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RESUMEN La produccin de los esteres a partir del cido actico y un alcohol, es utilizada para el estudio del mecanismo de reaccin, para la produccin de esteres a partir de cidos carboxlicos y alcoholes, dado a su simplicidad. Para la prctica se utiliz el cido actico y el alcohol isopentlico, para producir el acetato de isopentlo, este ester tiene el aroma caracterstico de banano, por lo que es fcil de detectar su presencia sin necesidad de pruebas de identificacin. La reaccin se llev a altas temperaturas, debido a que por el impedimento estrico del alcohol se requiere mucha energa para que se verifique la reaccin. La reaccin se dio en condiciones cidas, de manera que el alcohol se protoniz, por lo que el grupo saliente (agua) fue un buen grupo y permitiera la sustitucin.

RESULTADOS Se logro sintetizar 5.8 mL de formiato de etilo. Reaccin Producida:

Mecanismo de reaccin: Al mezclar el cido y al alcohol no tiene lugar ninguna reaccin, es necesaria la presencia de un cido mineral (CH2O2) para que la reaccin se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final aadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.

INTERPRETACION DE RESULTADOS El mecanismo comienza con la protonacin del oxgeno carbonlico lo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del etanol. Unos equilibrios cido-base permiten la protonacin del -OH que se va de la molcula ayudado por la cesin del par electrnico del segundo grupo hidroxilo. Los esteres son generalmente considerados derivados de los cidos carboxlicos correspondientes. Generalmente se sintetizan a partir del cido carboxlico y un alcohol apropiado. En la prctica se sintetiz el formato de etilo, por medio del alcohol etlico o etanol, el cido frmico como catalizador. Las condiciones de trabajo para conseguir la reaccin de dichos compuestos son severas, tanto con respecto a temperatura, como la acidez bajo la cual se trabaja, no obstante, los esteres generalmente resultan ser de pH neutro. Para llevar a cabo la reaccin, se dispuso un equipo de reaccin con un condensador a reflujo, en el baln de reaccin, se aadieron el cido frmico, el alcohol etlico. Una vez llevada a cabo la reaccin, se procedi a lavar el producto con bicarbonato de sodio, ya que el compuesto se encontraba saturado de cido, no obstante, debe tenerse cuidado de no producir una hidrlisis del ester, dado que por el carcter prtico del mismo, puede proceder con la reaccin inversa, produciendo nuevamente el cido y el alcohol. Luego de lavado el producto, se procede a secar, de dado que los esteres forman mezclas azeotrpicas que no permiten la separacin por destilacin.

La reaccin se dio en condiciones cidas, de manera que el alcohol se protoniz, por lo que el grupo saliente (agua) fue un buen grupo y permitiera la sustitucin

Tabla # 1 Tabla de esencias Esencia Durazno Nombre Butinato de pentilo (cido butanoico + alcohol pentilico) Naranja Acetato octanol) Pera Formiato de isopentilo (cido frmico + alcohol isopentilico) Frambuesa Formiato de isobutilo (cido frmico + alcohol isobutilico) Ron Formiato de etilo (cido frmico + alcohol etlico) Banano Acetato de isopentilo (cido actico + alcohol isopentilico) Pltano Acetato de pentilo (cido actico + alcohol pentilico) de etilo (cido actico +

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1) Se coloco en un baln de 100mL 36.4mL de cido acetico y 36.4mL de etanol.

2) Se agregaron 3 perlas de ebullicin.

3) Luego de 45 minutos se enfri la mezcla y se transfiri a un embudo de decantacin, se enjuago el baln con pequeas porciones de agua fra aadiendo estos enjuagues al embudo separador.

4) Se agrego mas agua hasta que el volumen de fase acuosa fue el doble de la fase orgnica, se agito y se decanto la fase acuosa.

5) Se lavo la capa orgnica con un volumen aproximadamente igual al de una solucin fra de bicarbonato de sodio al 10%. Se agito con cuidado, abriendo la llave del embudo de decantacin, para disminuir la presin ocasionada por el CO2 que se libera al neutralizar.

CONCLUSIONES En ocasiones los esteres forman mezclas azeotrpicas que resultan difciles de separar.

Se trabaja en medio cido, para permitir que el grupo saliente no sea una base fuerte, sino agua, dada la protonacin del alcohol. Debido al impedimento estrico del alcohol, se debi utilizar una temperatura muy alta

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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Laboratorio de Qumica Orgnica Experimental Editorial Limusa Mxico 1982

2. SOLOMON, Graham

Fundamentos de Qumica Orgnica Primera Edicin Editorial Limusa Mxico, 1988.

3. WINGROVE, Alan

Qumica Orgnica Traducido del ingles Primera Edicin Editorial Harla Mxico, 1984.

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HOJA DE DATOS ORIGINALES