Universidade Federal Fluminense Laboratrio de Qumica Orgnica VI Professor: Nelson Angelo de Souza Aluna:Grsica Aroni Melchiades

Curso: Farmcia

Substituio Nucleoflica-SN1 com obteno de cloreto de terc-butila

Niteroi, 05 de abril de 2011

ndice

I. II. III. IV. V.

Introduo............................................................3 Objetivos..............................................................3 Resultados e Discusso..........................................3 Concluses............................................................4 Parte Experimental................................................5 V.1)Materiais de Mtodos...................................5 V.2)Procedimentos Experimentais.......................5 Bibliografia.............................................................7

VI.

I.

Introduo
O cloreto de terc-butila um composto qumico lquido a temperatura ambiente e incolor. pouco solvel em gua, com tendncia a sofrer solvlise espontnea quando dissolvido nela. O composto inflamvel e voltil, e seu uso principal como uma molcula de partida para a realizao se substituies nucleoflicas, podendo produzir diferentes substncias, variando de lcoois a sais de alcxidos. O cloreto de terc-butila pode ser sintetizado em laboratrio pela reao SN1 de terc-butanol com cido clordrico concentrado. Essa reao tem um rendimento que varia de 70 a 80%.

II.

Objetivos
O objetivo da experincia , a partir do lcool terbutlico (2-metil-2propanol) e de cido clordrico concentrado, obter o cloreto de tercbutila.

III.

Resultados e Discusso

Ao final do procedimento experimental, recolheu-se 9 mL de cloreto de terc-butila. O cloreto de terc-butila fora formado a partir da reao de 15,4 mL de lcool terbutlico com 50 mL de cido clordrico concentrado. O mecanismo da obteno de cloreto de terc-butila pode ser visto na figura abaixo:

Etapa 1

Etapa 2

Etapa 3

O cido protona o lcool, , deixando-o com um bom o grupo de sada (gua).

gua deixa o t-BuOH O ion cloreto ataca o protonado, que forma assim carboction, formando o t tum carbocation tercirio BuCl estvel. Figura 1: Mecanismo de obteno do cloreto de terc butila terc-butila

O rendimento final obtido foi de 58%, bem abaixo do previsto na ixo literatura (70 a 80%). Por ser muito voltil, parte do lcool terbutlico 70 pode ter se perdido durante os processos experimentais levando-se em experimentais, conta que os experimentos foram executados em um local cuja temperatura ambiente maior que a considerada na CNTP Pode-se CNTP. ainda ter-se perdido produto durante as extraes e lavagens do mesmo. se produto, A vida til dos reagentes envolvidos no processo tambm pode ter afetado nas reaes que permitiram a obteno do cloreto de terc terc-butila, diminuindo o volume final recolhido.

IV.

Concluses

Mesmo com as perdas, a experincia pode ser considerada bem sucedida, uma vez que atingiu se o objetivo principal, que era o da atingiu-se obteno de cloreto de terc butila, por meio da reao de Substituio terc-butila, Nucleoflica SN1.

V.

Parte Experimental

V.1)Materiais e Mtodos Foram utilizados os seguintes equipamentos: I. II. III. IV. V. VI. VII. VIII. IX. Suporte universal Funil de separao Bcher Erlenmeyer Aro Mufa Funil de vidro Algodo Proveta

Foram utilizados os seguintes reagentes: I. II. III. IV. lcool terbutlico (2-metil-2-propanol) cido clordrico Soluo aquosa saturada de Carbonato de Sdio Cloreto de Clcio anidro

V.2)Procedimentos Experimentais

Colocou-se em um funil de separao, 15,4mL de 2-metil-2-propanol e 50 mL de cido clordrico concentrado. Agitou-se levemente o funil, aliviando a presso interna diversas vezes. Aps aliviada a presso, repousou-se o funil sobre o aro. Pode-se observar a presena de duas fases, que foram separadas aps identificar-se a fase orgnica, contendo o produto desejado. A camada aquosa foi descartada e, ao cloreto de terc-butila bruto, ainda no funil, foi adicionado 20mL de soluo aquosa saturada de carbonato de sdio. Agitou-se o funil destampado suavemente, at o cessar da efervescncia, quando arrolhou-se o funil e deu-se continuidade
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agitao, aliviando-se sempre a presso interna. Depositou-se novamente o funil sobre o aro e novamente a fase aquosa foi descartada. Em seguida, lavou-se o produto bruto com 10mL de gua, adicionando-a ao funil e agitando-se o mesmo. Transferiu-se ento o produto para um frasco seco de Erlenmeyer onde fora adicionado cloreto de clcio anidro. Aps comprovar-se que a gua ainda contida no produto bruto havia sido aglutinada pelo cloreto de clcio, filtrou-se a soluo e aferiu-se o volume utilizando para isso, uma proveta. Recolheu-se ao final do experimento, 9mL de cloreto de terc-butila, que corresponde a 58 % de rendimento (literatura 70-80%).

Tabela 1: Constantes Fsicas dos Reagentes utilizados Substncia Mol Cloreto de 92,57g terc-butila cido clordrico 2-metil-2propanol 36,47g P.F(C) -26,5 P.E(C) 51-52 Densidade 0,847 Solubilidade gua (pouco) lcool e ter gua, metanol e etanol gua, metanol e ter gua e glicerol gua

-114,22

-85,05

1,268

74,2g

25

81-83

0,78

Carbonato 106g de sdio Cloreto de 110,99g Clcio anidro

851 772

2,53 2,15

Tabela 2:Toxidez e periculosidade dos Reagentes utilizados Substncia Cloreto de Clcio Perigo Contato com soluo/slido pode queimar a pela. Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causar tosse ou dificuldade respiratria. Tratamento Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar os olhos e pele com muita gua. Mover para o ar fresco se a respirao for dificultada, remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar
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cido clordrico

Contato com a pele causar queimadura.

os olhos com muita gua.

VI. Bibliografia

1. SOARES,B.G.;SOUZA,N.A.;PIRES,D.X. Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao e Identificao de Compostos Orgnicos. Editora Guanabara S.A., 1988. 2. CUNHA,V. M.F.;SOUZA,N.A.;OLIVEIRA,D.C. Qumica Orgnica Experimental. Departamento de Qumica Orgnica, 2010. completa do produto. Disponvel em: 3. Ficha <http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br> Acesso em: 22 de mar. 2011. 4. Tert-Butyl chloride Wikipedia, the free encyclopedia. Disponvel em: < http://en.wikipedia.org/wiki/Tert-Butyl_chloride> Acesso em: 22 de mar. 2011.