH-CH-CH-C-CH-CH

CH 7,7 dibromoundecano. CH CH 1

Alquenos.

Son compuestos que en su estructura contienen al menos un doble enlace. Nomenclatura. Para darle nombre a estos compuestos los primeros 3de esta serie reciben nombres comunes o triviales, del cuarto en adelante utilizan prefijos numerales. No hay meteno por el doble enlace, el meteno es de un enlace. Primer compuesto eteno o etileno.

CH=CH

eteno, etileno. propeno, propileno n-buteno. 2 buteno.

CH=CH-CH

CH=CH-CH-CH CH-CH=CH-CH

CH=CH-CH-CH-CH n-penteno. CH-CH=CH-CH-CH 2 penteno. n-hepteno

CH=CH-CH-CH-CH-CH-CH

CH-CH=CH-CH-CH-CH-CH 2 hepteno. CH-CH-CH=CH-CH-CH-CH 3 hepteno. 1,2 hexadieno. CH=C=CH-CH-CH-CH 1 2 3 4 5 6 7 CH-CH=CH-CH-CH=CH-CH-CH CH 1 2 3 4 5 CH-CH=CH-CH-CH--CH-CH CH 6 " CH 7 CH 8 1,4,6 nonatrieno. 8

4 metil; 2,5 octadieno.

5 etil; 2,6 octadieno.

12 3 4 5 6 7 8 9 CH=CH-CH-CH=CH-CH=CH-CH-CH

Todos los doble enlaces (=) deben ir en la cadena.

ALQUINOS
Son hidrocarburos que en su estructura contienen cuando menos un triple enlace, para darle nombre a estos compuestos, es muy similar a la de los alquenos, solo que ahora

la terminacin cambia, eno por ino, se busca la cadena de carbonos mas larga que contenga triple enlace, pueden presentarse 2, 3, n enlaces en la cadena o tambin radicales; la presencia lo tendr el triple enlace. Primer termino etino o acetileno.

CHCH

etino o acetileno.

CHC-CH propino CH-CH-CC-CH-CCH CH 3 etil 1,4 heptidiino.

2,2,6,8 tetra metil; 3 etil; 6,4 dipropil; 5 terbutil nonenocuatro. CH CH CH-C-CH CH-CH-CH CH-C-CH-C=CH-CH-CH-CH-CH CH CH CH CH CH CH CH CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCANOS.
Fsicas: Punto de ebullicin: Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH hasta el CH son gases, el CH hasta el CH son lquidos los posteriores a CH son slidos. Un alcano lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada. Punto de fusin: Si todas las dems caractersticas se mantienen iguales, a molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. Solubilidad en agua: No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

Qumicas: Los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. Es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida.

Aplicaciones: Los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases para generacin de electricidad. Desde el pentano hasta el octano, Se usan como combustibles en motores de combustin interna. Los alcanos desde el nonano hasta, dgase, el hexadecano son lquidos de alta viscosidad, forman la mayor parte del disel y combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante. tambin actuan como agentes anticorrosivos.

ISOMERO. Cuando la formula condensada de un compuesto, es igual pero su forma estructural es diferente. ALCANOS Q. O. ALQUENOS ALQUINOS Metano: etano: propano:

Butano: CH CH CH -CH

HH H H H-C-C-C-C-H HH H H CH CH: H H H-C-C H H CH-CH-CH CH-CH-CH

Metil o metilo:

H H-C H

Isopropil: CH CH-CH-

CH-CH-CH-CH butil O butilo CH-CH-CH-CH secbutil o secbutilo CH

ISOMEROS

CH CH-CH-CH isobutil o isobutilo CH CH-C CH

terbutil o terbutilo

2,6 dimetil; octano. CH 6 CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH 1 2 3 4 5 CH 7 CH 8 2 metil; 5 etil; 6 terbutil decano. CH CH CH CH CH-C-CH CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3,3 dimetil; 5,5 dietil, octano. CH CH CH CH-CH-C-CH-C-CH-CH-CH CH CH CH 1 2 3 4 5 6 7 8

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.

Estos son compuestos, la caracterstica principal es que son enlaces sencillos, los que se presentan. Para darles nombre a estos compuestos seguimos las siguientes reglas: 1.- identifica la cadena de carbono mas larga. 2.-encerramos en un rectngulo dicha cadena. 3.-lo que queda en dicho rectngulo son radicales.

4.- se enumera la cadena de carbono por el extremo mas cercano donde se encuentra un radical. 5.-se nombran los radicales por orden de compilaciopn. 6.-y finalmente la cadena de carbono. Utilizamos prefijos numricos di, tri, tetra, etc.; si en la cadena hay presentes 2,3,4,etc, radicales.

NOMENCLATURA DE LOS CICLO ALCANOS.

Se enumeran los carbonos en el sentido de las manecillas del reloj colocando el numero 1 al primer radical encontrado en el ciclo.

Ciclo propano:

CH CH CH CH CH CH CH CH CH

1,2,3 trimetil ciclo propano:

I metil; 4 etil ciclo buteno:

CH CH-CH CH-CH CH CH

CH terbutil CH CH CH CH

CH

CH

CH

1 metil; 3 ciclo penteno.

CH CH--C-CH CH CH CH CH

 CH CH

CH CH CH CH

CH CH CH CH--CH CH--CH CH

1,3,5 trimetil ciclo hexano.

1,2 dibromo

ciclo pentano. BR CH

CH CH CH CH 1,3 dimetil ciclo hexano. CH CH CH CH CH CH--CH CH

ALQUENOS
Son compuestos que su estructura presenta al menos un doble enlace. Para darle nombre a los compuestos la regla es muy similar a la de los alcanos. La diferencia es que buscamos la cadena de carbono que contenga el doble enlace y se enumera la cadena por el extremo mas cercano al doble enlace; si hay ramificaciones se nombran por orden de compilacin, pero la cadena terminara en eno.

CH=CH

eteno.

CH-CH=CH

propeno o propileno. buteno o butileno 2 buteno 2,3 dimetil; 2 hepteno. CH CH-C=C-CH-CH-CH-CH CH

CH-CH-CH=CH CH-CH=CH-CH

2,2,5 trimetil; 3 hexeno. CH CH-C-CH=CH-CH-CH CH CH

METODOS DE OBTENCION O PREPARACION DE LOS ALCANOS.

1.-por deshidratacin de los derivados de los monohidroxidados (alcoholes) saturados a una temperatura mayor de 150 c en presencia del acido sulfrica, con el acido bencelsulfurico, o por la accin cataltica del oxido de aluminio. Este ultimo procedimiento consiste en calentar los vapores del alcohol entre 300 y 400 c. a)mtodo de berthelot. Este procedimiento tiene lugar en 2 fases: La primera parte se trata un alcohol con acido yohidrico, formndose un derivado halogenado y agua, en la segunda fase el derivado halogenado se trata con otra molecula del mismo acido obtenindose el alcano correspondiente y el yodo.

Ejemplo:

Alcohol

acido yodhdrico derivado halogenado + agua CH-OH+HI CH-I+HO CH-I+HI I+CH metano d.h. a.y. yodo + carbono CH-CH-OH+H I CH-CH-I +HO CH-CH-I+H I I + CH-CH

b) mtodo de wrtz.

Se tratan 2 molculas de derivado monohalogenado en presencia de sodio metlico.

Ejemplo: CH-I+I-CH+2Na 2NaI + CH-CH 2 metil butano: CH-CH-I+I-CH-CH +2Na 2NAI + CH-CH-CH-CH CH 2,3 dimetil butano: CH-CH-I+I-CH-CH + 2Na 2NaI + CH-CH-CH-CH CH CH CH CH Este mtodo es utilizado especialmente en la obtencin de hidrocarburos simtricos, ya que en caso contrario se forma una mezcla de alcanos. R CH3 X + Na CH2 I + Na 2NaX +R-R X=CUALQUIER HALGENO. CH2 CH2 CH3 CH

2NaI + CH3

Yoduro de sodio + butano

OBTENER EL HEXANO. CH2 CH2 I + Na I + Na 2NaI + CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

Mtodo de obtencin de alcanos por reaccin de Grignard.

Los reactivos de Grignard se preparan por la reaccin de un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro) con limadura de magnesio en ter anhdrido, y al aadirle agua se obtiene un hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de carbono que el derivado halogenado y una sal bsica de magnesio. FRMULA GENERAL ter R X I + Mg Br CH3 I + Mg TER CH3 H-OH R+Mg H-OH Mg I CH4+ Mg I OH X OH

R-Mg-X

Mtodo de Dumas

Descarboxidacin o descomposicin bioltica de una sal orgnica de Na con sal sodada. Los cidos carboxlicos pueden convertirse por eliminacin de CO2 en alcanos. Este proceso se realiza tratando la sal de sodio can sal sodada o mezcla de hidrxido de sodio y dixido de calcio. Cal sodada R-C + NaOH Na2CO3 + R-H alcano. Cal sodada CH3 CH2 C + NaOH ONa NA2CO3+CH3-CH3 ETANO.

MTODOS DE OBTENCIN DE ALQUENOS Y ALQUINOS. Los alquenos y los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin. Algunos mtodos de obtencin son: A) Deshalogenacin de derivados halogenados. La reaccin se realiza en presencia de Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado dihalogenado; o un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes. X X R-CH CH R + ZnX2 HALOGENURO.

R-CH-CH-R + Zn DERIVADI DIHALOGENADO

ALQUENO

Cl R C Cl

Cl C + 2Mg Cl R-C C+ 2MgCl2 ALQUINO

Derivado tetrahalogenado EJEMPLO: CH3 CH Br CH2 + Zn CH3 Br CH CH2+ZnBr2 propeno

1, 2 dibromo propano. Cl CH3 C Cl Cl CH + 2Mg CH3 Cl C CH+MgCl2

B) Deshidratacin de alcoholes Se obtiene un alqueno al eliminar una molcula de agua de carbonos adyacentes de un alcohol, por accin de un agente deshidratante; en el laboratorio se utiliza H2SO4 a una temperatura de 170 grados centgrados. En la deshidratacin de alcoholes se lleva la siguiente regla: El tomo de hidrgeno que se elimina proviene del tomo de carbono que contiene el menor nmero de tomos de hidrgeno. CH3 CH2 CH OH CH3 CH H CH OH CH3 CH3 CH CH 1 2 CH3 + H2O 3 4 CH3

2, BUTENO. Mtodo de Saytzoff. En la deshidratacin de alcoholes se lleva la siguiente regla: El tomo de hidrgeno que se elimina proviene del tomo de carbono que contiene el menor nmero de tomos de hidrgeno.

CH3-CH2-CH-CH3 OH CH3-CH-CH-CH3 H OH CH3-CH 1 2 CH-CH3 +H2O 3 4 2 buteno

Obtener por el mtodo de deshidratacin de alcoholes el 2 penteno. CH3-CH2-CH2-CH-CH3 OH CH3-CH2- CH-CH-CH3 CH3-CH CH-CH2- CH3 +H2O

OH

Deshidrohalogenacin de derivados halogenados. Por reaccin de un derivado monohalogenado con hidrxido de sodio o de potasio, en solucin alcohlica, se obtiene un alqueno, y a partir de un derivado dihalogenado se obtiene un alquino. ETANOL R-CH-CH-R + KOH H X Derivado monohalogenado alqueno R-CH CH-R + KH + H2O

H H R- C-CH-R + NaOH Cl Cl CH3-CH-CH-CH3 + KOH H Br 2 buteno R-C CH + 2NaCl + 2H2O alquino CH3-CH CH-CH3 + KBr+H2O

2 bromo butano

H H CH3-C-CH + 2NaOH Cl Cl 1, 2 dicloro propano propino CH3-C CH + 2NaCl+ 2 H2O

Obtencin del acetileno en el laboratorio. Para preparar el acetileno o etino se hace reaccionar el carbono de calcio con agua obteniendo el acetileno. CCa + 2 H2O CH3-C CH + Ca (OH)2